JPS5839141B2 - ジアセトキシブテンの製造方法 - Google Patents
ジアセトキシブテンの製造方法Info
- Publication number
- JPS5839141B2 JPS5839141B2 JP53012348A JP1234878A JPS5839141B2 JP S5839141 B2 JPS5839141 B2 JP S5839141B2 JP 53012348 A JP53012348 A JP 53012348A JP 1234878 A JP1234878 A JP 1234878A JP S5839141 B2 JPS5839141 B2 JP S5839141B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- gas
- reaction
- butadiene
- catalyst
- diacetoxybutene
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
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-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/584—Recycling of catalysts
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明はブタジェンからジアセトキシブテンの新規な製
造方法に関する。
造方法に関する。
貴金属触媒を用いてブタジェン、酢酸および酸素からジ
アセトキシブテンを製造する方法は公知であるが、その
反応方式に関する詳細な報告は殆ど見当らない。
アセトキシブテンを製造する方法は公知であるが、その
反応方式に関する詳細な報告は殆ど見当らない。
反応は気相および液相のいずれにお℃・ても実施され得
るが、いずれの場合にもブタジェンの反応率を高くする
ためにはブタジェンのフィードモル分率を低く保つか、
もしくは反応ガスあたりの触媒量を大きくする必要があ
る。
るが、いずれの場合にもブタジェンの反応率を高くする
ためにはブタジェンのフィードモル分率を低く保つか、
もしくは反応ガスあたりの触媒量を大きくする必要があ
る。
ブタジェンのフィードモル分率を低く保つ方法では、目
的とするジアセトキシブテンの空時収量が低くなるのみ
でなく、爆発限界の近辺で反応を行う必要が生じ、安全
性からも不適当である。
的とするジアセトキシブテンの空時収量が低くなるのみ
でなく、爆発限界の近辺で反応を行う必要が生じ、安全
性からも不適当である。
又反応ガスあたりの触媒量を大きくすることは経済的に
不利であるため、触媒量を減らせば触媒効率が低下し空
時収量が低（なる不利益を生ずる。
不利であるため、触媒量を減らせば触媒効率が低下し空
時収量が低（なる不利益を生ずる。
また反応はブタジェン、酢酸および酸素の反応性ガス以
外に不活性ガスであるＮ２、ＣＯ□、Ａｒ、Ｈｅ等の共
存下で行われることが多いが、それは触媒系、反応形態
のちがいなどにより異なるが、一般に反応ガス希釈によ
る反応熱除去、反応性ガスの運搬役、爆発範囲の縮小等
に効果がある為であるが、反応性ガスの酸素源として空
気を用いた場合、最適ガス組成として０２／Ｎ２比が空
気組成以外となった際、更にＮ２もしくは０２を加える
必要が生じ、ワンパス反応後、ブタジェン回収工程でブ
タジェンを回収したのち、かかる不活性ガスや酸素を主
成分とするガスを排出するのは著るしく不経済であり、
又未反応ブタジェンを全量回収するとなるとその回収工
程が巨大なものとなり、これも経済的に不利である。
外に不活性ガスであるＮ２、ＣＯ□、Ａｒ、Ｈｅ等の共
存下で行われることが多いが、それは触媒系、反応形態
のちがいなどにより異なるが、一般に反応ガス希釈によ
る反応熱除去、反応性ガスの運搬役、爆発範囲の縮小等
に効果がある為であるが、反応性ガスの酸素源として空
気を用いた場合、最適ガス組成として０２／Ｎ２比が空
気組成以外となった際、更にＮ２もしくは０２を加える
必要が生じ、ワンパス反応後、ブタジェン回収工程でブ
タジェンを回収したのち、かかる不活性ガスや酸素を主
成分とするガスを排出するのは著るしく不経済であり、
又未反応ブタジェンを全量回収するとなるとその回収工
程が巨大なものとなり、これも経済的に不利である。
本発明者はこれらの問題を解決すべく鋭意研究を重ねた
結果、本発明による反応方式によってこれがすべて一挙
に解決されることを見出し本発明に到達した。
結果、本発明による反応方式によってこれがすべて一挙
に解決されることを見出し本発明に到達した。
更にまた本発明方式は反応によって副次的に生ずるＣＯ
２が触媒の寿命に関し全く予期せぬ意外な効果を与える
ことも見出した。
２が触媒の寿命に関し全く予期せぬ意外な効果を与える
ことも見出した。
即ち本発明は（１）貴金属触媒の存在下、ブタジェン、
酢酸および酸素を不活性ガス共存下、気相で反応させて
ジアセトキシブテンを製造する方法において、反応系よ
り排出される未反応ブタジェン、酸素および不活性ガス
を主成分とする排出ガスの大部を反応系に循環して再使
用することを特徴とするジアセトキシブテンの製造方法
であり、更に（２）不活性ガスとしてＣＯ２を用いる上
記製造方法である。
酢酸および酸素を不活性ガス共存下、気相で反応させて
ジアセトキシブテンを製造する方法において、反応系よ
り排出される未反応ブタジェン、酸素および不活性ガス
を主成分とする排出ガスの大部を反応系に循環して再使
用することを特徴とするジアセトキシブテンの製造方法
であり、更に（２）不活性ガスとしてＣＯ２を用いる上
記製造方法である。
以下に本発明の詳細な説明する。
本発明に用いられる触媒は金属パラジウム触媒で、種々
の目的から助触媒成分、例えばバナジウム、アンチモン
、塩化セシウム、酢酸カリウム等を含んでいても差支え
ない。
の目的から助触媒成分、例えばバナジウム、アンチモン
、塩化セシウム、酢酸カリウム等を含んでいても差支え
ない。
担体としてはアルミナ、シリカ、シリカ・アルミナ、活
性炭、ゼオライト等周知のものがすべて使用し得る。
性炭、ゼオライト等周知のものがすべて使用し得る。
触媒層は固定床、流動床等周知の方式を採用することが
できる。
できる。
反応は気相で実施する。
原料ガスとしてブタジェン、酢酸、酸素と不活性ガスが
同時に供給されるが、反応を阻害しない程度の不純物を
含んでいても何ら差支えない。
同時に供給されるが、反応を阻害しない程度の不純物を
含んでいても何ら差支えない。
不活性ガスとしてはＮ２、ＣＯ２、Ａｒ、Ｈｅ等が任意
に用いられるが、このうちＮ２とＣＯ２は安価であり好
ましく、中でもＣＯ２は反応性ガスと共存して多量存在
しても、全く驚くべきことに触媒毒となり得す、逆に触
媒寿命延長の効果を示すことが見出されたので特に好※
※ましい。
に用いられるが、このうちＮ２とＣＯ２は安価であり好
ましく、中でもＣＯ２は反応性ガスと共存して多量存在
しても、全く驚くべきことに触媒毒となり得す、逆に触
媒寿命延長の効果を示すことが見出されたので特に好※
※ましい。
フィード形成はジアセトキシブテンの生成量および触媒
寿命、爆発範囲等を考慮して任意に選ぶことができる。
寿命、爆発範囲等を考慮して任意に選ぶことができる。
例えば気相反応ではブタジェン１〜３０モル％、酢酸５
〜４０モル％、酸素１〜１５％、残りの不活性ガスとし
たフィード組成が、触媒寿命の点から好ましい。
〜４０モル％、酸素１〜１５％、残りの不活性ガスとし
たフィード組成が、触媒寿命の点から好ましい。
触媒１ｔあたりのフィードガス量は１００〜１．０００
０ ｔ／Ｈの範囲が好ましいが、これに限定されるもの
ではない。
０ ｔ／Ｈの範囲が好ましいが、これに限定されるもの
ではない。
本発明における循環方式について説明すると、ブタジェ
ン、酢酸、酸素および不活性ガスからなるフィードガス
が反応管を出、生成したジアセトキシブテン等を分離し
た後の排出未反応ガスは未反応ブタジェンの量に対して
不活性ガスが過剰に含まれているので、一定の不活性ガ
ス量にするため排出ガスは一部抜き出す必要がある。
ン、酢酸、酸素および不活性ガスからなるフィードガス
が反応管を出、生成したジアセトキシブテン等を分離し
た後の排出未反応ガスは未反応ブタジェンの量に対して
不活性ガスが過剰に含まれているので、一定の不活性ガ
ス量にするため排出ガスは一部抜き出す必要がある。
本発明における循環方式の好ましい方法は酸素源として
純酸素の如く高濃度の酸素を用いることであり、この場
合は抜き出し量は、 でよく、他の排出ガスは循環再使用するため反応管に送
られる。
純酸素の如く高濃度の酸素を用いることであり、この場
合は抜き出し量は、 でよく、他の排出ガスは循環再使用するため反応管に送
られる。
かくの如き条件では反応系より排出されるガスのうち極
めて僅かのガス量処理（ブタジェン回収）でよいことに
なり、高い空間速度を何らの支障なく選ぶことができ、
一方循環再使用する排出ガスに補給するブタジェン量は
反応により消費した分と抜き出しガスに含まれる分（こ
れは回収される）に見合う量で済むことになり、ブタジ
ェンの反応率は容易に９０％以上になる。
めて僅かのガス量処理（ブタジェン回収）でよいことに
なり、高い空間速度を何らの支障なく選ぶことができ、
一方循環再使用する排出ガスに補給するブタジェン量は
反応により消費した分と抜き出しガスに含まれる分（こ
れは回収される）に見合う量で済むことになり、ブタジ
ェンの反応率は容易に９０％以上になる。
一方不活性ガスの反応系への新たな補給は全く必要なく
、この場合ＣＯ２を不活性ガスとして使用すれば触媒に
対する好影響もある。
、この場合ＣＯ２を不活性ガスとして使用すれば触媒に
対する好影響もある。
反応は３００℃以下の気相で行ない、反応圧は常圧、加
圧等任意である。
圧等任意である。
斯様に本発明の循環式製造法は抜き出しガス量は少く従
ってブタジェンの回収設備は小さくてよいから経済的に
有利であり、又不活性ガスとしてのＣＯ２は循環によっ
てＣＯ２が反応系内に蓄積され触媒寿命が著るしく改善
され、極めて有利な反応方式であると言える。
ってブタジェンの回収設備は小さくてよいから経済的に
有利であり、又不活性ガスとしてのＣＯ２は循環によっ
てＣＯ２が反応系内に蓄積され触媒寿命が著るしく改善
され、極めて有利な反応方式であると言える。
以下に本発明方法を図について説明する。
第１図は本発明において不活性ガスとしてＮ２を用いた
プロセスの１実施例である。
プロセスの１実施例である。
１．２．３はそれぞれブタジェン、０２およびＮ２の導
入管、８は酢酸の導入管である。
入管、８は酢酸の導入管である。
■は反応管、■は冷却管、■は気液分離器、■はガス循
環装置、■はブタジェン吸収装置を示す。
環装置、■はブタジェン吸収装置を示す。
導入管１，２，３および８によりブタジェン、０２、Ｎ
２および酢酸が反応管Ｉに供給され、触媒層で反応して
生成したジアセトキシブテンとともに未反応ガスは冷却
管■で冷却されて気液分離器■に送られる。
２および酢酸が反応管Ｉに供給され、触媒層で反応して
生成したジアセトキシブテンとともに未反応ガスは冷却
管■で冷却されて気液分離器■に送られる。
気液分離器■では反応生成物であるジアセトキシブテン
、ＣＯ２、Ｎ２０および未反応ブタジェン、０２、Ｎ２
、酢酸の混合物の気液分離を行なう。
、ＣＯ２、Ｎ２０および未反応ブタジェン、０２、Ｎ２
、酢酸の混合物の気液分離を行なう。
分離の条件により気体成分中に酢酸が含まれるようにす
ることもできるが、その場合には酢酸とともに水が触媒
層に送られることになる。
ることもできるが、その場合には酢酸とともに水が触媒
層に送られることになる。
水は触媒寿命を良くすることもあるが、活性を低下させ
ることもあり、これらの影響を充分に考慮した上で、気
液分離の条件を決めることが必要であり、一般には温度
２０〜１５０℃、圧力０〜１０ ｋｇ／ｃｎｉＧの範囲
で任意に決められるが、特にこの範囲に限定されるもの
ではない。
ることもあり、これらの影響を充分に考慮した上で、気
液分離の条件を決めることが必要であり、一般には温度
２０〜１５０℃、圧力０〜１０ ｋｇ／ｃｎｉＧの範囲
で任意に決められるが、特にこの範囲に限定されるもの
ではない。
このようにして気液分離された気体成分中の主成分であ
る未反応ブタジェン、０２、Ｎ２およびＣＯ２は導管５
によりガス循環装置■に送られ、導管６を通して反応管
■に戻される。
る未反応ブタジェン、０２、Ｎ２およびＣＯ２は導管５
によりガス循環装置■に送られ、導管６を通して反応管
■に戻される。
また一部のガスは導管７を通してブタジェン吸収装置■
に送られる。
に送られる。
反応が定常に達した場合においては、導管７より抜き出
す最少ガス量は一定時間あたりで決められるが、それ以
上の量を抜き出しても伺ら差支えない。
す最少ガス量は一定時間あたりで決められるが、それ以
上の量を抜き出しても伺ら差支えない。
そこで定常時供給するのは、ブタジェンと０２と酢酸で
あり、ブタジェンと０２については反応に消費された量
と抜き出されたガスに含まれる量および気液分離器■で
ジアセトキシブテンや酢酸に吸収された量のみを供給す
ればよいことになり、又Ｎ２も最少抜き出し量を実施す
ると新たな供給はまったく不要である。
あり、ブタジェンと０２については反応に消費された量
と抜き出されたガスに含まれる量および気液分離器■で
ジアセトキシブテンや酢酸に吸収された量のみを供給す
ればよいことになり、又Ｎ２も最少抜き出し量を実施す
ると新たな供給はまったく不要である。
ガス循環はガス循環ポンプやブロワ−等により行なうこ
とができる。
とができる。
抜き出しガス中のブタジェンの吸収はガス循環方式を採
用するため未反応ガスの一部を処理すればよく、吸収剤
として反応生成物であるジアセトキシブテンや、これを
水添して得られるジアセトキシブタンを用いることがで
きる。
用するため未反応ガスの一部を処理すればよく、吸収剤
として反応生成物であるジアセトキシブテンや、これを
水添して得られるジアセトキシブタンを用いることがで
きる。
以下に本発明方法を実施例により具体的に説明するが、
本発明はその要旨をこえない限り、以下の実施例に限定
されるものではない。
本発明はその要旨をこえない限り、以下の実施例に限定
されるものではない。
実施例 １
金属パラジウムに助触媒としてバナジウム、アンチモン
、塩化セシウムおよび酢酸カリウムを担持したシリカ−
アルミナ（シリカ／アルミナ−１０／９０重量％）触媒
１ｔを内径１．５インチのステンレス製反応管につめ、
ブタジェン、酢酸、酸素および窒素がそれぞれ毎時１０
０．２００．３０および６７０ｔの速度で触媒層を通過
するようにして、１７０〜１９０℃で反応させた。
、塩化セシウムおよび酢酸カリウムを担持したシリカ−
アルミナ（シリカ／アルミナ−１０／９０重量％）触媒
１ｔを内径１．５インチのステンレス製反応管につめ、
ブタジェン、酢酸、酸素および窒素がそれぞれ毎時１０
０．２００．３０および６７０ｔの速度で触媒層を通過
するようにして、１７０〜１９０℃で反応させた。
その結果ジアセトキシブテンが０．７５ｍｏｌ／Ｚ触媒
・時、ＣＯ２が０．０４８ ｍｏｌ／、ｆｆ触媒・時の
空時収量で得られた。
・時、ＣＯ２が０．０４８ ｍｏｌ／、ｆｆ触媒・時の
空時収量で得られた。
これらの反応生成物を含む成分を４０℃、０、５ ｋｇ
／ｃｒＡＧなる条件で気液分離し、気体成分のうち９９
．８％を反応系へ循環した。
／ｃｒＡＧなる条件で気液分離し、気体成分のうち９９
．８％を反応系へ循環した。
抜きだし量、すなわちブタジェン処理量は、気体成分の
うち、わずか０，２％ですむことになる。
うち、わずか０，２％ですむことになる。
また定常時におけるブタジェンおよび酸素の供給量はそ
れぞれ毎時２３．５ｔおよび９．９ｔであり、窒素の供
給は、まったく必要としなかった。
れぞれ毎時２３．５ｔおよび９．９ｔであり、窒素の供
給は、まったく必要としなかった。
また系内の炭酸ガスは、定常時には、不活性ガス中の８
０．２％に達した。
０．２％に達した。
その結果反応開始後７０日日のおいても、ジアセトキシ
ブテンが０．６８ ｍｏｌ ／を触媒・時の空時収量で
得られており、活性の低下はほとんど見られない。
ブテンが０．６８ ｍｏｌ ／を触媒・時の空時収量で
得られており、活性の低下はほとんど見られない。
実施例 ２
窒素を炭酸ガスとした以外は、実施例１とまったく同様
にして反応を行なった。
にして反応を行なった。
その結果ジアセトキシブテンが０．７７ ｍｏｌ ／ｌ
触媒・時、ＣＯ２が０、０４５ ｍｏｌ／２触媒・時の
空時収量で得られた。
触媒・時、ＣＯ２が０、０４５ ｍｏｌ／２触媒・時の
空時収量で得られた。
実施例１と同様に気液分離し、気体成分のうち炭酸ガス
生成量に見あう量である。
生成量に見あう量である。
０．１５％のみを、循環系より抜きだした。
また定常時におけるブタジェンおよび酸素の供給量はそ
れぞれ毎時２３．８ｔおよびｉｏ、ｏｔであり、新たな
ＣＯ２の供給は、またく必要としなかった。
れぞれ毎時２３．８ｔおよびｉｏ、ｏｔであり、新たな
ＣＯ２の供給は、またく必要としなかった。
７０日日のおいても、ジアセトキシブテンは０．７４
ｍｏｌ ／ｌ触媒・時の空時収量で得られており、活性
の低下は、はとんどない。
ｍｏｌ ／ｌ触媒・時の空時収量で得られており、活性
の低下は、はとんどない。
実施例 ３
実施例１とまった（同一の触媒を用いて、ブタジェン、
酢酸、空気およびＮ２をそれぞれ毎時１００．２００１
１５０および５５０を流した。
酢酸、空気およびＮ２をそれぞれ毎時１００．２００１
１５０および５５０を流した。
すなわち、実施例１とまった（同一条件で、酸素源を空
気としたのみのちがいである。
気としたのみのちがいである。
その結果ジアセトキシブテンが０．７３ ｍｏｌ ／ｌ
触媒・時、ＣＯ２が０．０４９ ｍｏｌ ／ を触媒・
時の空時収量で得られた。
触媒・時、ＣＯ２が０．０４９ ｍｏｌ ／ を触媒・
時の空時収量で得られた。
これを実施例１と同様な条件下で気液分離し、気体成分
のうち９３．１％を反応系へ循環した。
のうち９３．１％を反応系へ循環した。
酸素源として空気を用いても、抜き出し量は６．９％で
済む。
済む。
定常時のブタジェンおよび空気の供給量は２８．７ ｔ
／時および５６ｔ／時であり、窒素の供給はまったく必
要としなかった。
／時および５６ｔ／時であり、窒素の供給はまったく必
要としなかった。
また系内の炭酸ガスは、定常時には不活性ガス中の２，
６％に達した。
６％に達した。
７０日日のジアセトキシブテンの生成量は０．６４ｍｏ
ｌ／ｌ触媒・時であった。
ｌ／ｌ触媒・時であった。
比較例 １
実施例１において、反応生成物を反応系に循環しない以
外は実施例１と同様に反応した。
外は実施例１と同様に反応した。
この結果当初はジアセトキシブテンが０．７５ ｍｏｌ
／ｌ触媒・時の空時収量で得られたが、反応開始後５
０日日のは０．５６ｍｏｌ／Ｚ触媒・時の空時収量にな
った。
／ｌ触媒・時の空時収量で得られたが、反応開始後５
０日日のは０．５６ｍｏｌ／Ｚ触媒・時の空時収量にな
った。
第１図は本発明方法の１実施例の概略系統図であり、■
は反応管、川は冷却管、■は気液分離器、■はガス循環
装置、■はブタジェン吸収装置である。 １．２，３は、ブタジェン、０２、および不活性ガスの
導入管、８は酢酸の供給管であり、４は反応管と受器を
接続し、５は、未反応ガスを循環装置に送るための導管
である。 ６は大部分のガスを反応管へ循環するための導管で、Ｔ
は一部のガス中のブタジェンを吸収するための吸収装置
に送る導管である。
は反応管、川は冷却管、■は気液分離器、■はガス循環
装置、■はブタジェン吸収装置である。 １．２，３は、ブタジェン、０２、および不活性ガスの
導入管、８は酢酸の供給管であり、４は反応管と受器を
接続し、５は、未反応ガスを循環装置に送るための導管
である。 ６は大部分のガスを反応管へ循環するための導管で、Ｔ
は一部のガス中のブタジェンを吸収するための吸収装置
に送る導管である。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 金属パラジウム触媒の存在下、ブタジェン、酢酸お
よび酸素を不活性ガス共存下、気相で反応させてジアセ
トキシブテンを製造する方法において、反応系より排出
される未反応ブタジェン、酸素および不活性ガスを主成
分とする排出ガスの大部を反応系に循環して再使用する
ことを特徴とするジアセトキシブテンの製造方法。 ２ 不活性ガスとしてＣＯ２を用いる特許請求の範囲第
１項記載のジアセトキシブテンの製造方法。
Priority Applications (6)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP53012348A JPS5839141B2 (ja) | 1978-02-08 | 1978-02-08 | ジアセトキシブテンの製造方法 |
| US05/950,441 US4228301A (en) | 1977-10-21 | 1978-10-11 | Process for the preparation of diacetoxybutene |
| NL7810445A NL7810445A (nl) | 1977-10-21 | 1978-10-18 | Werkwijze voor de bereiding van diacetoxybuteen. |
| DE2845577A DE2845577C2 (de) | 1977-10-21 | 1978-10-19 | Verfahren zur Gewinnung von Butadien und/oder Essigsäure aus Abgasen der Herstellung von Diacetoxybuten |
| GB7841575A GB2007651B (en) | 1977-10-21 | 1978-10-23 | Preparation of diacetoxybutene |
| FR7830060A FR2406624A1 (fr) | 1977-10-21 | 1978-10-23 | Procede de preparation du diacetoxybutene |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP53012348A JPS5839141B2 (ja) | 1978-02-08 | 1978-02-08 | ジアセトキシブテンの製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS54106416A JPS54106416A (en) | 1979-08-21 |
| JPS5839141B2 true JPS5839141B2 (ja) | 1983-08-27 |
Family
ID=11802769
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP53012348A Expired JPS5839141B2 (ja) | 1977-10-21 | 1978-02-08 | ジアセトキシブテンの製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5839141B2 (ja) |
Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS4948927A (ja) * | 1972-07-06 | 1974-05-11 | ||
| JPS50106903A (ja) * | 1974-02-05 | 1975-08-22 | ||
| JPS52151115A (en) * | 1976-06-10 | 1977-12-15 | Mitsubishi Chem Ind Ltd | Preparation of diacetoxybutene |
-
1978
- 1978-02-08 JP JP53012348A patent/JPS5839141B2/ja not_active Expired
Patent Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS4948927A (ja) * | 1972-07-06 | 1974-05-11 | ||
| JPS50106903A (ja) * | 1974-02-05 | 1975-08-22 | ||
| JPS52151115A (en) * | 1976-06-10 | 1977-12-15 | Mitsubishi Chem Ind Ltd | Preparation of diacetoxybutene |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS54106416A (en) | 1979-08-21 |
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