DE2749437A1 - Verfahren zur herstellung von resorcin oder alkylsubstituierten derivaten desselben - Google Patents

Verfahren zur herstellung von resorcin oder alkylsubstituierten derivaten desselben

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Annita Maria Floren Vanholsaet
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Description

Dr. F. Zums'iiiir. sen. - Dr. ί~. ASoirann - Di. R. Koanigsherücr Dipl.-Phys. R. Holzbauer - Dipl.-fng. F. Klinc^eiseri - Dr. F. Zumsieirs jun.
P A T E N TA N W Ä LT E
Kennzeichen: 2861
Stamicarbon U.V., GELEIJN, Niederlande
Verfahren zur Herstellung von Resorcin oder alkylsubstituierten
Derivaten desselben
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von Resorcin oder alkylsubstituierten Derivaten desselben, ausgehend von δ -Keto-estern.
Aus der amerikanischen Patentschrift 3.950.438 int ein Vorfahren bekannt, bei dem 6-Keto-ester in einer einzigen Stufe in das entsprechende Resorcin umgesetzt werden können. Als Nebenprodukt fallt in grösseren oder geringeren Mengen ausserdera das entsprechende Dihydrorosorcin an. Die amerikanische Patentschrift 3.932.511 beschreibt ein Verfahren zum Zyklisieren von 6 -Keto-estern zum entsprechenden Dihydroresorcin.
Wenn man den Ö-Keto-ester möglichst weitgehend in Resorcin umzusetzen wünscht, kann man das beim Verfahren nach der erstgenannten Patentschrift anfallende Dihydroresorcin zu Resorcin dehydrieren. Auch kann man gemilss letztgenannter Patentschrift zunächst nur Dihydroresorcin herstellen und dieses Produkt anschliessend zum entsprechenden Resorcin dehydrieren.
Die Dehydrierung von Dihydroresorcinen kann auf die in der
niederländischen Patentanmeldung 7509211 beschriebene Weise in einem Lösungsmittel ausgeführt werden. Dabei Werden hohe Ausbeuten erreicht, wenn man als Lösungsmittel Di-, Tri- oder Tetra-athylglycoldialkylathor verwendet. Diese Lösungsmittel sind jedoch relativ teuer.
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Es wurde nunmehr gefunden, dass bei der unvollständigen Umsetzung von δ-Keto-estern in ein Reaktionsprodukt, das dass betreffende Dihydroresorcin enthalt - was bei Anwendung der Verfahren gemäss den oben erwähnten amerikanischen Patentschriften der Fall ist -, das anfallende Dihydroresorcin in Gegenwart des unumgesetzten δ -Keto-esters mit hoher Ausbeute ohne Anwendung von Hilfsstoffen, wie den vorgenannten Athern oder anderen Lösungsmitteln, zu Resorcin dehydriort werden kann.
Das erfindungsgemösse Verfahren zur Herstellung von Resorcin oder alkylsubstituierten Derivaten desselben aus 6-Keto-estern wird dadurch gekennzeichnet, dass man den Keto-ester in der Gasphase bei erhöhter Temperatur teilweise unter Abspaltung eines der Estergruppe entsprechenden Alkohols zum entsprechenden Dihydroresorcin zyklisiert, das anfallende Dihydroresorcin in Gegenwart von unumgesetztem Keto-ester einer Dehydrierung in der flüssigen Phase unterzieht und aus dem auf diese Weise erhaltenen Reaktionsgemisch das Resorcin gewinnt.
Beim erfindungsgemässen Verfahren können bei der Dehydrierung in der flussigen Phase höhere Temperaturen Anwendung finden als bei der vorgenannten bekannten Dehydrierung, wenn man diese in Gegenwart der am besten geeigneten Glykolather, und zwar Diäthylenglykoldialkylather, ausfuhrt, weil die δ-Ketoester einen höheren Siedepunkt als die genannten Glykolather haben. Dies ist ein wichtiger Vorteil, weil die Reaktion bei Benutzung einer höheren Temperatur schneller verlauft. Weiterhin bietet das erfindungsgemasse Verfahren den Vorteil, dass bei Dehydrierung in der flüssigen Phase im Vergleich zur vorgenannten bekannten Dehydrierung weniger Phenol anfallt.
Als Ausgangsstoff beim erfindungsgemSssen Verfahren können mehrere Keto-ester dienen, z.B. Keto-ester der allgemeinen Formel:
HOR. R R O
R-C-C-C -C -C -C-OR5 in der R1 bis R. unabhängig voneinander Wasserstoff
nHHHÄ
oder eine Alkylgruppe mit maximal 6 Kohlenstoffatomen darstellen, wahrend die
Summe der Kohlenstoffatome der Substituenten R. bis R. nicht mehr als 12 betragt,
1 4
und in der R eine Kohlenwasserstoffgruppe mit maximal 12 Kohlenstoffatomen ο
bezeichnet.
Die Zyklisierung des δ-Keto-esters kann beim erfindungsgemässen Verfahren auf verschiedene, an sich bekannte Weise ausgeführt werden, z.B. indem der Ester in gasförmigem Zustand, ggf. mit einem Inertgas wie Stickstoff,
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Kohlendioxid oder Wasserstoff verdUnt, Über festes Material mit einer grossen
inneren Oberflache von z.B. 100-1500 m pro Gramm in Form eines festen Bettes oder Fliessbettes geleitet wird. Geeignete feste Materialen sind z.B. Aktivkohle oder Magnesiumoxid. Als festes Material kann bei der Zyklisierung auch ein Dehydrierungskatalysator verwendet werden, wie z.B. ein Metall oder eine Verbindung eines Metalls der 8. Gruppe oder der 1. Nebengruppe des Periodensystems nach Medelejew. Sehr gut als Dehydrierungskatalysator geeignet sind die Metalle Platin, Palladium und Nickel. Solche Katalysatoren werden im allgemeinen auf einem Trager aus z.B. Kohle, Siliciumoxid, Calciumoxid, Magnesiumoxid oder Aluminiumoxid verwendet. Wenn man einen Dehydrierungskatalysator verwendet, fällt neben dem Dihydroresorcin als Reaktionsprodukt das entsprechende Resorcin an.
Beim erfindungsgemassen Verfahren kann die Zyklisierung sehr gut bei
ο
Temperaturen von 100-500 C ausgeführt werden. Vorzugsweise wird eine Temperatur von 200-350 C benutzt, weil dann bei einer ausreichend schnellen Zylkisierungsreaktion sehr wenig unerwünschte Reaktionsprodukte anfallen. Bei der Zyklisierungsreaktion wird der Keto-ester nur teilweise umgesetzt, z.B. in einer Menge von 3-65 % der Ausgangsmenge. Nach der Zyklisierung kann das auf diese Weise erhaltene gasförmige Reaktionsgemisch durch Kühlung kondensiert werden, wonach der bei der Zyklisierung gebildete Alkohol ggf. abdestilliert werden kann.
Das auf diese Weise erhaltene flussige Reaktionsprodukt, das den unuDigesetzten Keto-ester und das gebildete Dihydro-resorcin enthalt, muss gemass der vorliegenden Erfindung unter solche Bedingungen gebracht werden, dass das Dihydroresorcin zu Resorcin dehydriert. Sehr gut geeignet ist das Verfahren, bei dem das flüssige Reaktionsprodukt einige Zeit bei erhöhter Temperatur mit einem Dehydrierungskatalysator in Berührung gebracht wird. Dabei können die obengenannten Dehydrierungskatalysatoren und TrSgermaterialen Anwendung finden. Vorzugsweise wird bei der Dehydrierung Palladium oder eine Palladiumverbindung als Dehydrierungskatalysator verwendet. Die Temperatur kann schwanken und z.B. zwischen 150 und 300 C, gewählt werden. Vorzugsweise wird eine Temperatur
ο
von 170-250 C benutzt, weil die Dehydrierung dann mit hoher Ausbeute und ausreichender Reaktionsgeschwindigkeit ausgeführt werden kann.
Der Druck ist als solcher nicht kritisch, muss jedoch in Verbindung mit der Temperatur zumindest so hoch gewählt werden, dass die flüssige Phase bei der Dehydrierung beibehalten bleibt.
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Nach Beendung der Dehydrierung wird der Katalysator aus dem Reaktionsgemisch abgetrennt und kann das erhaltene Resorcin durch Destillation des Reaktionsgemisches gewonnen werden. Der nach dieser Destillation zurückbleibende 6 -Keto-ester kann selbstverständliche aufs neue eingesetzt werden. Die vorliegende Erfindung wird anhand der nachstehenden Beispiele naher erläutert.
Beispiel 1
Durch einen senkrecht angeordneten Rohrreaktor mit einem Durchmesser von 18 mm und einer Lange von 400 mm wird 21 Stunden lang von oben nach unten ein aus Wasserstoff und dem Methylester von 4-Oxopentan-l-carbonsaure bestehendes Gasgemisch geleitet. Im Reaktor befinden sich zwei Zonen von ca. 35 ml inertem Material, welche durch eine Zone von 30 ml Kohle (verkohltem Toff) in Form von Stabchen mit einem Durchmesser von 0,9 mm und einer Lange von 2-3 mm
2 (Schuttgewicht 0,35 g je ml; innere Oberflache 800 m /g) voneinander getrennt werden. Die Temperatur der Kohle wird mit Hilfe eines Heizmantels auf 300-302 C gehalten.
Das gasförmige Gemisch (10 mol Wasserstoff Je mol Methylester von 4-Oxopentan-l-carbonsaure) wird durch Verdampfung von flüssigem Methylester von 4-Oxopentancarbonsäure und Vermischung des Dampfes mit Wasserstoff hergestellt.
Die Raumdurchsatzgeschwindigkeit betragt 0,2 ml (760 mm Hg, 20 C) Methylester
je ml Kohle je Stunde.
Nach einer Betriebszeit von 12 Stunden wird das auf diese Weise
erhaltene Gasgemisch 9 Stunden lang durch ein auf -20 C gekühltes Auffanggefass geleitet. Das dabei anfallende Produkt (54.4 g) enthalt 5,8 Gew.-% Dihydroresorcin, eine geringe Menge Methanol und 92,6 Gew.-% Methylester von 4-Oxopentancarbonsaure.
Aus diesem Gemisch wird das Methanol bei einem Druck von 22 mm Hg abdestilliert. Der Rückstand wird in 20 Minuten Zeit Über einen Tropftrichter in einen mit einem Ruhrwerk und einem Rückflusskühler versehenen Kolben eingeleitet. Dieser Kolben enthalt eine Suspension von 1 g Palladium-auf-Kohle als
Katalysator (10 Gew.-% Palladium) in 50 g Methylester von 4-Oxopentancarbonsaure.
ο Die Temperatur im Kolben wird mit Hilfe eines Ölbads auf ca. 200 C gehalten.
Nachdem der ganze Rückstand beigegeben ist, wird das Reaktionsgemisch noch 45 Minuten auf dieser Temperatur gehalten.
Anschliessend wird der Katalysator abfiltriert und das Reaktionsgemisch gaschromatographisch analysiert. Diese Analyse ergibt, dass das Gemisch kein
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Dihydroresorcin mehr enthalt. Es haben sich 2,9 g Resorcin gebildet. Die Ausbeute an Resorcin betragt 93 %, bezogen auf den umgesetzten Methylester von 4-Oxopentancarbonsäure.
Beispiel II
Der in Beispiel I beschriebene Versuch wird wiederholt. Diesmal wird jedoch als Ausgangsstoff der Methylester von 3-Methyl-4-oxopentan-l-carbonsäure verwendet. Statt Wasserstoff wird diesmal Stickstoff als Traggas benutzt (10 mol Stickstoff je mol Methylester von 3-Methyl-4~oxopentan-l-carbonsäure).
Nach einer Betriebszeit von 8 Stunden wird das gasförmige Reaktionsgemisch auf die in Beispiel I beschriebene Weise 9 Stunden lang aufgefangen und kondensiert. Das auf diese Weise erhaltene Gemisch (53 g) wird einer Destillation bei 12 mm Hg zwecks Entfernung des Methanols unterzogen. Der Ruckstand wird einer Suspension von 1 g Palladium-auf-Kohle als Katalysator (10 Gew.-% Palladium) im Methylester von 3-Methyl-4-oxopentan-l-carbonsaure beigegeben auf die in Beispiel I beschriebene Weise, wonach der Versuch ebenfalls auf die in Beispiel I beschriebene Weise fortgeführt wird.
Gaschromatographische Analyse des anfallenden Reaktionsprodukts weist aus, dass sich 8,2 g 4-Methylresorcin gebildet haben, wahrend 91,5 g des Ausgangsprodukts, des Methylesters von 3-Methyl-4-oxopentan-l-carbonsäure, zurückgefunden werden. Dies ergibt eine Ausbeute an 4-Methylresorcin von 91 % gegenüber dem umgesetzten Methylester.
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Claims (4)

PATENTANS PRUECHE
1. Verfahren zur Herstellung von Resorcin oder alkylsubstituierten Derivaten desselben aus δ -Keto-estern, dadurch gekennzeichnet, dass man den Keto-ester in der Gasphase bei erhöhter Temperatur teilweise unter Abspaltung eines der Estergruppe entsprechenden Alkohols zum entsprechenden Dihydroresorcin zyklisiert, das anfallende Dihydroresorcin in Gegenwart von unumgesetztem Keto-ester einer Dehydrierung in der flüssigen Phase unterzieht und aus dem auf diese Weise erhaltenen Reaktionsgemisch das Resorcin gewinnt.
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man die Dehydrierung
ο in der flüssigen Phase bei einer Temperatur von 170-250 C ausführt.
3. Verfahren nach einem der Ansprüche 1-2, dadurch gekennzeichnet, dass man die Dehydrierung in der flüssigen Phase mit Hilfe von Palladium oder einer Palladiumverbindung als Katalysator ausführt.
4. Resorcin und alkylsubstituierte Derivate desselben, erhalten unter Anwendung des Verfahrens nach einem der vorangehenden Ansprüche.
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