DE273685C - - Google Patents
Info
- Publication number
- DE273685C DE273685C DENDAT273685D DE273685DA DE273685C DE 273685 C DE273685 C DE 273685C DE NDAT273685 D DENDAT273685 D DE NDAT273685D DE 273685D A DE273685D A DE 273685DA DE 273685 C DE273685 C DE 273685C
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- condensation products
- gallocyanin
- stirred
- diamine
- leuco
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
- 239000007859 condensation product Substances 0.000 claims description 8
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 3
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 claims description 2
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 claims description 2
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 2
- 150000004984 aromatic diamines Chemical class 0.000 claims 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims 1
- 150000004985 diamines Chemical class 0.000 description 9
- YBGOLOJQJWLUQP-UHFFFAOYSA-N Gallocyanin Chemical compound OC(=O)C1=CC(=O)C(O)=C2OC3=CC(N(C)C)=CC=C3N=C21 YBGOLOJQJWLUQP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- LNTHITQWFMADLM-UHFFFAOYSA-N Gallic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC(O)=C(O)C(O)=C1 LNTHITQWFMADLM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N HCl Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L sodium carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 6
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 4
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 4
- BZORFPDSXLZWJF-UHFFFAOYSA-N Dimethyl-4-phenylenediamine Chemical compound CN(C)C1=CC=C(N)C=C1 BZORFPDSXLZWJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229940074391 Gallic acid Drugs 0.000 description 3
- LGDPTPLJZGPOJL-UHFFFAOYSA-N N,N-dimethyl-2-nitrosoaniline Chemical compound CN(C)C1=CC=CC=C1N=O LGDPTPLJZGPOJL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 235000004515 gallic acid Nutrition 0.000 description 3
- 239000001187 sodium carbonate Substances 0.000 description 3
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 description 3
- FBSFWRHWHYMIOG-UHFFFAOYSA-N Methyl gallate Chemical compound COC(=O)C1=CC(O)=C(O)C(O)=C1 FBSFWRHWHYMIOG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 2
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 235000002639 sodium chloride Nutrition 0.000 description 2
- WDCYWAQPCXBPJA-UHFFFAOYSA-N 1,3-dinitrobenzene Chemical group [O-][N+](=O)C1=CC=CC([N+]([O-])=O)=C1 WDCYWAQPCXBPJA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000182341 Cubitermes group Species 0.000 description 1
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 235000012970 cakes Nutrition 0.000 description 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 1
- 238000005755 formation reaction Methods 0.000 description 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 238000000967 suction filtration Methods 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B19/00—Oxazine dyes
- C09B19/005—Gallocyanine dyes
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Fats And Perfumes (AREA)
Description
KAISERLICHES
PATENTAMT.
PATENTSCHRIFT
~ M 273685 KLASSE 22 c. GRUPPE
und deren Leukoderivaten.
Zusatz zum Patent 189940.
Patentiert im Deutschen Reiche vom 15. November 1913 ab.
Längste Dauer: 25. September 1921.
Im Patent 189940 sind Kondensationsprodukte
der Gallocyaninfarbstoffe beschrieben, welche dadurch erhalten werden, daß aromatische,
mindestens eine freie Aminogruppe enthaltende Diamine mit Gallocyaninen erhitzt
werden. Zur Verhinderung der gleichzeitig sich vollziehenden Bildung von Leukogallocyaninen
wird in einer Anzahl der angeführten Beispiele dem Reaktionsgemenge Binitrobenzol
zugesetzt.
Wie im Patent 189941 dann des weiteren
ausgeführt wird, werden diese Kondensationsprodukte in ihre Leukoverbindungen übergeführt.
Es wurde nun gefunden, daß man zu denselben Kondensationsprodukten, wie sie im Patent
189940 beschrieben wurden, auch gelangen kann, wenn eine Mischung eines Gallocyanins
mit einem Diamin bei gewöhnlicher Temperatur längere Zeit durchgeführt wird. Der
Vorteil dieser Arbeitsweise besteht in erster Linie darin, daß es für die Kondensationsprodukte aus Diaminen und den Gallocyaninen
aus Gallussäure ermöglicht wird, je nach Belieben in wässeriger Natriumcarbonatlösung
lösliche oder unlösliche Produkte darzustellen, je nachdem die Einwirkungsdauer von Diamin
auf Gallocyanin kürzere oder längere Zeit ausgedehnt wird, oder ob in einem Verdünnungsmittel,
wie Alkohol, oder ohne ein solches gearbeitet wird. Kürzer dauernde Einwirkung oder Arbeiten in einem Verdünnungsmittel
liefert nämlich Verbindungen, in denen die COOff-Gruppe im Gallocyanin intakt geblieben
ist, während sie bei langer andauernder Einwirkung von Diamin auf Gallocyanin abgespalten
wird. Im fernem aber ermöglicht diese Arbeitsweise aber auch ein einfacheres Ausgestalten
der Apparatur und Ersparnis an Dampf.
Zu einer Auflösung von 130 kg Aminodimethylanilin in 2001 Alkohol wird eine Mischung
von 100 kg Gallocyanin (dargestellt aus Gallussäure und Nitrosodimethylanilin) und 2001
Alkohol zugegeben und die Mischung während 24 Stunden durchgerührt. Nun wird abgenutscht
und das Reaktionsprodukt von noch anhaftendem Diamin durch Ausrühren mit schwacher Salzsäure befreit. Mit dem Diamin
geht das Kondensationsprodukt zum größten Teil in Lösung, durch Zusatz von Kochsalz
wird es wieder ausgefällt. Das durch Kochsalz ausgefällte Kondensationsprodukt wird
abfiltriert und gepreßt. Es ist in wässeriger Natriumcarbonatlösung löslich. Endlich wird
es zur Überführung in sein Leukoderivat reduziert.
100 kg Gallocyanin (aus Gallussäure und Nitrosodimethylanilin) werden in 500 kg Aminodimethylanilin
eingerührt und während 60 Stun-
den bei gewöhnlicher Temperatur damit durchgerührt, d. h. so lange, bis eine Probe der
Mischung nach Entfernung des Diamine in wässeriger Natriumcarbonatlösung unlöslich
geworden ist. Ist dies erreicht, so wird das Reaktionsprodukt mit Alkohol verdünnt und
durch Abnutschen von den Mutterlaugen getrennt. Hierauf wird mit schwacher Salzsäure
durchgerührt, abfiltriert, gepreßt und ίο reduziert.
Beispiel III.
ioo kg des aus Gallussäuremethylester und
Nitrosodimethylanilin dargestellten Gallocyanins werden in 500 kg Aminodimethylanüin einge-
/ tragen und bei gewöhnlicher Temperatur in einem emaillierten Gefäß während 48 Stunden
energisch durchgerührt. Hierauf wird das Reaktionsprodukt mit 1001 kaltem Alkohol
verdünnt, auf der Nutsche von den Mutterlaugen getrennt und schließlich gepreßt. Die
Preßkuchen werden dann zerkleinert und zur völligen Entfernung noch anhaftenden Diamins
mit verdünnter Salzsäure durchgerührt. Das Reaktionsprodukt wird schließlich abfiltriert
und durch Reduktion in sein Leukoderivat übergeführt.
Claims (1)
- Patent-Anspruch:Verfahren zur Darstellung von Kondensationsprodukten der Gallocyanineund deren Leukoderivaten, darin bestehend, daß Gallocyanine mit aromatischen Diaminen, welche wenigstens eine freie Aminogruppe enthalten, für sich allein oder unter Zugäbe von Verdünnungsmitteln bei gewöhnlicher Temperatur durchgerührt werden und die resultierenden Kondensationsprodukte in ihre Leukoverbindungen übergeführt werden.
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE273685C true DE273685C (de) |
Family
ID=530116
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DENDAT273685D Active DE273685C (de) |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE273685C (de) |
-
0
- DE DENDAT273685D patent/DE273685C/de active Active
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE273685C (de) | ||
| CH629185A5 (de) | Verfahren zur herstellung des monoalkalimetallsalzes von 8-amino-1-naphthol-3,6-disulfonsaeure. | |
| EP0362704B2 (de) | Verfahren zur Mikronisierung von Glibenclamid | |
| DE223695C (de) | ||
| DE2211341A1 (de) | Verfahren zur herstellung von 4nitroso-diphenylamin | |
| DE511210C (de) | Verfahren zur Herstellung von disubstituierten Harnstoffen und deren Umwandlungsprodukten | |
| AT72815B (de) | Verfahren zur Darstellung grünblauer Farbstoffe der Gallocyaninreihe und von Leukoderivaten derselben. | |
| DE562897C (de) | Verfahren zur Herstellung von Derivaten der Benzol-, Naphthalin- und Acenaphthenreihen | |
| DE292819C (de) | ||
| DE537450C (de) | Verfahren zur Darstellung wasserloeslicher Salze von Aminoessigsaeurebenzylestern | |
| DE515208C (de) | Verfahren zur Darstellung von m-Oxyphenylarylamincarbonsaeuren | |
| DE68557C (de) | Verfahren zur Darstellung blauer basischer Farbstoffe. (3 | |
| DE562824C (de) | Verfahren zur Darstellung von o-Nitrophenylsulfonen und deren Reduktionsprodukten | |
| DE67339C (de) | Verfahren zur Darstellung von Phenylrosindulin und dessen Sulfosäuren. (3 | |
| DE294159C (de) | ||
| DE286668C (de) | ||
| DE200601C (de) | ||
| DE656741C (de) | Verfahren zur Darstellung von Lysergsaeurehydrazid | |
| DE254488C (de) | ||
| DE129417C (de) | ||
| DE96851C (de) | ||
| DE81202C (de) | ||
| DE188597C (de) | ||
| DE226243C (de) | ||
| DE78874C (de) | Verfahren zur Darstellung von Nitrosaminen primärer aromatischer Amidoverbindungen und von deren Salzen |