DE2742433A1 - 5,6-dihydro-imidazo eckige klammer auf 5,1-a eckige klammer zu isochinoline, ihre verwendung und herstellung - Google Patents
5,6-dihydro-imidazo eckige klammer auf 5,1-a eckige klammer zu isochinoline, ihre verwendung und herstellungInfo
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Description
SANDOZ-PATENT-GMBH „ ,««,,.-„
Lörrach Case 100-4676
5,6-Dihydro-imidazo[5,1-a]isochinoline, ihre Verwendung
und Herstellung
809813/0863
Die Erfindung betrifft 5,6-Dihydro-imidazo[5,1-a]isochinoline
der Formel I,
worin entweder R. für Hydroxy oder Alkoxy nit I bis
Kohlenstoffatomen, R- für Wasserstoff, Hydroxy oder
Alkoxy mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen stehen, oder R.
und R- zusammen Methylendioxy bedeuten, P1 Wasserstoff
oder Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen bedeutet, und
P. für Phenyl, das gegebenenfalls durch Halogen, Hydroxy, Nitro, Alkyl, Alkoxy oder Halogenalkyl mit
1 bis 4 Kohlenstoffatomen ein-, zwei- oder dreifach
substituiert ist, steht, ihre SHureadditionssalze sowie ein Verfahren zu ihrer Herstellung.
809813/0883
ORIGINAL INSPECTED
100-4676
Halogen steht für Fluor, Chlor, Brom oder Jod, vorzugsweise Fluor, Chlor oder Brom. Die Alkyl-, Alkoxy-
oder HaloaenalkvlaruDDen besitzen vorzugsweise 1 bis 2 Kohlenstoffatome, insbesondere 1 Kohlenstoffatom.
Halogenalkyl steht für Mono-, Di- oder Trihalogenalkyl, insbesondere Trifluormethyl.
Vorzugsweise bedeuten R, und R_ unabhängig voneinander
Alkoxy oder zusammen Methylendioxy, insbesondere Alkoxy. R_ bedeutet vorzugsweise Alkyl. R. bedeutet vorzugsweise
substituiertes Phenyl. Vorzugsweise ist die Phenylgruppe zweifach substituiert. Vorzugsweise befindet sich mindestens
einer der Substituenten der Phenylgruppe in ortho-Stellung zur -NH-Gruppe. Bevorzugte Substituenten sind
Haloqen, Nitro-, Alkoxy- oder Halogenalkylgruppen oder insbesondere Alkylgruppen.
Erfindungsgemäss gelangt man zu Verbindungen der Formel
I, indem man Verbindungen der Formel II,
II
worin R1 , R_ und R.. obige Bedeutung besitzen, mit Verbindungen
der Formel III,
R6
809813/0863
- 6 - 100-4676
worin R. obige Bedeutung besitzt, und Rc und R,, für abspaltbare
Gruppen stehen, umsetzt.
Die Verbindungen der Formel I können in ihre Säureadditionssalze übergeführt werden und umgekehrt.
Das Verfahren kann in einer für die Herstellung analoger Iinidazolderivate durch Kondensation von Diaminen bekannten
Weise durchgeführt werden. Das Verfahren kann in einem Lösungsmittel, beispielsweise Dimethylformamid
oder lf2-Dirnethoxyäthan bei Temperaturen zwischen 30 und
100° C durchgeführt werden. In der Formel III stehen R5
und R6 vorzugsweise für Chlor.
Die Verbindungen der Formel II können hergestellt werden, indem man Verbindungen der Formel IV,
IV
worin R., R_ und R obige Bedeutung besitzen, und R
Carbobenzoxy bedeutet, mit Bromwasserstoff in Eisessig behandelt.
Die Verbindungen der Formel IV können hergestellt werden, indem man Verbindungen der Formel V,
809813/0863
100-4676
worin R-, R , R und R obige Bedeutung besitzen, mit
Phosphoroxychlorid umsetzt.
Zu den Verbindungen der Formel V kann man gelangen, indem man Verbindungen der Formel VI,
HOOC-CH-NH-R
VI
worin R- und R7 obige Bedeutung besitzen, mit einem entsprechenden
Phenyläthylamin unter Verwendung bekannter Methoden der Peptidsynthesen umsetzt.
Die Verbindungen der Formeln VI und III sind entweder bekannt oder können in an sich bekannter Weise hergestellt
werden.
Die Verbindungen der Formel I können durch Umsetzung mit geeigneten anorganischen oder organischen Säuren, wie
z.B. Chlorwasserstoffsäure oder Fumarsäure, in ihre Säureadditionssalze
überaeführt werden.
80981 3/0863
- 8 - 100-4676
Die Verbindungen der Formel I zeichnen sich durch pharmakodynamische
Eigenschaften aus. Sie wirken insbesondere antiarrhythmisch.
Die Verbindungen der Formel I können ebenfalls in Form ihrer Säureadditionssalze verabreicht werden, die den
gleichen Grad an Aktivität besitzen wie die freien Basen.
Die Erfindung umfasst pharmazeutische Zubereitungen, die eine Verbindung der Formel I in Form ihrer freien
Base oder in Form ihres pharmazeutisch unbedenklichen Säureadditionssalzes zusammen mit pharmazeutisch verwendbaren
Träger- oder Verdünnungsmitteln enthalten. Diese Zubereitungen können in an sich bekannter Weise hergestellt
werden,und z.B. als Tabletten, Kapseln oder Lösungen zur Anwendung gelangen.
In den nachfolgenden Beispielen sind die Temperaturen in Celsiusgraden angegeben und sind unkorrigiert.
809813/0863
- 9 - 100-4676
dimethylphenylamino)imidazo[5,1-a]isochinolin
5 g 1-(l-Aminoäthyl)-3,4-dihydro-6,7-dimethoxy-isochinolin
dihydrobromid werden in 100 ml Dimethylformamid suspendiert, 2,9 g 2,ö-Dimethylphenylisocyanid-dichlorid, gefolgt
von 3,6 g Kaliumcarbonat (wasserfrei) zugefügt und
die Suspension unter Rühren während 6 Stunden auf 60° erhitzt. Das Kaliumcarbonat wird abfiltriert, mit Dimethylformamid
gewaschen und die vereinigten DimethyIformamidlösungen
am Vakuum zur Trockne eingedampft. Der feste
Rückstand wird an Kieselgel mit Chloroform/Methanol = 95:5 Chromatographiert, wobei man die kristalline Titelverbindung
als freie Base vom Smp. 234-236° erhält.
Setzt man das Isochinolin-Derivat als Base ein und führt
die Umsetzung in Abwesenheit von Kaliumcarbonat durch, so wird die Titelverbindung in Form des Hydrochloride gewonnen, das aus dem Reaktionsgemisch auskristallisiert.
die Umsetzung in Abwesenheit von Kaliumcarbonat durch, so wird die Titelverbindung in Form des Hydrochloride gewonnen, das aus dem Reaktionsgemisch auskristallisiert.
Das als Ausgangsmaterial verwendete 1-(1-Aminoäthyl)-3,4-dihydro-6,7-dimethoxyisochinolin-dihydrobromid
wird wie
folgt hergestellt:
folgt hergestellt:
a) 2-CarbobenzoxYamino-N-_[2-_( ^f
Zu einer auf 0° gekühlten Lösung von 150 g dl-Carbobenzoxyalanin
und 116,3 g N-Hydroxysuccinimid in 1 Ltr. Acetonitril werden 138,8 g Dicyclohexylcarbodiimid gegeben und das
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-IO - 100-4676
Gemisch 2 Stunden bei Zimmertemperatur geschüttelt. Der ausgefallene Ν,Ν'-Dicyclohexylharnstoff wird abfiltriert
und mit Acetonitril gewaschen. Das vereinigte Filtrat und Waschwasser wird mit einer Lösung von 122,5 g 2-(3,4-Dimethoxyphenyl)äthylamin
in 100 ml Acetonitril versetzt und 20 Stunden bei Zimmertemperatur stehen gelassen.
Nach dem Einengen auf ca. die Hälfte des Volumens kristallisiert die Titelverbindung vom Smp. 122-123° aus.
b) 1~11;
isochinolin
isochinolin
145 g 2-Carbobenzoxyamin:>-N-[2- (3,4-dimethoxyphenyl)äthyl]
prcpionsäureamid werden in 1,1 Ltr. Benzol suspendiert, 145 ml Phosphoroxychlorid zugefügt und die Suspension
während 2 Stunden am Rückfluss gekocht. Die Reaktionslösung lässt man abkühlen und dampft sie anschliessend
am Vakuum zu einem OeI ein. Das OeI wird in Essigsäureäthylester
aufgenommen, mit In Salzsäure extrahiert, die aq. Phase mit 4n Natronlauge auf pH 8 gestellt und mit
Essigsäureäthylester extrahiert. Die über Natriumsulfat getrocknete organische Phase ergibt nach Einengung am
Vakuum ein OeI, das beim Stehenlassen kristallisiert. Das Kristallisat wird mit PetrolSther zerrieben, auf
einer Nutsche gesammelt, mit Petroläther gewaschen und getrocknet, wobei man die Titelverbindung vom Smp. 84-86°
erhält.
809813/0863
100-4676
c) izilzl
dih^drobromid
40 g 1-(1-Carbobenzoxyaminoäthyl)-3,4-dihydro-6,7-dimethoxyisochinolin
werden in 250 ml 40 %-igem Bromwasserstoff/ Eisessig gelöst und während einer Stunde bei Zimmertemperatur
stehen gelassen. Die Lösung wird anschliessend am Vakuum zur Trockne eingedampft, der kristalline Rückstand
in Aether aufgeschlemmt, auf einer Nutsche gesammelt und
mit Aether gewaschen. Nach Trocknung erhält man die Titelverbindung
mit einem Smp. von 234-235°.
Analog Beispiel 1 gelangt man zu folgenden Verbindungen der Formel I, worin R und R_ jeweils Methoxy und R-MethyI
bedeuten:
Beispiel R4 Smp.
2 2,6-di-Cl-C,H - 287-2891*
ο J
3 4-F-C H - 212-2141*
4 3-Cl-C6H4- 235-2382)
5 C6H5~ 188-1901)
6) 4-CH3O-C5H4- 161-1633)
7 4-NO^C6H4- 245-2464)
8 2/3-di-Cl-C6H3- 271-2732)
9 3-CF,-C,H,- 245-2472)
809813/0863
- 12 - 100-4676
| Beispiel | 10 | 3 | R4 | 3) | Smp. | Fumarat |
| 11 | 3 | ,5-Oi-Cl-C-H- D i |
4) | 308-3102) | 1/2 Fumarat | |
| Base | ,4-di-Cl-CcHo- | 266-2682) | ||||
| 1) | Hydrochlorid | |||||
| 2) | ||||||
3700/IG/SE SANDOZ-PATENT-GMBH
809813/0863
Claims (3)
1. Verfahren zur Herstellung von 5, 6-Dihydro-imidazo[5,1-a]
isochinolinen der Formel I,
NH-R,
worin entweder R. für Hydroxy oder Alkoxy mit 1 bis Kohlenstoffatomen, R2 für Wasserstoff, Hydroxy oder
Alkoxy mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen stehen, oder R
und R- zusammen Methylendioxy bedeuten, R Wasserstoff
oder Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen bedeutet, und
R4 für Phenyl, das gegebenenfalls durch Halogen,
Hydroxy, Nitro, Alkyl, Alkoxy oder Halogenalkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen ein-, zwei- oder dreifach
substituiert ist, steht, und ihrer Säureadditionssalze dadurch gekennzeichnet, dass man Verbindungen der
Formel II,
worin R., R2 und R, obige Bedeutung besitzen, mit Verbindungen
der Formel III,
B09813/08G3
ORIGINAL INSPECTED
100-4676
VN"CC III
R6
worin R. obige Bedeutung besitzt, und R_ und R4. für ab-
" 5 6
spaltbare Gruppen stehen, umsetzt.
2. 5,6-Dihydro-imidazo[5,1-a]isochinoline der Formel I,
R,
worin entweder R1 für Hydroxy oder Alkoxy mit 1 bis 4
Kohlenstoffatomen, R2 für Wasserstoff, Hydroxy oder
Alkoxy nit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen stehen, oder R,
und R2 zusammen Methylendioxy bedeuten, R. Hasserstoff
oder Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen bedeutet, und
R. für Phenyl, das gegebenenfalls durch Halogen, Hydroxy, Nitro, Alkyl, Alkoxy oder Halogenalkyl mit
1 bis 4 Kohlenstoffatomen ein-, zwei- oder dreifach substituiert ist, steht, und ihre Säureadditionssalze.
3. Therapeutische Zubereitungen, gekennzeichnet durch den Gehalt an Verbindungen der Formel I.
809813/0863
Applications Claiming Priority (1)
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|---|---|---|---|
| CH1230276A CH603643A5 (de) | 1976-09-29 | 1976-09-29 |
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| Publication Number | Publication Date |
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| DE2742433A1 true DE2742433A1 (de) | 1978-03-30 |
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Family Applications (1)
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| DE19772742433 Withdrawn DE2742433A1 (de) | 1976-09-29 | 1977-09-21 | 5,6-dihydro-imidazo eckige klammer auf 5,1-a eckige klammer zu isochinoline, ihre verwendung und herstellung |
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