DE2743066B2 - Farbstoffpräparationen - Google Patents

Farbstoffpräparationen

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Description

(SO3X),_2
ist, worin
R für Wasserstoff oder Methyl, X für Lithium, Kalium, Natrium oder N(R1J4 und R' für Wasserstoff, C1 -C4-Alkyl oder
(CH2-CH2-O),_3H
stehen.
Z Farbstoffpräparationen nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß sie Salze der Diaryläthersulfonsäuren enthalten, die hergestellt worden sind durch Umsetzung von Diphenyl- oder Ditolyläthern mit Schwefelsäure im Molverhältnis 1 :1,8—23 bei 80- 1200C.
3. Farbstoffpräparationen nach Anspruch 1—2, dadurch gekennzeichnet, daß sie Salze der Diarylsuffonsäure enthalten, die hergestellt worden sind durch Umsetzung von Isomeren von Ditolyläthern mit bevorzugt -CH3 in 2,2'-, 23'- und 33'-Stellung, wie sie als Isomerengemisch als Nebenprodukte bei der Herstellung von Kresolen anfallen.
4. Farbstoffpräparationen nach Anspruch 1, enthaltend 3—85 Gew.-%, vorzugsweise 5—60 Gew.-% Diarylsuffonsäure-Salz.
5. Verfahren zur Herstellung von Farbstoffpräparationen nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man die Farbstoffe mit den Salzen der Diaryläthersulfonsäuren trocken vermahlt oder die gemahlenen Komponenten vermischt.
6. Verfahren zur Herstellung von Farbstoffpräparationen nach Anspruch I, dadurch gekennzeichnet, daß man die wäßrigen Lösungen oder Dispersionen der Komponenten trocknet.
7. Verwendung der Farbstoffpräparationen nach Anspruch 1, zur Herstellung von Klotzflotten, Färbebädern oder Druckpasten.
Gegensiand der Erfindung sind feste Farbstoffpräparationen, die aus anionischen, wasserlöslichen Farbstoffen oder Entwicklungsfarbstoffen, einem Hilfsmittel und gegebenenfalls üblichen Zusätzen bestehen. Sie sind dadurch gekennzeichnet, daß das Hilfsmittel ein Salz einer Diaryläthersulfonsäure der allgemeinen Formel
ίο ist, worin
R für Wasserstoff oder Methyl, X für Lithium, Kalium, Natrium oder N(R')4 und R' für Wasserstoff, C1-C4-AIlCyI oder
is (CH2-CH2-O)1-SH
stehen,
die Herstellung dieser Farbstoffpräparationen sowie ihre Verwendung zur Herstellung von Klotzflotten,
Färbebädern und Druckpasten.
Als anionische, wasserlösliche Farbstoffe kommen Farbstoffe in Frage, die als wasserlöslich machende Gruppe die COOH-Gruppe bevorzugt aber die SO3H-Gruppe oder deren Salze enthalten sowie 1:1- oder insbesondere 1 :2-Metallkomplexfarbstoffe, wie 1 :1-Nickelkomplexe, 1 :1-Kobaltkomplexe, 1 :1-Kupferkomplexe, 1:1-Chromkomplexe oder symmetrische oder asymmetrische 1 :2-Kobaltkomplexe oder 1 :2-Chromkomplexe von insbesondere o-Carboxyo'-hydroxy- oder ο,ο'-Dihydroxyazofarbstoffen des
Benzol-azo-benzol-, Naphthalin-azo-naphthalin-, Ben-
zol-azo-naphthalin-, Benzol-azo-pyrazol- oder Benzolazo-acetessigsäureamid-Typs.
Als saure Farbstoffe kommen z. B. Phthalocyanin-,
.es Nitro-, Di- oder Triaryl-methan-, Oxazin-, Thiazin-, Dioxazin-, Xantl· ;n- und Anthrachinonfarbstoffe und vorzugsweise Azofarbstoffe der Monoazo-, Diazo- und Polyazoreihe in Betracht. Außerdem sind Farbstoffe, die im Molekül faserreaktive Gruppen enthalten, bevorzugt. Ganz besonders bevorzugt sind solche faserreaktive Farbstoffe, die im Druck eingesetzt werden. Faserreaktive Gruppen enthaltende Farbstoffe werden beispielsweise von E. Siegel in »Chimia« (Supplementum 1968) Seiten 100—114 und K. Venkataraman in »The Chemistry of Synthetic Dyes« (1972) Vol. Vl beschrieben.
Von diesen Farbstoffen sind insbesondere die Farbstoffe der DE-PS 15 44 499 und DE-OS 16 44 171 zu nennen.
ίο Entwicklungsfarbstoffe sind beispielsweise im Colour Imiex (II. Edition), Vol. 2, Seiten 2569-2678 und in Ullmanns Enzyklopädie der technischen Chemie (4. Auflage), Bd. 8, Seiten 286—297 beschrieben, wobei bevorzugt Kombinationen von Diazoaminoverbin-)') düngen mit 2-Hydroxy-3-naphthoesäureanilid (Seiten 295-296) für die erfindungsgemäßen Farbstoffpräparate eingesetzt werden.
Diese Salze der Formel (I) werden nach üblichen Verfahren durch Sulfonierung von Diaryläthern und an-M) schließende Neutralisation mit Alkalien, wie den entsprechenden Alkalilaugen oder -carbonaten, Ammoniak oder den entsprechenden Aminen, bevorzugt Natronlauge, hergestellt.
Bevorzugt wird I Mol Diphenyläther oder Ditolyl-
h'> äther in Form seiner möglichen Isomeren, jedoch ganz besonders bevorzugt die Isomeren mit -CH3 in der 2,2'-, 2,3'- und 3,3'-Stellung wie sie als Isomerengemisch als Nebenprodukte bei der Herstellung von Kresolen
anfallen, mit 1 r-3 Mol Schwefelsäure, bevorzugt 1,8 bis 2ß MoI Schwefelsäure bei Temperaturen von 60— 180-C, bevorzugt bei 80—1200C sulfoniert Bevorzugt sind Sulfonierungsprodukte mit einem Salzgehalt kleiner 10% bevorzugt kleiner 5%.
Das Endprodukt wird für seinen Verwendungszweck getrocknet, bevorzugt sprühgetrocknet
Die Farbstoffpräparationen enthalten vorzugsweise 3—85 Gew.-% Diaryläthersulfonsäure-Salz, insbesondere 5—60 Gew.-%.
Neben den Salzen (I) können die Präparationen weitere Zusätze wie übliche Stellmittel wie Dextrin, Harnstoff, Zucker, anorganische Salze wie Natriumchlorid, Natriumsulfat, Soda, Trinatriumphosphat, anionische Tenside wie Ligninsulfonsäuren, Alkylschwefelsäuren, Alkylnaphthalinsulfonsäure oder Alkylbenzolsulfonsäuren bzw. deren Salze, nichtionogene Tenside wie Äthylenoxidaddukte an langkettige Alkohole oder Alkylphenole, sowie Entstaubungsmittel wie ÖI-Emulgator-Mischangen oder Phthalsäureester.
Zur Herstellung der Farbstoffpräparate werden die trockenen Farbstoffe mit den trockenen Salzen der Sulfonsäuren gemischt und gemahlen oder die gemahlenen Komponenten gemischt Man kann aber auch die wäßrigen Dispersionen oder bevorzugt Lösungen der beiden Komponenten trocknen lind mahlen oder bevorzugt sprühtrocknen mit Einstoff- oder Zweistoffdüsen oder Zerstäuberscheiben.
Gegenüber den bekannten Einstellmitteln haben die Salze (I) den Vorteil, daß sie die Wirkung der Egalisiermittel nicht beeinträchtigen und bei Farbstoffen mit faserreaktiven Gruppen nicht mit dem Farbstoff reagieren. Außerdem wird die Löslichkeit der Farbstoffe verbessert ohne daß die Oberflächenspannung der Farbstofflösungen erniedrigt wird. Dadurch wird im Färbebad eine unerwünschte Schaumbildung vermieden.
Die Farbstoffpräparationen, speziell solche mit faserreaktive Gruppen enthaltenden Farbstoffen, sind mit besonderem Vorteil zur Herstellung von Druckpasten geeignet, insbesondere zur Herstellung von Druckpasten auf der Basis von Emulsionen sowohl vom
Wasser-in-öl-Typs als auch vom öl-in-Wasser-Typs.
Die in den Beispielen angegebenen Colour-Index-Nummern beziehen sich auf die 3. Auflage (1971).
Beispiel I
78 g des Farbstoffs der Formel
HOjS
N = N
SO—C)I-.
NII
werden mit -to Man erhält eine Farbsloffmischung, die sich sehr gut
20 g Ditolyläthersulfonat, hergestellt nach Beispiel 11 zum Drucken und Färben von Textilien aus Cellulose-
und fasern in einem gelben Farbton eignet. Gute Ergebnisse
2 g einer Öl-Emulgator-Mischung aus 8 Gewichts- werden auch erzielt, wenn anstelle des Ditolyläthers ein
teilen Weißöl und 2 Gewichtsteilen des Anlage- nach dem Beispiel 12 hergestelltes Produkt verwendet
rungsproduktes aus Nonylphenol und 6 Mol 43 wird.
Äthylenoxid gemahlen und gemischt.
Beispiel 2
82 g des 1 :2-KobaItkcmplexes des Monoazofarbstoffs der Formel
SO2-NH-CH2-CH2-USO3H
CH1
werden mit
15 g Ditolylälhersiilfonat, hergestellt nach Beispiel
2 g einer Öl/Emulgator-Mischung des Beispiels I gemahlen und gemischt.
66 g des Farbstoffs der Formel
SOjH
Beispiel 3
SOj-CH3
CI CH3
SO3H
werden mit
34 g Ditolyläthersulfonat, hergestellt nach Beispiel 11 wie in Beispiel 1 gemahlen und gemischt.
Beispiel 4 78 g des Farbstoffs der Formel
SO3H
SO3H
werden mit
22 g Ditolyläthersulfonat, hergestellt nach Beispiel 11 wie in Beispiel 1 gemahlen und gemischt
Beispiel 5
30,0 g stabilisiertes Diazoniumsalz mit CI. Nr. 37 175 (1 Mol) und
20.7 g Naphthol mit CI. Nr. 37 585 (1 MoI) werden mit 493 g Ditolyläthersulfonat, hergestellt nach Beispiel 11, gemahlen und gemischt
Man erhält eine Einstellung des Entwicklungsfarbstoffs, die sehr gut zum FärbP> und Bedrucken von Baumwolle geeignet ist
Beispiel 6
55,5 g stabilisiertes Diazoniumsalz mit CI. Nr. 37 120 (1 Mol),
28.8 g Naphthol mit CL Nr. 37 600 (0,87 Mol),
8,0 g Natriumhydroxid und
7,7 g Ditolyläthersulfonat, hergestellt nach Beispiel 11, werden gemahlen und gemischt.
Beispiel 7
46,0 g stabilisiertes Diazoniumsalz mit C.I. Nr. 37 125 (1 Mol),
8,6 g Naphthol mit CL Nr. 37 590 (031 Mol),
15.9 g Naphthol mit CI. Nr. 37 595 (0,62 Mol) werden
29,5 g Ditolyläthersulfonat, hergestellt nach Beispiel 11, gemahlen und gemischt.
Beispiel 8
80 g Farbstoff der folgenden Konstitution
NaSOj
N =
werden mit
20 g Ditolyläthersulfonat, hergestellt nach Beispiel 11, gemahlen und gemischt
Man erhält eine Farbstoffeinstellung, die sehr gut zum Färben von Wolle geeignet ist.
Beispiel 10
40 g des grünen 1 ^-Chrom-Mischkomplexfarbstoffs, hergestellt aus je 1 Mol der folgenden Monoazofarbstoffe-
CH3
Beispiel 9
47 g Farbstoff mit Cl. Nr. 14 680, 5 g LiOH · H2O und
48 g Ditolyläthersulfonat, hergestellt nach Beispiel 11,
werden gemahlen und gemischt. M
Man erhält eine Farbsloffeinstellung, die sehr gut zu:ti Färben von Wolle g .■eignet ist.
NO2
HO
SO2NH2 N = N-CH
werden mit
2 g Di-sek.-butylnaphthalinsulfonat,
5 g Natriumlaurylsulfonat,
40 g Tri-natriumphosphat und
13g Ditolyläthersulfonat. hergestellt nach Beispiel II, gemahlen und gemischt.
Man erhält eine in kaltem und heißem Wasser gut lösliche Farbstoffeinstellung für die Färbung von Wolle.
Beispiel Π
370 g Ditolyläther (Isomerengemisch. Nebenprodukt aus der Umsetzung von reinem o-Chlortoluol zu Kresolen mit bevorzugtem Anteil an 2,2'-, 2,3'- und 3,3'-Komponenten) werden mit 386 g Schwefelsäure 100%ig (Monohydrat) 3 Stunden unter Rühren bei ca. 105°C umgesetzt. Bei Tritration von 5 g des vorliegenden Produktes, verdünnt mit 50 ml Wasser, mit 1 nor-
NaO,S
N = N
maler Natronlauge bis zum pH-Wert von 6,35 ergib1 sich ein Verbrauch von ca. 32 ml 1 n-NaOH. Das er haltene Reaktionsgemisch von Ditolylüthersulfonsäun wird auf ca. 700C abgekühlt und mit 1000 ml Wasset verdünnt. Das Produkt wird anfangend bei ca. 500C mil 390 g 50%iger Natronlauge bis zum pH-Wert von ca. 7 neutralisiert. Das erhaltene Reaktionsgemisch wire sprühgetrocknet. Ausbeute ca. 690 g Ditolyläthcrsulfon salz-Pulver.
Beispiel 12
198 g Ditolyläther (Isomerengemisch, Nebenproduk aus der Umsetzung von Chlortoluol-50 (ca. 50°Λ o-Chlortoluol) zu Kresolen) werden mit 206 g Schwefel säure 100%ig (Monohydrat) 3 Stunden unter Rühren be ca. 105°C umgesetzt. Bei Titration von 5 g des vorlie genden Produktes, verdünnt mit 50 ml Wasser, mi I normaler Natronlauge bis zum pH-Wert von 6,3; ergibt sich ein Verbrauch von ca. 34 ml 1 n-NaOH. Da: erhaltene Reaktionsgemisch von Ditolyläthersulfon säuren wird auf ca. 700C abgekühlt und mit ca. 600 m Wasser verdünnt. Das Produkt wird mit ca. 240j 50%iger Natronlauge anfangend bei ca. 500C au pH-Wert ca. 7 eingestellt. Das erhaltene Reaktions gemisch wird sprühgetrocknet. Ausbeute ca. 320j Ditolyläthersalz-Pulver.
Beispiel 13
80 g Farbstoff der folgenden Konstitution
OH
NH2
werden mit 20 g Ditolyläthersulfonat. hergestellt nach Beispiel 11, gemahlen und gemischt.
Man erhält eine in kaltem und heißem Wasser gut lösliche Farbstoffeinstellung
Cellulosefasern.
für die Färbung voi

Claims (1)

Patentansprüche:
1. Feste Farbstoffpräparationen, bestehend aus anionischen, wasserlöslichen Farbstoffen oder Entwicklungsfarbstoffen: einem Hilfsmittel und gegebenenfalls üblichen Zusätzen, dadurch gekennzeichnet, daß das Hilfsmittel ein Salz einer Diaryläthersulfonsäure der allgemeinen Formel
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