DE2733479A1 - Verfahren zum faerben von polyacrylnitril-fasermaterial - Google Patents
Verfahren zum faerben von polyacrylnitril-fasermaterialInfo
- Publication number
- DE2733479A1 DE2733479A1 DE19772733479 DE2733479A DE2733479A1 DE 2733479 A1 DE2733479 A1 DE 2733479A1 DE 19772733479 DE19772733479 DE 19772733479 DE 2733479 A DE2733479 A DE 2733479A DE 2733479 A1 DE2733479 A1 DE 2733479A1
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- patent application
- fiber material
- dyeing
- radical
- chain length
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
Classifications
-
- D—TEXTILES; PAPER
- D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- D06P—DYEING OR PRINTING TEXTILES; DYEING LEATHER, FURS OR SOLID MACROMOLECULAR SUBSTANCES IN ANY FORM
- D06P3/00—Special processes of dyeing or printing textiles, or dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the material treated
- D06P3/70—Material containing nitrile groups
- D06P3/76—Material containing nitrile groups using basic dyes
-
- D—TEXTILES; PAPER
- D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- D06P—DYEING OR PRINTING TEXTILES; DYEING LEATHER, FURS OR SOLID MACROMOLECULAR SUBSTANCES IN ANY FORM
- D06P1/00—General processes of dyeing or printing textiles, or general processes of dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the dyes, pigments, or auxiliary substances employed
- D06P1/44—General processes of dyeing or printing textiles, or general processes of dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the dyes, pigments, or auxiliary substances employed using insoluble pigments or auxiliary substances, e.g. binders
- D06P1/655—Compounds containing ammonium groups
- D06P1/66—Compounds containing ammonium groups containing quaternary ammonium groups
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10S—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10S8/00—Bleaching and dyeing; fluid treatment and chemical modification of textiles and fibers
- Y10S8/92—Synthetic fiber dyeing
- Y10S8/927—Polyacrylonitrile fiber
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10S—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10S8/00—Bleaching and dyeing; fluid treatment and chemical modification of textiles and fibers
- Y10S8/929—Carpet dyeing
Description
HENKEL KGaA
"Verfahren zum Färben von Polyacrylnitril-Fasermaterial"
(Zusatz zu Patent V y.Y ... (Patentanmeldung P 25 56 376'.2))
Gegenstand der Erfindung ist ein Verfahren zum Färben von Polyacrylnitril-Fasermaterial mit basischen Farbstoffen mit
dem Ziel, eine hohe Egalität der Färbung zu erreichen.
Die Probleme beim Färben von Polyacrylnitril-Fasermaterial oder acrylnitrilhaltigem Mischpolymerisat-Fasermaterial
mit kationischen Farbstoffen sind bekannt. Die kationischen Farbstoffe besitzen infolge ihres basischen Charakters eine
hohe Affinität zum Polyacrylnitril-Material und ziehen daher unegal auf. Dieser Nachteil zeigt sich besonders, wenn man
in hellen Nuancen färben will.
Man hat bereits versucht, durch vorsichtige Temperaturführung oder durch Zusatz von quaternären Ammoniumsalzen, die höhere
lineare oder nur schwach verzweigte Fettketten enthalten, wie z. B. Alkylpyridiniumsalze oder Fettalkyltrimethyl- bzw.
Fettalkylbenzyldimethyl-ammoniumsalze, die Aufziehgeschwindigkeit der Farbstoffe herabzusetzen, um zu gleichmäßigeren Färbungen
zu gelangen. Das langsame Aufheizen der Färbeflotten ist jedoch· äußerst zeitraubend und unsicher, und die bisher
verwendeten Hilfsmittel besitzen nur eine spezifische Wirkung mit relativ enger Einsatzbreite.
Gegenstand des Hauptpatentes (Patentanmeldung
P 25 56 376. 2) ist ein Verfahren zum Färben von Polyacrylnitril-Fasermaterial
mit basischen Farbstoffen, dadurch gekennzeichnet, daß man ein quaternäres Ammoniumsalz der
allgemeinen Formel
9 09807/0032
Blatt Jj zur Patentanmeldung D c £ -z q
2733473
- CH | R | |
I | I | |
R1 | - CHOH | — N |
I | ||
R2 | R | |
- R
worin
R1 und R2 Alkylreste der Kettenlänge C. - C1 c, wobei die
Summe der C-Atome in den Resten R und R^ 9 - 18
beträgt,
R einen Alkylrest oder Hydroxyalkylrest der Kettenlänge
ci - V
R einen Alkylrest oder Hydroxyalkylrest der Kettenlänge C1 - C(- oder einen Benzylrest,
R einen Benzylrest
X ein salzbildendes Anion
bedeuten,
als Retardier- und Egalisiermittel verwendet.
als Retardier- und Egalisiermittel verwendet.
Es hat sich jedoch gezeigt, daß diese von innenständigen Hydroxytertiäraminen abgeleiteten Verbindungen nicht in
jeder Hinsicht befriedigen, weil die innerhalb der C-Kette stehenden vicinalen Hydroxytertiäramingruppen nur schwierig
mit Benzylhalogeniden quaternierbar sind. Zur Umsetzung molarer Mengen der Reaktionspartner unter den in der Praxis
üblichen Reaktionsbedingungen benötigt man sehr lange Zeiten, um wenigstens eine Quartärsalzbildung von 85 - 90 Μοί-Ϊ zu
erreichen. Restliches Benzylhalogenid hydrolysiert dabei und bewirkt einen unangenehmen Produktgeruch, der insbesondere
beim Einsatz dieser Hilfsmittel stört.
/5
909807/0032
Blatt 5 zur Patentanmeldung D 56J.Q
HENKEL KGaA
2733473
Es wurde nun gefunden, daß man ausgehend von a-01efinepoxyden
zu Hydroxytertiäraminen gelangt, die sich mit Benzylhalogenid in glatter und quantitativer Reaktion zu
Quartärsalzen umsetzen lassen. Diese quaternären Ammoniumsalze sind geruchsärmer als die nach dem Hauptpatent
hergestellten Verbindungen und zeigen überraschenderweise eine wesentlich verstärkte Retardierwirkung,
Gegenstand der Erfindung ist somit ein Verfahren zum Färben von Polyacrylnitril-Pasermaterial mit basischen Farbstoffen
gemäß Hauptpatent . (Patentanmeldung P 25 56 376.2),
dadurch gekennzeichnet, daß man ein quaternäres Ammoniumsalz der allgemeinen Formel
RA - CH(OH) - CH0 -
1O) 5
N-R5
N-R5
oder
R* OH
0 R*
CH2-
' II
/6
9098Ö7/0Ö32
HENKEL KGaA
Blatt 5 zur Patentanmeldung D c β -j r . Bereich Patente und Uteratur
worin
R einen Alkylrest der Kettenlänge cio"*C2O*
2 "5
R , R Alkylreste der Kettenlänge C1 - C -,wobei die
Summe der C-Atome in den Resten R2 und R^ 10 beträgt,
R einen Alkylrest oder Hydroxyalkylrest der Kettenlänge C1 - C5,
R einen Benzylrest oder R ,
R einen Benzylrest,
R einen Benzylrest,
X ein salzbildendes Anion
bedeuten,
bedeuten,
als Retardier und Egalisiermittel verwendet.
Vorzugsweise werden solche Verbindungen eingesetzt, bei denen R und/oder R Methylreste sind und X- = Cl~, Br"
oder J~ ist.
Die erfindungsgemäß zu verwendenden Quartärammoniumsalze können nach bekannten Methoden dargestellt werden. Beispielsweise
setzt man a-01efine der Kettenlänge C1Q- C20 mit
Epoxydierungsmitteln, z. B. Peressig- oder Perameisensäure unter Bildung entsprechender Olefinepoxyde um und
bildet anschließend mit Dialkylaminen, vorzugsweise mit Dimethylamin, Diäthylamin oder Diäthanolamin Hydroxytertiäramine
der allgemeinen Formeln
R1 - CH(OH)·- CH0 N III
CH0N
r5 /7
9098Ö7/0Ö32
HENKEL KGaA
Blatt 7 zur Patentanmeldung D 5639 . Bereich Patente und Literatur
wobei IV aus Olefineppxyden resultiert, die aus<*-Olefinen
mit Vinylidengruppen gebildet werden. Durch Umsetzung dieser Hydroxytertiäraraine mit Benzylhalogenid, werden die erfindungsgemäß
zu verwendenden Quartärammoniumsalze in praktisch quantitativer Ausbeute erhalten. Die Verbindungen weisen
kaum unangenehmen Geruch auf.
Die quaternären Ammoniumsalze sind gut wasserlöslich. Sie werden in Konzentrationen von 0,25 bis 2 %, bezogen auf das
Pasergewicht, angewandt, doch läßt sich die Einsatzmenge innerhalb weiterer Grenzen variieren. Der gleichzeitige Zusatz
von Salzen, wie Natriumsulfat, wie er bei derartigen Pärbeprozessen üblich ist, führt zu keinerlei Störungen.
Als kationische Farbstoffe kommen solche der verschiedensten Verbindungsklassen in Betracht, beispielsweise Diphenylmethan-,
Triphenylmethan- und Rhodaminfärbstoffe, ferner Oxazin, Thiazin-, Diazin-, Indolin- und Cyaninfarbstoffe sowie
die basischen Azo- und Azomethinfarbstoffe und dgl.
Als zu färbendes Fasermaterial kommen Fasern, Fäden, Gewirke, Gewebe, Vliese, Teppiche und dgl. aus Polyacrylnitril oder
aus polyacrylnitrilhaltigen Mischpolymeren, gegebenenfalls in Gemisch mit anderem natürlichem oder synthetischem Fasermaterial
in Frage. Insbesondere kann das Material als Spinnkabel, Kammzug, Flocke, Endlosfaden, Garn, Kreuzspule oder
in einer anderen, für die Weiterverarbeitung zu textilen Flächengebilden bestimmten Form vorliegen.
Das Färben der Polyacrylnitril-Fasermaterialien wird in Qblicher Weise durchgeführt, wobei die bekannten Färbeapparate,
wie Haspelkufe, Kreuzspulfärbeapparat, Baumfärbeapparat,
Stranggarnfärbeapparat, Flockfärbeapparat, Kardenbandfärbeapparat,
Teppichfärbeapparat, Färbeapparat im Pack-, Trommel- und Paddelsystem, zur Anwendung kommen.
Die nachfolgenden Beispiele erläutern die Anwendung der beanspruchten Verbindungen. ,o
9098Ö7/0Ö32
HENKEL KGaA
Blatt Q zur Patentanmeldung D 5 6 3 u λ Bereich Patente und Literatur
Es wurde eine Färbung auf einem Stranggarnfärbeapparat mit einem anionisch modifiziertem Polyacrylnitril-Garn im
Flottenverhältnis 1 : 30 durchgeführt. Das Färbebad enthielt
, bezogen auf das Warengewicht:
0,1* % Astrazongelb 7 GLL(R)
0,25 % Astrazonrot RL(R)
0,3 % Astrazonblau 5 Gl/R^
0,3 % Astrazonblau 5 Gl/R^
1,5 % Essigsäure 30 ?ig
0,5 % Addukt von 35 Mol Xthylenoxid an ein Fettalkoholgemisch
der Kettenlängen C12 - C1^ und der Jodzahl
15 - 50,
1,0 % Hilfsmittel Nr. 1.
Die Flotte mit allen Zusätzen wurde schnell auf 80 C erwärmt,
dann die Temperatur innerhalb von 30 Minuten auf 980C gesteigert, 15 Minuten bei dieser Temperatur gefärbt,
dann abgekUhlt und gespült.
Das Hilfsmittel Nr. 1 entsprach der allgemeinen Formel I, wobei R Alkylreste der Zusammensetzung 60 % C10 und
40 % C12 enthielt, während R^ = CH,, R5 = CH,, R6 =
CH3C6H5, X~ = Cl" war.
Die Färbung wies infolge der starken Retardierwirkung eine vorzügliche Egalität auf, die mit einem handelsüblichen
Retarder (Dodecyltrimethylammoniumchlorid) bzw. mit den Produkten des Hauptpatentes nicht in gleichem
Maße zu erreichen war.
/9 909807/0032
HENKEL KGaA
0I Beispiel 2 2733479
Es wurde eine Färbung mit dem gleichen Apparat wie in Beispiel 1 unter Verwendung eines anionisch modifizierten
Polyacrylnitril-Garns (Nm 40/2) im Flottenverhältnis
1 : 25 durchgeführt. Das Färbebad enthielt, bezogen auf
das Warengewicht:
I1OjI Maxiionblau G
0,1 % Astramalachitgrün BXX
1,0 % Essigsäure 30 «ig
Ι,ΟΪ Hilfsmittel Nr. 2.
0,1 % Astramalachitgrün BXX
1,0 % Essigsäure 30 «ig
Ι,ΟΪ Hilfsmittel Nr. 2.
Die Flotte wurde beginnend bei 25 - 30°C innerhalb von 6-8 Minuten auf 75 - 80°C erwärmt und anschließend
die Temperatur während 35 - 1JO Minuten von 80°C auf 98°C gesteigert. Nach 15 Minuten bei 980C wurde abgekühlt
und gespült.
Das Hilfsmittel Nr. 2 entsprach der allgemeinen Formel II,
2 3
wobei R und R Alkylreste der Zusammensetzung ^7,0 % C11.
und 53 % C1O enthielten, während R^ = CH,,
R5 = CH3, R6 = CH3C6H5, X" = Cl" war.
Die Färbung zeigte infolge der hohen Retardierwirkung des Produktes eine einwandfreie Egalität.
Es wurde eine Färbung auf einem Färbeapparat mit dem in Beispiel 2 genannten Garn im Flottenverhältnis 1 : 50
durchgeführt. Das Färbebad enthielt, bezogen auf das Warengewicht:
0,5 % Astrazonblau RL
1,5 ml/1 Essigsäure 60 ?ig
2,0 % Hilfsmittel Nr. 3.
1,5 ml/1 Essigsäure 60 ?ig
2,0 % Hilfsmittel Nr. 3.
/10 909807/0032
HENKEL KGaA
Blatt 10 2ur Patentanmeldung D 5 g ^ g Bereich Patente und Literatur
Bei 6O0C wurde mit dem Material in die Färbeflotte eingegangen
und anschließend auf 980C erwärmt. Bei Erreichen von 980C wurde eine Garnprobe entnommen, weitere Proben
nach 15 und 30 Minuten bei 980C.
Das Hilfsmittel Nr. 3 entsprach der allgemeinen Formel I, wobei R Alkylreste der Zusammensetzung *J5 % C11,,
55 % Ο, enthielt, während R = CH3, RJ = CH3,
R6 = CH3C6H5, X" = Cl" war.
Es wurde eine Färbung auf einem Laborfärbeapparat mit einem Polyacrylnitril-Hochbauschgarn im Flottenverhältnis
1 : 50 durchgeführt. Das Färbebad enthielt, bezogen auf das Warengewicht:
0,15 % Astrazonblau FGL(R)
0,04 % Astrazonrot 6 B '
0,03 % Astrazongelb 7 GLL(R)
0,04 % Astrazonrot 6 B '
0,03 % Astrazongelb 7 GLL(R)
1,5 ml/1 Essigsäure 60 «ig
2,0 % Hilfsmittel Nr. 4
2,0 % Hilfsmittel Nr. 4
Färbebedingungen: wie in Beispiel 3 angegeben.
Das Hilfsmittel Nr. 4 stellte ein Gemisch aus 34 % des Hilfsmittels
Nr. 2 und 66 % des Hilfsmittels Nr. 3 dar.
Das Ergebnis entsprach dem Beispiel 1, d. h. die Färbung wies eine vorzügliche Egalität auf und übertraf in dieser Hinsicht
einen handelsüblichen Retarder (C.p-C.g-Alkylpyridiniumchlorid),
wie auch ein nach dem Hauptpatent hergestelltes Produkt.
909807/0032
Claims (2)
1. Verfahren zum Färben von Polyacrylnitril-Fasermaterial mit
basischen Farbstoffen gemäß Hauptpatent
(Patentanmeldung P 25 56 376.2), dadurch gekennzeichnet, daß man ein quaternäres Ammdniumsalz der allgemeinen Formel
R - CH(OH) - CH0 -
R^
OH
CH„ -
N-R-
„6
.■<■-■>
oder
II
909807/0032
/2
INSPECT«)
HENKEL KGaA
Blatt 2 zur Patentanmeldung D 5639 Bereich Patente und Literatur
2733473
R einen Alkylrest der Kettenlänge C10 - C20,
R2, R3 Alkylreste der Kettenlänge C1 - C10,
wobei die Summe der C-Atome in den Resten R und
R3 10 - 20 beträgt,
Ii
Ii
R einen Alkylrest oder Hydroxyalkylrest der Kettenlänge C1 - C5,
5 4
R einen Benzylrest oder R ,
R einen Benzylrest,
X" ein salzbildendes Anion
bedeuten,
bedeuten,
als Retardier- und Egalisiermittel verwendet.
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man das quaternäre Ammoniumsalz der Färbeflotte in
einer Menge von 0,25 bis 2 Gewichtsprozent, bezogen auf das Fasergewicht, zusetzt.
909807/0032
Priority Applications (22)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE2556376A DE2556376C2 (de) | 1975-12-15 | 1975-12-15 | Verfahren zum Färben von Polyacrylnitril-Fasermaterial |
NLAANVRAGE7612985,A NL178616B (nl) | 1975-12-15 | 1976-11-22 | Werkwijze voor het verven van vezelmateriaal uit polyacrylnitril met basische kleurstoffen. |
MX167300A MX145835A (es) | 1975-12-15 | 1976-12-07 | Nuevo uso industrial como agente de retardacion e igualamiento en la tincion de fibras de poliacrilonitrilo de las sales de amonio cuaternario |
IT30261/76A IT1067337B (it) | 1975-12-15 | 1976-12-10 | Processo di tintura per materiale fibroso poliacrilonitrilico |
BE173215A BE849355A (fr) | 1975-12-15 | 1976-12-13 | Procede perfectionne pour la teinture de matieres fibreuses en polyacrylinitrile |
TR19247A TR19247A (tr) | 1975-12-15 | 1976-12-14 | Poliakrilnitril elyaf malzemesinin boyanmasina mahsus usul |
JP51149479A JPS5274082A (en) | 1975-12-15 | 1976-12-14 | Method of dying polyacryl nitrile fiber material method of dyeing polyacryl nitrile fiber material |
BR7608371A BR7608371A (pt) | 1975-12-15 | 1976-12-14 | Processo para o tingimento de material de fibras de poliacrilonitrila |
CH1572076A CH619585B (de) | 1975-12-15 | 1976-12-14 | Verfahren zum faerben von textilem polyacrylnitril-fasermaterial. |
GB52053/76A GB1539456A (en) | 1975-12-15 | 1976-12-14 | Quaternary ammonium salts and their use in the dyeing of polyacrylonitrile |
FR7637777A FR2352100A1 (fr) | 1975-12-15 | 1976-12-15 | Procede perfectionne pour la teinture de matieres fibreuses en polycrylonitrile |
US05/750,727 US4090845A (en) | 1975-12-15 | 1976-12-15 | Process for the dyeing of polyacrylonitrile fibrous material |
DE2733479A DE2733479C2 (de) | 1975-12-15 | 1977-07-25 | Verfahren zum Färben von Polyacrylnitril-Fasermaterial |
GB19130/78A GB1586750A (en) | 1975-12-15 | 1978-05-12 | Process for the dyeing of polyacrylonitrile fibrous material |
NL7807110A NL7807110A (nl) | 1975-12-15 | 1978-06-30 | Werkwijze voor het verven van vezelmateriaal van poly- acrylonitrile. |
IT25779/78A IT1109515B (it) | 1975-12-15 | 1978-07-17 | Processo di tintura per materiale fibroso poliacrilnitrilico |
CH792778A CH642215GA3 (en) | 1975-12-15 | 1978-07-21 | Process for dyeing polyacrylonitrile fibre material |
ES472004A ES472004A1 (es) | 1975-12-15 | 1978-07-24 | Procedimiento para tenir material de fibras de poliacriloni-trilo con colorantes basicos |
BR7804745A BR7804745A (pt) | 1975-12-15 | 1978-07-24 | Processo para o tingimento de material fibroso de poliacrilonitrila |
JP8952478A JPS5423785A (en) | 1975-12-15 | 1978-07-24 | Dyeing of polyacrilonitrile fiber material |
FR7821976A FR2398837A2 (fr) | 1975-12-15 | 1978-07-25 | Procede pour la teinture de matieres fibreuses en polyacrylonitrile |
BE189467A BE869231R (fr) | 1975-12-15 | 1978-07-25 | Procede perfectionne pour la teinture de matieres fibreuses en polyacrylonitrile |
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE2556376A DE2556376C2 (de) | 1975-12-15 | 1975-12-15 | Verfahren zum Färben von Polyacrylnitril-Fasermaterial |
DE2733479A DE2733479C2 (de) | 1975-12-15 | 1977-07-25 | Verfahren zum Färben von Polyacrylnitril-Fasermaterial |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE2733479A1 true DE2733479A1 (de) | 1979-02-15 |
DE2733479C2 DE2733479C2 (de) | 1985-11-14 |
Family
ID=62495389
Family Applications (2)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DE2556376A Expired DE2556376C2 (de) | 1975-12-15 | 1975-12-15 | Verfahren zum Färben von Polyacrylnitril-Fasermaterial |
DE2733479A Expired DE2733479C2 (de) | 1975-12-15 | 1977-07-25 | Verfahren zum Färben von Polyacrylnitril-Fasermaterial |
Family Applications Before (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DE2556376A Expired DE2556376C2 (de) | 1975-12-15 | 1975-12-15 | Verfahren zum Färben von Polyacrylnitril-Fasermaterial |
Country Status (13)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US4090845A (de) |
JP (2) | JPS5274082A (de) |
BE (2) | BE849355A (de) |
BR (2) | BR7608371A (de) |
CH (2) | CH619585B (de) |
DE (2) | DE2556376C2 (de) |
ES (1) | ES472004A1 (de) |
FR (2) | FR2352100A1 (de) |
GB (2) | GB1539456A (de) |
IT (2) | IT1067337B (de) |
MX (1) | MX145835A (de) |
NL (2) | NL178616B (de) |
TR (1) | TR19247A (de) |
Families Citing this family (10)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CH631589B (de) * | 1976-12-07 | Sandoz Ag | Verfahren zur erhoehung der affinitaet fuer anionische farbstoffe und optische aufheller von textilmaterial. | |
CS209250B1 (en) * | 1979-07-26 | 1981-11-30 | Drahomir Dvorsky | Method of colouring of cellulose fibres by anion dyes |
CH660940GA3 (de) * | 1981-01-10 | 1987-06-30 | ||
FR2571392B1 (fr) * | 1984-10-05 | 1989-09-15 | Sandoz Sa | Nouveaux auxiliaires de teinture et leur utilisation pour la teinture du cuir et des peaux tannes |
IT1255668B (it) * | 1991-06-17 | 1995-11-09 | Sandoz Ag | Agenti ausiliari per operazioni di tintura e loro impiego |
US5698476A (en) * | 1995-03-01 | 1997-12-16 | The Clorox Company | Laundry article for preventing dye carry-over and indicator therefor |
FR2870251B1 (fr) * | 2004-05-11 | 2010-09-17 | Arkema | Materiaux composites a base de nanotubes de carbone et matrices polymeres et leurs procedes d'obtention |
CN103821011A (zh) * | 2014-02-13 | 2014-05-28 | 苏州联胜化学有限公司 | 环保腈纶匀染剂及其制备方法和应用 |
CN105386342B (zh) * | 2015-11-26 | 2018-07-31 | 青岛大学 | 阳离子染料染色缓染剂使用方法 |
CN115094651B (zh) * | 2022-07-01 | 2024-04-02 | 绍兴海成化工有限公司 | 一种抗凝聚匀染剂及其应用 |
Family Cites Families (8)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
FR1067483A (fr) * | 1951-12-07 | 1954-06-16 | Sandoz Sa | Produits de condensation basiques contenant de l'azote et leur préparation |
CH313159A (de) * | 1951-12-07 | 1956-03-31 | Sandoz Ag | Verfahren zur Herstellung beständiger Färbe- und Abziehbäder |
US2759975A (en) * | 1952-05-28 | 1956-08-21 | Gen Aniline & Film Corp | Mixed alkyl-benzyl-alkylol quaternary ammonium salts |
US2953526A (en) * | 1955-12-20 | 1960-09-20 | Gen Aniline & Film Corp | Ampholytic compositions in wet treatments |
BE759533A (fr) * | 1969-11-28 | 1971-04-30 | Colgate Palmolive Co | Compositions detergentes et procede de preparation |
US3869250A (en) * | 1970-05-22 | 1975-03-04 | Ciba Geigy Ag | Process for the production of differential effects on polymeric or copolymeric acrylonitrile fibers |
US3872116A (en) * | 1972-06-16 | 1975-03-18 | Jefferson Chem Co Inc | Amino alcohols |
CA1020706A (en) * | 1973-02-24 | 1977-11-15 | Basf Aktiengesellschaft | Production of level dyeings on acrylonitrile polymer fibers with basic dyes |
-
1975
- 1975-12-15 DE DE2556376A patent/DE2556376C2/de not_active Expired
-
1976
- 1976-11-22 NL NLAANVRAGE7612985,A patent/NL178616B/xx not_active IP Right Cessation
- 1976-12-07 MX MX167300A patent/MX145835A/es unknown
- 1976-12-10 IT IT30261/76A patent/IT1067337B/it active
- 1976-12-13 BE BE173215A patent/BE849355A/xx not_active IP Right Cessation
- 1976-12-14 TR TR19247A patent/TR19247A/xx unknown
- 1976-12-14 BR BR7608371A patent/BR7608371A/pt unknown
- 1976-12-14 GB GB52053/76A patent/GB1539456A/en not_active Expired
- 1976-12-14 CH CH1572076A patent/CH619585B/de unknown
- 1976-12-14 JP JP51149479A patent/JPS5274082A/ja active Pending
- 1976-12-15 US US05/750,727 patent/US4090845A/en not_active Expired - Lifetime
- 1976-12-15 FR FR7637777A patent/FR2352100A1/fr active Granted
-
1977
- 1977-07-25 DE DE2733479A patent/DE2733479C2/de not_active Expired
-
1978
- 1978-05-12 GB GB19130/78A patent/GB1586750A/en not_active Expired
- 1978-06-30 NL NL7807110A patent/NL7807110A/xx not_active Application Discontinuation
- 1978-07-17 IT IT25779/78A patent/IT1109515B/it active
- 1978-07-21 CH CH792778A patent/CH642215GA3/de unknown
- 1978-07-24 JP JP8952478A patent/JPS5423785A/ja active Pending
- 1978-07-24 BR BR7804745A patent/BR7804745A/pt unknown
- 1978-07-24 ES ES472004A patent/ES472004A1/es not_active Expired
- 1978-07-25 BE BE189467A patent/BE869231R/xx not_active IP Right Cessation
- 1978-07-25 FR FR7821976A patent/FR2398837A2/fr active Granted
Non-Patent Citations (1)
Title |
---|
NICHTS-ERMITTELT * |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
DE2556376A1 (de) | 1977-06-16 |
DE2556376C2 (de) | 1983-07-07 |
BR7608371A (pt) | 1977-12-13 |
GB1539456A (en) | 1979-01-31 |
NL7807110A (nl) | 1979-01-29 |
ES472004A1 (es) | 1979-02-01 |
IT7825779A0 (it) | 1978-07-17 |
NL178616B (nl) | 1985-11-18 |
MX145835A (es) | 1982-04-06 |
FR2352100A1 (fr) | 1977-12-16 |
GB1586750A (en) | 1981-03-25 |
JPS5423785A (en) | 1979-02-22 |
FR2398837A2 (fr) | 1979-02-23 |
NL7612985A (nl) | 1977-06-17 |
CH619585B (de) | 1900-01-01 |
TR19247A (tr) | 1978-08-15 |
DE2733479C2 (de) | 1985-11-14 |
CH642215B (de) | 1900-01-01 |
JPS5274082A (en) | 1977-06-21 |
BE849355A (fr) | 1977-06-13 |
FR2352100B1 (de) | 1978-11-17 |
FR2398837B2 (de) | 1980-07-18 |
BE869231R (fr) | 1979-01-25 |
US4090845A (en) | 1978-05-23 |
IT1067337B (it) | 1985-03-16 |
CH619585GA3 (de) | 1980-10-15 |
BR7804745A (pt) | 1979-04-17 |
IT1109515B (it) | 1985-12-16 |
CH642215GA3 (en) | 1984-04-13 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
DE2633615C3 (de) | Verfahren zum Färben von synthetischen Polyamid-Fasermaterialien | |
DE2733479C2 (de) | Verfahren zum Färben von Polyacrylnitril-Fasermaterial | |
DE2424303C3 (de) | Verfahren zum Färben von Polyamid- Teppichmaterial nach einem Klotz-Kaltverweil-Verfahren | |
EP0023341B1 (de) | Klotzhilfsmittel, Verfahren zu seiner Herstellung und Verfahren zum Färben von Cellulosefasern bzw. Gemischen von Cellulosefasern zusammen mit Synthesefasern mit Schwefel-, Schwefelküpen-, Küpen- und Reaktivfarbstoffen | |
DE1133695B (de) | Egalisiermittel in der Textilfaerberei | |
EP0141078B1 (de) | Verfahren zum Färben von Cellulosefasern | |
CH620275A5 (en) | Device for more reliable switching of solenoid valves for overrun cut-off in carburettors | |
DE2124617A1 (de) | Verfahren zur Erzeugung von Mehrton-Effekten auf Fasermaterial aus Polyacrylnitril oder Polyacrylnitrilcopolymeren | |
EP0114574B1 (de) | Flüssige Handelsform von kationischen Farbstoffen | |
DE2508242B2 (de) | Quaternierte Polyamine und deren Verwendung als Färbereihilfsmittel | |
DE2032238B2 (de) | Verfahren zum faerben und bedrucken von hydrophobem fasermaterial | |
EP0735181A2 (de) | Färben von Mehrfarbeneffekten auf Polyamidfasermaterial in Gegenwart von Mangan-Verbindungen | |
DE2512520C2 (de) | Verfahren zum faerben von cellulosefasern, stickstoffhaltigen fasern, synthetischen fasern und deren mischungen | |
DE2556377A1 (de) | Verfahren zum faerben von polyacrylnitril-fasermaterial | |
DE2108876C3 (de) | Verfahren zum einbadigen Färben von Mischungen aus Cellulose- und Polyamidfasern nach der Ausziehmethode | |
DE1619545C3 (de) | Verfahren zum Färben von Wickelkörpern aus Wolle und von Mischungen aus Wolle und Polyesterfasern | |
AT230322B (de) | Egalisiermittel für Schwefel und Küpenfärbungen | |
EP0305858B1 (de) | Verfahren zum Färben von Polyamidfasern | |
CH681055B5 (de) | ||
DE2747699C3 (de) | Kurzflottenfärbeverfahren für Stückwaren aus Cellulosefasern in Strangform | |
DE1769647C3 (de) | Verfahren zum Färben von Textilmaterialien | |
DE1953068C3 (de) | Hilfsmittel für das Färben von Cellulosefasern, stickstoffhaltigen Fasern, synthetischen Fasern und deren Fasermischungen und dessen Verwendung | |
DE2521106C3 (de) | Verfahren zum Färben von synthetische Fasern enthaltenden Materialien | |
EP0278440A2 (de) | Verwendung von cyclischen Estern der schwefeligen Säure beim Färben von Textilmaterialien aus Polyamid und Verfahren zum Färben | |
DE2605620A1 (de) | Verfahren zum faerben von polyamidfasermaterialien mit reaktivfarbstoffen |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
AF | Is addition to no. |
Ref country code: DE Ref document number: 2556376 Format of ref document f/p: P |
|
8110 | Request for examination paragraph 44 | ||
AF | Is addition to no. |
Ref country code: DE Ref document number: 2556376 Format of ref document f/p: P |
|
D2 | Grant after examination | ||
8364 | No opposition during term of opposition | ||
8340 | Patent of addition ceased/non-payment of fee of main patent |