DE2716417A1 - Verfahren zur herstellung von n-sulfoalkan-aminoalkanphosphonsaeuren bzw. deren alkalisalze - Google Patents
Verfahren zur herstellung von n-sulfoalkan-aminoalkanphosphonsaeuren bzw. deren alkalisalzeInfo
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Description
- Verfahren zur Herstellung von N-Sulfoalkan-aminoalkanphos
- phonsäuren bzw. deren Alkalisalze Zusatz zu P 27 13 827.8.
- In der Patentanmeldung P 27 13 827.8 werden N-Sulfoalkan-aminoalkanphosphonsäuren bzw. deren Alkalisalze sowie ein Verfahren zu ihrer Herstellung beschrieben, wobei man Alkalisalze von Aminophosphonsäuren der allgemeinen Formel in der R1 - H, CH3 C2H5, C6H5, CH2NH2, C2H4P03H2, R2 B H oder PO3H2, R3' = H oder CH2PO3H2 bedeutet, im alkalischen Medium mit Chlor- oder Hydroxyalkanphosphonsäuren bzw. deren Alkalisalze unter Erhitzen im Molverhältnis von 1 s 1 bis 1 : 2 umsetzt.
- In weiterer Ausbildung des Verfahrens nach dem Hauptpatent wurde nun gefunden, daß anstelle der Alkansulfonsäuren bzw.
- deren Alkali salze auch Alkensulfonsäuren oder ihre Alkalisalze der allgemeinen Formel C nH2n-1SO3H, in denen n 1 2 bis 6 ist und ein Waseerstoff-Atom durch eine SO3H- oder eine Phenyl-Gruppe ersetzt sein kann, eingesetzt werden können.
- Als Sulfonate eignen sich insbesondere Vinylsulfonat, 1-Propen-1-sulfonat, 1-Propen-3-sulfonat, 2-Propen-sulfonat, 2-Phanyl äthen-1-sulfonat, 2-Methyl-2-propen-1-ulionat und 2-Hexen-lulionat.
- Außerdem können auch Alken-disulionate, s.B. 2-Buten-1,4-disulfonat, 1-Buten-3,4-disulfonat, 2-Methyl-1-buten-3,4-disul ionat und andere eingesetzt werden.
- Während die Addition von Vinylsulfonat und 1-Prepen-1psulfonat schon beim Siedepunkt der waßrigen Reaktions-Mischung hinreichend schnell erfolgt, sind bei den anderen genannten Sulionaten Reaktions-Teiperaturen zwischen 120 und 180° C erferderlich, so daß diese Umsetzungen in Druckgefäßen durchgeführt werden.
- Als Aminophosphonsäuren werden vorzugsweise Aminomethan-diphesphonsäure, N-Methyl-aminomethan-diphosphonsäure, Imine-bismethanphosphonsäure, 1-Aminoäthan-1, 1-diphosphonsäure, 1-Aminepropan -1,1-diphosphonsäure, Phenylamino-methan-diphosphonsäure 2-Carboxy-1-aminoäthan-1,1-diphosphonsäure und 1-Aminopropan-1,1, 3-tripheaphonsäure eingesetzt.
- Die Umsetzung erfolgt nach dem nachstehenden Reaktions-Schema, in welchem Aminomethan-diphosphonsäure mit dem Natriumsalz der Vinyl-sulfonsäure umgesetzt wird: Beispiel 1 : Zu einer Lösung von 75 g Natriumvinylsulfonat bei 100 ml Wasser tropft man unter Rühren die Lösung aus 47,8 g Aminomethan-diphos phonsäure und 40 g NaOH in 200 ml Wasser. Nach beendeter Zugabe steigert Man die Temperatur allmählich zum Siedepunkt und kocht 6 Stunden unter Rückfluß. Nach Behandeln der Lösung mit einem Kationeneustauscher, Eindampfen der so erhaltenen Lösung zur Trockne, ninrt t man den Rückstand in 300 ml Methanol auf, der in Methanol unlösliche Rückstand wird erneut getrocknet. Man erhält die N,N-Bis-sulfoäthan-aminomethan-diphosphonsäure, die folgende Analyse zeigte: gef. : N : 3,7 %, P : 14,9 %, S : 15,0 % ber. : N : 3,44 %, P : 15,21 %, S : 15,75 % Beispiel 2s 47,8 P Aminomethan-diphosphonsäure werden mit 50 g NaOB in 150 ml Wasser gelöst. Zu dieser Lösung gibt man eine Lösung von 35 g Natriumvinylsulfonat in 90 ml Wasser und kocht die Mischung 4 Stunden unter Rückfluß. Nach Abkühlen säuert man mit verdünnter Salzsäure schwach an, filtriert von möglicherweise ausfallende Aminomethan-diphosphonsäure ab und behandelt die Lösung zur Gewinnung der freien Sulfophosphonsäure mit einem Kationenaustauscher. Nach Einengen der so erhaltenen Lösung nimmt man in Methanol auf, wobei die N-Sulioäthanaminomethan-diphosphonsäure als schwer löslicher Rückstand anfällt. Nach Trocknen zeigte der Rückstand folgende Analyse: gef. : C : 12,5 %, N : 4,8 %, P : 20,2 %, S : 11,0 % ber. : C : 12,04 %, N : 4,68 %, P : 20,71 %, S : 10,72 %.
- Beispiel 3s 50 g 1-Aminoäthan-1,1-diphosphonsäure, 40 g NaOH und 35 g Natriumvinylsulfonat werden wie in Beispiel 2 beschrieben, umgesetzt. Man erhält nach Waschen mit Methanol als öliges Produkt die N-Sulfoäthan-1-aminoäthan-1,1-diphosphonsäure, die folgende Zusammensetzung zeigt: gef. : C : 15,0 %, N : 4,7 %, P : 19,9 %, S : 10,0 % ber. : C : 15,34 %, N : 4,47 %, P : 19,78 %, S : 10,24 %.
- Beispiel 4 : 50 g Imino-bis-methanphosphonsäure werden zusammen mit 40 g NaOH und 40 g Natrium-1-propen-1-sulfonat 6 Stunden unter Rückfluß erhitzt. Das Dünnschichtchromatogramm der Lösung zeigt dann nur einen geringfügigen Gehalt an Imino-bis-methan-phosphonat. Zur Gewinnung der freien Sulfoalkan-phosphonsäure behandelt man mit einem Kationenaustauscher, dampft die Säure-Lösung ein und wäscht 2 mal mit jeweils 150 ml Methanol aus.
- Die als öligen Rückstand erhaltene N-Sulfopropan-ino-bismethanphosphonsäure zeigte folgende Zusammensetzung: gef. : C : 18,0 %, N : 4,4 %, P : 18,1 %, S : 10,2 % ber. : C : 18,36 %, N : 4,28 %, P : 18,94 %, S : 9,80 %.
- Beispiel 5s 47,8 g Aminomethan-diphosphonsäure, 40 g NaOB und 40 g Natrium-2-propen-sulfonat in 300 ml Wasser werden in einem Druckgefäß 6 Stunden auf 150°C erhitzt. Nach Abkühlen säuert man die Reaktiensmischung mit verdünnter Salzsäure schwach an zur Entfernung nicht umgesetster Amimomethan-diphesphonsäure, von welcher man abfiltriert. Nach Behandeln mit einem Kationenaustauscher, Ilnengen und Waschen mit Methanol zeigte das Produkt, N-Suliopropan-aminomethan-diphosphonsäure, folgende Analyse : gef. : N : 4,3 %, P : 19,2 %, S : 11,0 % ber. : N : 4,47 %, P : 19,78 %, S : 10,22 %.
- Anstelle von 2-Propensulfonat kann auch l-Propen-3-sulfonat oder 2-Hexen-1-sulfonat eingesetzt werden. Bei Verwendung von Natrium-2-hexen-1-sulfonat zeigte das erhaltene Produkt folgende Analyse: gef. : N : 3,7 %, P : 17,1 %, S : 9,5 % ver. : N : 3,94 %, P : 17,44 %, S : 9,93 %.
- Beispiel 6s Das Tetranatrium- oder Tetrakaliumsalz aus 47,8 g Aminomethandiphosphonsäure wird mit 66 g Dinatrium-2-buten-l,4-disulfonat in 200 ml Wasser 6 Stunden in einem Druckgefäß auf 150 - 1600 C erhitzt. Nach dieser Reaktionszeit zeigte das Dünnschichtchromatogramm der Lösung nur noch Spuren von Aminomethan-diphosphonsäure. Die Lösung wurde, wie in den vorhergehenden Beispielen beschrieben, mit Kationenaustauscher behandelt und der Eindampf-Rückstand mit Äthanol gewaschen. Das Heaktionsprodukt zeigte dann folgende Analyse: gef. : N : 3,5 %, P : 15,6 %, S : 15,2 % ber. : N : 3,44 %, P : 15,21 %, S : 15,75 %
Claims (3)
- Patentansgrüches 1. Verfahren zur Herstellung von N-Sulfoalkan-aminoalkanphosphonsäuren durch Umsetzen von Aminophosphonsäuren der allgemeinen Formel in der H, - II, CH3, C2H5, C112N112, C2H4PO3H2, C6H5, R2 I H oder P03H2, R3' = H oder CH2PO3H2 bedeutet, im alkalischen Medium mit alkansulfonsäuren bzw.deren Alkali salzen unter Erhitzen im Molverhältnis von 1 s 1 bis 1 s 2 nach Patentanmeldung P 27 13 827.8, dadurch gekennzeichnet, daß anstelle der Alkansulfonsäuren Alkensulfonsäuren der allgemeinen Formel CnH2n 1 SO3H eingesetzt werden, in denen n 1 2 bis 6 ist und ein Wasserstoff-Atom durch eine SO3H- oder eine Phenyl-Gruppe ersetzt sein kann.
- 2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die Umsetzung bei einem pH-Wert von mindestens 9 durchgeführt wird.
- 3. Verfahren nach Anspruch 1 bis 2, dadurch gekennzeichnet, daß die Umsetzung bei Temperaturen von 120 - 1800 C unter Druck durchgeführt wird.
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Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4250107A (en) | 1977-12-27 | 1981-02-10 | Benckiser-Knapsack Gmbh | N-(Sulfoalkane) amino alkane phosphonic acids and their water-soluble salts |
-
1977
- 1977-04-14 DE DE19772716417 patent/DE2716417C3/de not_active Expired
-
1978
- 1978-04-13 CA CA301,030A patent/CA1112663A/en not_active Expired
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| NICHTS-ERMITTELT * |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4250107A (en) | 1977-12-27 | 1981-02-10 | Benckiser-Knapsack Gmbh | N-(Sulfoalkane) amino alkane phosphonic acids and their water-soluble salts |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CA1112663A (en) | 1981-11-17 |
| DE2716417B2 (de) | 1980-10-09 |
| DE2716417C3 (de) | 1982-01-14 |
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