DE2726125A1 - Verfahren zur herstellung von diacetoxybuten - Google Patents

Verfahren zur herstellung von diacetoxybuten

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DE2726125A1
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butadiene
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DE19772726125
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Ikuo Kasahara
Tetsuo Shirao
Yasuo Tanabe
Jun Toriya
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Mitsubishi Kasei Corp
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Mitsubishi Kasei Corp
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C67/00Preparation of carboxylic acid esters
    • C07C67/04Preparation of carboxylic acid esters by reacting carboxylic acids or symmetrical anhydrides onto unsaturated carbon-to-carbon bonds
    • C07C67/05Preparation of carboxylic acid esters by reacting carboxylic acids or symmetrical anhydrides onto unsaturated carbon-to-carbon bonds with oxidation
    • C07C67/055Preparation of carboxylic acid esters by reacting carboxylic acids or symmetrical anhydrides onto unsaturated carbon-to-carbon bonds with oxidation in the presence of platinum group metals or their compounds

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Description

  • Verfahren zur Herstellung von Diacetoxybuten
  • Zusamnenfassung Di-acetoxybuten wird hergestellt durch Umsetzung von Butadien, Essigsäure und Sauerstoff in Gegenwart eines Palladiumkatalysators auf einem Trägermaterial, wobei ein Gasgemisch aus Sauerstoff und einem Inertgas als Sauerstoffquelle verwendet wird und wobei die Reaktion in einer Acetoxylierungszone unter einem Druck von 20 bis 300 kg/cm (Überdruck) durchgeführt wird. Das Reaktionsgemisch wird durch Gas-Flüssigkeits-Trennung abgetrennt und ein Teil des abgetrennten Gases wird in die Acetoxylierungszone zurückgeführt, während der Rest des Gases in einen ersten Butadien-Absorptionsturm eingespeist wird um Butadien unter dem Druck von 20 bis 300 kg/cm2(Überdruck) in Essigsäure zu absorbieren. Die abgetrennte Flüssigkeit wird in einem Butadien-Rückgewinnungsturm nach Herabsetzung des Drucks auf 0 bis 20 kg/cm2(Uberdruck) destilliert und das aus dem Rückgewinnungsturm entweichende Butadien enthaltende Gas wird in einen zweiten Butadien-Absorptionsturm eingespeist in dem Butadien in Essigsäure bei einem niedrigeren Druck im Vergleich zum Druck am Kopi des Rückgewinnungsturms absorbiert wird und die Butadien enthaltenden Essigsäuremengen werden aus dem ersten und zweiten Butadien-Absorptionsturm entnommen und in die Acetoxylierungszone zurückgeführt, Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von Diacetoxybuten aus Butadien in Anwesenheit eines Katalysators vom Palladiumtyp. Insbesondere betrifft die Erfindung ein Verfahren zur Herstellung von Diacetoxybuten, wobei das Acetoxylierungssystem, das Butadien-Rückgewinnungssystem und das Abgas-Behandlungssystem verbessert sind.
  • Es ist bekannt, daß man Diacetoxybuten durch Umsetzung von Butadien, Essigsäure und Sauerstoff oder einem sauerstoffhaltigen Gas unter Kontaktierung derselben mit einem Katalysator vom Palladium-Typ herstellen kann. Es wurden verschiedene Methoden vorgeschlagen.
  • Die aus dem Acetoxylierungssystem entweichenden Abgase und das aus einem Reinigungssystem für die Reinigung des Reaktionsgemisches der Acetoxylierung entweichende Gas enthalten als aktive Bestandteile Sauerstoff, Butadien, Essigsäure usw. Wenn solche Gase ohne weitere Behandlung abgelassen werden, so treten erhebliche wirtschaftliche Verluste ein und es kommt zu starker Umweltverschmutzung. Daher ist es erforderlich, die aktiven Komponenten des Abgases wirksam zurückzugewinnen und wieder einzusetzen.
  • Es ist bekannt, Butadien aus den Abgasen des Systems dadurch zurückzugewinnen, daß man es in Essigsäure absorbiert. Wenn jedoch das gesamte nicht umgesetzte Butadien in einem einzigen Absorptionsturm absorbiert werden soll, so ist es erforderlich, das in den Absorptionsturm eingespeiste Gas zu komprimieren, um den Druck zu erhöhen oder eine große Menge Essigsäure zu verwenden.
  • Es ist relativ schwierig, das einzuspeisende Gas für die Rückgewinnung des Butadiens zu komprimieren, wenn man einen einzigen Absorptioasturm verwendet und es ist erforderlich, einen speziellen Kompressor zu verwenden, z. B. einen Turbokompressor mit einer Flüssigkeitsfilm-Schaftdichtung.
  • Wenn man andererseits eine große Menge Essigsäure für die Absorption verwendet, so muß man eine große Menge Essigsäure zusammen mit dem Butadien in den Reaktor einführen, so daß es erforderlich ist, die Essigsäure zurückzugewinnen oder das Butadien von der Essigsäure abzutrennen und demgemäß ist eine erhöhte Energiemenge für die Durchführung des Verfahrens erforderlich. Somit ist es nicht vorteilhaft, die Gase in einem einzigen Absorptionsturm zu behandeln.
  • Wenn das aus dem Acetoxylierungssystem entweichende Gas mit einem Kompressor komprimiert wird, und in das Acetoxylierungssystem zurückgeführt wird, so kann der in dem Gas enthaltene Sauerstoff wirksam wieder verwendet werden. Allerdings enthält das Gas korrodierende Essigsäure, sowie polymerisierbares Butadien, wodurch der Kompressortyp starken Beschränkungen unterliegt.
  • Es ist Aufgabe der vorliegenden Erfindung, ein Verfahren zur Herstellung von Diacetoxybuten zu schaffen, bei dem die aktiven Bestandteile des Abgases, insbesondere Butadien und Sauerstoff mit hoher Effizienz in das Acetoxylierungssystem zurückgeführt werden. Ferner ist es Aufgabe der Erfindung, ein Verfahren zum Umsetzen von Butadien, Essigsäure und einem sauerstoffhaltigen Gas in Gegenwart eines Katalysators vom Palladiumtyp auf einem Trägermaterial zu schaffen, welches bei industrieller Durchführung äußerst wirksam ist.
  • Diese Aufgabe wird erfindungsgemäß durch ein Verfahren gelöst, bei dem man Butadien, Essigsäure und Sauerstoff in Gegenwart eines Katalysators vom Palladiumtyp auf einem Trägermaterial umsetzt, wobei die Umsetzung in einer Acetoxylierungszone bei einem Druck von 20 bis 300 kg/cm2 (Überdruck) unter Einsatz eines Gasgemisches von Sauerstoff und einem Inertgas als Sauerstoffquelle durchgeführt wird. Sodann wird das Reaktionsgemisch einer Gas-Flüssigkeits-Abtrennung unterworfen und ein Teil des abgetrennten Gases wird in die Acetoxylierungszone zurückgeführt. Der Rest des abgetrennten Gases wird in einen ersten Butadien-Absorptionsturm eingespeist, in dem Butadien in Essigsäure unter dem Druck von 20 bis 300 kg/cm² (Überdruck) absorbiert wird. Die abgetrennte Flüssigkeit wird in einem Butadien-Rückgewinnungsturm nach Herabsetzung des Drucks auf 0 bis 20 kg/cm (Überdruck) destilliert. Das aus dem Rückgewinnungsturm entweichende butadienhaltige Gas wird in einen zweiten Butadien-Absorptionsturm eingespeist, in dem das Butadien ebenfalls in Essigsäure absorbiert wird, jedoch unter einem Druck, welcher niedriger ist als der Druck am Kopf des Butadien-Rückgewinnungsturms. Die aus dem ersten und zweiten Absorptionsturm entweichende Butadien enthaltende Essigsäure wird zur Acetoxylierungszone zurückgeführt.
  • Bei einem alternativen Verfahren wird ebenfalls Diacetoxybuten durch Umsetzung von Butadien, Essigsäure und Sauerstoff in Gegenwart eines Katalysators vom Palladiumtyp auf einem Trägermaterial hergestellt. Dabei werden die Ausgangsstoffe in einer Acetoxylierungszone bei einem Druck von 20 bis 300 kg/cm2(Uberdruck) umgesetzt, wobei als Sauerstoffquelle ein Gasgemisch aus Sauerstoff und einem Inertgas verwendet wird. Das Reaktionsgemisch wird einer Gas-Flüssigkeits-Trennung unterworfen. Das abgetrennte Gas wird mit einem Turbokompressor komprimiert, welcher eine Flüssigkeitsfilm-Schaftdichtung aufweist.
  • Ein Teil des komprimierten Gases wird zur Acetoxylierungszone zurückgeführt. Der Rest des komprimierten Gases wird in einen ersten Butadien-Absorptionsturm eingespeist, in dem das Butadien in Essigsäure unter dem Druck von 20 bis 300 kg/cm2 (Überdruck) absorbiert wird. Das aus dem Butadien-Absorptionsturm entweichende Gas wird durch den Schaftdichtungsteil des Kompressors in den Kompressor eingeführt. Die abgetrennte Flüssigkeit wird in einem Butadien-Rückgewinnungsturm destilliert, nachdem der Druck auf 0 bis 20 kg/cm2 (Überdruck) gesenkt wurde.
  • Das aus dem Rückgewinnungsturm entweichende Butadien enthaltende Gas wird in einen zweiten Butadien-Absorptions turm eingespeist, in dem das Butadien in Essigsäure unter einem Druck absorbiert wird, welcher geringer ist als der Druck am Kopf des Butadien-Rückgewinnungsturms. Die Butadien enthaltende Essigsäure, welche aus dem ersten und dem zweiten Absorptionsturm entweicht, wird in die Acetoxylierungszone zurückgeführt.
  • Es ist bevorzugt, bei der Acetoxylierung Butadien mit hoher Reinheit als Ausgangsmaterial einzusetzen. Andererseits muß das Butadien jedoch nicht rein sein und man kann Butadien mit einer Reinheit gemäß dem industriellen Standard einsetzen, oder man kann Butadien einsetzen, welches ein Inertgas, wie Stickstoff, Argon oder Methan, Äthan oder dgl.
  • enthält. Die Qualität der als Ausgangsmaterial eingesetzten Essigsäure ist nicht kritisch. Das Verfahren arbeitet zufriedenstellend mit einer Essigsäure gemäß dem japanischen Industrie-Standard. Unter dem Gesichtspunkt der Selektivität der Acetoxylierung sollte der Wassergehalt in der Essigsäure vorzugsweise weniger als 20 Gew.-% betragen. Andererseits sollte unter dem Gesichtspunkt des Reaktormaterials der Gehalt an Ameisensäure in der Essigsäure vorzugsweise weniger als 1,0 Gew.-% betragen. Als Essigsäurequelle kann man sowohl die Butadien enthaltende Essigsäure einsetzen, welche durch Absorption von Butadien im ersten und zweiten Butadien-Absorptionsturm erhalten wird, als auch frische Essigsäure. Die Menge der Essigsäure liegt im Bereich von der stöchiometrischen Menge bis zu 60 Molen pro Mol Butadien. Sauerstoff wird in Form eines Gasgemisches von Sauerstoff und einem Inertgas, wie Stickstoff oder Argon eingesetzt, insbesondere wird Luft eingesetzt.
  • Es ist in jedem Falle erforderlich, die Bildung eines explosiven Gases im Reaktor zu vermeiden. Die Konzentration des Sauerstoffs in dem in die Acetoxylierungszone eingespeisten Gas, d. h. in der Gesamtgasmenge, bestehend aus dem Gasgemisch und dem rückgeführten Gas, liegt vorzugsweise im Bereich von 0,1 bis 15 Vol.-% und insbesondere von 1 bis 10 Vol.-% und speziell von 3 bis 6 Vol.-%.
  • Als Feststoffkatalysator verwendet man bei dem Acetoxylierungsverfahren vorzugsweise Palladiummetall allein oder zusammen mit einem katalytischen Promotormetall aus der Gruppe Bi, Se, Sb und Te auf einem Träger. Das Trägermaterial kann nach Wunsch ausgewählt werden. Geeignete Trägermaterialien sind z. B. Silicagel, Siliciumdioxid/Aluminiumoxid, Aluminiumoxid, Ton, Bauxit, Magnesiumoxid, Diatomeenerde, Bimsstein oder dgl. Gewöhnlich enthält der Katalysator 0,1 bis 20 Gew.-% Pd und vorzugsweise 1 bis 4 Gew.-% Pd sowie 0,01 bis 30 Gew.-% des katalytischen Promotormetal ls.
  • Die Acetoxylierung kann nach verschiedensten Verfahren durchgeführt werden, insbesondere im Festbettsystem.
  • Es ist bei dem erfindungsgemäßen Verfahren erforderlich, die Acetoxylierung unter dem Druck von 20 bis 300 kg/cm2 (Überdruck) durchzuführen. Wenn der Druck etwas unter der unteren Grenze liegt, so ist die Reaktionsgeschwindigkeit unter industriellen Gesichtspunkten nicht hoch genug.
  • Unter dem Gesichtspunkt der Wirtschaftlichkeit, der Festigkeit des Reaktors und der Sicherheit ist es nicht bevorzugt, 2 bei mehr als 300 kg/cm (Überdruck) zu arbeiten. Gewöhnlich wird ein Druckwert im Bereich von 40 bis 150 kg/cm2(ttt>.rdruck) gewählt. Die Reaktionstemperatur liegt gewöhnlich im Bereich von 40 bis 180 OC und speziell von 60 bis 120 OC. Wenn die Temperatur zu niedrig ist, so ist die Reaktionsgeschwindigkeit nicht ausreichend, während bei einer zu hohen Temperatur nachteilige Nebenreaktionen eintreten, z. B. bei einer Verbrennung des Butadiens und der Essigsäure sowie eine Polymerisation des Butadiens.
  • Das im Abgas der Acetoxylierung enthaltene Butadien und das im Abgas der Behandlung des Reaktionsgemisches enthaltene Butadien wird in zwei Butadienabsorptionstürmen in Essigsäure absorbiert. Die Türme werden bei dem erfindungsgemäßen Verfahren auf einem jeweils spezifischen Druck gehalten. Die zum Zwecke der Absorption eingesetzte Essigsäure unterliegt keinen Beschränkungen. Man kann eine handelsübliche Essigsäure einsetzen oder die aus dem System zurückgewonnene Essigsäure, z. B. die aus der Diacetoxybuten-Stufe zurückgewonnene Essigsäure oder die durch Hydrolyse von Diacetoxybuten gebildete Essigsäure. Man kann herkömmliche Türme für Absorptionszwecke, z. B. gepackte Türme, Plattentürme oder Sprühtürme oder dgl. als Butadien-Absorptionstürme verwenden.
  • Bei dem erfindungsgemäßen Verfahren wird das bei der Acetoxylierung gebildete Reaktionsgemisch einer Gas-Flüssigkeits-Trennung unterworfen. Ein Teil des abgetrennten Gases wird in die Acetoxylierungszone zurückgeführt und der Rest des Gases wird in den ersten Butadien-Absorptionsturm ein-2 geleitet, welcher auf einem Druck oberhalb 20 kg/cm (über druck) und vorzugsweise von 20 bis 300 kg/cm² (Überdruck) und speziell 40 bis 150 kg/cm2 (Überdruck) gehalten wird, um das Butadien in Essigsäure zu absorbieren. Die Temperatur im ersten Absorptionsturm liegt im Bereich von 10 bis 50 oC und vorzugsweise 20 bis 40 00. Das abgetrennte Gas wird in die Acetoxylierungszone zurückgeführt und zwar in einem Verhältnis von 5 bis 200 Teilen pro 1 Teil des in den ersten Butadien-Absorptionsturm eingeführten Gases.
  • Die Menge der Essigsäure kann aus wirtschaftlichen Gründen herabgesetzt werden, wenn das Butadien in der Essigsäure unter dem oben genannten hohen Druck absorbiert wird, obleich der Gehalt des Butadiens im abgetrennten Gas recht niedrig ist und z. B. 0,3 bis 1,7 Vol.-% beträgt.
  • Andererseits wird das Gas vom Reaktionsgemisch abgetrennt und die restlichen Flüssigkeits-Komponenten werden nach 2 einer Minderung des Drucks auf 0 bis 20 kg/cm (Uberdruck) und vorzugsweise 2 bis 10 kg/cm² (Überdruck) destilliert.
  • Die flüssigen Komponenten des Reaktionsgemisches werden im Butadien-Rückgewinnungsturm destilliert. Dabei wird das aufgelöste Butadien als Gas über den Kopf des Turms herausdestilliert. Der Destillationsturm wird unter einem Druck von 0,05 bis 4 kg/cm2(Überdruck) und vorzugsweise 0,2 bis 1 kg/cm²(Uberdruck) betrieben. Die Temperatur am Boden des Destillationsturms besträgt 118 bis 140 und vorzugsweise 120 bis 130 00. Wenn die Destillation bei einer Temperatur über 140 °C durchgeführt wird, so können nachteilige Nebenreaktionen eintreten, z. B. die Bildung eines Polymeren und die Zersetzung des Produkts und es müssen teure korrosionsfeste Materialien verwendet werden. Dies ist wirtschaftlich nachteilig.
  • Das vom Kopf des Destillationsturms entweichende Butadien enthaltende Gas wird in den zweiten Butadien-Absorptionsturm eingeführt, welcher bei einem Druck unterhalb des Druckes am Kopf des Destillationsturms betrieben wird, nämlich unter einem Druck von 0 bis 4 kg/cm2(Überdruck) und speziell 0,2 bis 1 kg/cm2(Überdruck). Dabei wird Butadien in Essigsäure absorbiert. Die Betriebstemperatur im zweiten Butadien-Absorptionsturm liegt im Bereich von 10 bis 50 0 und speziell von 20 bis 40 00.
  • Der Gehalt an Butadien in dem aus dem Destillationsturm entweichenden Gas ist hoch und beträgt 30 bis 90 Vol.-%, wobei trotz der Absorption bei relativ niedrigem Druck eine große Menge Essigsäure nicht benötigt wird und wobei ein befriedigender Absorptionseffekt erzielt wird.
  • Das in den zwei Butadien-Absorptionstürmen mit der Essigsäure absorbierte Butadien wird in die Acetoxylierungszone zurückgegeführt. Die Gas-Flüssigkeits-Trennung des Reaktionsgemisches der Acetoxylierung kann unter bestimmten Bedingungen mit nur einer einzigen Trennstufe durchgeführt werden. Unter anderen Bedingungen kann man jedoch auch zweioder mehrere Trennstufen wählen. Zum Beispiel kann man das bei der ersten Gas-Flüssigkeits-Trennung des Reaktionsgemisches der Acetoxylierung erhaltene Gas einer zweiten Gas-Flüssigkeitstrennung unterwerfen, und zwar zusammen mit der Butadien enthaltenden Essigsäure, welche aus dem ersten Butadien-Absorptionsturm entweicht, und zwar bei einer Temperatur, welche um 20 bis 60 oC niedriger liegt als die Temperatur bei der ersten Gas-Flüssigkeits-Trennung. Ein Teil des abgetrennten Gases wird in die Acetoxy lierungszone eingespeist und das restliche Gas des abgetrennten Gases wird in den ersten Butadien-Absorptionsturm eingespeist. Die abgetrennte Flüssigkeit wird nach Minderung des Druckes zusammen mit den aus dem Butadien-Rückgewinnungsturm entweichenden Gas in den zweiten Butadien-Absorptionsturm eingespeist und hier wie beschrieben behandelt. Bei dem erfindungsgemäßen Verfahren wird ein Teil des bei der Gas-Flüssigkeits-Trennung des Reaktionsgemisches der Acetoxylierung erhaltene Gas in das Acetoxylierungssystem zurückgeführt und der restliche Teil des Gases wird in den ersten Butadien-Absorptionsturm eingespeist.
  • Bei diesem Betrieb ist es bevorzugt, einen Turbokompressor mit einer Schaftdichtung in Form eine Flüssigkeitsfilms zu verwenden. Zur Rückführung oder Einspeisung des Gases wird allgemein ein Kompressor verwendet. Da das abgetrennte Gas jedoch Sauerstoff und korrodierende Essigsäure sowie polymerisierbares Butadien enthält, ist es zur Aufrechterhaltung einer großen Betriebssicherheit während einer langen Zeitdauer bevorzugt, einen Kontakt des oxydierenden Gases mit gleitenden Teilen des Kompressors und bewegten Teilen zu vermeiden, um Störungen durch Korrosion des Materials auszuschließen und um eine Verstopfung des Kompressors zu vermeiden, wenn ein Kompressor mit einer hin- und hergehenden Bewegung eines Kolbens verwendet wird. Zu diesem Zweck ist es bevorzugt, einen Turbokompressor zu verwenden, welcher keine gleitenden Bauteile aufweist, sowie keine bewegten Teile, welche mit der oxydierenden Gasatmosphäre in Berührung stehen. Insbesondere verwendet man also einen Kompressor vom Axialströmungstyp oder vom Zentrifugaltyp. Turbokompressoren haben verschiedenste Arten von Schaftdichtungsteilen. Bei dem erfindungsgemäßen Verfahren ist es bevorzugt, einen Turbokompressor zu verwenden, welcher eine Schaftdichtung in Form eines Flüssigkeitsfilms aufweist. Auf beiden Seiten kann eine Lagerung vorgesehen sein, und zwar vom Lagertyp oder vom Typ der freitragenden Welle. Es ist optimal, einen Turbokompressor vom Typ der freitragenden Welle mit einer Schaftdichtung in Form eines Flüssigkeitsfilms zu verwenden.
  • Der Druck des aus dem Kompressor entweichenden Gases liegt vorzugsweise um 2 bis 8kg/cm2 und speziell um 3 bis 6 kg/cm2 höher als der Saugdruck. Wenn der Saugdruck im Bereich von 20 bis 300 kg/cm²(Überdruck) und vorzugsweise von 40 bis 150 kg/cm2(Überdruck) liegt, so beträgt das Kompressionsverhältnis des im Kreislauf geführten Gases (Abgasdruck zu Ansaugdruck) weniger als 1,4 und vorzugsweise weniger als 1,2.
  • Der Turbokompressor hat ein niedrigeres Kompressionsverhältnis für jede Stufe im Vergleich zu anderen Kompressoren, z. B.zu einem Kompressor mit einem hin- und hergehenden Kolben. Das gewünschte Kompressionsverhältnis kann jedoch leicht mit einem Turbokompressor gemäß vorliegender Erfindung erzielt werden. Wenn das Kompressionsverhältnis unterhalb 1,2 liegt, so kann man einen Turbokompressor vom Typ der freitragenden Welle mit einer Schaftdichtung vom Typ des Plüssigkeitsfilms in einer einzigen Stufe für die Kompression verwenden.
  • Als Flüssigkeitsdichtung für den Kompressor verwendet man gewöhnlich Schmieröl. Wenn das polymerisierbares Butadien enthaltende Gas bei dem erfindungsgemäßen Verfahren komprimiert wird, so kann es im Bereich der Schaftdichtung zu einer Verschmutzung oder Verstopfung des Öls kommen, wenn das komprimierte Gas direkt mit der Dichtungsflüssigkeit, z. B. dem Dichtungsöl, in Berührung kommt. Demgemäß ist es erforderlich, einen Kontakt zwischen dem Dichtungsöl und dem komprimierten Gas zu verhindern, indem man ein sauberes Gas einleitet, welches nicht zu den genannten Störungen führt. Unter hohem Druck komprimierte Luft, welche bei der Acetoxylierungsstufe eingesetzt wird, kann nicht als saubere Gasquelle verwendet werden, da Explosionsgefahr besteht. Stickstoff kann nur schwer als sauberes Gas eingesetzt werden, da wirtschaftliche Nachteile bestehen, obgleich hier die Explosionsgefahr ausgeschaltet ist. Bei dem erfindungsgemäßen Verfahren wird ein Teil des komprimierten zurückgeführten Gases mit Essigsäure behandelt, um das Buda dien durch Absorption abzutrennen und das dabei erhaltene Gas kann als sauberes Gas verwendet werden. Es ist bevorzugt, das Gas, welches aus dem ersten Butadien-Absorptionsturm entweicht, direkt einzusetzen. Es ist nicht erforderlich, die Essigsäure aus dem entweichenden Gas zu entfernen.
  • Wenn jedoch die Essigsäure in Wasser absorbiert wird, so können vorteilhafterweise die korrodierenden Eigenschaften des Gases völlig eliminiert werden.
  • Es ist erforderlich, das saubere Gas unter einem Druck einzuführen, welcher höher ist als der Druck im Bereich der Schaftdichtung, damit das saubere Gas in den Kompressor einspeisbar ist. Erfindungsgemäß ist es bei Einspeisung des aus dem ersten Absorptionsturm entweichenden Gases als sauberes Gas in den Kompressor erforderlth, daß der Druck des zurückgeführten Gases am Auslaß um mehrere kg/cm² höher liegt als der Druck im Schaftdichtungsbereich.
  • Das entweichende und zurückgeführte Gas wird in den ersten Butadien-Absorptionsturm eingeleitet, welcher gewöhnlich am Auslaß einen Druck aufweist, welcher um etwa 1 kg/cm2 niedriger ist als der Entnahmedruck. Das aus dem Absorptionsturm entweichende Gas wird in den Kompressor eingeführt.
  • Wenn der Druck im Absorptionsturm zu niedrig ist und unterhalb des genannten Bereichs ligt, so daß der Druck des entlassenen Gases niedriger ist als der Druck im Schaftdichtungsbereich, so wird das entweichende Gas wie gewünscht komprimiert und in den Kompressor eingeführt.
  • Das Gas kann nicht direkt in den Auslaßteil eingeführt werden.
  • Vielmehr sind zwischen der Ölfilmdichtung und dem Gas im Kompressor zwei Labyrinthstufen vorgesehen, und die Ansaugseite ist über eine Rohrleitung für gleichförmigen Druck mit dem mittleren Bereich zwischen den Labyrinthdichtungen verbunden. Das gereinigte komprimierte Gas wird durch das erste Labyrinth zum mittleren Bereich zwischen dem ersten und zweiten Labyrinth geführt. Das Gas wird mit dem Gas des Kompressors vermischt, welches durch das zweite Labyrinth hindurchleckt und das Gasgemisch gelangt über die Rohrleitung für gleichförmigen Druck in den Ansaugteil und wird ferner in den Gasausströmteil geführt. Es ist möglich, anstelle von Labyrinthdichtungen verengende Ringe zu verwenden.
  • Fig. 1 zeigt ein Fließdiagramm zur Veranschaulichung des erfindungsgemäßen Verfahrens.
  • Fig. 2 zeigt eine vergrößerte Teilansicht eines Turbokompressors, bei dem beide Schaftenden von einem Lager gehalten werden und bei dem eine Schaftdichtung in Form eines Flüssigkeitsfilmes vorgesehen ist. Das Bezugszeichen VII bezeichnet die Ölfilmdichtung und das Bezugszeichen VIII bezeichnet das Labyrinth.
  • Im folgenden soll auf Fig. 1 Bezug genommen werden. In Fig.l bezeichnet das Bezugszeichen I eine Acetoxylierungszone; II bezeichnet einen Gasflüssigkeitsseparator; III bezeichnet einen Butadienrückgewinnungsturm; IV bezeichnet einen Turbokompreseor mit einer Schaftdichtung in Form eines Flüssigkeitsfilms, wobei der Schaft an beiden Seiten mit einem Lager gehalten ist. V bezeichnet den ersten Butadien-Absorptionsturm und VI bezeichnet den zweiten Butadien-Absorptionsturm.
  • Die Ausgangsmaterialien, nämlich Butadien, Essigsäure und das Sauerstoff enthaltende Gas werden durch die Rohrleitung 1 in den Reaktor I eingeführt, wo die Acetoxylierung stattfindet. Das erhaltene Reaktionsgemisch wird über die Rohrleitung 2 in den Gas-Flüssigkeits-Separator II' eingeführt, wo das Gas von der Flüssigkeit getrennt wird. Die abgetrennte Flüssigkeit wird über eine Rohrleitung 4 in den Butadien-Rückgewinnungsturm III eingeleitet, und zwar nach Minderung des Druckes. Die die Hauptmengen des 1,4-Diacetoxybutens und der Essigsäure enthaltenden Flüssigkeit wird am Boden des Turms abgelassen und fließt durch eine Rohrleitung 13 in den nicht-gezeigten Turm zur Entfernung der Essigsäure, wobei eine Flüssigkeit erhalten wird, welche als Hauptkomponente 1,4-Diacetoxybuten umfaßt. Die am Kopf des Turms zur Entfernung der Essigsäure entweichende Essigsäure wird vorteilhafterweise nach der Abtrennung vom Wasser dem Butadien-Absorptionsturm zugeführt.
  • Das am Kopf des Butadien-Rückgewinnungsturms entweichende Butadien enthaltende Gas wird über eine Rohrleitung 5 in den zweiten Absorptionsturm VI eingeleitet. Essigsäure wird über eine Rohr leitung 14 eingeführt und Butadien wird in dieser Essigsäure absorbiert. Die Butadien enthaltende Essigsäure wird am Boden des Turms abgelassen und strömt über eine Rohrleitung 6 in die Acetoxylierungszone. Das Am Kopf des Turms entweichende Gas wird über eine Rohrleitung 12 vom System abgelassen.
  • Das aus dem Gas-Flüssigkeits-Separator II entweichende Gas wird gekühlt und über eine Rohrleitung 3 in den Ansaugteil des Kompressors IV eingeleitet. Am Entnahmeteil oder Abgasteil wird unter Druck stehendes oxydierendes Gas erhalten. Ein Teil des oxydierenden Gases wird über die Rohrleitung 7 in den ersten Absorptionsturm V eingeführt und das restliche Gas wird über eine Rohrleitung 8 in die Acetoxylierungszone geführt. In dem ersten Absorptionsturm wird Butadien in Essigsäure absorbiert, welche über eine Rohrleitung 15 eingeführt wird. Die Butadien enthaltende Essigsäure wird am Boden des Turms abgelassen und fließt über eine Rohrleitung 9 in die Acetoxylierungszone.
  • Wenn ein Turbokompressor verwendet wird, bei dem die Welle zu beiden Seiten mit einem Lager gehalten wird, so wird ein Teil des am Kopf des Turms entweichenden Gases als sauberes Gas zum Wellendichtungsteil des Kompressors IV zurückgeführt und des restliche Gas wird zusammen mit dem Abgas welches am Kopf des zweiten Absorptionsturms ausströmt, aus dem System abgelassen. Eine Hälfte des sauberen Gases wird zusammen mit dem Wellendichtungsöl vom Wellendichtungsteil des Kompressors entlassen. Das saubere Gas wird mit dem vom Absorptionsturm kommenden Gas vereinigt und das Gasgemisch wird aus dem System abgelassen. Es ist bevorzugt, vor dem iierausspülen des Gases aus dem System die Essigsäureanteile des Gases zu absorbieren.
  • Fig. 2 zeigt eine teilweise vergrößerte Ansicht des Turbokompressors mit zu beiden Seiten mit Lagern gelagerter Welle und mit einer Wellendichtung vom Typ des Flüssigkeitsfilms (IV in Fig. 1), wobei das Bezugszeichen VII die Ölfilmdichtung und das Bezugszeichen VIII ein Labyrinth bezeichnen.
  • Die Hälfte des sauberen Gases, welches über die Rohrleitung 10 einströmt, wird über eine Rohrleitung 11 zusammen mit dem über eine Rohrleitung 16 zugeführten Dichtungsöl aus dem System abgelassen. Die verbleibende hälfte des sauberen Gases wird in den mittleren Bereich zwischen den zwei Labyrinthstufen überführt und strömt zusammen mit dem Gas im Kompressor durch eine Rohrleitung für gleichförmigen Druck in den Ansaugteil des Kompressors und von hier gelangt cs in den Ausströmteil. Das Gas wird mit den zu komprimierenden Gasen vereinigt, welches über die Rohrleitung 3 eingeführt wird und entweicht über die Rohrleitung 8. Ein Teil des Gasgemisches wird in den ersten Absorptionsturm eingeführt und der Rest des Gases wird in die Acetoxylierungszone zurückgeführt.
  • Bei dem erfindungsgemäßen Verfahren wird die Acetoxylierung unter einem Reaktionsdruck von 20 bis 300 kg/cm2(Überdruck) durchgeführt. Es werden zwei Absorptionstürme mit hohem Druck und niedrigem Druck vorgesehen, wobei das aus dem Butadien-Rückgewinnungsturm entweichende Gas ohne Komprimierung behandelt werden kann, so daß das Butadien mit der für die Acetoxylierung benötigten Essigsäure vollständig zurückgewonnen werden kann. Bei dem erfindungsgemäßen Verfahren wird das zurückgeführte Gas komprimiert, wobei das oxydierende Gas in die Acetoxylierungszone vorteilhaft und sicher zurückgeführt werden kann. Darüber hinaus kann die Rückgewinnung des Butadiens und die Rückgewinnung des Sauerstoffs des Abgases gleichzeitig in einem einzigen Absorptionsturm erreicht werden, wenn ein Teil des am Auslaß entweichenden Gases durch den Absorptionsturm geleitet wird, um das Butadien in Essigsäure zu absorbieren und wenn ein Teil des Gases, welches vom Absorptionsturm entlassen wird, in den A Kompressor überführt wird. Dies ist die bevorzugte Ausführungsform der Erfindung.
  • Im folgenden wird die Erfindung anhand eines Ausführungsbeispiels näher erläutert. Dabei beziehen sich alle Teilangaben auf Gewichtsteile, falls nicht anders angegeben.
  • Beispiel Butadien, Luft, zurückgeführtes Gas und zurückgeführte Essigsäure werden jeweils in eine Acetoxylierungszone bei 50 °C unter einem Druck von 93 kg/cm² (Überdruck) eingeleitet, und zwar mitDurchsätzen von 1400, 2290, 63 630 und 25 450 Teilen pro Stunde. Die Acetoxylierungszone besteht aus zwei Reaktoren aus SUS 316 mit einem Innendurchmesser von 1800 mm und einer Höhe von 8000 mm; diese sind miteinander verbunden. In jedem Reaktor befinden sich 4500 Teile Aktivkohle aus Kokusnußschale (4 bis 6 Maschen/2,5 cm), welche mit Palladium und Tellur beladen sind. Am Auslaß der Acetoxylierungszone beträgt der Druck 91 kg/cm2(Überdruck) und die Temperatur beträgt 80 OC.
  • Am Boden des Reaktors findet die erste Gas-Flüssigkeits-Trennung des Reaktionsgemisches statt, wobei eine Flüssigkeit erhalten wird, welche als Hauptkomponenten 13,7 Gew.-Gh 1,4-Diacetoxybuten sowie Essigsäure enthält. Diese Flüssigkeit wird mit einem Durchsatz von 27 240 Teilen/h erhalten und das Sauerstoff enthaltende Gas und das Butadien werden mit einem Durchsatz von 65 530 Teilen/h erhalten. Die Flüssigkeit wird nach Minderung des Drucks auf Atmosphärendruck in den Butadien-Zurückgewinnungsturm eingeleitet. Das 20,4 Gew.-% Butadien enthaltende Gas wird am Kopf des Butadien-Zurückgewinnungsturms mit einem Durchsatz von 1 120 Teilen/h erhalten, während am Boden eine Flüssigkeit aus Essigsäure und 14,3 Gew.-% 1,4-Diacetoxybuten mit einem Durchsatz von 26 120 Teilen/h erhalten wird.
  • Der Butadien-Rückgewinnungsturm besteht aus SUS 316 und hat einen Innendurchmesser von 1000 mm und eine Höhe von 7000 mm und umfaßt 10 perforierte plattenförmige Schalen sowie einen Kühler und eine Erhitzer. Der Betrieb des Rückgewinnungsturms erfolgt bei Atmosphärendruck am Kopf des Turms und das Rückführungsverhältnis beträgt 0,05.
  • Das Bodenprodukt wird in den Turm zur Entfernung der Essigsäure eingeführt. Hier erhält man Essigsäure mit einer Reinheit von 98,5 Gew.-% am Kopf des Turms sowie 1,4-Diacetoxybuten mit einer Reinheit von 86,5 Gew.-% am Boden des Turms.
  • Andererseits wird das aus der Acetoxylierungszone mit einem Durchsatz von 65 530 Teilen/h entweichende Gas mit der Flüssigkeit, welche Butadien und Essigsäure als Hauptkomponenten enthält, vereinigt, welche aus dem ersten Butadien-Absorptionsturm unter dem Druck von 90 kg/cm2(Überdruck) mit einem Durchsatz von 2470 Teilen/h entlassen wird und das Gemisch wird auf 45 OC abgekühlt und in einem zweiten Gas-Flüssigkeits-Separator getrennt. Dabei erhält man das abgetrennte Gas mit 4,95 Gew.-% Sauerstoff und Stickstoff als Hauptkomponenten mit einem Durchsatz von 65 130 Teilen/h.
  • Ferner erhält man die abgetrennte Flüssigkeit, welche Essigsäure als Hauptkomponente enthält mit einem Durchsatz von 2870 Teilen/h.
  • Nach der Druckminderung der abgetrennten Flüssigkeit auf Atmosphärendruck wird die Flüssigkeit zusammen mit dem Gas, welches aus dem Butadien-Rückgewinnungsturm erhalten wird, mit einem Durchsatz von 1120 Teilen/h in den Boden des zweiten Butadien-Absorptionsturms eingeleitet. Andererseits wird Essigsäure mit einer Temperatur von 35 0C vom Kopf des Turms unter Atmosphärendruck mit einem Durchsatz von 21970 Teilen/h in einen Gegenstromkontakt des Gases mit der Flüssigkeit im Turm gebracht. Der zweite Butadien-Absorptionsturm besteht aus SUS 316 und hat einen Innendurchmesser von 1000 mm und eine Höhe von 15 000 mm. Der Betrieb erfolgt bei 35 OC unter ,Xtmosphärendruck. Man erhält Butadien enthaltende Essigsäure am Boden des Turms mit einem Durchsatz von 25 450 Teilen/h. Das Abgas enthält 100 ppm (Volumen) Butadien. Es entweicht am Kopf des Turms mit einem Durchsatz von 510 Teilen/h. Das Abgas wird mit Wasser in einem Waschturm gewachen, bevor es abgelassen wird.
  • Das im zweiten Gas-Flüssigkeits-Separator unter dem Druck von 90 kg/cm2(Überdruck) erhaltene abgetrennte Gas wird mit einem Durchsatz von 65130 Teilen/h in den Saugteil des Turbokompressors eingeführt. Dieser weist eine Wellendichtung in Form eines Flüssigkeitsfilmes auf und beide Seiten der Welle sind mit Lagern gehalten.Es handelt sich um einen Kompressor mit einer Stufe und 10 000 Umdrehungen/min, hergestellt durch Mitsubishi Heavy Industries K.K. Auf diese Weise erhält man ein Rückspeisungsgas mit einem höheren Druck von 96 kg/cm2(Überdruck) am Abgasteil mit einem Durchsatz von 65 630 Teilen/h. Ein Teil dieses Gases wird mit einem Durchsatz von 2000 Teilen/h in den Boden des ersten Butadien-Absorptionsturms eingeführt und der Rest wird in die Acetoxylierungszone zurückgeführt. Andererseits wird Essigsäure von 35 °C vom Kopf des Absorptionsturms unter dem Druck von 96 kg/cm2(Überdruck) mit einem Durchsatz von 2430 Teilen/h in dem Turm in einen Gegenstromkontakt des Gases mit der Flüssigkeit gebracht. Dabei erhält man Abgas mit 100 ppm (Volumen) Butadien am Kopf des Turms mit einem Durchsatz von 1960 Teilen/h. Das mit einem Durchsatz von 1000 Teilen/h ausströmende Abgas wird jeweils in zwei Gasströme von 500 Teilen/h aufgetrennt und der eine Strom wird als sauberes Gas dem Wellendichtungsteil des Kompressors zugeführt.
  • Wie beschrieben, wird die Butadien enthaltende Essigsäure am Boden des ersten Butadien-Absorptionsturms mit einem Durchsatz von 2470 Teilen/h erhalten und wie beschrieben in den zweiten GagElüssigkeits-Separator eingoführt.
  • Der erste Butadien-Absorptionsturm besteht aus SUS 316 und hat einen Innendurchmesser von 500 mm und eine Höhe von 10 000 mm. Der Betrieb erfolgt bei 35 OC unter einem Druck von 96 kg/cm2(Überdruck). Von beiden Wellendichtungsbereichen des Kompressors wird das saubere Gas mit einem Durchsatz von 250 Teilen/h abgelassen und zwar zusammen mit dem Dichtungsöl.
  • Bevor dieses Gas an die Atmosphäre abgelassen wird, wäscht man es in einem Waschturm mit Wasser.

Claims (18)

  1. P A T E N T A N 5 P R Ü C II E erfahren zur Herstellung von Diacetoxybuten durch Umt setzung von Butadien, Sauerstoff und Essigsäure in Gegenwart eines Katalysators vom Palladiumtyp auf einem Trägermaterial , dadurch gekennzeichnet, daß ein Gemisch aus Sauerstoff und Inertgas als Sauerstoffquelle verwendet wird; daß die Reaktion in einer Acetoxylierungszone unter einem Druck von 20 bis 300 kg/cm2(Uberdruck) durchgeführt wird; daß das Reaktionsgemisch einer Gas-Flüssigkeits-Trennung unterworfen wird; daß ein Teil des abgetrennten Gases in die Acetoxylierungszone zurückgeführt wird; daß der Rest des Gases in einen ersten Butadien-Absorptionsturm eingeleitet wird, in dem das Butadien in Essigsäure unter dem Druck von 20 bis 300 kg/cm2(Überdruck) absorbiert wird; daß die abgetrennte Flüssigkeit in einem Butadien-Rückgewinnungsturm nach Druckminderung auf 0 bis 20 kg/cm2 (Überdruck)destilliert wird; daß das Butadien enthaltende Gas des Rückgewinnungsturms in einen zweiten Butadien-Absorptionsturm eingeführt wird, in dem unter einem Druck, welcher geringer ist als der Druck am Kopf des Rückgewinnungsturms das Butadien in Essigsäure absorbiert wird; und daß die Butadien enthaltende Essigsäure des ersten Butadien-Absorptionsturms und des zweiten Butadien-Absorptionsturms in die Acetoxylierungszone zurückgeführt werden.
  2. 2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß das abgetrennte Gas mit einem Turbokompressor mit einer Wellendichtung in Form eines Flüssigkeitsfilms komprimiert wird; daß ein Teil des komprimierten Gases in die Acetoxylierungszone zurückgeführt wird; daß der Rest des komprimierten Gases in den ersten Butadien-Absorptionsturm eingeleitet wird, in dem unter dem Druck von 20 bis 300 kg/cm2(8berdruck) Butadien in Essigsäure absorbiert wird und daß das aus dem Absorptionsturm entweichende Gas als sauberes Gas durch den Wellendichtungsbereich des Kompressors in den Kompressor eingeleitet wird.
  3. 3. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß der Sauerstoffgehalt in dem Gesamtgas des Gasgemisches und des abgetrennten und in die Acetoxylierungszone zurückgeführten Gases im Bereich von 0,1 bis 15 Vol.-% liegt.
  4. 4. Verfahren nach eiem der Ansprüche 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, daß man als Gasgemisch Luft einsetzt.
  5. 5. Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, daß die Temperatur in der Acetoxylierungszone im Bereich von 40 bis 180°C liegt.
  6. 6. Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 5, dadurch gekennzeichnet, daß das abgetrennte Gas mit einem Durchsatz von 5 bis 200 Teilen pro 1 Teil des in den ersten Butadien-Absorptionsturm eingeführten Gases in die Acetoxylierungszone zurückgeführt wird.
  7. 7. Verfahren nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, daß das komprimierte Gas mit einem Durchsatz von 5 bis 200 Teilen pro 1 Teil des in den ersten Butadien-Absorptionsturm eingeführten Gases in die Acetoxylierungszone zurückgeführt wird.
  8. 8. Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 7, dadurch gekennzeichnet, daß die Temperatur in dem ersten Butadien-Absorptionsturm im Bereich von 10 bis 50 OC liegt.
  9. 9. Verfahren nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, daß die Temperatur im dem ersten Butadien-Absorptionsturm im Bereich von 10 bis 50 OC liegt.
  10. 10. Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 9, dadurch gekennzeichnet, daß der Butadien-Rückgewinnungsturm bei einer Temperatur von 118 bis 140 OC am Boden des Turms und bei einem Druck von 0,05 bis 4 kg/cm2(Überdruck) am Kopf des Turms betrieben wird.
  11. 11. Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 10, dadurch gekennzeichnet, daß der zweite Butadien-Absorptionsturm bei 10 bis 50 OC unter einem Druck von 0 bis 4 kg/cm2 (Überdruck) am Kopf des Turms betrieben wird.
  12. 12. Verfahren nach Anspruch 11, dadurch gekennzeichnet, daß der zweite Butadien-Absorptionsturm bei 20 bis 40 OC unter dem Druck von 0,2 w)is 1 kg/cm2(Überdruck) betrieben wird.
  13. 13. Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 12, dadurch gekennzeichnet, daß die Gas-Flüssigkeits-Trennung des Reaktionsgemisches in zwei Stufen durchgeführt wird und daß das in der ersten Stufe der Gas-Flüssigkeits-Trennung erhaltene Gas zusammen mit einem Teil der Butadien enthaltenden Essigsäure des ersten Butadien-Absorptionsturms in die zweite Stufe der Gas-Flüssigkeits-Trennung eingeführt wird und daß die zweite Stufe der Gas-Flüssigkeits-Trennung bei einer niedrigeren Temperatur durchgeführt wird als die erste Stufe der Gas-Flüssigkeits-Trennung.
  14. 14. Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 13, dadurch gekennzeichnet, daß die Acetoxylierung bei einer Temperatur von 60 bis 120 OC und unter einem Druck von 40 bis 150 kg/cm² (Überdruck) durchgeführt wird.
  15. 15. Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 14, dadurch gekennzeichnet, daß der erste Butadien-Absorptionsturm bei 20 bis 40 OC und unter einem Druck von 40 bis 150 kg/cm2 (Überdruck) betrieben wird.
  16. 16. Verfahren nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, daß der erste Butadien-Absorptionsturm bei 20 bis 40 OC und unter einem Druck von 40 bis 150 kg/cm2(Überdruck) betrieben wird.
  17. 17. Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 1G, dadurch gekennzeichnet, daß der Druck der abgetrennten Flüssigkeit auf 2 bis 10 kg/cm2 (Überdruck) reduziert wird.
  18. 18. Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 1T, dadurch gekennzeichnet, daß der Butadien-Rückgewinnungsturm bei 120 bis 130 OC am Boden des Turms und unter einem Druck von 0,2 bis 1 kg/cm2(Uberdruck) betrieben wird.
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