DE2707782A1

DE2707782A1 - Carbamyltriazol-insektizide

Info

Publication number: DE2707782A1
Application number: DE19772707782
Authority: DE
Inventors: Joel L Kirkpatrick
Original assignee: Gulf Oil Corp
Current assignee: Gulf Oil Corp
Priority date: 1976-03-01
Filing date: 1977-02-23
Publication date: 1977-09-08
Also published as: GR62560B; LU76865A1; EG13757A; NL7701894A; AT350845B; CA1076122A; FR2342660A1; IN146275B; PT66216A; BE851959A; BR7701160A; TR19924A; AU2238577A; DD128928A5; GB1508757A; PH14427A; IE44483L; US4160839A; ATA132977A; AU501697B2

Description

DR. KURT JACOBSOHN D - 8042 OBERSCHLEISSHEIM

PATENTANWALT Freeing«· Straß· 29 · Pottfach / P.O.B. 58

23. Februar 1977

3 QF

S-572

GULF 0IL CORPORATION Pittsburgh, Pennsylvania 15230, USA

Carbamyltriazol-Insektizide

Für diese Anmeldung wird die Priorität vom 1. März 1976 aus der USA-Patentanmeldung Serial No. 662 496 in Anspruch

genommen.

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Zusammenfassung

Insekten der Ordnungen Diptera, Coleoptera, Orthoptera und Lepidoptera werden in Gegenwart von lebenden Pflanzen abgetötet, indem man den Ort der Insekten mit einer wirksamen Menge einer Verbindung der allgemeinen Formel

O-C-N(CH₃)₂

R-S ■ ρ ^N

N U R'

behandelt, in der R einen 2-Propinyl-, Allyl-, 2-Bromallyl-, 2-Chlorallyl-, 2-Methylallyl-, 1-Methylallyl- oder 2,3,3-Trichlorallylrest bedeutet, während R* einen tert.Butyl-, Propyl-, Cyclopropyl-, Isopropyl- oder 1-Methylpropylrest bedeutet.

Beschreibung der Erfindung

Die US-PS 3 308 131 beschreibt eine Klasse von Verbindungen, die als Insektizide verwendbar sein sollen und die allgemeine Formel

aufweisen. Von der in dieser Patentschrift offenbarten Klasse von Verbindungen sind jedoch Verbindungen, bei denen der Rest R^J oder R eine aliphatische ungesättigte Bindung aufweist, ausdrücklich ausgeschlossen. Es trifft zu, dass einige der in dieser Weise besonders von dem Umfang der Verbindungsklasse

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ausgeschlossenen Verbindungen als Insektizide praktisch wertlos sind. Ein Beispiel für eine solche Verbindung ist 1-N,N-Dimethylcarbaeyl-3-cyclohe3iyl-5-propargylthio-1,2,4-triazol. Ähnliche Verbindungen mit eines Trifluoraethylsubstituenten in der Stellung Nr. 3 weisen ebenfalls allgemein keine insektitide Wirksamkeit von praktischer Bedeutung auf·

Es wurde nun jedoch gefunden, dass es unter den ie Sinne der oben genannten Patentschrift von der in ihr offenbarten Verbindungsklasse ausgeschlossenen Verbindungen eine beschränkte Gruppe von hochgradig aktiven» wertvollen Insektiziden gibt, die der allgemeinen Formel

entsprechen, in der R einen 2-Proplnyl-, Allyl-, 2-Bromallyl-, 2-Chlorallyl-, 2-Methylally1-, 2,3,3-TrichloralIyI- oder 1-Methylallylrest bedeutet, während R* einen tert.Butyl-, Propyl-, Cyclopropyl-, Isopropyl- oder 1 ■ t lpropylrest bedeutet.

Gegenstand der Erfindung ist ein Verfahren zum selektiven Abtöten von Insekten der Ordnungen Dlptera, Coleoptera, Orthoptera und Lepidoptera in Gegenwart von lebenden Pflanzen, welches darin besteht, dass man den Ort der Insekten alt einer wirksamen Menge einer Verbindung 4er allgemeinen Formel

■(ΟΙ,),

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behandelt, in der R einen 2-Propinyl-, Allyl-, 2-Bromallyl-, 2-Chlorallyl-, 2-Methylallyl-, 1-Methylallyl- oder 2,3,3-Trichlorallylrest bedeutet, während R* einen tert.Butyl-, Propyl-, Cyclopropyl-, Iaopropyl- oder 1-Methylpropylrest bedeutet. Die Verfahren zur Herstellung und Verwendung der neuen Insektizide sind nachstehend im einzelnen beschrieben.

Die Insektizide werden im Laboratoriumsmaßstab zweckmäsalg nach den nachstehend angegebenen Verfahren hergestellt:

Herstellung von 3-tertiButYl-4H-1.2.4-triazolin-5-thion

Eine Suspension von 50 g (0,55 Mol) Thiosemicarbazid und 43 g (0,05 Mol) Pyridin in 300 ml Dioxan wird unter Rühren mit 42,6 g (0,6 Mol) Pivalylchlorid versetzt. Das Reaktionsgemisch wird 72 Stunden bei Raumtemperatur geriihrt und dann in Wasser gegossen. Der feste Niederschlag wird abfiltriert, mit Wasser gewaschen und getrocknet. Das ungereinigte Pivalylthiosemicarbazid wird 3 Stunden in 300 ml 10-#iger Natronlauge auf Rückflusstemperatur erhitzt. Nach dem Kühlen wird der pH-Wert mit Salzsäure auf 4 eingestellt und das Produkt abfiltriert, mit Wasser gewaschen und getrocknet; Ausbeute 43,8 g; F. 200-203° C. Durch Umkristallisieren aus einem Gemisch aus Methanol und Chloroform erhält man eine Probe mit einem Schmelzpunkt von 203-205° C.

Herstellung von 3-tert.Butyl-5-allylthio-4H-1.2.4-trlazol

Eine Suspension von 150 g (0,955 Mol) 3-tert.Butyl-4H-1,2,4-triazolin-5-thion in 1000 ml Äthanol wird mit 121 g (1,0 Mol) Allylbromid versetzt. Nach 16-stündigem Rühren bei Raumtemperatur wird das Reaktionsgemisch 2 Stunden auf RUckfluastemperatur erhitzt, worauf man den grössten Teil des Äthanols im rotierenden Verdampfer unter vermindertem Druck abtreibt. Durch Zusatz von Wasser wird der Niederschlag in Lösung gebracht, und die Lösung wird mit verdünnter Ammonium-

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hydroxidlösung auf einen pH-Wert von 9 eingestellt. Der dabei ausfallende Niederschlag wird abfiltriert; Ausbeute 156,8 g; F. 127-130° C. Durch Umkristallisieren aus einem Gemisch aus Äther und Petroläther steigt der Schmelzpunkt auf 131-133° C

Herstellung von 1-Dimethylcarbamyl-3-tert.butyl-5-allylthlo-1H-1,2,4-triazol

Ein· Lösung von 56 g (0,284 Mol) 3-tert.Butyl-5-allylthio-4H-1,2,4-triazol und 31,2 g (0,29 Mol) Dimethylcarbamylchlorid in 300 ml Pyridin wird 16 Stunden auf Rückflusstemperatur gehalten. Nach dem Abtreiben des Pyridins im rotierenden Verdampfer unter vermindertem Druck setzt man zunächst Wasser und dann Chloroform zu. Die organische Schicht wird nacheinander mit verdünnter Salzsäure, Wasser und gesättigter Kochsalzlösung gewaschen und dann über Natriumsulfat getrocknet. Das Lösungsmittel wird im Vakuum abgetrieben, und es

26 hinterbleiben 66,3 g eines UIs; n^ - 1,5126.

Die nachstehend angegebenen sowie andere, der hier offenbarten Verbindungsklasse angehörige Verbindungen können aus im Handel erhältlichen Rohstoffen nach den obigen allgemeinen

Verfahren hergestellt werden. Verwendung der neuen Insektizide

Die Verwendung der neuen Insektizide wird nachstehend an Hand von Versuchen erläutert, die die Wirksamkeit gegen verschiedene Schädlingsarten zeigen.

Methode zur Bekämpfung von Milben, Blattläusen, Bohnenkäfern und Heerwurmtrauermücken

Drei 150 ml fassende Papierbecher, in denen Henderson-Zweiglimabohnenpflanzen in Vermiculit eingepflanzt sind, und ein 150 ml fassender Papierbecher, in dem Orangenknospen-Nasturtiumpflanzen (Orange Gem nasturtium·) iri Vermiculit «in-

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gepflanzt sind, werden auf einen Drehtisch gestellt und bis zur gründlichen Durchfeuchtung alt 25 ml einer Lösung der zu prüfenden Verbindung in der geeigneten Konzentration gespritzt. Die Sasturtiumpflanzen sind bereits zuvor mit 50 bis 100 Bohnenblattläusen (BA) infiziert worden. Eine Bohnenpflanze in einem Papierbecher ist zuvor mit 50 bis 100 zweifleckigen Milben (TSM) infiziert worden. Die Blätter der beiden übrigen Bohnenpflanzen werden nach des Spritzen abgenommen und in zur einmaligen Verwendung bestimmte Petrischalen gelegt, von denen eine fünf Larven der HeerwurmtrauermUcke (southern armyworm) (SA) enthält, während die andere fünf Larven des mexikanischen Bohnenkäfers (MBB) enthält. Die Bewertung erfolgt 48 Stunden nach dem Spritzen nach der folgenden Werteskala:

BA

0 - keine Abtötung

1 - 1-25 % Abtötung

2 - 26-50 % Abtötung

3 - 51-75 % Abtötung

4 - 76-99 % Abtötunf

5 · 100 % Abtötunf

TSM

0 ■ keine ausgewachsenen Milben

abgetötet

1 « 1-25 % der ausgewachsenen

Milben abgetötet

2 ■ 26-50 % der ausgewachsenen

Milben abgetötet

3 m 51-75 % der ausgewachsenen

Milben abgetötet

4 * 76-99 % der ausgewachsenen

Milben abgetötet

5 - 100 % der ausgewachsenen

Milben abgetötet

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MBB SA

0 - keine Larven O » keine Larven abgetötet

abgetötet

1 - 1-25 % der Larven 1 - 1-25 Ji der Larven abgetötet

abgetötet

2 - 26-50 Ji der Larven 2 « 26-50 Ji der Larven abgetötet

abgetötet

3 « 51-75 Ji der Larven 3 - 51-75 % der Larven abgetötet

abgetötet

4 « 76-99 % der Larven 4 - 76-99 Ji der Larven abgetötet

abgetötet

5 - 100 Ji der Larven 5 » 100 Ji der Larven abgetötet

abgetötet

Methode zur Bekämpfung des Maiswurzelwurms (Southern Corn Rootworm) (SCR)

In drei 150 ml fassende Papierbecher wird je ein Maiskorn ("DeKalb XL-361") eingepflanzt, das 2 Tage nach dem Einpflanzen mit 10 ml einer Lösung der zu untersuchenden Verbindung bei einer Konzentration von 125 ppm behandelt wird. Verbindungen von hochgradiger Wirksamkeit werden in geringeren Konzentrationen angewandt. Der Versuch ist ein 4 χ 5-Faktorenversuch in einer zufallsmässig angeordneten vollständigen Block-Versucheanordnung mit drei Replikationen. Die Versuche werden 9 Tage nach der Behandlung ausgewertet. Die Wurzeln werden unter dem Präpariermikroskop untersucht und folgendermaßen bewertet:

Wurzelentwicklungs-SCR-Wert schaden, Ji

5 0

k 1-25

3 26-50

2 51-75

1 76-99

0 .100

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Um bedeutungsvolle Ergebnisse zu erhalten, werden sämtlich· Versuche, wenn möglich, zur gleichen Tageszeit, gewöhnlich am Vormittag, durchgeführt. Temperatur, Beleuchtung und Luftfeuchtigkeit sind bei allen Versuchen gleich. Der atmosphärisch· Druck wird nicht gesteuert.

Die mit den neuen Insektiziden bei verschiedenen Wirkstoffkonzentrationen erhaltenen Ergebnisse sind in der nachstehenden Tabelle zusammengefasst. Die Werte sind Mittelwerte aus drei oder mehr Replikationen. Die orale lethale Dosis fUr 5O-Sig· Abtötung von Ratten im Laboratoriumsversuch ist ebenfalls in der Tabelle angegeben. Zur Durchfuhrung der Toxizitätsversuche an Ratten verwendet man 0,01 g Wirkstoff je ml
Maisöl als Zusatz zum Futter der Tier·.

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Ergebnisse von Versuchen zur Prüfung von Verbindungen der all-

-N(CH₃J₂

gemeinen Formel

auf insektizide Wirksamkeit

Verbindung

R · 2-Propinyl (Propargyl)

R¹ - Cyclopropyl

Physikalische Nr. Eigenschaften

Bemerkungen

i²⁶ - 1,5585 . LD₅₀ 10 rag/kg

R R·	- 2-Propinyl » Isopropyl	2	η²⁶ - 1,5286	LD₅₀ etwa 50 mg/kg
R R·	■ 2-Propinyl ■ Propyl	3	n²⁶ - 1,5242
R R·	■ 2-Brom- propenyl (2-Bromallyl) ■ Cyclopropyl		ⁿD - 1,5455
R R¹	■ 2-Propenyl (Allyl) » tert.Butyl	5	n²⁶ - 1,5126	LD₅₀ 17 mg/kg
R R»	■ 2-Propinyl « tert.Butyl	6	nj^ - 1,5212	LD₅₀ >50 mg/kg
R R'	■ 2-Brom-2- propenyl (2-Bromallyl) • tert.Butyl	7	F. 52-56° C

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Verbindung

R - 2-Propenyl (Allyl)

R' ■ Isopropyl

AS

Physikalische
Nr. Eigenschaften

« 1,5175

Bemerkungen

LD_cn zwischen 10 und 50 mg/kg

R R»	« 2-Propenyl (Allyl) « Cyclopropyl	9	n§⁶ - 1,5373	LD₁-Q zwischen 5 und 10 mg/kg
R R«	- 2-Methylallyl - tert.Butyl	10	flüssig
R R¹	- 2-Chlorallyl ■ tert.Butyl	11	flüssig
R R·	- 2,3,3-Tri- chlorallyl ■ tert.Butyl	12	F. 62-67° C
R R¹	- 1-Methylallyl « tert.Butyl	13	flüssig

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Ergebnisse von Versuchenzur Prüfung von Verbindungen der allgemeinen Formel ^

(W-NCCH-), ro

auf insektizide Wirksamkeit •R·

_ . . Konzentration, ppm Verbin- ——

dung Nr. Schädling 500 250 125 100 62 50 3^ 25 1£ 12

3 1 1

_ 0 0 0

5 5 5 2 0 0

A,3 4,3 1,3 cn

5 4 0 0 0 0 5 5 5 2 3

2,7 1,3 0,3 0 0 ^j

HBB	5	5	5
SA	5	4	2
BA	5	5	5
TSH	5	4	4
SCR
HBB	5	5	5
SA	5	5	3
BA	5	5	5
TSH	0
SCR

Konzentration» ppm Verbin-

Verbin j,

dung Nr. Schädling 500 250 125 100 62 50 3^ 25 15 H JL'Λ ίϊ L-JL *

MBB 5 5 5 3 1

SA 5 0 0 0 0

BA555 5 5 5

TSM"" 0 SCR 3,7 2,7 1,3 0 0

-J 4 MBB 2

S SA 0

BA 5 5 5 5 4 2

JJ _ TSM 2 *J

ο *» SCR 4,3 0,3 0 0 0

σ\ 5 MBB 5 5 5 1 O

SA 1

BA 5 5 5 5 5 5 4 3

TSM 0

SCR 4 3 2,5 1 *O

MBB 5 5 5 5 5 4 0 0 S

SA 552000 JJ

BA 555 5 5 5 55 ho

TSM 1 SCR 4 5 5 4,5 3,5

Konzentration, ppm

Verbin- ^: :

dung Nr. Schädling 500 250 .. 125 100 62 50 31 25 15 12 8 6 4 3 2

MBB

SA

BA

TSM

SCR

2 O 5 4

5 O

O co	I
co O)	Vj*
	I
O cn

10

MBB:

SA

BA

TSM

SCR

MBB

SA

BA

TSM

SCR

MBB

SA

BA

TSM

SCR

5 5 5 O

5 5 5 5

2 O 5

5 O 5

2 O 5 5

3,5

O O 5

O O 5 O

3,0

O 5

O O 5 O

2,5

3,5

2,5 3,0

1.3

Verbindung Nr.

11

12

13

Konzentration, ppm

Schädling 500 250 125 100 62 50 31 25 15 12 8 6

3 2

HBB

SA

BA

TSH

SCR

HBB

SA

BA

TSH

SCR

HBB

SA

BA

TSH

SCR

2 0 5 0

0 0 4

5

4

5 0

0 5

0
0
5

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ao

Wie der Fachmann versteht, lässt es die Wirksamkeit der Insektizide bei niedrigen Konzentrationen ratsam erscheinen, die Verbindungen in herkömmlicher Weise mit inerten Trägern zu kombinieren. Auf diese Weise können die Verbindungen gleichmassiger in den gewünschten Konzentrationen verteilt werden. In vielen Fällen ist Wasser der einfachste inerte Träger, und es ist üblich, handelsübliche Emulgier- und Dispergiermittel zu verwenden, um leicht eine gleichmässige Verteilung in Wasser zum Spritzen herbeizuführen. Zur Verwendung gegen im Boden lebende Insekten können granulierte Kombinationen der Insektizide mit festen inerten Trägern zu bevorzugen sein.

Es ist nur erforderlich, die Insektizide auf die Zone aufzubringen, in der die Insekten leben. Durch die normale Bewegung der Insekten wird gewährleistet, dass sie in ausreichende Berührung mit den Insektiziden kommen, so dass es nicht erforderlich ist, die Insektizide unmittelbar auf die Insekten aufzubringen.

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Claims

Patentansprüche:

1. Verfahren zum selektiven Abtöten von Insekten der Ordnungen Diptera, Coleoptera, Orthoptera und Lepidoptera in Gegenwart von lebenden Pflanzen, dadurch gekennzeichnet, dass man den Ort der Insekten mit einer insektizid wirksamen, aber im wesentlichen nicht-phytotoxischen Menge einer Verbindung der allgemeinen Formel

O-C

R-f

•R¹

behandelt, in der R einen 2-Propinyl-, Allyl-, 2-Bromallyl-, 2-Chlorallyl-, 2-Methylallyl-, 1-Methylallyl- oder 2,3,3-Trichlorallylrest bedeutet, während R¹ einen tert.Butyl-, Propyl-, Cyclopropyl-, Ieopropyl- oder 1-Methylpropylrest bedeutet.

2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man eine Verbindung der angegebenen allgemeinen Formel verwendet, in der R den 2-Propinylrest und R^f den Cyclopropylrest bedeuten.

3· Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man eine Verbindung der angegebenen allgemeinen Formel verwendet, in der R den 2-Propinylreet und R* den Isopropylrest bedeuten.

4. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man eine Verbindung der angegebenen allgemeinen Formel verwen-

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ORIGINAL INSPECTED

det, in der R den 2-Proplnylrest und R' den Propylrest bedeuten.

5. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man ein· Verbindung der angegebenen allgemeinen Formel verwendet, in der R den Allylrest und R* den tert.Butylrest bedeuten.

6. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man eine Verbindung der angegebenen allgemeinen Formel verwendet, in der R den 2-Proplnylrest und R* den tert.Butylrest bedeuten.

7. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man ein· Verbindung der angegebenen allgemeinen Formel verwendet, in der R den Allylrest und R¹ den Isopropylrest bedeuten.

8. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man ein· Verbindung der angegebenen allgemeinen Formel verwendet, in der R den Allylrest und R¹ den Cyclopropylrest bedeuten.

9. Verfahren zum Abtöten von Blattläusen in Gegenwart von lebenden Pflanzen, dadurch gekennzeichnet, dass man den Ort der Blattläuse mit einer zur Vernichtung der Blattläuse wirksamen, aber im wesentlichen nicht-phytotoxischen Menge von 1-(N,N-Dimethylcarbamyl)-3-cyclopropyl-5-(2-bromallylthio)-1H-1,2,4-triazol behandelt.

10. Verfahren zum Abtöten von Blattläusen in Gegenwart von lebenden Pflanzen, dadurch gekennzeichnet, dass man den Ort der Blattlaus· mit «in«r zur Vernichtung der Blattlaus· wirk-

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samen, aber im wesentlichen nicht-phytotoxiscben Menge von 1-(N,N-Dimethylcarbamyl)-3-tert.butyl-5-(2-bromallylthio)-1H-1,2,4-triazol behandelt.

11. Verfahren zum Abtöten von Blattläusen in Gegenwart von lebenden Pflanzen, dadurch gekennzeichnet, dass man den Ort der Blattläuse mit einer zur Vernichtung der Blattläuse wirksamen, aber im wesentlichen nicht-phytotoxischen Menge von 1-(N,N-Dimethylcarbamyl)-3-tert.butyl-5-(2-methylallylthio)-1H-1,2,4-triazol behandelt.

12. Verfahren zum Abtöten von Blattläusen in Gegenwart von lebenden Pflanzen, dadurch gekennzeichnet, dass man den Ort der Blattläuse mit einer zur Vernichtung der Blattläuse wirksamen, aber im wesentlichen nicht-phytotoxischen Menge von 1-(N,N-Dimethylcarbamyl)-3-tert.butyl-5-(2-chlorallylthio)-1H-1,2,4-triazol behandelt.

13. Verfahren zum Abtöten von Blattläusen in Gegenwart von lebenden Pflanzen, dadurch gekennzeichnet, dass man den Ort der Blattläuse mit einer zur Vernichtung der Blattläuse wirksamen, aber im wesentlichen nicht-phytotoxischen Menge von 1-(N,N-Dimethylcarbamyl)-3-tert.butyl-5-(2,3,3-trichlorallylthJo)-1H-1,2,4-triazol behandelt.

14. Verfahren zum Abtöten von Blattläusen in Gegenwart von lebenden Pflanzen, dadurch gekennzeichnet, dass man den Ort der Blattläuse mit einer zur Vernichtung der Blattläuse wirksamen, aber im wesentlichen nicht-phytotoxischen Menge von 1-(N,N-Dimethylcarbamy1)-3-tert.butyl-5-(1-methylallylthio)-1H-1,2,4-triazol behandelt.

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15* Verfahren zum Abtöten des Maiswurzelwurms in Gegenwart von lebenden Maispflanzen, dadurch gekennzeichnet» dass man den Ort des Maiswurzelwurms mit einer insektizid wirksamen, aber im wesentlichen nicht-phytotoxischen Menge von 1-(N,N-Dimethylcarbamyl)-3-tert.butyl-5-allylthio-1H-1,2,4-triazol behandelt .

1-(N,N-Dimethylcarbamyl)-3-CyClOPrOPyI-S-(2-propinylthio)-1H-1,2,4-triazol.

17. 1-(N,N-Dime thylcarbamyl)-3-isopropyl-5-(2-propinylthIo)-1H-1,2,4-triazol.

18. 1-(N,N-Dimethylcarbamyl)-3-propyl-5-(2-propinylthio) -1H-1,2,4-triazol.

19. 1-(N,N-Dimethylcarbamyl) -^-cyclopropyl-S-(2-bromallylthio)-1H-1,2,4-triazol.

20. 1-(N,N-Dimethylcarbamyl)-3-tert.butyl-5-allylthio-1H-1,2,4-triazol.

21. 1-(N,N-Dimethylcarbamyl)-3-tert.butyl-5-(2-propinylthio)-1H-1,2,4-triazol.

22. 1-(N,N-Dimethylcarbamyl)-3-tert.butyl-5-(2-bromallylthio) ■ 1H-1,2,4-triazol.

23. i-tNfN-Difl 1,2,4-triazol.

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24. 1-(N,N-Dimethylcarbamyl)-i-cyclopropyl-5-allylthio-1H-1,2,4-triazol.

25. 1-(N,N-Dimethylcarbamyl)-3-tert.butyl-5-(2-methylallylthio)-1H-1,2,4-triazol.

26. 1-(N,N-Dimethylcarbamyl)-3-tert.butyl-5-(2-chlorallylthio)-1H-1,2,4-triazol.

27. 1-(N,N-Dimethylcarbamyl)-3-tert.butyl-5-(2,3,3-trichlorallylthio)-1H-1,2,4-triazol.

28. 1-(N,N-Dimethylcarbamyl)-3-tert.butyl-5-(1-methylallylthio)-1H-1,2,4-triazol.

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