DE2741973A1 - Verfahren zur erhaltung oder erhoehung des gehaltes an isobutan in einer fraktion, die einer selektiven hydrogenolyse unterworfen wird - Google Patents

Verfahren zur erhaltung oder erhoehung des gehaltes an isobutan in einer fraktion, die einer selektiven hydrogenolyse unterworfen wird

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DE2741973A1 DE19772741973 DE2741973A DE2741973A1 DE 2741973 A1 DE2741973 A1 DE 2741973A1 DE 19772741973 DE19772741973 DE 19772741973 DE 2741973 A DE2741973 A DE 2741973A DE 2741973 A1 DE2741973 A1 DE 2741973A1
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Description

Die vorliegende Erfindung betrifft ein Verfahren zur Umwandlung durch Hydrogenolyse einer Charge, die mindestens gleichzeitig Butan und Isobutan enthält, wobei diese Charge zum Beispiel aus gesättigten paraffinischen und/ oder naphthenlschen Kohlenwasserstoffen besteht, die mindestens 4 Kohlenstoff atome pro Molekül und höchstens 7 Kohlenstoffatome pro Molekül besitzen; die Hydrogenolyse führt zu einer bevorzugten Herstellung von Ätna η und, wenn auch Ip geringerer Menge, in Propan und unter gleichzeitiger Herstellung von Isobutan und/oder keiner Zersetzung von dem in der Charge erhaltenen Isobutan. So betrifft
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die vorliegende Erfindung ebenso ein Verfahren zur Anreicherung von Isobutan in einer gesättigten Kohlenwasserstoff-Fraktion.
Die geeignet ausgeführten Hydrogenolysereaktionen ermöglichen es, mit ausreichenden Erträgen an Äthan und Propan gesuchte Produkte zu erhalten, da sich diese durch Dampf krackung in Äthylen und Propylen umwandeln, wobei diese zwei Olefine wichtige Rohmaterialien für die Petrochemie sind, Im allgemeinen enthalten aber die Chargen, die zur Hydrogenolyse verwendet werden, um Äthan und Propan zu erzeugen, 4 bis Io Kohlenstoffatome pro Molekül, wobei diese Moleküle lineare Paraffine sind, aber ebenso auch vernetzte Paraffine und Naphthene. Diese Chargen enthalten demgemäß Produkte, die sich in Äthan und in einem geringeren Maß in Propan umwandeln aber sie enthalten auch Produkte mit Seitenketten und insbesondere Isobutan, die im Laufe der Hydrogenolysereakt ion in andere Produkte als Äthan und Propan gekrackt werden, insbesondere in Methan, und sie sind demgemäß verloren, da sie in nicht veredelbare Produkte umgewandelt werden; deshalb ist es außerordentlich vorteilhaft, ein Verfahren zur Hydrogenolyse vorzuschlagen, bei dem das Isobutan, das anfänglich in der Charge vorhanden ist, oder das im Laufe der Hydrogenolyse gebildet wird, merklich iivt-akt gehalten wird und bei dem die Kohlenwasserstoffe mit Seitenketten in der Charge , die nicht in Äthan und Propan umwandelbar sind, zum größeren Teil in Isobutan umgewandelt werden, da Ja das Isobutan ein eehr gesuchtes Produkt zur Herstellung eines Alkylats ist und demgemäß ein veredelbares Produkt. Die vorliegende Erfindung ermöglicht es also präzis ausgedrückt, durch Verwendung von spezifischen Katalysatoren einerseits durch Hydrogenolyse einer cu-cj - Fraktion eine sehr gute Selektivität an Äthan und Propan zu erreichen, aber auch andererseits die anfängliche Charge an Isobutan anzureichern.
Die Nicht umwand Iu ng des Iaobutans ermöglicht es außerdem, den Waiteretoff einzusparen, der durch diese nicht selektive Umwandlung verloren wäre.
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Blatt
Ebenso kann man insbesondere teilweise mindestens das in dem ausströmenden Hydrogenolyseetoff wiedergewonnene Isobutan zu der Hydrogenolysezone recyclieren, um die in dieser Zone frei gesetzten Wärmeeinheiten zu beseitigen.
Die Hydrogenolysereaktion wird bei folgenden Betriebsbedingungen ausgeführt:
- die Arbeitstemperatur liegt zwischen 2oo und 4oo° Cj man kann zum Beispielvort eilhaft erweise zwischen 23o und 29o° C arbeiten.
- der Gesamtdruck liegt zwischen 1 und 12o bar, vorzugsweise zwischen 5 und 5o bar,
- die Raumgeschwindigkeit beträgt zwischen o,l und loo Liter flüssiger Charge pro Liter Katalysator und pro Stunde.
- das Verhältnis Wasserstoff zu Kohlenwasserstoff beträgt zwischen o,5 und 5o (Mol) und vorzugsweise zwischen 1 und 2ο (Mol).
Man arbeitet in Anwesenheit eines Katalysators, der zwingend (a) einen porösen Träger auf Basis von Aluminiumoxid oder Siliciumoxid, (b) o,l bis Io Qew.-£ und insbesondere o,3 bis ij Gew.-£ im Verhältnis zu dem Träger an Rhodium enthält. Man verwendet als Träger vorzugsweise Aluminiumoxid (zum Beispiel ein Aluminiumoxid mit einer großen spezifischen Oberfläche
ρ oberhalb von loo oder sogar von 15o m /g, zum Beispiel ein cubisches yv- oder Tj -Aluminiumoxid). Man kann vorteilhaft erweise o,2 bis 3 Gew.-i oder insbesondere o,3 bis 2 Gew.-# Rhodium im Verhältnis zu dem Träger verwenden.
Der Katalysator kann gemäß den bekannten Verfahrensweisen her gestellt werden, die darin bestehen, den Träger mit einer Lösung einer Rhodiumverbindung zu imprägnieren. Man führt am Ende
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gewöhnlich eine Calci^nierung durch, zum Beispiel zwischen etwa 5oo und looo° C1 vorzugsweise in Anwesenheit von freiem Sauerstoff, zum Beispiel in-dem man mit Luft spült; die Calci--nierung ist jedoch nicht zwingend; in den Fall, in den keine Calci nierung ausgeführt wird, nirmt man direkt eine Reduktion des Katalysators vor.
Das Rhodium kann in irgendeiner bekannten Form verwendet werden, zum Beispiel als Chlorid, Bromid, Sulfat oder Sulfid oder auch zum Beispiel als Ammonium-Chlorrhodat.
Ein besonderes Beispiel, auf dae sich insbesondere die Erfindung bezieht, ist die Veredelung einer olefinischen C^-Fraktion, die aus einer Zone der Dampfkrackung stammt, eine Veredelung, die darin besteht. Butadien aus der. olefinischen Fraktion zu
' in
extrahieren, die erhaltene FraktionVeiner oder in zwei Stufen zu hydrieren, um die Butene und Isobutene der olefinischen Fraktion in Butan und Isobutan umzuwandeln und die erhaltene Fraktion erfindungsgemäß zu hydrogenolysieren, um das Butan in Äthan und Propan ohne merkliche Veränderung des Isobutans umzuwandeln. Am Ausgang der Hydrogenolyse wird das Produkt abgekühlt und die C^-Fraktion, die weniger als 5 Gew.-ί η-Butan enthält, wird kondensiert. Ein Teil des Kondensats kann zu dem Reaktor recycliert werden, um die Reaktionswärme zu entfernen, während der andere Teil aus der Anlage extrahiert werden kann, um gelagert oder zurAlkylierung geschickt zu werden. Der Recyclierungsgrad wird berechnet, damit das Verhältnis η-Butan/Butan und Isobutan am Eingang des Reaktors unterhalb von o,3 liegt; das katalytiBche Bett der Hydrogenolyse kann vorteilhaft erweise in zv/ei oder drei Abteilungen geteilt werden, zwischen die man eine flüssige Recyclierungsfraktion einbringen kann. Die gasförmige Fraktion, die Wasserstoff enthält, der nicht reagiert hat und die auch Äthan, Methan und Propan, ebenso wie eine mehr oder weniger große Fraktion von Butan, die von den Bedingungen der Temperatur und des partiellen Druckes in der Trennungsvorrichtung bestimmt wird, enthält, kann ohne andere Trennungsart zu den. \
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öfen von At nan geleitet werden·
Die Recyclierung des Isobutans in den Hydrogenolysereaktor ermöglicht es, die durch die Umwandlung des η-Butans verursachten Wärmemengen durch Verwendung der merklichen Wärme des Reagenzes, der Reaktionsprodukte und vor allem des recycllerten Isobutans zu beseitigen. Vorzugsweise führt man die Einleitung des recycllerten Isobutans als Flüssigkeit zwischen den Hydrogenolysebetten durch, um einen Teil der Wärmemengen, der durch die Reaktion erzeugt wird, durch Verwendung der latenten Wärme bei der Verdampfung des Ieobutans zu beseitigen»
Die zwei ereten Beispiele, die die vorliegende Erfindung erläutern, werden mit dem—selben Katalysator auf Basis von übergangsaluminiumoxid in der Gestalt von kleinen Kügelchen mit einem Durchmesser von 1,5 bis 2,5 mm ausgeführt, die eine spezi-
2
fische Oberfläche von 19o m pro Gramm, eine Korndichte von 1,27, eine Strukturdichte von 3,35 und ein poröses Volumen von 0,^9 cnr pro Gramm besitzen.
Der Katalysator enthält 2 Gew.-S Rhodium. Beisp.iel_l
Das Ausgangsprodukt oder die Charge ist eine C^-Fraktlon, deren Zusammensetzung in der Tabelle 1 angegeben 1st, in der ebenso die Zusammensetzung des Produktes angegeben wird, das die Hydrogenolysezone verläßt.
Die Betriebsbedingungen sind die folgenden:
- Druck : 3o bar
- Temperatur : 27o° C
- Volumen flüssiger Charge/Volumen Katalysator/Stunde : 2
/Kohlenwasseretc
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- Molverhältnis !!„/Kohlenwasserstoffe : 6
Blatt
Tabelle 1
G ev.'ic ht spr c ζ ent Charge Produkt
!!ethan O 6,o4
Äthan O 6o,89
Propan 1,73 lo,45
Isobutan 25,6o 21,o2
η-But a η 72,lo 1,44
1-Pentan O O
n-Pentan o,55 O
Verschiedenes - 0,16
Man stellt die selektive sehr hohe Umwandlung des normalen Butans fest, die 95 Gew.-? beträgt, wohingegen die Hydrogenolyse des Isobutans viä. weniger beträchtlich ist, da 6ie nur 17,8 Gew.-? beträgt; demgemäß tritt eine selektive Hydrogenolyse des normalen Butans auf und darauf folgt eine Anreicherung an Isobutan. Man erhält hohe Ausbeuten an Äthan, 80,9 Gew.-? im Verhältnis zu den umgewandelten Butanen. Man beobachtet einen weniger großen Ertrag an Propan, 13t9 Gew.-? im Verhältnis zu den umgewandelten Butanen,
Die in diesem Beispiel verwendete Charge ist ein leichtes Benzin, dessen Zusammensetzung in der Tabelle 2 angegeben ist, zu sammen mit der Zusammensetzung des die Hydrogenolysezone verlassenden Produktes.
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Die BetriebsbedinGunßen sind die folgenden:
- Druck : 3o bar
- Temperatur : 285° C
- Volumen flüssiger Charge/Volumen Katalysator/Stunde : 2
- Hclverhältnie !^/Kohlenwasserstoffe : 7
Tabelle 2
Gewichtsprozent Charge Produkt
. Methan O 11,38
Ät ha η O 1Γ,98
Propan o,o6 19,63
1-But a n o,o6 16,81
η-Butan o,83 1,72
Pentan 3^,89 1,55
Hexene
Schwerere Stoffe
als Cg
13, o5
21,11
o,83
( C6 + )
Die Ergebnisse, die in dieser Tabelle 2 angegeben Bind, verdeutlichen die bevorzugte Herstellung von Isobutan durch selektive Hydrogenolyse der C1. Kohlenwasserstoffe, die in dem leichten Benzin vorhanden sind. In der Tat enthält die der Hydrogenolyse unterworfene Charge nur Spuren an Isobutan (0,06 Gew.-JO während das Produkt 16,8 % davon enthält.
Fast die Gesamtheit der Charge (93,6 Gew.-X) werden in ge-
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sättigte Kohlenwasserstoffe umgewandelt, die ein Molekulargewicht besitzen, das gleich oder unterhalb dem der Butane liegt.
Dieses Beispiel zeigt, daß, wenn man in Anwesenheit eines Katalysators gemäß vorliegender Erfindung bei einer vernünftigen Temperatur arbeitet, sich sogar eine Charge, die relativ wenig n-Dutan und Isobutan enthält, an Isobutan anreichert.
Man stellt ebenso den hohen Ertrag an Äthan fest (M,4 Gew.-ί der umgewandelten Kohlenwasserstoffe) und den etwas geringeren Gehalt an Propan (2o,7 Gew.-Ji).
beisßiel_3
Man geht von einer C^-Fraktion der Dampf krackung nach Extraktion des Butadiens aus, die die in der folgenden Tabelle 3 angegebene Zusammensetzung besitzt. Der verwendete Wasserstoff ist reiner Wasserstoff, der weniger als 5 Teile pro Million Kohlenoxid und Sauerstoff enthält. Der Arbeitsvorgang läuft ununterbrochen ab. In einer ersten Stufe, die in einem Reaktor mit stationärer Konzentration an Olefinen ausgeführt wird, wird die Charge in Anwesenheit eines homogenen Katalysators hydriert (Io ppm Nickel-Octoat, das mit Tr iät hy !aluminium reduziert ist). Der Arbeitsvorgang findet bei 12o° C unter einem Gesamtdruck von 25 bar statt; das Verhältnis Hp/HC am Eingang des Reaktors beträgt 1,8. Das unvollkommen hydrierte Produkt wird in Dampfphase evakuiert und in einen Reaktor mit einem Konzentrationsgradienten übergeführt, der einen Katalysator auf BabIb von o,6 Gew.-% Pd enthält, das auf einem Aluminiumoxid mit einer spezifischen Oberfläche von 6o m /g abgelagert let, in dem man die Hydrierung vollendet, um ein Produkt zu erhalten, dessen Zusammensetzung in der Tabelle 3, Spalte 2, angegeben ist. Der Arbeitsvorgang wird fortgeführt bei einer mittleren Temperatur von 13o° C in dem zweiten Bett des Katalysators bei einer Raumgeschwindigkeit von 2 (ausgedrückt in Litern flüssiger Charge pro Liter Katalysator und pro Stunde).
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Am Ausgang dieser Hydrierung wird die Mischung aus Wasserstoff und Kohlenwasserstoff auf 25o° C erwärmt, um In einen zweiten Reaktor mit einem Konzentrationsgradienten eingeleitet zu werden, In den man den Hydrogenolysekatalysator auf Basis von 0,6 Gew.-2 Rh auf einem y -Aluminiumoxid mit einer spezifischen Oberfläche von 2oo m /g gebracht hat. Die Materialbilanz die am Ende der Hydrogenolyse erhalten wird und die sich auf die einzelnen Kohlenwasserstoffe bezieht, ist in der Tabelle 4, Spalte 1 angegeben. Man arbeitet bei 25o° C. Man stellt fest, daß das anfängliche n-Butan oder das aus der Hydrierung des 1-Butens oder der 2-cis-und-trans-Butene oder von Spuren des Biifflens stammt^hydrogenolysiert mit mehr als 9o Gew.-ί ist, während das Isobutan (das entweder anfänglich in der Charge vorhanden war oder das aus der Hydrierung des Isobutens stammt) mit weniger als 5 Gew.-2 umgewandelt istj darüber hinaus stellt man fest, daß Ätna η das Hauptprodukt der Umwandlung ist; man erhält ebenso Propan und Methan in geringeren Mengen. Die erste Bilanz (Spalte 1) wird nach 3o Betriebsstunden erhalten und die zweite Bilanz (Spalte 2) nach 25o ununterbrochenen Betriebsstunden. Der Druck, der in diesem Beispiel angewandt wird, beträgt 25 bar und die Raumgeschwindigkeit in dem Katalysatorbett der Hydrogenolyse 1, (in Litern flüssiger Charge/ Liter Katalysator/Stunde). Das Verhältnis H„/n - Butan in Mol: 1,5.
Tabelle Gew. I Zusammensetzung des aus
strömenden Kohlenwasser
stoff-Stoffes der Hydrie
rung, der zur Hydrogeno
lyse geleitet wird (Gew.-J5J
Zusammensetzung der
drierungscharge
Hy- o,91
2,9o
o,11
)9812
-% 17,Io
52,68
o,11
Isobutan
Butan
Paraffine Cj4 +
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Blatt
Fortsetzung der Tabelle 3
l-Buten 28,33 <5 ppm
Isobuten 46,27 <5 ppm
2-trans-Buten 11,87 <5 ppn
2-cls-Buten 8,5^ < 5 ppm
Eutadien I,o4 -
Tabelle_4
(ausströmender Stoff der Hydrogenolyse)
Zeit 3o h 250 h
Gew.-? ProduktV---^^^
Methan 7,2 7,o
Äthan 33.3 33,1
Propan lo.1 lo,l
Butan 2,5 2,8
Isobutan 46,8 46,9
MoI-? H^C.+C^ +C, o,l
+ H2 o,27 - o,25
Wenn man eine Recyclierung des Isobutans zu dem Hydrogenolysekatalysator ausführt, in--dem man das Isobutan der C^-Fraktion, die die Hydrogenolyse verläßt, zu dem Eingang des Hydrogenolysereaktors zurückleitet, wobei man mit einem gesamten WH von 2 arbeitet und wobei die anderen Betriebsbedingungen un verändert bleiben, beobachtet man nun (mit einer Charge, die hier Tk Qew.-j Isobutan und 26 Gew.-Ϊ Butan enthält) immer eine gute Selektivität der Umwandlung, in dem Sinn, daß das Isobutan wenig umgewandelt wird (73,9o Qew.-Ϊ Isobutan am Aus-
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gang der Hydrogenolyse ) wohingegen das η-Butan zu mehr als 85 Gew.-? mit einer Gewlchtsausbeute an Äthan und Propan (den gesuchten Produkten) von oberhalb 91 % ur.gewandet wird (3,Io G ew. - % Van Au s ga ng der Hydrogenolyse).
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Claims (4)

Pat entansprüche
1. Verfahren zur Erhaltung oder Erhöhung des Gehaltes an Isobutan in einer Fraktion, die einer selektiven Hydrogenolyse unterworfen wird, dadurch gekennzeichnet, daß man Wasserstoff mit einer gesättigten Kohlenwasserst off charge , die mindestens gleichzeitig Butan und Isobutan enthält, bei einer Temperatur zwischen 2oo und JJoo° C unter einem gesamten Druck zwischen 1 und 12o bar mit einer Raumgescheindigkeit zwischen o,l und loo Litern flüssiger Charge pro Liter Katalysator und pro Stunde und mit einem Molverhältnis Wasserstoff zu Kohlenwasserstoffen zwischen o,5 und 5o in Anwesenheit eines Katalysators umsetzt, der (a) einen Träger aue Aluminiumoxid oder Siliciumoxid und (b) Rhodium enthält, wobei der Gehalt an Rhodium zwischen o,l und Io Gew.-% im Verhältnis zu dem Träger des Katalysators beträgt.
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß der Gehalt an Rhodium zwischen o,3 und 1J Gew.-JS im Verhältnis zu dem Träger des Katalysators beträgt.
3. Verfahren nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, daß die Charge im wesentlichen paraffinische gesättigte Kohlenwasserstoffe mit iJ bis 7 Kohlenstoffatomen pro Molekül enthält.
4. Verfahren nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, daß die Charge im wesentlichen Butan und Isobutan enthält.
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ORIGINAL INSPECTED
DE19772741973 1976-09-20 1977-09-17 Verfahren zur erhaltung oder erhoehung des gehaltes an isobutan in einer fraktion, die einer selektiven hydrogenolyse unterworfen wird Withdrawn DE2741973A1 (de)

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Families Citing this family (16)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4212727A (en) * 1979-01-02 1980-07-15 Uop Inc. Process for the simultaneous production of a high octane motor fuel and isobutane
DE3302424C2 (de) * 1983-01-26 1985-03-21 Messerschmitt-Bölkow-Blohm GmbH, 8000 München Einrichtung zum Klimatisieren eines Fahrgastraumes
JPS61211116A (ja) * 1985-03-14 1986-09-19 Nissan Shatai Co Ltd バス車両用空気調和装置
US5065087A (en) * 1988-10-04 1991-11-12 Sharp Kabushiki Kaisha Apparatus for observing a superconductive phenomenon in a superconductor
CN102807465B (zh) * 2011-05-31 2015-04-29 中国石油化工股份有限公司 一种利用丁烷生产丙烷和汽油的方法
EA201791316A1 (ru) 2014-12-22 2018-02-28 Сабик Глобал Текнолоджис Б.В. Способ получения lpg и btx
CN107109254B (zh) 2014-12-22 2019-06-28 沙特基础工业全球技术有限公司 用于产生c2和c3烃的方法
CN114350408A (zh) 2014-12-22 2022-04-15 沙特基础工业全球技术有限公司 用于生产c2和c3烃的方法
US10087378B2 (en) 2014-12-22 2018-10-02 Sabic Global Technologies B.V. Process for producing LPG and BTX
WO2017089938A1 (en) * 2015-11-24 2017-06-01 Sabic Global Technologies B.V. Methods for generating c2-c3 and aliphatic hydrocarbons
EP3390582B1 (de) 2015-12-15 2024-02-21 SABIC Global Technologies B.V. Verfahren zur herstellung von c2- und c3 kohlenwasserstoffen
WO2020061010A1 (en) * 2018-09-19 2020-03-26 Sabic Global Technologies, B.V. Selective hydrogenolysis integrated with cracking
DE112019004677T5 (de) 2018-09-19 2021-12-30 Sabic Global Technologies B.V. AUF ZEOLITHEN GETRÄGERTE BIMETALLISCHE KATALYSATOREN ZUR SELEKTIVEN UMWANDLUNG VON n-BUTAN IN ETHAN
US11603344B2 (en) 2018-09-19 2023-03-14 Sabic Global Technologies, B.V. Selective hydrogenolysis integrated with MTBE production
CN113728078A (zh) * 2019-03-05 2021-11-30 沙特基础全球技术有限公司 用于将c4转化为乙烷/丙烷原料的分配中心网络
US11254628B1 (en) * 2020-07-28 2022-02-22 Sabic Global Technologies B.V. Methods of butane hydrogenolysis under hydrogen-lean conditions

Family Cites Families (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3879484A (en) * 1969-02-25 1975-04-22 Universal Oil Prod Co Hydrocarbon isomerization process
US3772397A (en) * 1969-04-25 1973-11-13 Universal Oil Prod Co Hydrocarbon isomerization process
US3642925A (en) * 1970-04-20 1972-02-15 Universal Oil Prod Co Hydrocarbon isomerization process
US3788975A (en) * 1971-09-30 1974-01-29 Universal Oil Prod Co Simultaneous production of aromatic hydrocarbons and isobutane

Also Published As

Publication number Publication date
NL7709965A (nl) 1978-03-22
FR2364878B3 (de) 1979-06-01
JPS5337603A (en) 1978-04-06
US4140621A (en) 1979-02-20
FR2364878A1 (fr) 1978-04-14
GB1530839A (en) 1978-11-01
ZA775460B (en) 1978-07-26

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