DE273685C

DE273685C -

Info

Publication number: DE273685C
Application number: DENDAT273685D
Authority: DE

Description

KAISERLICHES

PATENTAMT.

PATENTSCHRIFT

~ M 273685 KLASSE 22 c. GRUPPE

und deren Leukoderivaten.

Zusatz zum Patent 189940.

Patentiert im Deutschen Reiche vom 15. November 1913 ab. Längste Dauer: 25. September 1921.

Im Patent 189940 sind Kondensationsprodukte der Gallocyaninfarbstoffe beschrieben, welche dadurch erhalten werden, daß aromatische, mindestens eine freie Aminogruppe enthaltende Diamine mit Gallocyaninen erhitzt werden. Zur Verhinderung der gleichzeitig sich vollziehenden Bildung von Leukogallocyaninen wird in einer Anzahl der angeführten Beispiele dem Reaktionsgemenge Binitrobenzol zugesetzt.

Wie im Patent 189941 dann des weiteren ausgeführt wird, werden diese Kondensationsprodukte in ihre Leukoverbindungen übergeführt.

Es wurde nun gefunden, daß man zu denselben Kondensationsprodukten, wie sie im Patent 189940 beschrieben wurden, auch gelangen kann, wenn eine Mischung eines Gallocyanins mit einem Diamin bei gewöhnlicher Temperatur längere Zeit durchgeführt wird. Der Vorteil dieser Arbeitsweise besteht in erster Linie darin, daß es für die Kondensationsprodukte aus Diaminen und den Gallocyaninen aus Gallussäure ermöglicht wird, je nach Belieben in wässeriger Natriumcarbonatlösung lösliche oder unlösliche Produkte darzustellen, je nachdem die Einwirkungsdauer von Diamin auf Gallocyanin kürzere oder längere Zeit ausgedehnt wird, oder ob in einem Verdünnungsmittel, wie Alkohol, oder ohne ein solches gearbeitet wird. Kürzer dauernde Einwirkung oder Arbeiten in einem Verdünnungsmittel liefert nämlich Verbindungen, in denen die COOff-Gruppe im Gallocyanin intakt geblieben ist, während sie bei langer andauernder Einwirkung von Diamin auf Gallocyanin abgespalten wird. Im fernem aber ermöglicht diese Arbeitsweise aber auch ein einfacheres Ausgestalten der Apparatur und Ersparnis an Dampf.

Beispiel I.

Zu einer Auflösung von 130 kg Aminodimethylanilin in 2001 Alkohol wird eine Mischung von 100 kg Gallocyanin (dargestellt aus Gallussäure und Nitrosodimethylanilin) und 2001 Alkohol zugegeben und die Mischung während 24 Stunden durchgerührt. Nun wird abgenutscht und das Reaktionsprodukt von noch anhaftendem Diamin durch Ausrühren mit schwacher Salzsäure befreit. Mit dem Diamin geht das Kondensationsprodukt zum größten Teil in Lösung, durch Zusatz von Kochsalz wird es wieder ausgefällt. Das durch Kochsalz ausgefällte Kondensationsprodukt wird abfiltriert und gepreßt. Es ist in wässeriger Natriumcarbonatlösung löslich. Endlich wird es zur Überführung in sein Leukoderivat reduziert.

Beispiel II.

100 kg Gallocyanin (aus Gallussäure und Nitrosodimethylanilin) werden in 500 kg Aminodimethylanilin eingerührt und während 60 Stun-

den bei gewöhnlicher Temperatur damit durchgerührt, d. h. so lange, bis eine Probe der Mischung nach Entfernung des Diamine in wässeriger Natriumcarbonatlösung unlöslich geworden ist. Ist dies erreicht, so wird das Reaktionsprodukt mit Alkohol verdünnt und durch Abnutschen von den Mutterlaugen getrennt. Hierauf wird mit schwacher Salzsäure durchgerührt, abfiltriert, gepreßt und ίο reduziert.

Beispiel III.

ioo kg des aus Gallussäuremethylester und

Nitrosodimethylanilin dargestellten Gallocyanins werden in 500 kg Aminodimethylanüin einge-

/ tragen und bei gewöhnlicher Temperatur in einem emaillierten Gefäß während 48 Stunden energisch durchgerührt. Hierauf wird das Reaktionsprodukt mit 1001 kaltem Alkohol verdünnt, auf der Nutsche von den Mutterlaugen getrennt und schließlich gepreßt. Die Preßkuchen werden dann zerkleinert und zur völligen Entfernung noch anhaftenden Diamins mit verdünnter Salzsäure durchgerührt. Das Reaktionsprodukt wird schließlich abfiltriert und durch Reduktion in sein Leukoderivat übergeführt.

Claims

Patent-Anspruch:

Verfahren zur Darstellung von Kondensationsprodukten der Gallocyanineund deren Leukoderivaten, darin bestehend, daß Gallocyanine mit aromatischen Diaminen, welche wenigstens eine freie Aminogruppe enthalten, für sich allein oder unter Zugäbe von Verdünnungsmitteln bei gewöhnlicher Temperatur durchgerührt werden und die resultierenden Kondensationsprodukte in ihre Leukoverbindungen übergeführt werden.