DE2738975C2 - Acyloxy-N,N'-diacylmalonamide, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Aktivatoren für Persalze - Google Patents

Acyloxy-N,N'-diacylmalonamide, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Aktivatoren für Persalze

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    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C237/00—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by amino groups
    • C07C237/52—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by amino groups having the nitrogen atom of at least one of the carboxamide groups further acylated
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
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    • C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
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    • C11D3/3905—Bleach activators or bleach catalysts
    • C11D3/3907—Organic compounds
    • C11D3/3917—Nitrogen-containing compounds

Description

in der R1, R2, Rz und R4 gleich oder verschieden sind und ein Η-Atom oder eine Methyl-, Äthyl-, Propyl-, Isopropyl-, Butyl-, Pentyl- oder Hexylgruppe bedeuten.
2. Verfahren zur Herstellung der <x-Acyloxy-N,N'-diacylmalonamide gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man ein a-Acyloxymalonitril der allgemeinen Formel
R1COO-C(CN)2-R2
in an sich bekannter Weise mit einer Mischung von Carboxylsäuren der allgemeinen Formeln
R3COOH+ R4COOH
in Anwesenheit eines sauren Katalysators behandelt, wobei Ri, R2, Ri R4 die in Anspruch 1 angegebene Bedeutung haben.
3. Verwendung der Verbindungen nach Anspruch 1 in Bleich- oder Scheuermitteln als Aktivatoren für Persalze.
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Die vorliegende Erfindung betrifft neue polyfunktionellc Verbindungen, närnlich a-Acyloxy-N.N'-diacylmalonamide, und ein Verfahren zu ihrer Herstellung durch Einwirkung einer Mischung von Carboxylsäuren auf ein <%-AcyloxymalonnitriI in Anwesenheit eines sauren Katalysators und die Verwendung dieser Verbindungen als Aktivatoren für Persalze.
Die «-AcyloxY-N.N'-diacylmalonamide der vorliegenden Erfindung besitzen die allgemeine Formel:
CONHCOR3
R1COO-C-R2
CONHCOR4
in der Ri, R2, R3 und R4, die gleich oder verschieden sind, ein Wasserstoffatom oder eine Methyl-, Äthyl-, Propyl-, Isopropyl-, Butyl-, Pentyl- oder Hexylgruppe bedeuten. Es ist aus den US-PS 26 59 749 und GB-PS 8 73 839 bekannt, daß durch Einwirkung eines Carboxylsäureanh yd rids auf eine Cyanwassenitoffsäure oder deren Salze mit guten Ausbeuten ein «-Acyloxymalonnitril RiCOO-C(CN)2-R2 erhalten wird. Ferner ist es bekannt, daß bei erhöhten Temperaturen und in Anwesenheit einer Menge eines Perchlorsäurekatalysators die Addition einer Carboxylsäure an einem Nitril vorgenommen werden kann, um N-acylierte Amide zu erhalten (The Chemistry of Cyano Group, Edit Zoi Rappoport Intersci. Publ. 1970).
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55
60
65 Überraschenderweise wurde gefunden, daß bei der Behandlung eines «-Acyloxymalonnitrils der allgemeinen Formel
R,COO-qCN)2-R2,
wobei Ri und R2 die zuvor angegebenen Bedeutungen besitzen, mit einer Mischung von Carboxylsäuren R3COOH, R4COOH, wobei R3 und R4 die zuvor angegebenen Bedeutungen besitzen, in Anwesenheit eines Katalysators unter milden Bedingungen und mit guten Ausbeuten, die formell der Addition einer Säure an jeder der Nitrilfunktionen entsprechen, «-Acyloxy-Ν,Ν'-diacylmalonamide erhalten werden können.
Man kann die Synthese von a-Acyloxy-N.N'-diacylmalonamiden auch direkt ausgehend von Cyanwasserstoffsäure oder Cyaniden ausführen, indem man diese zunächst mit einem Carboxylsäureanhydrid und dann in einer zweiten Stufe durch das CarboxylsäMrenebenprodukt der Reaktion in Anwesenheit von verschiedenen sauren Katalysatoren behandelt, ohne das «-Acyloxymalonnitril zu isolieren.
Die erf.ndungsgernäß verwendbaren Carboxylsäuren sind Ameisen-, Essig-, Proprion-, Butan-, Isobutan-, Valerian-, Capron-, Heptylsäure.
Die bei der Arbeitsweise ohne Nitrilisolierung verwendbaren Anhydride sind insbesondere die einfachen oder gemischten Anhydride, die von den obigen Säuren abgeleitet sind.
Die erfindungsgemäß verwendbaren sauren Katalysatoren sind beispielsweise Perchlor-, Chlorwasserstoff-, Bromwasserstoff-, Phosphor-, Polyphosphor-, Paratoluolsulfon-, Schwefelsäure, Aluminium-, Zinkchiorid, Bortrifluorid.
Zur Durchführung des Verfahrens kann man in irgendeiner Reihenfolge das a-Acyloxymalonitril, den Katalysator und die Säuren miteinander in Berührung bringen, wobei die letzteren die Rolle des Lösungsmittels spielen, obwohl man meistens das vorherige Lösen des Katalysators in den Säuren und das nachfolgende progressive Zugeben des Nitrils zu dieser Lösung bevorzugt.
Der Zusatz von Säure zu dem «-Acyloxymalonnitri! wird bei einer Temperatur zwischen etwa O bis 10O0C, vorzugsweise zwischen 20 und 60° C vorgenommen, wobei der optimale Wert, der leicht durch den Fachmann bestimmbar ist, entsprechend der besonderen Reaktivität der Reaktionsteilnehmer und des verwendeten Katalysators variiert werden kann.
Der Zusatz von Anhydrid zur Cyanwasserstoffsäure oder den Cyaniden gefolgt von der Einwirkung auf das Zwischenprodukt, das aus dem Carboxylsäurenebenprodukt gebildet wird, wird unter den gleichen Temperaturbedingungen vorgenommen.
Die Reaktionsteilnehmer werden vorzugsweise in stöchiometrischen Verhältnissen verwendet, wobei der eine oder andere jedoch in Unter- oder Überschuß zu diesen Verhältnissen verwendet werden kann. Der verwendete Katalysator wird in einer Menge von 0,01 bis 10Gew.-% der gesamten Reaktionsmischung zugegeben.
Die «-Acyloxy-tyN'-diacylmalonamide, die auf diese Weise erhalten werden, sind Feststoffe, die man durch Filtrieren nach Konzentration isolieren und durch bekannte Methoden wie durch Rekristallisation reinigen kann.
Diese neuen polyfunktionellena-Acyloxy-N.N'-diacylmalonamide bilden Zwischenprodukte in der organischen Synthese. Sie finden auch Anwendung in Bleich-
oder Scheuermitteln, wo sie die Rolle von Aktivatoren von Persalzen, insbesondere von Natriumperborat und -percarbonat spielen.
Die Erfindung wird nachfolgend anhand von Beispielen erläutert
Beispiel 1
In einen 500 ml-Reaktor, enthaltend 16,8 ml Schwefelsäure (70° Bauma) und 67,2 g Essigsäure, gießt man in einem Abstand von 90 min unter Rühren eine Lösung von 773 g l-Acetoxy-l.l-dicyanoäthan in 67,2 g Essigsäure. Die Temperatur wird zwischen 50 und 55" C gehalten. 15 min nach Beendigung der Zugabe bildet sich ein reichlicher Niederschlag. Der Mischung setzt man nun 300 ml Wasser zu und filtriert den Niederschlag ab, der dann mit 100 ml Wasser gewaschen und getrocknet wird. Man erhält 104 g <x-Acetoxy-a-methyI-Ν,Ν-diacetylmalonamid.
Schmelzpunkt 192° C, Ausbeute: 72%.
Die Struktur des Produktes wird durch Elementat analyse sowie duru-LInfrarot- und Kernresonanzspektroskopie bestimmt
Theoretische Analyse %
C 46,51 H 5,46 N 10,85
gemessene Analyse %
C 46,40 H 5,69 N 10,88
C 4644 H 5,72 N 10,95
IR(öle):v cm-'=3270,3180,2950,1740,1705, jo
1500,1370,1220,720.
Kernresonanz (LMSO de) δ (ppm)
Ref: HMDS: 1,7 (3H), 2,2 (?H), 23 ■.. >H), 10,5 (2H).
Beispiel 2
In einer. 500 ml-Reaktor, enthaltend 225 g Essigsäureanhydrid und 6,6 ml Triäthylamin gibt man im Abstand von 1 h unter Rühren 54 g Cyanwasserstoffsäure zu. Die Temperatur wird zwischen 30 und 35° C gehalten. Nach Beendigung der Zugabe setzt man 2 ml Triäthylamin zu und erwärmt die Mischung auf 5O0C während 5 h. Nach Abkühlen werden 100 g dieser Mischung abgenommen und in einem Abstand von 30 min in einen zweiten Reaktor gegeben, der auf 500C gehalten wird und 30 g Essigsäure und 7,5 ml Schwefelsäure (70° Baume) enthält. Es bildet sich ein Niederschlag, der mit 200 ml Wasser kalt behandelt, filtriert, mit 100 ml Wasser gewaschen und getrocknet wird. Man isoliert auf diese Weise 73,5 g «-Acetoxy-a-methyl-N.N'-diacetylmalonamid, das eine Ausbeute von 84% in Bezug auf die eingesetzte Cyanwasserstoffsäure entspricht.
Beispiel 3
Man arbeitet entsprechend Beispiel 2, ersetzt jedoch das Essigsäureanhydrid durch Proprionsäureanhydrid. Ausgehend von 31 g Propionsäureanhydrid, 2,1 ml Triäthylamin, 5,8 g Cyanwasserstoffsäure, 3 ml Schwefeisäure (70° Baum6) und 10 g Propionsäure erhält man 7,5 g «-Proprionyloxy-a-äthyl-N.N'-diproprionylmalonamid (Schmelzpunkt: 90°C), das einer Ausbeute von 21% in Bezug auf die eingesetzte Cyanwasserstoffsäure entspricht:
IR(öle):vcm-':3260,2980,2940,1755,1710,
1690,1470,1360,1180,1080,840,800.
Kernresonanz (DMSO de): δ (ppm)
Ref: HMDS:=(12H) stark, Xl (2H) Quadruplet,
2,6 (6H) stark, 10,5 (2H).
Beispiel 4
Man arbeitet entsprechend Beispiel 1, ersetzt jedoch Essigsäure durch Propionsäure. Man erhält «-Acetoxy- «-methyl-N.N'-diproprionylmalonamid mit einer Ausbeute von -59%.
Schmelzpunkt des Aktivierers A. P. 34:190° C.
IR (öle): ν cm - ·: 3260,3180,2980,2940,1750,
1490,1370,1230,1160,870,720.
Kernresonanz (DMSO ctj) ö (ppm)
Ref: HMDS: 037 (6H) Triplet
ί ,69 (3H) Singlet 2,17 (3H) Singlet,
2,60 (4H) Quadruplet 10,4 (2H) Singlet
Die überraschende Überlegenheit der erfinJungsgemäßen Verbindungen gegenüber bekannten Stoffen ähnlicher Wirkungsrichtung, beispielsweise den aus den DE-AS 10 76 632 und GB-PS 8 55 735 bekannten Verbindungen oder einem lediglich mit Perborat versetzten Waschmittel ergibt sich aus den nachfolgenden Vergleichsversuchen:
In den folgenden Vergleichsversuchen wird die aktivierende Wirkung des erfindungsgemäßen a-Acetoxy-a-methyl-N.N'-dacetylmalonamids mit dem N1N-diacetylanilin und dem N,N-Diacety!-p-toluidin nach der GB-PS 8 55 735 verglichen:
In den Waschversuchen wurden Gewebe, die vorher mit Wein, Kakao und Tee verschmutzt worden waren, bei 40° und 6O0C mit einem Waschmittelgrundstoff des EMPA (Laboratoire Federal d'Essai de Materiaux de Saint-Gall (Suisse)), der die folgenden Bestandteile enthielt, gewaschen:
5 g/l einer EMPA-Waschmittelbasis, ohne Zusatz von Pertiorat und blauem Farbstoff
1,7 g/l Perborat
die angegebenen Mengen der entsprechenden Aktivatoren in einem molaren Verhältnis Perborat/Aktivator gleich 2.
Die entsprechenden Waschmittelzusammensetzungen sind in der folgenden Tabelle aufgeführt.
Der Waschvorgang wurde unter den folgenden Bedingungen durchgeführt:
Waschmaschine AHIBA, vorerhitzt auf 60° C
Beschickung mit 250 cm3 Waschlauge und
12^ g Gewebe (Verhältnis 1/20)
Erhitzen 20 min aul 400C, 30 min auf 6O0C, Behandlung während ;i0 min bei einer
Temperatur von 400C oder 6O0C,
Kaltspülung.
Die Wirksamkeit der verschiedenen Aktivatoren wurde bestimmt, indem die Bleichkraft der Waschmittel nach der folgenden Formel bestimmt wurde:
End-Weiße - Anfangs-Weiße
100 - Anfangs-Weiße
X 100.
Die Weiße der behandelten trockenen Gewebe wurde mit einem ZEISS-Elektrophotometer gemessen. Die in der Tabelle angegebenen Werte entsprechen
dem Mittelwert der Messungen auf der Oberseite und der Unterseite der Gewebe,
Die Versuchsergebnisse zeigen, daß der erfindungsgemäße Aktivator a-Acetoxy-a-methyl-M.N'-diacetylmalonamid eine wesentliche Verbesserung der Bleichkraft bewirkt, während die Zugabe des D'iacetylaniüns und des Diacetyltoluidins nach der GB-PS 8 55 735 gegenüber einem mit Perborat versetzten Waschmittel eine wesentlich geringere Verbesserung ergibt. Beispielsweise beträgt die Bleichkraft bei mit Wein verschmutztem Gewebe bei 60°C ohne Aktivator 17%, bei Zugabe der Anilinderivate 50,65% bzw. 49%, während bei Zugabe des erfindungsgemäßen Aktivators die Bleichkraft 59,85% beträgt
Damit ist der technische Fortschritt überzeugend dargelegt
Vergleich der Bleichwirkung verschiedener Aktivatoren in % bei Wäsche in einer „AHIBA"-Maschine bei 60°C
Waschmittel
g/l EMPA-Gewebc EMPA-Gewebe EMPA-Gewebe weinver- kakaover- teever-
schmutzt schmutzt schmutzt
Waschmittelbasis
EMPA
Perborat
Waschmittelbasis
EMPA
Perborat
Acetoxymethyldiacetylmalonamid
Waschmittelbasis
EMPA
Perborat
Diacetylanilin
Waschmittelbasis
EMPA
Perborat
Diacetyltoluidin
5 1.7
1.7
2.84
1.7
1,28
1.7
1.44 37%
59,85 %
50.65 %
49%
15,5%
40.65 %
21,1%
19.55%
36,7%
60.8 %
54.2 %
51.75%
2. Versuchsserie, Molverhältnis Perborat/Aktivator = 2
Waschmittel
g/l EMPA-Gewebe EMPA-Gewebe EMPA-Gewebe weinver- kakaover- teeverschmutzt schmutzt schmutzt
Waschmittelbasis
EMPA 5
Perborat 1.7
Waschmittelbasis
EMPA 5
Perborat 1.7
Acetoxymethyldiacetylmalonamid 1,42
Waschmittelbasis
EMPA 5
Perborat 1,7 ot-Propionoxy-a-äthyl-N.N'-dipropionylrnalonamid 1.0
Waschmittelbasis
EMPA 5
Perborat 1.7 a-Acetoxy-ot-melhyl-N.N'-dipropionylmalonamid 1.0
Waschmittelbasis
EMPA 5
Perborat 1.7
Diacetylanilin 0.64
Waschmittelbasis
EMPA 5
Perborat 1.7
DiacetyltoluiJin 0,72
37%
55,1 %
59.1 %
57.3 %
15.5%
39.4 %
38.4 %
46,15% 13,9%
36,7 %
28.65 % 57 %
61.6%
60.2%
46,4 %
44.65 % 11.55 % 45.8 %

Claims (1)

Patentansprüche:
1. «-Acyloxy-NW-diacylmalonamide der allgemeinen Formel:
CONHCOR3
R1COO-C-R2
CONHCOR4
IO
DE2738975A 1976-09-01 1977-08-30 Acyloxy-N,N'-diacylmalonamide, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Aktivatoren für Persalze Expired DE2738975C2 (de)

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