DE2707821A1 - Verfahren und mittel zum abtoeten von insekten - Google Patents
Verfahren und mittel zum abtoeten von insektenInfo
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Description
DR. KURT JACOBSOHN D -8042 OBERSCHLEISSHEIM 23. FiB. W7
3 QE
S-571
GULF 0IL CORPORATION Pittsburgh, Pennsylvania 15230, USA
Verfahren und Mittel zum Abtöten von Insekten
Für diese Anmeldung wird die Priorität vom 1. März 1976
aus der USA-Patentanmeldung Serial No. 662 171 in Anspruch
genommen.
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S-571 j
Insekten der Ordnungen Coleoptera und Orthoptera werden
selektiv in Gegenwart von lebenden Pflanzen durch Behandeln des Ortes der Insekten mit einer wirksamen Menge von 1-N,N-Dimethylcarbamyl-3-tert.butyl-5-methylthio-1,2,4-triazol
abgetötet.
Die US-PS 3 308 131 beschreibt eine grosse Klasse von Verbindungen, die als Insektizide verwertbar sein sollen. Die
Toxizität für Milben und Blattläuse wird besonders erwähnt, und es ist tatsächlich auch bekannt, dass den meisten der in
der Patentschrift besonders genannten Verbindungen dieser Klas se ein gewisser Grad von Aktivität gegen Blattläuse zukommt.
Die Aktivität der Verbindungen der angegebenen Klasse gegen Milben ist weniger verbreitet und im allgemeinen von geringerem
Grad. Keine der besonders in der Patentschrift genannten Verbindungen scheint aber eine ausreichende Wirksamkeit gegen
im Boden lebende Insekten und dabei eine hinreichend niedrige Toxizität für Säugetiere aufzuweisen, um den heutigen Anforderungen
an die Bekämpfung von Schädlingen, wie dem Maiswurzelwurm, zu genügen. Viele der stärkeren Insektizide aus der
in der Patentschrift offenbarten Verbindungsklasse sind für Säugetiere hochgradig toxisch (orale LDcq-DosIs bei Laboratoriumsversuchen
an Ratten unter 5 mg/kg).
Es wurde nun gefunden, dass die Verbindung der Strukturformel
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CB3S
O=C-N(CH3)
~Ci
aussergewöhnliche Eigenschaften aufweist, die in gewisser Hinsicht
den für diese Klasse von Verbindungen offenbarten allgemeinen Eigenschaften widersprechen. Die Verbindung besitzt
nicht nur Wirksamkeit gegen Blattläuse, sondern ist auch gegen Insekten der Ordnungen Coleoptera und Orthoptera wirksam. Besonders
wertvoll ist sie für die Bekämpfung der zerstörerischen Larven dieser Insekten einschliesslich der im Boden lebenden
Schädlinge in Gegenwart von wachsenden Pflanzen. Die hochgradige Wirksamkeit und das breite Spektrum der insektiziden
Aktivität gehen Hand in Hand mit der Unwirksamkeit gegen Milben und einer oralen LD50-DOSiS für Ratten von 15 mg/kg.
Gegenstand der Erfindung ist ein Verfahren zum selektiven
Abtöten von Insekten der Ordnungen Coleoptera und Orthoptera in Gegenwart von lebenden Pflanzen, welches darin
besteht, dass man den Ort der Insekten mit einer wirksamen Menge der Verbindung der Strukturformel
O»C-N(CH,),
1 3 2
—π
s
behandelt. Das Aufbringen der Verbindung auf die allgemeine Gegend oder Zone (Ort), in der die Insekten in Form von Larven
oder ausgewachsenen Schädlingen leben, ist ausreichend. Es ist nicht erforderlich, das Insektizid direkt auf die Insekten
aufzutragen.
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Das Insektizid wird im Laboratoriumsmaßstab zweckmässig nach den folgenden Verfahren hergestellt:
Eine Suspension von 50 g (0,55 Mol) Thiosemicarbazid und 43 g (0,05 Mol) Pyridin in 300 ml Dioxan wird unter Kühlen mit
42,6 g (0,6 Mol) Pivalylchlorid versetzt. Das Reaktionsgemisch wird 72 h bei Raumtemperatur gerührt und dann in Wasser gegossen.
Der feste Niederschlag wird abfiltriert, mit Wasser gewaschen und getrocknet. Das ungereinigte Pivalylthiosemicarbazid
wird in 300 ml 1O-96iger Natronlauge 3 h auf Rückfluss temperatur
erhitzt. Nach dem Kühlen wird der pH-Wert mit Salzsäure auf 4 eingestellt und das Produkt abfiltriert, mit Wasser gewaschen
und getrocknet; Ausbeute 43,8 g; F. 200-203° C. Durch Umkristallisieren aus einem Gemisch aus Methanol und Chloroform
erhält man eine Probe mit einem Schmelzpunkt von 203-205° C.
Eine Suspension von 40 g (0,254 Mol) 3-tert.Butyl-4H-1,2,4-triazolin-5-thion
in 300 ml Äthanol wird mit 40 g (0,28 Mol) Methyljodid versetzt. Nach 16-stündigem Rühren bei
Raumtemperatur wird das Reaktionsgemisch 2 h auf Rückflusstemperatur erhitzt und dann im rotierenden Verdampfer nahezu
zur Trockne eingedampft. Der Rückstand wird in Wasser gelöst und die Lösung mit verdünntem NH^OH auf einen pH-Wert von 9
eingestellt. Das Produkt fällt aus und wird abfiltriert; Ausbeute 32,3 g; F. 191-194° C.
Herstellung von i-Dimethylcarbamyl^-tert.butyl^-methylthio-1H-1,2,4-triazol
Eine Lösung von 57,6 g (0,338 Mol) 3-tert.Butyl-5-methylthio-4H-1,2,4-triazol
und 38 g (0,355 Mol) Dimethylcarbamyl-
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chlorid in 300 ml Pyridin wird 16 h auf Rückflusstemperatür
gehalten. Nach dem Abtreiben des Pyridine unter vermindertem Druck in einem rotierenden Verdampfer setzt man Wasser und
dann Chloroform zu. Die organische Schicht wird nacheinander mit verdünnter Salzsäure, mit Wasser und mit Kochsalzlösung
gewaschen und dann über Natriumsulfat getrocknet. Das Lösungsmittel wird im Vakuum abgetrieben, und man erhält das Produkt
26 in Form eines Öls in einer Menge von 75 g; nQ =1,5165. Die
Spektralanalyse stimmt mit dieser Struktur Uberein.
IR(FiIm) 5,88 μ (N-C-); NMR (CDCl3)
(ii,3(S,9H,tert.Butyl),2,6(S,3H,-S-CH3)f(i3,13(S,6H,-(CH3)2).
Die Verwendung des neuen Insektizids wird nachstehend an
Hand von Versuchen erläutert, die die Wirksamkeit gegen verschiedene Schädlingsarten zeigen.
Methode zur Bekämpfung von Milben, Blattläusen, Bohnenkäfern und Heerwurmtrauermücken
Drei 150 ml fassende Papierbecher, in denen Henderson-Zwerglimabohnenpflanzen
in Vermiculit eingepflanzt sind, und ein 150 ml fassender Papierbecher, in dem Orangenknospen-Nasturtiumpflanzen
(Orange Gem nasturtium) in Vermiculit eingepflanzt sind, werden auf einen Drehtisch gestellt und bis
zur gründlichen Durchfeuchtung mit 25 ml einer Lösung der zu
prüfenden Verbindung in der geeigneten Konzentration gespritzt. Die Nasturtiumpflanzen sind bereits zuvor mit 50 bis
100 Bohnenblattläusen (BA) infiziert worden. Eine Bohnenpflanze in einem Papierbecher ist zuvor mit 50 bis 100 zweifleckigen
Milben (TSM) infiziert worden. Die Blätter der beiden übrigen Bohnenpflanzen werden nach dem Spritzen abgenommen
und in zur einmaligen Verwendung bestimmte Petrischalen
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gelegt, von denen eine fünf Larven der HeerwunntrauermUcke
(southern armyworm) (SA) enthält, während die andere fünf Larven des mexikanischen Bohnenkäfers (MBB) enthält. Die Bewertung erfolgt 48 Stunden nach dem Spritzen nach der folgenden
Werteskala:
BA
0 » keine Larven
abgetötet
1 ■ 1-25 % der Larven
abgetötet
2 » 26-50 % der Larven
abgetötet
3 - 51-75 96 der Larven
abgetötet
A - 76-99 % der Larven abgetötet
5 » 100 % der Larven abgetötet
TSM
| 0 - | keine Abtötung |
0 » keine ausgewachsenen Milben
abgetötet |
| 1 » | 1-25 % Abtötung |
1 ■ 1-25 % der ausgewachsenen
Milben abgetötet |
| 2 - | 26-50 % Abtötung |
2 ■ 26-50 % der ausgewachsenen
Milben abgetötet |
| 3 - | 51-75 % Abtötung |
3 « 51-75 % der ausgewachsenen
Milben abgetötet |
| 4 - | 76-100 % Abtötung |
4 ■ 76-99 % der ausgewachsenen
Milben abgetötet |
| 5 - | 100 % Abtötung |
5 - 100 % der ausgewachsenen
Milben abgetötet |
| MBB | SA |
■ keine Larven abgetötet
1 -
- 26-50 % der Larven abgetötet
3 4
1-25 % der Larven abgetötet
51-75 % der Larven abgetötet 76-99 % der Larven abgetötet
100 Ji der Larven abgetötet
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Methode zur Bekämpfung des Maiswurzelwurms (Southern Corn Rootworm) (SCR)
In drei 150 ml fassende Papierbecher wird je ein Maiskorn
("DeKalb XL-361") eingepflanzt, das 2 Tage nach dem Einpflanzen
mit 10 ml einer Lösung der zu untersuchenden Verbindung bei einer Konzentration von 125 ppm behandelt wird. Der Versuch
ist ein 4 χ 5-Faktorenversuch in einer zufallsmässig angeordneten
vollständigen Block-Versuchsanordnung mit drei Replikationen. Die Versuche werden 9 Tage nach der Behandlung
ausgewertet. Die Wurzeln werden unter dem Präpariermikroskop untersucht und folgendermaßen bewertet:
Wurzelentwicklungs- SCR-Wert schaden, %
5 O
4 1-25
3 26-50
2 51-75
1 76-99
0 100
Um bedeutungsvolle Ergebnisse zu erhalten, werden sämtliche Versuche, wenn möglich, zur gleichen Tageszeit, gewöhnlich
am Vormittag, durchgeführt. Temperatur, Beleuchtung und Luftfeuchtigkeit sind bei allen Versuchen gleich. Der atmosphärische
Druck wird nicht gesteuert.
Die mit dem neuen Insektizid bei verschiedenen Wirkstoffkonzentrationen
erhaltenen Ergebnisse sind in der nachstehenden Tabelle zusammengefasst. Die Werte sind Mittelwerte aus
drei oder mehr Replikationen. Die orale lethale Dosis für 50-%ige Abtötung von Ratten im Laboratoriumsversuch ist ebenfalls
in der Tabelle angegeben. Zur Durchführung der Toxizitätsversuche an Ratten verwendet man 0,01 g Wirkstoff je ml
Maisöl als Zusatz zum Futter der Tiere.
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Insektizide Verwendung von 1-N,N-Dimethylcarbamyl-3-tert.butyl-5-methylthio-1,2,4-triazol
| Konzen | Mexika | Heerwurm | Bohnen | Zwei | Mais | Bemerkungen | oral | |
| tration, | nischer | trauer | blatt | fleckige | wurzel | |||
| ppm | Bohnen | mücke | laus | Milbe | wurm | LD50 15 mg/kg | ||
| 500 | käfer | 1 | VJl | 0 | ||||
| 250 | VJl | 5 | ||||||
| 125 | VJl | VJl | ||||||
| 100 | 5 | VJl | ||||||
| 62 | 5 | |||||||
| 50 | 5 5 |
5 | ||||||
| 31 | 5 | |||||||
| I | 5 | VJl | ||||||
| 25 | 5 | 5 | ||||||
| OS | 15 | VJl | ||||||
| I | 1 | 5 | ||||||
| 12 | VJl | |||||||
| 8 | VJl | |||||||
| 6 | 3 | 3,3 | ||||||
| k | 3 | |||||||
| 3 | 0 | 3 | ||||||
| 2 | 1 | |||||||
Wie der Fachmann versteht, lässt es die Wirksamkeit des
Insektizids bei niedrigen Konzentrationen ratsam erscheinen,
die Verbindung in herkömmlicher Weise mit einem inerten Träger zu kombinieren. Auf diese Weise kann die Verbindung
gleichmässiger in den gewünschten Konzentrationen verteilt werden. In vielen Fällen ist Wasser der einfachste inerte
Träger, und es ist üblich, handelsübliche Emulgier- und Dispergiermittel zu verwenden, um leicht eine gleichmässige
Verteilung in Wasser zum Spritzen herbeizuführen. Zur Verwendung gegen im Boden lebende Insekten können granulierte Kombinationen
des Insektizids mit einem festen Träger zu bevorzugen sein.
Es ist nur erforderlich, das Insektizid auf die Zone aufzubringen, in der die Insekten leben. Durch die normale
Bewegung der Insekten wird gewährleistet, dass sie in ausreichende Berührung mit dem Insektizid kommen, so dass es nicht
erforderlich ist, das Insektizid unmittelbar auf die Insekten aufzubringen.
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Claims (3)
- Patentansprüche:I. Verfahren zum selektiven Abtöten von Insekten der Ordnungen Coleoptera und Orthoptera in Gegenwart von lebenden Pflanzen, dadurch gekennzeichnet, dass man den Ort der Insekten mit einer wirksamen Menge der Verbindung der StrukturformelO=C-N(CH-) 1 "*CH3-Sif NC (CH3)behandelt.
- 2. Verfahren nach Anspruch 1 zum selektiven Abtöten des Maiswurzelwurms in Gegenwart von wachsenden Maispflanzen, dadurch gekennzeichnet, dass man den Ort der Mniswurzolwürmrr mit einer wirksamen Mon^e von 1-N,N-DimeLhylcarbamyI-Ί-lerl. Imtyi-5-methylthio-1,2,4-triazol behandelt.
- 3. Insektizid, dadurch gekennzeichnet, dass es zusammen mit einem inerten Träger als Wirkstoff 1-N,N-Dimethylcarbamyl-3-tert.butyl-5-methylthio-i,2,4-triazol enthält.- A1 -709836/0712 ORIGINAL INSPECTED
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US05/662,171 US4066774A (en) | 1976-03-01 | 1976-03-01 | Method of killing insects employing a certain triazole |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
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