DE2747961A1 - Aromatische amide heterocyclischer verbindungen - Google Patents

Aromatische amide heterocyclischer verbindungen

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DE2747961A1 DE19772747961 DE2747961A DE2747961A1 DE 2747961 A1 DE2747961 A1 DE 2747961A1 DE 19772747961 DE19772747961 DE 19772747961 DE 2747961 A DE2747961 A DE 2747961A DE 2747961 A1 DE2747961 A1 DE 2747961A1
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Description

Dipl.-lng. G. SchliebS (ρ 61 Darmstadt Claudiusweg 17A 7 Λ 7 Q R 1
Palentanwalt Telefon (06151)4 67 3
Postscheckkonto: Frankfurt a. M. 111t 57-606 Bankverbindung: Deutsche Bank AQ., Darmstadt
Γ Patentanwalt Dipl.-lng. Schliefe. 61 Darmstadt. Claudiusweg 17A Π Telegramme: invent^ ''
An das
Deutsche Patentamt
Zv/eitrücl-censtr. 12
8000 München 2
L J
Ihr Zeichen Ihr Schreiben Mein Zeichen I 050 Tag 25.10.1977
Zusatz-Patentanmeldung
Anmelder: Anphar, S.A., Madrid (Spanien)
Aromatische Amide heterocjyclischer Verbindungen
Die Erfindung bezieht sich auf N-substituierte Benzamide und pharmazeutische Zusammensetzungen, in denen sie enthalten sind, wie sie Gegenstand der Erfindung P 25 13 136.6-44 sind.
In den Spezifikalionen tier oben erwähnten Anmeldung haben wir Verbindungen der allgemeinen Formel (I) beschrieben und beansprucht:
3
(CH) -Ar
80982^/0693
Für das Aiidragsverhältnls gilt die Gctuihrepor-Jnung der Deutschen Patmidnwattsknmmer ■ Gerichtsstand !ür Leistung und Zahlung: Darmstadt Gcsprscho an Fernsprecher haben kolno rechtsverbindliche Wirkungl
Brief vom Btan Tt WpI-InB- G. ScMMm
sn Patentanwalt
in der bedeuten:
R eine C^-Cg Alkoxy- oder Cp-C, Alkenyloxy-Gruppe, R^ und R2 (die gleich oder verschieden sein können) Wasserstoff oder ein Halogenatom oder eine Sulfonamido-, Amino-, C1-Cg Alkyl-, Di-(C1-Cg)-alkylamino-, Alkylsulfonyl-, Alkylsulfonamid- oder Aeylaiainogruppe; wobei R^ in 3-oder 4-Stellung des Phenylringes steht,
R, Wasserstoff oder eine C^-Cg Alkyl-oder Arylgruppe Ar. eine wahlweise substituierte Aryl-oder Aroylgruppe oder eine aus einem Ring bestehende aromatische, heterocyclische Gruppe,
χ die Zahlen O oder 1
y die Zahlen 2 oder 3 und
ζ eine ganze Zahl zwischen 1 und 6,
sowie die pharmazeutisch vertretbaren Säureadditionssalze dieser Derivate. Den Verbindungen werden wichtige phcrmakologische Eigenschaften zugeschrieben, insbesondere die Fähigkeit, den Auswirkungen von Dopamin oder durch Dopamin wirksamen Mitteln endogenen oder exogenen Ursprungs entgegenzuwirken.
Inzwischen konnte gezeigt werden, daß bestimmte Verbindungen, die von der obigen allgemeinen Formel abgeleitet werden können, aber in den Spezifikationen der Anmeldung P 25 13 136.6-44 nicht gesondert angesprochen wurden, die oben beschriebenen pharmakologischen Eigenschaften besitzen und darüber hinaus Eigenschaften, die bisher in Bezug auf Verbindungen der allgemeinen Formel (i) nicht hervorgehoben wurden. Die neuen Verbindungen dieser Erfindung sind:
809823/0693
Brief vom Blrtt # Dlpl.-lng. G. Schlich*
an / Patentanwalt
N-(1-(m-Trifluormethylbenzyl)piperid-4-yl)-2-methoxy-4-amino-5-chlorbenzamid, N-(1 -(1-Phenyläthyl)piperid-4-yl)-2-äthoxy-4-amino-5-chlorbenzamid, N-(1-(2-Methoxy-5-chlorbenzyl)piperid-4-yl)-2-methoxy-4-amino-5-chlorbenzainid, N-(1-(ß-Naphthylmethyl) piperid-4-yl)-2-methoxy-4-amino-5-chlorbenzamid, N-(1-(p_-Methylhenzyl)piperid-4-yl)-2-methoxy-4-amino-5-chlorbenzamid, N-( 1 - (£-Brombenzyl )pipex'id-4-yl) -2-me thoxy-4-amino-5-chlorbenzamid, N-(1-(p_-Fluorbenzyl)piperid-4-yl)-2-methoxy-4-amino-5-chlorbenzamid, N-(1-(£-Methylbenzyl)piperid-4-yl)-2-methoxy-4-amino-5-chlorbenzamid, N-(1-Benzylpiperid-4-yl)-2-methoxy-4,5-diaminobenzamid, N-(1-(£-Nitrobenzyl)piperid-4-yl)-2-methoxy-4-amino-5-chlorbenzamid, N-(1-(1-Phenyläthyl)piperid-4-yl)-2-methoxy-4-amino-5-brombenzaraid, N-(1-(m-Methylbenzyl)piperid-4-yl )-2-methoxy-4-amino-5-chlorbenzamid, N-(1-Benzylpiperid-4-yl)-2-äthoxy-4-amino-5-chlorbenzamid, N-(1-(1-Phenyläthyl)-piperid-4-yl)-2-inethoxy-4,5-diarainobenzamid, N-(1-Benzylpiperid-4-yl)-2-methoxy-4-dimethylamino-5-chlorbenzamid, N-(1-(1-Phenyläthyl ) piperid-4-yl) -2-nie thoxy-4-ace tamido-5-aminobenzamid, N- (1 -Benzylpiper id) -2-me thoxy-4-nio thylamino-5-chlorbenzamid, N-(1-Benzylpiperid-4-yl)-2-allyloxy-4-amino-5-chlorbenzamid, N-(i-£-Methylbenzylpiperid-4-yl)-2-raethoxy-4-acetamido-5-aminobenzamid, N-(1-Benzylpiperid-4-yl)-2-methoxy-4-acetamido-5-aminobenzamid, N-(1-(2-Methoxy-5-chlorbenzyl)piperid-4-yl)-2-methoxy-4-acetamido-5-aminobenzamid vind N-(1-Benzylpiper±d-4-yl)-2-äthoxy-4-methylamino-5-chlorbenzamid sowie deren pharmazeutisch vertretbaren Säureadditionssalze. Für diese Verbindungen wurden -zusätzlich zu den in unserer früheren Patentan-
. . ' 80982^/059 3
Brief vom BIeC ίζ - Dlpl.-lng. G. Sehllebs
an ^ Patentanwalt
274796!
meldung erwähnten pharraakologischen Eigenschaften- neue Aktivitäten gefunden, die interessantesten davon sind Anorexie (Haus Spaghetti Test) ohne amphetamin-ähnliche Stimulation des zentralen Nervensystems, Gefäßverengung(Mauseohr-Test) und die Hemmung der MagensäureSekretion (Pylorus-Ligatur-Modelü von Shay) und der Geschwürbildung (Phenylbutazon-oder Stress-Modelle) in Ratten.
Die neuen Verbindungen können nach den gleichen Verfahren hergestellt werden, wie sie in den Spezifikationen der Anmeldung P 25 13 136.6-44 für dia Darstellung der Verbindungen der allgemeinen Formel (I) beschrieben sind. Die entsprechenden Säureadditionssalze werden hergestellt, indem die Basen bei Temperaturen zwischen 1O0C und dem Siedepunkt der Mischung in Lösungsmitteln wie Methanol, Äthanol, Aceton oder Wasser oder auch geeigneten Lösungsmittelmischungen umgesetzt werden.
Die vorliegende Erfindung umfaßt auch pharmazeutische Mischungen, die eine oder mehrere der zuvor aufgezählten Verbindungen oder deren pharmazeutisch vertretbaren Säureadditionssalze in Verbindung mit pharmazeutischen Trägem enthalten. Der pharmazeutische Träger kann ein Feststoff, eine Flüssigkeit oder eine Mischung eines Feststoffs mit einer Flüssigkeit sein, und die Zusammensetzungen dieser Erfindung können oral, rektal und parenteral angewendet werden, wobei die bevorzugte Methode der Verabreichung per os ist. In diesem Fall können die Mischungen in die Formen von Tabletten, Kapseln, Pastillen, Brausegranulat, Sirups oder Suspensionen gebracht werden. Zur Herstellung dieser Präparate können
80982?/0693
Brief vom Blatt tf O^L-tn«. G. Sehlleb·
M ^ Patentanwalt
sämtliche dem Fachmann bekannte Verfahren Anwendung finden. Das folgende Beispiel verdeutlicht in Einzelheiten die Darstellung einer der Verbindungen dieser Erfindung. Die anderen Verbindungen können nach ähnlichen Verfahren hergestellt werden.
BEISPIEL.
N-(1-(m-Tri fluormethylbenzyl)piperid-4-yl)-2-methoxy-4-amino-5-chlorbenzamid
Zu einer Suspension von 6,0 g 2-Methoxy-4-amino-5-chlorbenzoesäure in 400 ml wasserfreiem Tetrahydrofuran wurde eine Lösung von 4,2 ml Triäthylamin in 28 lul Tetrahydrofuran gegeben. Die resultierende Lösung wurde auf -100C abgekühlt und eine Lösung von 2,98 ml Äthylchiorοformat in 25 ml Tetrahydofuran langsam dazugegeben. Bei gleichbleibender Temperatur wurde die Mischung eine halbe Stunde gerührt und dann eine Lösung von 8,58 g "KlS-Trifluorinethjlbenzyl)-4-aminopiperidin in 25 ml Tetrahydrofuran hinzugegeben. Nach weiterem Rühren für eine Stunde bei -10° bis -50C wurde die Temperatur auf Raumtemperatur angehoben und das Reaktionsgemisch über Nacht stehengelassen. Dia Mischung wurde zur Troctene eingedampft und der Rückstand in einer Mischung von Chloroform und Wasser aufgelöst. Die Mischung wurde mit einer Natriumhydroxidlösung stark alkalisch gemacht, die Chloroformphase abgetrennt und mit Wasser gewaschen, getrocknet (Natriumsulfat) und zur Trockene eingedampft. Ausbeute: 9f5 g der gewünschten Verbindung; Schmelzpunkt 138-1400C (nach Umkristallisation aus Aceton/ η-Hexan). Schmelzpunkt des Hydrochlorids 219-2210C.
8 0 9 8 ίψΐ 0 5 9 3
Brief vom BiUt SS DipMng. Q. ScMleb«
an Ct Patentanwalt
2747361
Nach einem ähnlichen Verfahren wurden, ausgehend von den entsprechenden Verbindungen In den analogen Mengen, die folgenden Verbindungen hergestellt:
N-(1-(1-Phenyläthyl)piperid-4-yl)-2-äthosy-4-amino-5-chlorbenzamid;Schmelzpunkt des Hydrochloride 282-2840C; N-( 1 -(2-Methoxy-5-chlorbenzyl)piperid-4-yl )-2-methoxy-/! -amino-5-chlorbenzamid;Schmelzpunkt des Hydrochloride 200-2030C; N-(1-(ß-Naphthylmethyr)piperid-4-yl)-2-methoxy-4-amino-5-chlorbenzamid;Schmelzpunkt des Hydrochloride 220-2210C; N-(1-(£-Meth7lbenzyl)piperid-4-yl)-2-methoxy-4-amino-5-chlorbenzamid;Schmelzpunkt des Hydrochloride 234-235°C; N-( 1 -(p_-Brombenzyl)piperid-4-yl)-2-metho^y-4-amino-5-chlorbenzamid;Schmelzpunkt des Hydrochlorids 242-243°C; N-(1-(p.-Fluorbenzyl)piperid-4-yl)-2-methoxy-4-amino-5-chlorbenzamid;Schmelzpunkt des Hydrochioridmonohydraus 256-2580C (Zers.);
N-(1-(£-Methylbenzyl)piperid-4-yl)-2-methoxy-4-amino-5-chlorbenzamid;Schmelzpunkt des flydrochlorids 186-1880C; N-(1-Benzylpiperid-4-yl)-2-methoxy-4,5-diaminobenzamid; Schmelzpunkt des Hydrochloridmonohydrats 244-2460C; N-(1-(p_-Nitrobenzyl)piperid-4-yl)-2-methoxy-4-amino-5-chlorbenzamid;Schmelzpunkt des Hydrochlorids 223-2250C; N- (1 -(1 -Phenyläthyl )piperid-4-yl) ^- benzamid;Schmelzpunkt des Hydrochlor N- (1 -(m-Methylbenzyl) piper id-4-yl) ^- benzamid;Schmelzpunkt des Hydrochlorids 217-2190C;
80982?/0593
Brief vom Blatt if Olpl.-Ing. G. Schllet»
« /\Q Patentanwalt
N-(i-Benzylpiperid-4-yl)-2-äthoxy-4-araino-5-chlorbenzamid; Schmelzpunkt des Hydrochlorids 271-2730C; N-(i-(i-Phenyläthyl)piperid-4-yl)-2-methoxy-4,5-diaminobenzaraid;Schmelzpunkt des Dihydrochloridmonohydrats 246-2480C; N-(1 -Benzyl piperid-4-yl) -2-me thoxy^-dimethylamino^-chlorbenzamid;Schmelzpunkt des Fumarate 185-1870C; Bis(N-(1-(1-Phenyläthyl)piperid-4-yl)-2-methoxy-4-acetamido-5-aminobenzamid)fumarat;Schmelzpunkt 165-1660C; N-(1-Benzylpiperid-4-yl)-2-methoxy-4-methylamino-5-chlorbenzamid;Schmelzpunkt de3 Fumarate 221-2220C (Zers.); N-(1-Benzylpiperid-4-yl)-2-allyloxy-4-amino-5-chlorbenzamid; Schmelzpunkt des Hydrochlorids 223-225°C; N-(i-£-Methylbenzylpiperid-4-yl)-2-methoxy-4-acetamido-5-aminobenzamid;Schmelzpunkt des Fumarate 172-1740C (Zers.); N-(i-Benzylpiperid-4-yl)-2-methoxy-4-acetamido-5-aminobenzamid;Schmelzpunkt des Furaarats 177-179°C; N-(1-(2-Methoxy-5-chlorbenzyl)piperid-4-yl)-2-methoxy-4-acetaEiido-5-aminobenzcanid;Schmelcpunkt des Fumarata 182-184°C (Zers.) und
N-(1-Benzylpiperid-4-yl)-2-äthoxy-4-methylamino-5-chlorbenzamid;Schmelzpunkt des Fumarats 229-2310C (Zers.).
09 82^/059

Claims (23)

3rief vom DlpL-lng. G. Scfilleb· an Patentanwalt 274735 ι PATENTANSPRÜCHE:
1. N-(1-(m-Trifluorraethylbenzyl)piperid-4-yl)-2-methoxy^-amino-S-chlorbenzamid und dessen ,!pharmazeutisch, vertretbaren Säureadditionssalze. "
2. N-(1-(1 -Phenyläthyl) piperid-4-yl) •^-äthoxy-^-ainino-5-chlorbenziainid und dessen pharmazeutisch vertretbaren Säureadditionssalze.
3. N-(1-(2-Methoxy-5-chlorbenzyl)piperid-4-yl) -2-methoxy-4-amino-5-chlorbenzamid und dessen pharmazeutisch vertretbaren Säureadditionssalze.
4. N-(i-(ß-Naphthylmethyl)piperid-4-yl)-?-methoxy-4-amino-5-chlorbenzamid und dessen pharmazeutisch vertretbaren Säureadditionssalze.
5. N-(1-(p_~Methylbenzyl)piperid-4-yl)-2-methoxy-4-amino-5-chlorbenzamid und dessen pharmazeutisch vertretbaren Säureadditionsfcjalze,
6. N-(1-(£-Brombenzyl)piperid-4-yl)-2-me thoxy-4-amino-5-chlorbenzamid und dessen pharmazeutisch vertretbaren Säureadditionssalze.
7. N-(i-(jD-Fluorbenzyl)piperid-4-yl)-?-methoxy-4-amino-5-chlorbenzamid und dessen pharmazeutisch vertretbaren Säureadditionssalze.
8. N-(i-(£-Methylbenzyl)piperid-4-yl)-2-methoxy-4-anino-5-chlorbenzamid und dessen pharmazeutisch vertretbaren Säureadditionssalze.
9· N-(1-Benzylpiperid-4-yl)-2-methoxy-4,5-diaminobenzamid und dessen pharmazeutisch vertretbaren Säureadditionssalze ·
80982^/059 3
drief vom Blatt ftf Dlpl.-Ing. G. Schnei»
in Patentanwalt
10. N-(1 -(ja-Ni tr obenzyl)piperid-4-yl)-2-raethoxy-4-amino-5-chlorbenzamid und dessen pharmazeutisch vertretbaren Säureadditionnsalze.
11. N-(i-(i-rhenyläthyl)piperid-4-yl)-2-methoxy-4-amino-5-brombenzamid und dessen pharmazeutisch vertretbaren SäureadditionBsalze.
12. N-(1 -(m-Methylbenzyl)piperid-4-yl)-2-methoxy-4-amino-5-chlorbenzamid und dessen pharmazeutisch vertretbaren Säureadditionssalze.
13. N-(i-Benzylpiperid-4-yl)-2-äthoxy-4-amino-5-chlorbenzamid und dessen pharmazeutisch vertretbaren Säureadditionssalze.
14. N-(1-(1-Phenyläthyl)piperid-4-yl)-2-raethoxy-4,5-diaminobenzamid und dessen pharmazeutisch vertretbaren Säureadditionssalze.
15. N-(1-Benzylpiperid-4-yl)-2-methoxy-4-äimethylamino-5-chlorbenzamid und dessen pharmazeutisch vertretbaren Säureadditionssalze.
16. N-(1-(i-Phenyläthyl)piperid-4-yl)-2-methoxy-4-acetaraido-5-aminobenzamid und dessen pharmazeutisch vertretbaren Säureadditionssalzö.
17. N-(i-Benzylpiperid-4-yl)-2-methoxy-4-methylamino-5-chlorbenzamid und dessen pharmazeutisch vertretbaren Säueadditionssalze.
18. N-(1-Benzylpiperid-4-yl)-2-allyloxy-4-amino-5-chlorbenzamid und dessen pharmazeutisch vertretbaren Säureadditionssalze.
80982?/0593
arief vom Bla-t >*f tMpllng. α SchNeb·
•Λ ·.·.-. Patentanwalt
19· N-( 1 -p_-Kethylbenzylpiperid-4-yl )-2-methoxy-4-acetamido-5-aminobenzamid und dessen pharmazeutisch vertret baren Säureadditionssalze.
20. N-( 1 -Benzylp.iperid-4-yl )-2-methoxy-4-ace tamido-5-aminobenzamid und dessen pharmazeutisch vertretbaren Säureadditxonssalse.
21. H-(i-(2-Methoxy-5-chlorbenzyl)piperid-4-yl)-2-methoxy-4-acetamido-5-aminobenzamid und dessen pharmazeutisch vertretbaren Säureadditionssalze.
22. N-(1-Benzylpiperid-4-yl)-2-äthoxy-4-methylamino-5-chlorbenzamid und dessen pharmazeutisch vertretbaren Säureadditionssalze.
23. Eine pharmazeutische Zusammensetzung, die ein N-substituiertes Benzamid oder ein pharmazeutisch vertretbaren Säureadditionssalz davon nach einem jeden der Ansprüche 1 bis 13 in Verbindung mit einem pharmazeutischen Träger enthält.
24· Eine pharmazeutische Zusammensetzung, die ein N-substituiertes Benzamid oder ein pharmazeutisch vertretbares Säureadditionssalz davon nach einem jeden der Ansprüche 14 bis 22 in Verbindung mit einem pharmazeutischen Träger enthält.
80982^/0593
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8127 New person/name/address of the applicant

Owner name: FORDONAL S.A., MADRID, ES

8128 New person/name/address of the agent

Representative=s name: WUESTHOFF, F., DR.-ING. FRHR. VON PECHMANN, E., DI

8170 Reinstatement of the former position
8141 Disposal/no request for examination