DE2716417C3 - Verfahren zur Herstellung von N-Sulfoalkan-aminoalkanphosphonsäuren bzw. deren Alkalisalze - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von N-Sulfoalkan-aminoalkanphosphonsäuren bzw. deren AlkalisalzeInfo
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Description
Zusatz zu Patent 27 13 827.
In dem Patent 27 13 827 werden N-Sulfoalkan-aminoalkanphosphonsäuren
bzw. deren Alkalisalze sowie ein Verfahren zu ihrer Herstellung beschrieben, wobei man
Alkalisalze von Aminophosphonsäuren der allgemeinen Formel
PO3H2 R3
/
/
R1-C-N
R2
in der
R1 = H1CH31C2H51C6H51CH2NH21C2H4PO3H2.
R2 = H oder PO3H2,
R'j = H oder CH2PO3H2
bedeutet, im alkalischen Medium mit Chlor- oder Hydroxyalkansulfonsäuren bzw. deren Alkalisalze
unter Erhitzen im Molverhältnis von 1:1 bis 1:2 umsetzt.
In weiterer Ausbildung des Verfahrens nach dem Hauptpatent wurde nun gefunden, daß anstelle der
Alkansulfonsäuren bzw. deren Alkalisalze auch Alkensulfonsäuren oder ihre Alkalisalze der allgemeinen
Formel CnH2n-^O3H, in denen /2=2 bis 6 ist und ein
Wasserstoff-Atom durch eine SO3H- oder eine Phenyl-Gruppe
ersetzt sein kann, eingesetzt werden können.
Als Sulfonate eignen sich insbesondere Vinylsulfonat,
Als Sulfonate eignen sich insbesondere Vinylsulfonat,
PO3Na2
HC-NH2 + H2C = CH-SO3Na -
HC-NH2 + H2C = CH-SO3Na -
1-Propen-1-sulfonat, l-Propen-3-sulfonat, 2-Propen-sulfonat,
2-Phenyläthen-l-sulfonat, 2-Methyl-2-propen-lsulfonat
und 2-Hexen-1-sulfonat.
Außerdem können auch Alken-disulfonate, z.B.
2-Buten-l,4-disulfonat, l-Buten-3,4-disulfonat, 2-Methyl-l-buten-3,4-disulfonat
und andere eingesetzt werden.
Während die Addition von Vinylsulfonat und 1-Propen-1-sulfonat schon beim Siedepunkt der wäßrigen
Reaktions-Mischung hinreichend schnell erfolgt, sind bei den anderen genannten Sulfonalen Reaktions-Temperaturen
zwischen 120 und 180° C erforderlich, so
daß diese Umsetzungen in Druckgefäßen durchgeführt werden.
Als Aminophosphonsäuren werden vorzugsweise
Als Aminophosphonsäuren werden vorzugsweise
Aminomethan-diphosphonsäure,
N-Methyl-aminomethan-diphosphonsäure,
Imino-bis-methanphosphonsäure,
1 - Aminoäthan-1,1 -diphosphonsäure,
l-Aminopropan-l.l-diphosphonsäure,
Phenylamino-methan-diphosphonsäure,
2-Carboxy-l-aminoäthan-l, 1-diphosphonsäure und
N-Methyl-aminomethan-diphosphonsäure,
Imino-bis-methanphosphonsäure,
1 - Aminoäthan-1,1 -diphosphonsäure,
l-Aminopropan-l.l-diphosphonsäure,
Phenylamino-methan-diphosphonsäure,
2-Carboxy-l-aminoäthan-l, 1-diphosphonsäure und
1 - Aminopropan-1,1,3-triphosphonsäure
eingesetzt.
eingesetzt.
Die Umsetzung erfolgt nach dem nachstehenden Reaktions-Schema, in welchem Aminomethan-diphosphonsäure
mit dem Natriumsalz der Vinyl-sulfonsäure umgesetzt wird:
PO3Na2
HC-NHCH2CH2SO3Na
HC-NHCH2CH2SO3Na
PO3Na2
PO3Na2
Zu einer Lösung von 75 g Natriumvinylsulfonat bei 100 ml Wasser tropft man unter Rühren die Lösung aus
47,8 g Aminomethan-diphosphonsäure und 40 g NaOH in 200 ml Wasser. Nach beendeter Zuga.be steigert man
die Temperatur allmählich zum Siedepunkt und kocht 6 Stunden unter Rückfluß. Nach Behandeln der Lösung
mit einem Kationenaustauscher, Eindampfen der so erhaltenen Lösung zur Trockne, nimmt man den
Rückstand in 300 ml Methanol auf, der in Methanol unlösliche Rückstand wird erneut getrocknet. Man
erhält die N.N-Bis-sulfoäthan-aminomethan-diphosphonsäure,
die folgende Analyse zeigte:
Gef.: N 3,70%, P 14,90%, S 15,90%;
ber.: N 3,44%, P 15,21%, S 15,75%.
47,8% Aminomethan-diphosphonsäure werden mit 50 g NaOH in 150 ml Wasser gelöst. Zu dieser Lösung
gibt man eine Lösung von 35 g Natriumvinylsulfonat in 90 ml Wasser und kocht die Mischung 4 Stunden unter
Rückfluß. Nach Abkühlen säuert man mit verdünnter Salzsäure schwach an, filtriert von möglicherweise
ausfallende Aminomethan-diphosphonsäure ab und behandelt die Lösung zur Gewinnung der freien
Sulfophosphonsäure mit einem Kationenaustauscher.
es Nach Einengen der so erhaltenen Lösung nimmt man in
Methanol auf, wobei die N-Sulfoäthanaminomethan-diphosphonsäure als schwer löslicher Rückstand anfällt.
Nach Trocknen zeigte der Rückstand folgende Analyse:
Gef.: C 12,50%, N 4,80%, P 20,20%, S 11,00%;
ber.: C 12,040/0, N 4,68%, P 20,71%, S 10,72%.
ber.: C 12,040/0, N 4,68%, P 20,71%, S 10,72%.
50 g l-Aminoäthan-l.l-diphosphonsäure, 40 g NaOH
und 35 g Natriumvinylsulfonat werden wie in Beispiel 2 beschrieben, umgesetzt Man erhält nach Waschen mit
Methanol ais öliges Produkt die N-Sulfoäthan-1-aminoäthan-l,l-diphosphonsäure,
die folgende Zusammensetzung zeigt:
Gef.: C 15,00%, N 4,70%, P 19,90%, S 1000%;
ber.: C 15,34%, N 4,47%, P 19,78%, S 10,24%.
ber.: C 15,34%, N 4,47%, P 19,78%, S 10,24%.
50 g Imino-bis-methanphosphonsäure werden zusammen
mit 40 g NaOH und 40 g Natrium-1-propen-l-sulfonai
6 Stunden unter Rückfluß erhitzt. Das Dünnschichtchromatogramm der Lösung zeigt dann nur
einen geringfügigen Gehalt an Imino-bis-methan-phosphonat Zur Gewinnung der freien Sulfoalkan-phosphonsäure
behandelt man mit einem Kationenaustauscher, dampft die Säure-Lösung ein und wäscht 2 mal
mit jeweils 150 ml Methanol aus. Die als öligen Rückstand erhaltene N-Sulfopropan-imino-bis-methanphosphonsäure
zeigte folgende Zusammensetzung:
Gef.: C 18,00%, N 4,40%, P 18,10%, S 10,20%;
ber.: C 18,36%, N 4,28%, P 18,94%, S 9,80%.
ber.: C 18,36%, N 4,28%, P 18,94%, S 9,80%.
47,8 g Aminomethan-diphosphonsäure, 40 g NaOH und 40 g Natrium-2-propen-sulfonat in 300 ml Wasser
werden in einem Druckgefäß 6 Stunden auf 1500C erhitzt Nach Abkühlen säuert man die Reaktionsmischung
mit verdünnter Salzsäure schwach an zur Entfernung nicht umgesetzter Aminomethan-diphosphonsäure,
von welcher man abfiltriert. Nach Behandeln mit einem Kationenaustauscher, Einengen und Waschen
mit Methanol zeigte das Produkt, N-Sulfopropan-aminomethan-diphosphonsäure,
folgende Analyse:
Gef.: N 430%, P 19,20%, Sll.OQO/o;
ber.: N 4,47%, P 19,78%, S 10,22%.
ber.: N 4,47%, P 19,78%, S 10,22%.
Anstelle von 2-Propensulfonat kann auch l-Propen-3-sulfonat
oder 2-Hexen-l-sulfonat eingesetzt werden. Bei Verwendung von Natrium-2-hexen-l-sulfonat zeigte
das erhaltene Produkt folgende Analyse:
Gef.: N 3,70%, P 17,10%, S 9,50%;
ber.: N 3,94%, P 17,44%, S 9,03%.
ber.: N 3,94%, P 17,44%, S 9,03%.
Das Tetranatrium- oder Tetrakaliumsalz aus 47,8 g Aminomethandiphosphonsäure wird mit 66 g Dinatrium-2-buten-l,4-disulfonat
in 200 ml Wasser 6 Stunden in einem Druckgefäß auf 150- 1600C erhitzt Nach dieser
Reaktionszeit zeigte das Dünnschichtchromatogramm der Lösung nur noch Spuren von Aminomethan-diphosphonsäure.
Die Lösung wurde, wie in den vorhergehenden Beispielen beschrieben, mit Kationenaustauscher
behandelt und der Eindampf-Rückstand mit Äthanol gewaschen. Das Reaktionsprodukt zeigte dann folgende
Analyse:
Gef.: N 3,60%, P 15,60%, S 15,20%;
ber.: N 3,44%, P 15,21%, S 15,75%.
ber.: N 3,44%, P 15,21%, S 15,75%.
Claims (1)
- Patentanspruch:Verfahren zur Herstellung von N-Sulfoalkan-aminoalkanphosphonsäuren durch Umsetzen von Aminophosphonsäuren der allgemeinen FormelPO3H2 Ri
/R1-C-N10in der R, = H1CH31C2H51CH2NH21C2H4PO3H21C6H5,
R2 = H oder PO3H2,
R3 = H oder CH2PO3H2bedeutet, im alkalischen Medium mit Alkansulfonsäuren bzw. deren Alkalisalzen unter Erhitzen im Molverhältnis von 1:1 bis 1:2 nach Patent 27 13827, dadurch gekennzeichnet, daß anstelle der Alkansulfonsäuren Alkensulfonsäuren der allgemeinen Formel CnH2n-1SO3H eingesetzt werden, in denen η=2 bis 6 ist und ein Wasserstoff Atom durch e-ie SO3H- oder eine Phenvl-Gruppe ersetzt sein kann.
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| DE19772716417 Expired DE2716417C3 (de) | 1977-03-29 | 1977-04-14 | Verfahren zur Herstellung von N-Sulfoalkan-aminoalkanphosphonsäuren bzw. deren Alkalisalze |
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Families Citing this family (1)
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|---|---|---|---|---|
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1978
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Non-Patent Citations (1)
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|---|
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