DE2706417A1 - Monoazoverbindungen enthaltend einen pyrimidinrest - Google Patents

Monoazoverbindungen enthaltend einen pyrimidinrest

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DE2706417A1
DE2706417A1 DE19772706417 DE2706417A DE2706417A1 DE 2706417 A1 DE2706417 A1 DE 2706417A1 DE 19772706417 DE19772706417 DE 19772706417 DE 2706417 A DE2706417 A DE 2706417A DE 2706417 A1 DE2706417 A1 DE 2706417A1
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compound
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DE19772706417
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Kurt Dr Brenneisen
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Sandoz AG
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Sandoz AG
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    • D—TEXTILES; PAPER
    • D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • D06P—DYEING OR PRINTING TEXTILES; DYEING LEATHER, FURS OR SOLID MACROMOLECULAR SUBSTANCES IN ANY FORM
    • D06P1/00—General processes of dyeing or printing textiles, or general processes of dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the dyes, pigments, or auxiliary substances employed
    • D06P1/38—General processes of dyeing or printing textiles, or general processes of dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the dyes, pigments, or auxiliary substances employed using reactive dyes
    • D06P1/382—General processes of dyeing or printing textiles, or general processes of dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the dyes, pigments, or auxiliary substances employed using reactive dyes reactive group directly attached to heterocyclic group
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B62/00—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves
    • C09B62/02—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the reactive group directly attached to a heterocyclic ring
    • C09B62/022—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the reactive group directly attached to a heterocyclic ring the heterocyclic ring being alternatively specified
    • C09B62/026—Azo dyes
    • C09B62/028—Monoazo dyes

Description

SANDOZ-PATENT-GMBH 7850 Lörrach
Case 150-3861
Monoazoverbindungen enthaltend einen Pyrimidinrest
Gegenstand der Erfindung sind Monoazoverbindungen der Formel
R-NH
(U/
S03M COOM
worin R einen Rest der Formeln (Ia) oder (Ib)
709835/0707
Case 150-3861
(Ia)
(Ib),
M unabhängig voneinander Wasserstoff oder ein Aequivalent eines farblosen Kations bedeuten
und die SO_M-Gruppe im Ring A sich in m- oder p-Position zum N-Atom des Pyrazolonringes befindet,
sowie auch Gemische der Verbindungen der Formel (I).
M in der Bedeutung eines farblosen Kations kann ein in der Chemie anionischer Farbstoffe übliches Kation darstellen, beispielsweise ein Alkalimetallion oder ein unsubstituiertes oder substituiertes Ammoniumion entsprechend der Formel N (R ) , worin jedes R unabhängig voneinander Wasserstoff, (1-4C)Alkyl oder Hydroxy-(2-4C) alkyl bedeutet.
709835/0707
- > - Case 150-3861
Für die in substituierten Airanoniumionen nebeneinander vorhandenen Reste R sind dabei solche Anordnungen auszuschliessen, welche aus sterischer Sicht sowie aus Stabilitätsgründen bekanntermassen Probleme mit sich bringen; beispielsweise steht bei Vorliegen eines oder mehrerer Reste R in der Bedeutung von Hydroxyalkyl wenigstens ein Rest R. für Wasserstoff} des weiteren ist beispielsweise für Hydroxy-(2-4C)alkylgruppen ein Hydroxysubstituent am C-Atom, welches direkt an das N-Atom gebunden ist, nicht möglich. Als Beispiele für Alkalimetallionen sind Lithium, Natrium oder Kalium, als Beispiele für substituierte Ammoniumionen sind Triäthylammonium, Mono-, Di-, Trioder Tetramethylammonium, Mono-, Di- oder Triäthanolammonium oder Mono-, Di- oder Triisopropanolammonium zu nennen.
Bevorzugt steht M für ein Alkalimetallion, insbesondere bevorzugt für ein Natriumion.
Vorzugsweise besitzen in einer Verbindung der Formel (I) die einzelnen M zumindest für die SO-M-Gruppen dieselbe Bedeutung.
Des weiteren betrifft die Erfindung Verfahren zur Herstellung der Verbindungen der Formel (I) oder Gemischen davon sowie deren Verwendung.
Die Verbindungen der Formel (I) werden erfindungsgemäss hergestellt, indem man
a) eine Verbindung der Formel
709835/0707
r -
Case 150-3861
Cl
NH-X-NH
(ID,
Cl
worin X einen divalenten Rest der Formeln (IIa) oder (lib)
oder
SO3M
(Ha) (lib)
bedeutet,
oder Gemische davon mit einer Aminomonoazoverbindung der Formel
[δΤΝ = Ν
S03M COOM
(III)
oder Gemischen davon kondensiert oder
b) die Diazoverbindung eines Amins der Formel
(IV)
NH-X-NH
709835/0707
2706A17
Case 150-3861
oder Gemischen davon
auf eine Verbindung der Formel
(V)
COOM
oder Gemische davon kuppelt.
Die Herstellungsverfahren gemäss Weg a) und b) erfolgen analog zu an sich bekannten Methoden; die erhaltenen Verbindungen der Formel (I) können auf an sich bekannte Weise aus dem Reaktionsgemisch isoliert werden. Eine gegebenenfalls vorzunehmende Ueberführung der in Salzform erhaltenen Verbindungen der Formel (I) in die entsprechenden Verbindungen in Form der freien Säure und umgekehrt oder die Ueberführung einer Salzform in eine andere kann ebenso auf an sich bekannte Weise durchgeführt werden, die erhaltenen Produkte können analog zu an sich bekannter Methode isoliert werden.
Die Ausgangsverbindungen der Formel (II) werden erhalten, indem man ein Diamin der Formel
- X - NH2 (VI)
mit 2,4,6-Trifluor-5-chlorpyrimidin im Molverhältnis 1:1 und anschliessend mit einer äquimolaren Menge an Cyanurchlorid auf an sich bekannte Weise kondensiert.
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- g - Case 150-3861
Die Diazoverbindung von Aminen der Formel (IV) kann erhalten werden, indem man eine Verbindung der Formel (II) mit einer Verbindung der Formel
(VII)
nach an sich bekannter Methode kondensiert und auf übliche Weise diazotiert.
Die Verbindungen der Formeln III, V und VI resp. VII sind entweder bekannt oder können analog zu an sich bekannten Verfahren hergestellt werden.
Die erfindungsgemassen Verbindungen der Formel (I) oder deren Mischungen eignen sich zum Färben und Bedrucken von Textilmaterialien, die natürliche oder synthetische Polyamide oder natürliche oder regenerierte Cellulose enthalten, sowie auch von Leder. Als Textilmaterialien können beispielsweise Nylon, Wolle, Seide, alle Arten von Baumwolle, Viskoserayon und Zellwolle genannt werden. Diese Substrate können als Faser gefärbt oder als Gewebe gefärbt oder bedruckt werden.
Die erfindungsgemassen Farbstoffe der Formel (I) können in Färbeflotten oder in Druckpasten nach allen gebräuchlichen Färbe- und Druckverfahren für Reaktivfarbstoffe eingesetzt werden.
Hervorzuheben ist für die Farbstoffe der Formel (I) insbesondere ihre Eignung im Ausziehverfahren. Dazu wird
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- J - Case 150-3861
das zu färbende Substrat in eine wässrige Farbstofflösung bei Raumtemperatur zugegeben und auf 3O-6O°C erwärmt. Die Fixierung erfolgt durch Zugabe von für diese Zwecke üblichem Alkali.
Die Reaktivfarbstoffe der Formel (I) besitzen eine bemerkenswert hohe Substantivität zu den zu färbenden Substraten. Auch sind die Fixierungsausbeute und die Hydrolysebesrändigkeit hervorzuheben.
Die Farbstoffe ergeben grüngelbe Farbtöne von beachtlichen Fabrikations- und Gebrauchsechtheiten wie die Licht- und insbesondere die Nassechtheiten, wie z.B. Wasch-, Schweiss- und Chlorbadewasserechtheit. Für die Druckerei ist der Stand der Konturen sowie die Auswaschbarkeit zu erwähnen. Für die Verwendung nach dem Klotzverfahren ist die Löslichkeit und Klotzflottenstabilität der erfindungsgemäs,en Farbstoffe von Vorteil, wobei auch in diesem Fall das Echtheitsniveau und die Auswaschbarkeit hervorzuheben sind.
In den folgenden Beispielen wird die Herstellung der erfindungsgemässen Reaktivfarbstoffe der Formel (I) illustriert. Die Angabe der Temperaturen erfolgt in Celsiusgraden, die Prozente bedeuten Gewichtsprozente und die Teile Gewichtsteile.
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Case 150-3861
Beispiel 1
18,8 Teile l,3-Phenylendiamin-4-sulfonsäure werden mit Natronlauge in 200 Teilen Wasser neutral gelöst. Zu dieser Lösung tropft man innert 3 Stunden bei 10° unter Rühren 17,4 Teile 2,4,ö-Trifluor-S-chlorpyrimidin, wobei der pH der Lösung mit Natriumcarbonat bei 4,5-5 gehalten wird. Sobald die Aminogruppe in 1-Stellung vollständig mit der Pyrimidinverbindung kondensiert ist, d.h. keine Diaminoverbindung mehr nachgewiesen werden kann, wird dem Reaktionsgemisch eine Suspension von 19 Teilen Cyanurchlorid in 100 Teilen Eiswasser zugemischt und die viskose Reaktionsmasse bei 0-5° so lange gerührt, bis keine diazotierbare Aminogruppe mehr nachweisbar ist. Das so erhaltene Zwischenprodukt entspricht der Formel (II) mit Rest (Ha) .
Zur farblosen Suspension dieses Zwischenproduktes gibt man eine neutrale Lösung von 48 Teilen des Aminoazofarbstoffes der Formel
OH
°3H COOH
gelöst in 300 Teilen Wasser und kondensiert die beiden Verbindungen bei 10-20° und einem pH-Wert von 5,5-6,5 zu einer Verbindung der Formel
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ar -
ti
Case 150-3861
SO3H COOH
Der erhaltene Reaktivfarbstoff wird durch Zugabe von Natriumchlorid abgeschieden, abfiltriert und im Vakuum bei 80-100° getrocknet; er stellt ein oranges Pulver dar, das sich in Wasser mit gelber Farbe löst. Der Farbstoff besitzt hohe Substantivität und färbt Baumwolle in grüngelben Tönen mit guter Lichtechtheit und insbesondere guten Nassechtheiten,
Beispiel
Die farblose Suspension des Zwischenproduktes (II) wie in Beispiel 1 beschrieben wird mit einer neutralen Lösung von 18,8 Teilen l,3-Diaminobenzol-4-sulfonsäure in 100 Teilen Wasser versetzt, und die Kondensationsreaktion der Dichlortriazinylgruppe mit der Aminogruppe in 1-Stellung der Diaminoverbindung bei 5-10° und pH 4,5-5,5 ausgeführt. Die so erhaltene Monoaminoverbindung wird mit 25 Teilen einer 30%-igen Salzsäure mineralsauer gestellt und bei 0-5° durch Zutropfen einer Lösung von 6,9 Teilen Natriumnitrit in 25 Teilen Wasser diazotiert. Durch Kupplung bei 5° und pH 6,0 auf 28,4 Teile 3-Carboxy-l-phenyl-5-pyrazolon-4'-sulfonsäure erhält man den gleichen Reaktivfarbstoff, der wie in Beispiel 1 beschrieben isoliert wird.
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- Vb -
Case 150-3861
Analog den Beispielen 1 oder 2 lassen sich auch die weiteren Verbindungen der Formel (I) herstellen, für welche die Variablen folgende Bedeutung besitzen:
Bsp. Nr. Rest der R Ib Stellung
im Ring A		 der 4 Sulfogruppe
3 Rest der Formel Ib 3
4 Rest der Formel Ia 3
5 Formel
Die mit den Farbstoffen der Beispiele 3-5 erhaltenen Färbungen auf Baumwolle zeigen grüngelbe Töne; sie besitzen der Färbung mit dem Farbstoff des Beispiels 1 vergleichbare Echtheiten.
Verwendungsbeispiel
(Ausziehverfahren)
1 Teil des Farbstoffes hergestellt nach Beispiel 1 oder
2 wird in 300 Teilen Wasser gelöst. Dem Färbebad werden 10 Teile Baumwolle zugegeben, die Temperatur wird innerhalb von 10 Minuten auf 40° gestellt. 30 Minuten nach Zugabe von 15 Teilen Glaubersalz werden dem Färbebad 3 Teile Soda zugesetzt. Man lässt während 1 Stunde bei 40° weiterfärben. Anschliessend wird das gefärbte Material zuerst kalt, dann heiss gespült. Die Färbung wird kochend während 20 Minuten in 5OO Teilen Wasser und 0,5 Teilen Natriumalkylsulfonat geseift. Nach dem Spülen wird eine grüngelbe Färbung mit guten Licht- und Nassechtheiten erhalten.
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Case 150-3861
"5
Auf analoge Welse kann mit den Farbstoffen der Beispiele 3-5 oder mit Gemischen von Farbstoffen der Beispiele 1-5 gefärbt werden.
Verwendungsbeispiel B (Druckverfahren)
Mercerisierter Baumwollsatin wird mit einer Druckpaste der folgenden Zusammensetzung auf übliche Weise bedruckt:
50 Teile des Farbstoffes aus Beispiel 1 100 Teile Harnstoff
325 Teile Wasser
500 Teile einer 3%-igen Natriumalginatverdickung 10 Teile l-nitrobenzol-3-sulfonsaures Natrium
15 Teile Natriumhydrogencarbonat 1000 Teile
Das bedruckte Textilgut wird getrocknet und anschliessend während 2-4 Minuten mit Dampf bei 102-104° fixiert. Das fixierte Baumwollmaterial wird dann kalt und warm gespült, kochend geseift und getrocknet.
Der erhaltene grüngelbe Druck zeigt gute Licht- und Nassechtheiten.
Analoge Druckpasten können mit den Farbstoffen der Beispiele 3-5 oder Gemischen von Farbstoffen der Beispiele 1-5 hergestellt werden. Die erhaltenen grüngelben Drucke zeigen vergleichbare Echtheitseigenschaften.
709835/0707
Case 15O-3861
Verwendungsbeispiel C (Klotzverfahren)
Man löst 5 Teile des Farbstoffes aus Beispiel 1 in 1OO Teilen Wasser, fügt IO Teile Harnstoff, 1 Teil 1-nitrobenzol-3-sulfonsaures Natrium und 2 Teile Natriumhydrogencarbonat hinzu. Mit dieser Lösung wird ein Zellwollgewebe so imprägniert, dass es 75% seines Gewichtes an Farbstofflösung aufnimmt. Nach de« Trocknen wird das Gewebe während 1 bis 5 Minuten bei 102° feucht gedämpft, hierauf gespült und während 15 Minuten kochend geseift. Nach erneutem Spülen und Trocknen erhält man eine grüngelbe Färbung mit gutem Echtheitsniveau.
709835/0707

Claims (8)

-yi- 270G/,17 Case 150-3861 Patentansprüche
1. Verbindungen der Formel
Λ-Ν R-NH r^l N = N ( I
3M COOM
SO3M
(D,
worin R einen Rest der Formeln (la) oder (Ib)
(Ia)
oder
(Ib),
709835/0707
ORIGINAL INSPECTED
Case 150-3861
M unabhängig voneinander Wasserstoff oder ein Aequivalent eines farblosen Kations bedeuten
und die SO_M-Gruppe im Ring Λ sich in m- oder p-Posi-
tion zum N-Atom des Pyrazolonringes befindet,
und Gemische davon.
2. Verbindungen der Formel (I) gemäss Anspruch 1, worin
R einen Rest der Formel (Ia) bedeutet.
3. Verbindungen der Formel (I) gemäss Anspruch 1, worin
R einen Rest der Formel (Ib) bedeutet.
4. Verfahren zur Herstellung von Verbindungen der Formel
(I) oder Gemischen davon gemäss Anspruch 1, dadurch
gekennzeichnet, dass man
a) eine Verbindung der Formel
Cl
NH-X- NH
Cl
(II),
worin X einen divalenten Rest der Formeln (Ha) oder (Hb)
oder
bedeutet,
SO3M
(Ha)
(Hb)
70983 B/0707
ORIGINAL INSPECTED
Case 150-3861
oder Gemische davon mit einer Aminomonoazoverbxndung der Formel
N = N
S03M COOM
(III)
oder Gemischen davon kondensiert oder
b) die Diazoverbindung eines Amins der Formel
NH-X-NH
oder Gemischen davon
auf eine Verbindung der Formel
(V)
COOM
oder Gemische davon kuppelt.
5. Verwendung der Verbindungen der Formel (I) oder Gemischen davon gemäss Anspruch 1 zum Färben und Bedrucken von Textilmaterialien, die natürliche oder synthetische
70983B/0707
- 16 - Case 150-3861
Polyamide oder natürliche oder regenerierte Cellulose enthalten.
6. Verwendung der Verbindungen der Formel (I) oder Gemischen davon gemäss Anspruch 1 zum Färben und Bedrucken von Leder.
7. Verfahren zum Färben und Bedrucken von Textilmaterialien, die natürliche oder synthetische Polyamide oder natürliche oder regenerierte Cellulose enthalten, oder von Leder, dadurch gekennzeichnet, dass man eine Verbindung der Formel (I) oder Gemische davon gemäss Anspruch 1 einsetzt.
8. Die gemäss Anspruch 7 gefärbten oder bedruckten Materialien.
37OO/LE/MEW
709835/0707
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BE787122A (fr) * 1971-08-04 1973-02-05 Ciba Geigy Composes azoiques, leur preparation et leur utilisation

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JPS52105934A (en) 1977-09-06
FR2342323A1 (fr) 1977-09-23
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