DE2726559A1

DE2726559A1 - Parfum

Info

Publication number: DE2726559A1
Application number: DE19772726559
Authority: DE
Inventors: Robert Santora Desimone
Original assignee: POLAK FRUTAL WORKS; POLAK'S FRUTAL WORKS Inc
Current assignee: Hercules LLC
Priority date: 1976-08-04
Filing date: 1977-06-13
Publication date: 1978-02-09
Also published as: CA1096775A; IL52020A0; AU510057B2; BE856439A; CH622425A5; FR2360302B1; JPH0262528B2; NL7706546A; IT1115673B; US4053438A; JPS5318743A; DE2726559C2; AU2492377A; FR2360302A1; IL52020A; GB1535879A

Description

PAT E M TA N V/Λ LT E

DR. A. VAN DERWERTH DR. FRANZ LEDERER REINER F. MEYER

DlPL-ING. (1934-1974) DIPL-CHEM.' DIPL-ING.

8000 MÜNCHEN 80 LUCILE-GRAHN-STRASSE

TELEFON: (089)472947 TELEX: 524 624 LEDER D TELEGR.: LEDERERPATENT

8. Juni 1977 DeSimone Nr.

POLAK¹S FRUTAL WORKS, INC. 33 Sprague Avenue, Middletown, N.Y., USA

Parfüm

Die Erfindung bezieht sich auf neue Riechölverbindungen und auf damit hergestellte Parfüm-Kompositionen, insbesondere auf solche Verbindungen und Kompositionen auf der Grundlage von von Propentrimeren stammenden Isononylkohlenwasserstoffgerüsten.

In den vergangenen zwei Jahrzehnten war eine Tendenz zum Ersatz von traditionell aus Naturölen und -extrakten isolierten Standard-Parfumbestandteilen durch aus der Petrochemie stammende synthetische Äquivalente zu beobachten.

So wird ein großer Anteil des derzeit von der Geschmacks- und Duftstoffindustrie verbrauchten Linalools, Citrals, Citronellals und ß-Ionons aus Isopren, Isobutylen und Acetylen synthetisiert (vgl. z.B. US-PS 3 668 255, DT-PS 1 259 876 und US-PS 3 496 240). Diese Stoffe waren in früheren Jahren aus Rosenholz, Lemongras oder Citronell_ölen iso-

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liert worden, bis gestiegene Arbeitskosten oder saisonbedingte Verknappungen die Preise über die der synthetischen Stoffe steigen ließ, die den Vorteil verhältnismäßig unbegrenzter und stetiger Nachlieferung sowie gleichmäßigere Qualität aufweisen. Patentschriften aus jüngerer Zeit lehren auch, daß andere natürliche Extrakte, wieEichenmoosund Nelkenöl, synthetische Gegenstücke wie die 3,5-Dialkylresorcylatester (US-PS 3 634 491) und Eugenol (US-PS 3 929 904) haben, die zur Verfügung stehen, wenn wirtschaftliche Gründe die Naturprodukte nicht mehr wünschenswert machen.

Aufgabe der Erfindung ist die Bereitstellung einer neuen Reihe brauchbarer synthetischer Parfumcheraikalien auf der Grundlage von Propentrimeralkohol und daraus hergestellten Estern, die eine breite Palette von Duftnoten entwikkeln. Ferner gehört zur Erfindung auch die Angabe von Herstellungsverfahren für solche Parfumchemikalien. Schließlich sollen Parfum-Kompositionen zur Verfügung gestellt werden, die als wesentliche Bestandteile den Propentrimeralkohol und dessen Ester gemäß der Erfindung enthalten.

Die Verwendung bestimmter aliphatischer Alkohole und Ester auf der Grundlage von Nonylkohlenwasserstoffen als Parfumzusätze ist bekannt. Beispielsweise ist 3,5,5-Trimethylhexylacetat im Handel erhältlich und findet auf diesem Gebiet eine gewisse Verwendung. Arctander (Perfume & Flavor Chemicals, Montclair, N.J. 1969) erwähnt auch 3-Nonylacetat, 2-Nonylacetat und n-Nonylacetat als brauchbare Parfumchemikalien, wenngleich diese auch keine wesentliche Verwendung im Handel gefunden zu haben scheinen. V/eitere Ester von C^-Alkoholen sind auch in gewissem Umfang in der Vergangenheit eingesetzt worden.

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Erfindungsgemäß zeichnet sich eine Parfum-Komposition mit einem Riechstoff und einer weiteren Duft-Komposition dadurch aus, daß der Riechstoff ein Propentrimeralkohol oder dessen Ester mit einer Carbonsäure mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen ist.

Der erfindungsgemäß in Betracht kommende Alkohol wird durch Hydratisieren handelsüblich erhältlichen Propentrimers hergestellt. Das Propentrimer-Ausgangsmaterial ist ein komplexes Gemisch verzweigtkettiger Olefine, die in erster Linie Isononene enthalten, mit der folgenden Strukturformel:

R₁ R,
R₂/ ^R₄

worin R.., R₂, R, und R. Wasserstoff oder aliphatische Kohlenwasserstoffreste mit 1 bis 7 Kohlenstoffatomen sind und die Gesamtzahl der Kohlenstoffatorae dieser Reste 7 ist. Die Strukturen der in dem Trimeren enthaltenen Nonene wurden als typischerweise in die in der folgenden Tabelle aufgeführten Bereiche fallend beschrieben:

Tabelle 1

Isomerenverteilung handelsüblichen Propentrimers Olefin-Typ %-Bereich

RCH=CH₂ ⁺ 1 bis 4

RCH=CHR⁺ 14 bis 15

R₂C=CH₂ 8 bis 11

R₂C=CHR 35 bis 37

R₂C=CR₂ 33 bis 42

⁺ Wenigstens einer der Reste R in diesen Strukturen mit

verzweigter Kette.

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Ein typisches Propentrimer hat einen Brechungsindex (n 2) im Bereich von etv/a 1,4230 bis etwa 1,4280, einen Siedebereich von etwa 135 bis etwa 145⁰C und eine Dichte im Bereich von etwa 0,7350 bis etwa 0,7450. Bei Verwendung einer mit Carbowachs 2OM auf Chroraasorb V/ gepackten Gas-flüssig-Chromatographiersäule (Gi¹C) von 183 x 0,64 cm aus rostfreiem Stahl mit einem Temperaturprogramm von 4°C/min von 75 bis 160⁰C und einer 8-min-Verweilzeit bei 160⁰C ist die GFC-Retentionszeit etwa 2,5 bis 5,5 min.

Die GFC-Analyse eines handelsüblichen Propentrimers unterscheidet über 90 Isomere mit Cg-Gerüst, wobei sehr wahrscheinlich noch viele weitere nicht aufgelöst sind. Überraschenderweise findet man, daß ein solch komplexes, synthetisch hergestelltes Rohmaterial erfolgreich und reproduzierbar eingesetzt werden kann, um Parfumchemikalien mit der natürlichen Duftwirkung zu bilden, die mit diesen Materialien beobachtet v/erden.

Der Propentrimeralkohol ist leicht nach bekannten Verfahren herzustellen, z.B. durch Hydrohalogenierung mit anschließendem Erwärmen in Gegenwart von wässrigem Calciumhydroxid oder nach der Schwefelsäuretechnik. Veresterung einer Säure mit dem Propentrimeralkohol erfolgt ebenfalls nach bekannten Techniken.

Der Propentrimeralkohol und die mit ihm hergestellten Eeter sind wie der Ausgangs-Propentrimer-Kohlenwasserstoff komplexe Gemische einer großen Anzahl isomerer Stoffe. Die GPC-Analyse des Alkohols, wie er durch Hydratation des Propentrimers erhalten wird, zeigt jedoch, daß keiner der zuvor genannten Alkohole, wie sie bei Arctander erwähnt werden (einschließlich 3,5,5-Trimethylhexanol, n-Nonanol, 2-Nonanol und 3-Nonanol) in dem den Propentriraeralkphol bil-

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denden Gemisch geftinden werden. Der Grund hierfür ist vermutlich die Carboniumionennatur der zur Bildung des Propentrimers aus Propylen angewandten Reaktionen, der Salzsäurezusatz zu dem Trimeren zur Bildung der Nonenhydrochloride und die Solvolysereaktion des Hydrochlorids mit Base. Diese chemischen Schritte neigen dazu, sowohl ein Verzweigen des Kohlenstoffgerüsts als auch die Bildung der am stärksten substituierten tertiären Alkohole zu begünstigen. So wäre zu erwarten, daß geradkettige oder primäre Alkohole
im Gemisch fehlen.

Das erwünschte Gemisch kann mit Hilfe des Brechungsindex, der Dichte, der Siedepunkte und Siedebereiche, des Gasflüssig-Chromatogramms und des Dufts charakterisiert werden, um ein Parfumerzeugnis reproduzierbarer und brauchbar sensorischer Qualität zu ergeben. Insbesondere unterscheidet sich das Alkoholgemisch durch sein GFC-Profil,
das von irgendeinem bislang als Parfumzusatz bekannten
Nonylalkohol deutlich verschiedene Retentionszeiten aufweist, wenn es an einer mit 20 % Carbowachs 2OM auf Chromasorb V/ gepackten 183 x 0,64 cm-Kolonne aus rostfreiem
Stahl bei 75 bis 160⁰C mit einem Temperaturprogramm von
4°/min mit einem Heliumstrom von etwa 60 ml/min chromatographiert wird. Insbesondere können der Alkohol und seine brauchbaren Fraktionen wie folgt charakterisiert werden:

Brechungsindex (n²°) 1,4308 bis 1,4359

spezifisches Gewicht _{n ρ}·ζ_ηκ -κ«·? οκ°η
(Gesamtalkohol) °'^{8305 bei 25 C}

Siedebereich 83 bis 93°C/25 mm Hg

GPC-Retentionszeiten

(Bedingungen wie oben zwischen 12,4 und 16,4 min

beschrieben)

Der Alkohol kann in der Parfumindustrie nach der Fraktionierung eingesetzt werden, wie sie normalerweise für eine

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solche Aroma- oder Riechstoffchemikalie angewandt wird, entweder als sehr breite Mischung, die alle oder die meisten der chemisch hergestellten Alkoholisomeren ent-

„t

hält, oder es können einzeln ausgewählte Schnitte eingesetzt werden.

Die hier beschriebenen Ester, hergestellt durch Verestern des Alkohols in bekannter Weise mit geradkettigen C₁ bis C,-Monocarbonsäuren, deren Anhydriden oder Chloriden, können durch ihren Brechungsindex, Dichte, Siedepunkte, ihr Gas-flüssig-Chromatogramin und den Duft gekennzeichnet werden, um ein Produkt reproduzierbarer und brauchbar sensorischer Qualität zu ergeben. Insbesondere können das Acetat und dessen brauchbare Fraktionen folgendermaßen charakterisiert werden:

Brechungsindex (η²°) 1,4232 bis 1,4270 spezifisches Gewicht 0,8685 bis 0,8761.bei 25°C

Siedebereich 108°C/45 mm Hg bis

97 C/20 mm Hg

GFC-Retentionszeiten Ri¹ zwischen 16,3 und 18,3

min bei 100-200⁰C, Temperaturprogramm 2°/min, χ 0,64 cm rostfreie Stahlkolonne, gepackt mit 20 % Carbowachs 20 auf Chromasorb W, Heliumstrom "etwa 60 ml/min

Die Erfindung wird durch das folgende Beispiel weiter erläutert,

Beispiel 1

Ein 12 1-Dreihalskolben mit einem Rührer, einem Heizmantel und einem Kühler wurde mit 3,1 kg handelsüblichen Propentrimers (η²⁰> 1,4251, Dichte 0,7375), 6,2 kg 30,2 %iger Salzsäure und 31 ml einer Lösung aus 0,29 g Hexadecyldimethylammoniumchlorid als grenzflächenaktivem Mittel in 1 30,2 %iger Salzsäurelösung beschickt. Das Gemisch wurde

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auf 69 bis 74°C unter Rühren 9,5 h erwärmt, worauf weitere 60 ml des grenzflächenaktiven Mittels zugesetzt wurden· Das Gemisch wurde weitere 3 h auf 70°C erwärmt, und es wurden weitere 90 ml der Lösung des grenzflächenaktiven Mittels zugesetzt. Nach dem Erwärmen auf 70°C für weitere 5 h wurde mit dem Einleiten von Chlorwasserstoff gas begonnen, und zwar 13 h lang. Die organische Phase wurde abgetrennt und ergab 3821 g eines Produkts, das 86,4 % Propentrimerchlorid enthielt.

Etwa 3800 g des Propentrimerchlorids wurden in einen 22 1-Kolben mit einem Kühler, Zugabetrichter und einem statischen Stickstoffkopf gegeben. Ferner wurden in diesem Kolben 3114 g Calciumhydroxid (41 % CaO), 8379 g Wasser, 40 g grenzflächenaktives Mittel und 35,3 g pulverförmiges Kupfer (I) chlorid gebracht. Das Gemisch wurde unter Rühren 19 h auf 77 bis 85⁰C erwärmt, worauf die Analyse zeigte, daß die organische Phase 47 % gemischte Isononylalkohole enthielt. Nach Zusatz von 100 g Natriumhydroxid wurde das Gemisch dampfdestilliert und ergab 3096 g eines 42,6 % Alkohol enthaltenden Öls. Der rohe Propentrimeralkohol wurde in einen 12 1-Kolben mit einem Zugabetrichter und einer 91,5 x 5,1 cm-Goodloe-Kolonne mit Rückflußkopf gebracht. Restliches Propentrimer wurde bei 27,5 mm Hg, Kopftempöratur 87 bis 106°C, und dann bei 17,5 mm Hg, 93 bis 117⁰C, abdestilliert· Essigsäureanhydrid (1900 g) wurde zugesetzt, und ein Essigsäureanhydrid-Gemisch wurde bei 300 bis 325 mm Hg, 90 bis 105⁰C Kopf temperatur, abdestilliert, während eine vergleichbare Menge an Essigsäureanhydrid durch den Zugabetrichter zum Ersatz des Destillats zugesetzt wurde. Danach wurden weitere 344 g Essigsäureanhydrid abdestilliert und dem Kolben weitere 180 ml zugesetzt. Verbliebenes Essigsäureanhydrid wurde bei 190 bis 240 mm Hg bei 97 bis 103° C Kopf temperatur gewonnen, und das im Kolben verbleibende öl wurde von dem Natriumacetat dekantiert und mit

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Ätherspülung in einen 3 1-Kolben mit 1 g grenzflächenaktivem Mittel, 50 g Primol 355 und 5 g Natriumacetat überführt. Der Kolben wurde mit einer 71 x 2,54 cm-Goodloe-Kolonne ausgestattet und das verbliebene Essigsäureanhydrid abdestilliert. Das zurückgebliebene Öl wurde destilliert, und nach dem Abtrennen eines Anteils, der 76 bis 94 % Isonylacetate enthielt, wurde mit der Trennung praktisch reiner Acetate begonnen. Insgesamt wurden 1363 g des Propentrimeralkoholacetats mit den in der nachfolgenden Tabelle aufgeführten Merkmalen gewonnen:

Tabelle 1

Fraktion Sdp./mm Hg Reinheit Brechungsindex Dichte,

g/c n²g

1	108 -	45	mm	^ 98 %	1,4232	0,8685
2	105 -	37	mm	=5 98 %	1,4240	0,8702
3	100 -	32	mm	ti	1,4240	0,8711
4	100 -	31	mm	Il	1,4240	0,8712
5	100 -	31	mm	Il	1,4240	0,8715
6	101 -	31	mm	η	1,4248	0,8732
7	92 -	21	mm	Il	1,4250	0,8744
8	90,5-	19	mm	η	1,4252	0,8750
9	75 -7	,5	mm	It	1,4260	0,8758

Die Geruchs- oder Dufteigenschaften komplex destillierter Fraktionen der angefallenen Acetate wurden wie folgt ermittelt:

Fraktionen 1 und 2: Holzartig, streng, mit einem Rosenbu-

tyrat- und Valerolac—ton-Untergrund

Fraktionen 3, 4 und 5: Angenehm, holzartig, Linalylacetat-

charakter

Fraktionen 6, 7, 8 und 9: Angenehm, holzartig, trocken

Fraktionen 1 bis 9 zusammen: Angenehm, holzartig, frischer,

reiner iononartiger Duft mit einem warmen, trocknen Untergrund sowie der Fruchtigkeit von Bergamottöl ohne dessen

Beispiel 2

Praktisch nach der gleichen Arbeitsweise, wie sie in Beispiel 1 angegeben ist, wurden 630 g Propentrimer, die aus der Reaktion des Beispiels 1 gewonnen wurden (Dichte 0,7387, η ": 1,4248) in den Alkohol und dann in das Acetat überführt. Das erhaltene Acetat wurde bei 81 bis 85°C/1,O bis 1,3 mm Hg destilliert. Insgesamt wurden 242 g des Acetats erhalten. Fraktionen von 98,7 %iger Reinheit oder darüber wurden zusammengefaßt, um ein Produkt zu ergeben, das hinsichtlich der Dufteigenschaften dem des Beispiels 1 gleichwertig war, wenngleich das Gemisch isomerer Nonene in dem Aus gangst rimer von dem des Beispiels 1 verschieden war. Die physikalischen Eigenschaften der erhaltenen Produkte sind in der folgenden Zusammenstellung aufgeführt:

	Sdp.	/mm Hg	,0 mm ,3 mm , 3 mm ,3 mm	Tabelle 2	Brechungsindex ⁿ D	,4256 ,4258 ,4259 ,4260	25 Dichte,d
Fraktion	82 - 83 - 84 - 85 -	1 1 1 1	Reinheit g/c	1 1 1 1		0,8745 0,8743 0,8751 0,8755
1 2 3 4		99,3 98,9 98,7 99,3

Dieses Material war im wesentlichen vom gleichen Dufttyp
wie das des Beispiels 1.

Beispiel 3

In einen mit einem Sinterglas-Dispersionsrohr, Rührer und Gaseinlaß- und -auslaß-Zylinder ausgestatteten 1 1-Kolben wurden 630 g Propentrimer und 1 g SnCl,·5HpO gegeben. Unter Kühlen wurde dann gasförmiger Chlorwasserstoff zugesetzt, bis die Gasaufnahme und das Maskieren vernachlässigbar wurden. Die erforderliche Zeit betrug etwa 6 h.

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Etwa 737 g der erhaltenen gemischten Propentrimerchloride, 2350 g V/asser, 4,2 g Kupfer(l)chlorid und 535 g Natriumbicarbonat wurden in einen mit einem Rückflußkühler und einem mechanischen Rührer ausgestatteten 5 1-Kolben gegeben. Das Gemisch wurde unter Rühren etwa 51,5 h auf 86°C erwärmt. Nach dem Kühlen auf Raumtemperatur wurde eine Ölphase abgetrennt und viermal mit gesättigter Natriumchloridlösung gewaschen und über wasserfreiein Natriumsulfat getrocknet. Dann wurde das Öl in einen 2 1-Kolben gebracht, 1 g Natriumcarbonat wurde zugesetzt, und das Gemisch wurde über eine 71 x 2,54 cm Goodloe-Kolonne destilliert. Bei einer Topftemperatur von etwa 1O7°/67,5 mm Hg begannen gemischte Nonylalkohole von etwa 95 % Reinheit zu destillieren. Drei solche Fraktionen mit den in der folgenden Tabelle aufgeführten physikalischen Eigenschaften wurden aufgefangen:

Tabelle 3

20 25

Fraktion Siedepunkt Reinheit η ^ Dichte,d

1 107/67,5 mm 94,7 1,4330 0,8282

2 108/67,5 mm 99,5 1,4333 0,8310

3 119/67,5 mm 99,8 1,4332 0,8310

Beispiel 4

Ähnlich wie in Beispiel 1 synthetisierter roher Propentrimeralkohol wurde über eine Kolonne mit 36 Böden bei 25 mm Hg und einem Rückflußverhältnis von 20 : 1 destilliert:

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	Kopftempe	-/11-	%	2726559
	ratur, ⁰C	Tabelle 4	Alkohol	25
	83		99,0	Dichte,d
	83	Berechnungs-	99,8 ,.	0,8278
Fraktion	84	index n20
1	84	1,4308
2	84	1,4312
UJ	84	1,4322		0,8286
4	84	1,4326
5	85	1,4328
6	85	1,4329
7	85	1,43329		0,8304
8	86	1,4321	99+
9	86	1,4332		0,8317
10	87	1,4339
11	87	1,4331
12	87	1,4346
13	88	1,4348
14	88	1,4339
15	89	1,4355
16	89	1,4358	99+
17	89	1,4345		0,8343
18	90	1,4359
19	90	1,4340
20	91	1,4350
21	92	1,4345
22	92	1,4322	99+
23	93	1,4331
24	1,4309		0,8261
25	1,4309
26	1,4311

Die Duft- oder Riechstoffeigenschaften zusammen destillierter Fraktionen des Propentrimeralkohols wurden wie folgt bestimmt:

Fraktionen Geruchsbe s ehre ibung

1-3 frisch, minzeartig

4-6 mild-frisch, holzartig, linalool-artig

7-10 recht frisch, sehr holzartig

11-14 mild, fruchtig-frisch; Linalooloxid-Noten

15-20 fruchtig, Apfel, frische linalylacetat-Note

21-25 Linalylbutyrat; Apfel; mild, holzartig, frisch

1-26 rein, holzartig, frisch, Veilchenblatt-Note mit einem Linalool-Untergrund

20

Die Gesamtmenge hatte η ^ 1,4347 und ein spezifisches Gewicht von 0,8305.

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- vt iS

Beispiel 5

Ein roher Propentrimeralkohol (54,3 % Nonene, 5 % Isononylchloride und 40,6 % Isononylalkohole) und 1,4 g Natriumhydroxid-Pastillen wurden in einen mit einem Zugabetrichter und einer 30 cm-Kolonne mit konzentrischem Rohr ausgestatteten 250 ml-Kolben gegeben. Nach dem Entfernen der restlichen Propentrimere wurde Propionsäureanhydrid (80 g) zugesetzt. Ein Gemisch des Anhydrids und von Propionsäure wurde kontinuierlich abdestilliert, wobei zusätzliches Anhydrid zum Ersatz über 7,5 h zugegeben wurde. Dann wurde eine Fraktion bei 50 mm Hg/80-110⁰C Kopf temperatur abdestilliert und ergab 4,4 g gemischtes Anhydrid, Chlorid und Wasser. Reiner Propionsäureester des Propentrimeralkohols wurde bei 30 bis 33 mm Hg/100-104°C Kopftemperatur gewonnen; Ausbeute 70 %,

Fraktionen des Propionats wurden als einen sauberen frischen, holzartigen, (Maiglöckchen)blumigen Charakter mit etwas grüner Frische aufweisend beschrieben, was das Propionat in Pflanzendüften, Citrusbuketts und Maiglöckenduft verwendbar macht.

Beispiel 6

In einen mit Magnetrührer, Kühlbad, Zugabetrichter, Thermometer und ventiliertem Stopfen versehenen 1000 ml-Kolben wurden 284 g Essigsäureanhydrid und 130,6 g Ameisensäure (90 %) bei 50⁰C über 3 min gegeben. Für 15 min wurde eine Temperatur von 50⁰C gehalten und dann das Gemisch auf 27°C gekühlt, bevor 24 g Natriumacetat zugesetzt wurden. Roher Isononylalkohol (54,3 % Nonen, 5 % Nonenhydrochlorid und 40,6 % Propentrimeralkohol) wurden bei 20 bis 15°C in einem Anteil zugesetzt und das Gemisch bei Raumtemperatur (ungefähr 20⁰C) insgesamt 67 h gerührt. Das Reaktionsgemisch wurde mit 500 ml Wasser und 125 ml Benzol vereinigt. Die organische Phase wurde nacheinander mit 50 ml 10 9$iger

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/fit

Natriumhydroxidlösung, zweimal, und zweimal mit 100 ml V/asser gewaschen. Jede Waschflüssigkeit wurde wiederum mit dem gleichen 125 ml-Anteil Benzol rückextrahiert.

Die vereinigten gewaschenen organischen Phasen wurden dann durch Abdestillieren von Pentan bei 50 bis 210 mm Hg, 50 bis 59⁰C Köpftemperatur und 55 bis 81⁰C Topftemperatur an einer Mxkroglaskolonne mit konzentrischem Rohr von 50 Böden eingeengt. Pormiat im Gemisch mit unterschiedlichen Mengen Alkohol wurde zwischen 8 und 10 mm Hg "bei 59 bis 74°C Kopftemperatur und 85 bis 93°C Topftemperatur aufgefangen, reines Pormiat bei 8 mm Hg und 74 bis 76⁰C Kopftemperatur und 91 bis 150⁰C Topftemperatur.

Ein Gemisch aller reinen Isononylformiatfraktionen hatten eine minzartige, muffige, trockene, holzartige Tetrahydrolinalool-Note.

Die Propentrimeralkohole und ihre Ester v/erden in jeder geruchswirksamen Menge eingesetzt, gewöhnlich aber in Kombination mit anderen Riechstoffbestandteilen, um Parfum-Kompositionen zu bilden. In Gemischen mit solchen anderen Bestandteilen können sie bis zu etwa 75 %, bevorzugt bis zu etwa 50 und insbesondere bevorzugt etwa 2 bis 50 Gewichtsprozent der Gesamt-Parfum-Komposition ausmachen. Sie können zu irgendwelchen Parfumverwendungen eingesetzt werden, z.B. Kölnischwassern, Parfüms und als Detergentien- und kosmetische Duftkomponenten. Die diesen Verbindungen eigene frische, blumige, holzartige Note macht sie besonders brauchbar für citrusartige Kölnischwasser, holzartige Kuguets, frische Blumenkompositionen und Amber oder tierische Basen.

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Beispiel 7	Beispiel 8	Rosenholz	Geviichtsteile
Modernes Lavendelparfum	Berpamottartiges Parfüm	Lemonöl California, CP.	21
		Orangen-Terpene	6
Olibanum-Harz, 50 % in Carbitol	Diäthylphthalat	15
Labdanum-Resinoid	p-Cymol	30
Zedernholzöl	Caryophyllen	70
Lemonöl, kaltgepreßt	Verotyl	15
Lavendelöl	Benzylbenz oat	18
Patchouliöl (destilliert)		20
Sandelholzöl W. I.		35
Orangenöl	9
Ylang-Ylang	1
Eichenmobs	4
C-11, Undecylenaldehyd	20
C₁₂* Laurinaldehyd	120
Anisaldehyd	70
Hydroxycitronellal	20
Methylionon	10
Nonylacetat	17
Citronellol	200
Phenyläthylalkohol
Propentrimeracetat
Gev/ichtsteile
98
56
200
115
8
4
1
24

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	Beispiel 9	Gewich-ÄtÄRr "
Citral	Blumenüarfuin	9
linalool		139
Propentrimer-acetat		406
Terpinylacetat		-.12
Nerylacetat		10
Dihydro-i-Jasmon		5
Rhodinol		2


		Gewichtsteile
Rhodinol-Corps	135
Propentrineralkohol	96
Zimtalkohol	192
Raldein	240
Diäthylphthalat	87
Geranium-Bourbon	29
Jasmin-Absolute	29
Linalool	96

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Claims

Patentansprüche

Parfum-Komposition, enthaltend als Duftstoff eine duftwirksame Menge an Propentrimeralkohol oder einem Ester des Propentrimeralkohols mit einer Carbonsäure mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen.
2. Parfüm-Komposition nach Anspruch 1, gekennzeichnet durch eine duftwirksame Menge des Duftstoffs von etwa 2 bis 50 %.
3. Duftkomposition nach Anspruch 1 oder 2, gekennzeichnet durch Propentrimeralkohol als Duftstoff.
4. Duftkomposition nach Anspruch 1 oder 2, gekennzeichnet durch den Essigsäureester des Propentrimerallcohols als Duftstoff,

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ORIGINAL INSPECTED