Verfahren zur Herstellung von reaktiven Azofarbstoffen Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von reaktiven Azofarbstoffen,welche sich auf gewissen Textilfasern fixieren lassen.
Es wurde gefunden, dass man wertvolle reaktive Azofarb.stoffe der Formel I
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worin F den Rest eines mittels Aminogruppen gebundenen Azof arbstoffes, Cyl und Cy, je den Rest eines heterocyclischen Imid- halogenids, D den Rest eines mittels Aminogruppen gebundenen organischen Amins, das mehr als eine acylierbare Äminogruppe enthält,
und R1, R, und R3 ersetzbare Halogenatome bedeuten, erhält, indem man .die Diazoniumverbindung eines aro matischen Amins finit einer Kupplungskomponente kup pelt und 1 Mol des erhaltenen Azofarbstoffes mit 1 Mol eines mehr als eine acylierbare Aminagruppe enthalten den organischen Amins und mit 1 Mol eines heterü,
cyc- lischen Imidhalogenids mit drei ersetzbaren Halogen atomen zu einem reaktiven Azofarbstoff der Formel I umsetzt und dabei die Diazo- bzw. Kupplungskompo- nente so wählt, dass,das Endprodukt die Gruppe
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und mindestens eine oder zweckmässig mehrere saure, salzbildende, wasserlöslichmachende Gruppen enthält.
Die heterocyclischen Imidhalogenidreste Cyl und Cy, können gleich oder verschieden sein. Vorzugsweise bedeutet Cyl den 1,3,5-Triazinylrest und Cy, ebenfalls den 1,3,5-Triazinylrest oder dann einen Pyrimdylrest. Als ersetzbare Halogenatome R1,
R2 und R3 seien insbesondere Chlor und Brom genannt.
Der Rest D, Abkömmling eines mehr als eine acy- lierbare A,minogruppe enthaltenden organischen Amins, kann der aliphatischen, araliphatischen, cycloaliphati- sohen, der aromatisch-isocyclisehen oder der heterocyc- hschen Reihe angehören. D bist vorzugsweise ungefärbt;
D kann aber auch Farbstoffeharakter besitzen, beispiels weise den Rest eines Diaminoazofarbstoffes bedeuten. D ist vorzugsweise ein Diaurin mit zwei unter den Reak- tionsbedingungen acylierbaren Aminogruppen;
D kann aber auch ein Polyamin mit zwei unter den Reaktions- bedingungen acylierbaren Aminogruppen sein, ja sogar ein Polyahnin mit mehr als zwei acylierbaren Arriino- gruppen. Als acylierbar werden Aminogruppen ange sprochen, wenn sie unter den Reaktionsbedingungen, @d. h.
in wässriger Lösung der betreffenden Aminover- bindung mit heterocyclischen Ihnidchloriden reagieren können. Als acylierbare Aminogmppen kommen in erster Linie primäre Aminogruppen in Betracht und nur unter günstigen Umständen auch sekundäre Aminogrup- pen, welche dann vorzugsweise nur niedere Alkylgrwp- pen,
vorzugsweise die Methyl- oder die .Äthylgruppe ent halten. Es ist günstig, wenn in den vorzugsweise verwen deten diacylierbaren Diaminoverbindungen die eine Aminogrntppe reaktionsfreudig, die andere reaktionsträ ger ist.
Beispielsweise kann die eine Amino,amppe pri mär und die andere sekundär sein; Moder es kann in den bevorzugten diprimären Diaminoverbindungen die eine Aminoc"rwppe sterisäh behindert und/o,der in der Basizi- tät geschwächt sein.
In den bevorzwo-,ten Diami.noverbin- dungender Benzol-, Diphonyl-undStilbenreihegeschieht diese Beeinflussung der einen Aminogruppe zweckmässig durch ortho-Substitution, insbesondere durch ortho-Sub- stitution mit sauren Gruppen, wie der Carboxyl- und insbesondere der Sulfonsäuregru1ppe. Demgemäss sind neben der 4,
4'-Diaminostilben-2,2'-disulgonsäure, der 4,4' Dia@minodiphenyl mono- und =disulfonsäuren ins besondere die 1,3- und 1,4-Diaminobenzol-6-suIfon- säuren sehr günstige Komponenten für Aden Aufbau er- findungsgemässer Azofarbstoffe.
Als Diazokomponenten, welche den charakteristi- schen reaktiven Rest
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enthalten können, kommen in erster Linie Derivate der Benzol- oder Azobenzolreihe, die noch weiter substi tuiert, z.
B. sulfoniert, .sein können, wie 1-Amino-3- oder -4- entsprechend substituierte aminobenzol-6-sul- fonsäuren, sowie 4- entsprechend substituierte amino-3'- amino-azobenzol-4'-sulfonsäuren in Betracht.
Als Kupplungskomponenten, die den oben wieder gegebenen charakteristischen reaktiven Rest enthalten können, kommen beispielsweise Pyrazolone, 5-Imino- pyrazole, Aminanaphthalinsulfonsäuren, Hydroxynaph- thalinsulfonsäu ren, Aminonaphtholsulfonsäuren, Acet- essi,ani,1idsulfonsäuren, ferner 1-Hydroxynaphthalin-3- sulfonsäuren, die :
eine Aminogruppe oder eine Amina- benzoylamino,-ruppe in 5- oder 6- oder 7- oder 8-Stel- lung enthalten und auch noch weiter substituiert, z. B.
noch weiter sulfoniert sein können, sowie in 4-Stellung kuppelnde 1-(Äminophenyl)-pyrazolverbindungen in Be tracht, die den charakteristischen reaktiven Substituen- ten direkt an die Aminogruppe oder an die Amino- gruppeeines Aminobenzoylamino-substituenten gebun den enthalten.
Auf das definitionsgemässe Kupplungsprodukt, wel ches nach an sich bekannten Methoden durch Diazotie- rung und Kupplung einer Diazoniumverbindung eines aromatischen Amins, oder eines Aminoazofarbstoffes mit einer Kupplungskomponente hergestellt wird, und welches im heterocyclischen Rest Cyi noch zwei beweg- liehe Halogenatome enthält,
lässt man ein Mol einer organischen Aminoverbindung entsprechend D, welche mehr als eine leicht acylierbare Aminogruppe enthält, unter milden Bedingungen einwirken.
Dann wird das so erhaltene Kondensationsprodukt mit einem weiteren Mal desselben oder eines anderen heterocyclischen Imidhalo- genids mit drei beweglichen Halogenatomen umgesetzt.
Bei den Umsetzungen mit den bewegliche Halozern- atome enthaltenden heterocyclischen Im@idhalogeniden sind die üblichen Vorsichtsm'assna'hmen geboten, um zu verhindern, dass reaktive Halogenatome, die im Farb- stoffmolekül verbleiben sollen, vorzeitig ausgetauscht werden.
Die Temperatur- und pH-Bedingungen .sind der Beweglichkeit des zu ersetzenden Substituenten anzu passen. So soll beispielsweise :das erste Halogenatom von Cvanurchlorid oder bromid bei niederen Tempera- turen bis zu höchstens 20 C, das zweite Halogenatom bei mittleren Temperaturen von 25 bis 50 C ausge tauscht werden.
Als säureabstumpfendes Mittel verwen det man in erster Stufe mit Vorte;l Al'kalisalze niederer alinhatischer Säuren, beispielsweise Natriumacetat oder Natriumformiat. Auch die Neutralisation der ReaktIons- migchunzen muss mit der gebotenen Vorsicht durchge- führt werden.
Man verwendet dazu zweckmässig ver dünnte Lösungen von Alkalicarbonaten oder Alkali- bicarbonaten. arbeitet bei niederen Temperaturen und vermeidet pH-Werte der Reaktionsmischungen von über 6,5 bis 7. Auch bei der Isolierung und Trocknung der Reaktionsprodukte muss mit der nötigen Vorsicht ver fahren werden.
Als saure, salzbildende, wasserlöslichmachende Gruppe kommt in erster Linie die Sulfonsäuregruppe in Betracht, daneben aber .auch die Carboxylgruppe. Ferner können beispielsweise acylierte Sulfonsäureamidgruppen, wie Alkyl- oder Aryldisulfamid- bzw.
Alkyl- oder Aryl- carbonylsulfimid#gruppen, Phosphorsäuregruppen ,oder Su lfatgruppen vorhanden sein. Die Zahl dieser sauren, wasserlösliehmnachenden Gruppen beträgt mindestens. 1 und vorzugsweise 2 bis 4. Sind mehrere vorhanden, so können sie gleich oder voneinander verschieden sein. Es ist günstig, wenn neben anderen sauren Gruppen auch immer noch mindestens eine Sulfonsäuregruppe vorhan den ist.
Die sauren, wasserlöslichmachenden Gruppen kön nen teilweise in der Form der freien Säure, :sollen aber im übrigen vorzugsweise in der Form ihrer Alkalisalze, beispielsweise in Form der Lithium-, Natrium-, Kalium oder Ammoniumsalze vorliegen.
Die erfindungsgemäss herstellbaren, wasserlöslichen, reaktiven Azofarbstoffe sind dadurch charakterisiert, das sie an räumlich durch D getrennten, tertiären Ring stickstoff enthaltenden Heteroringen von aromatischem Charakter entsprechend Cyl und Cy., bewegliche Halo genatome enthalten, und zwar am einen nur eines, am anderen aber zwei dieser beweglichen Halogenatome.
Dank diesem charakteristischen Aufbau sind in den er- findungsgemässen Farbstoffen zwei Zentren verschiede ner Reaktionsfreudigkeit vorhanden.
Die erfindungsgemäss herstellbaren, gut wasserlös lichen Farbstoffe eignen sich zur Erzeugung von nass- echten Färbungen auf hydroxylgruppenhaltigen organi schen Substraten, insbesondere auf Cellulosematerial, durch Imprägnieren derselben mit wässrigen Farbstoff lösungen und Fixierung in Gegenwart von säurebinden den Mitteln. Die Imprägnierflotten können die in der Färberei üblichen Hilfsmittel enthalten,
beispielsweise anorganische Neutralsalze wie Natriumchlorid und Natriumsulfat, ferner Netz-, Dispergier-, Egalisier- oder Verdickungsmittel, Säureamide, wie Harnstoff oder niedere Fettsäureamide, und angegebenenfalls auch hydrophile organische Lösungsmittel.
Als säurebindende Fixiermittel kommen in erster Linie basisch .dissozi- ierende Alkaiisalze von anorganischen Polysäuren in Betracht, beispielsweise die Lithium-, Natrium- oder Kaliumsalze von Phosphorsäuren, Kohlensäure, Bor säuren, Kieselsäuren und gegebenenfalls sogar verdünnte Lösungen von Alkalihydroxyden. Die erfinduni,
-saemäs- sen Farbstoffe zeichnen sich dank ihrem charakteristi schen Aufbau durch eine bisher unerre;chte Anwen dungsbreite aus, indem sie sich nach den meisten bisher bekanntgewordenen Fixierverfahren, d. h. nass oder trocken, kalt oder heiss, mit ähnlichem Erfolg fixieren lassen. Ihre Anwendung ist deshalb weder an besondere apparative Einrichtungen noch an spezifische Färbe rezepte gebunden. Die mit den neuen Farbstoffen er zeugten Cellulosefärbungen zeichnen sich auch durch eineRTI ID="0002.0209" WI="25" HE="4" LX="1211" LY="2270"> verhältnismässig sehr geringe Stärkeeinbusse beim Seifen aus.
Die erfindungsgemäss herstellbarenFnrbstoffe eignen sich auch zur Erzeugung von echten Färb:untaen von nucleophile Haftstellen aufweisenden organischen Sub straten, insbesondere zum Färben von keratinischen Fa sern wie Wolle und zum Färben von Leder.
In den Beispielen bedeuten die Teile, sofern etwas anderes nicht ausdrücklich vermerkt ist, Gewichtsteile und die Temperaturen sind in Celciusera@den angegeben. GPw@cht-,teile stehen zu Vnlumteilen im gleichen Ver hältnis wie Gramm zu Milliliter. <I>Beispiel 1</I> 18,8 Teile 1,
3-Diaminobenzol-6-sulfonsäure werden unter Zugabe von Natriumcarbonat in 200 Teilen Was ser bei einem pH-Wert von 6,5-7 als Natriumsalz ,ge löst. Diese Lösung wird innerhalb einer Stunde bei 0-4 zu einer feindispersen Suspension von 18-45 Teilen Cyanurchlorid in Eiswasser zugetropft. Die Reaktion ist beendet, wenn sich der pH-Wert der Lösung nicht mehr weiter ändert, was nach etwa einer Stunde der Fall ist.
Das gelöste Kondensationsprodukt wird mit 25 Tei len 301/aiger Salzsäure und 6,9 Teilen Natriumehlorid bei 0 diazotiert und die entstandene Diazonumverbin- Jung mit einer Lösung von 27,6 Teilen des Natrium- salzes der 1-Phenyl-3=methyl-5-pyrazolon-4 =sulfonsäure in 250 Teilen Wasser bei schwach saurer Reaktion der Lösung gekuppelt.
Nach beendigter Kupplung wird der Farbstoff der Formel
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mit Natriumchlorid abgeschieden, albfiltriert und mit verdünnterNatriumchloridlösung gewaschen.Der feuchte Farbstoff wird dann in 800 Teilen Wasser wieder gelöst.
Zur Farbstofflösung wird bei 40J45 innerhalb einer Stunde eine neutrale Lösung des Natriums.alzes von 18,8 Teilen 1,4 Diaminobenzol-6-sulfonsäure in 200 Teilen Wasser zugetropft. Die entstandene Lösung des Farb stoffs der Formel
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wird mit soviel Natriumchlorid versetzt, dass der Farb stoff ausfällt.
Er wird abfiltriert und :mit wenig Natrium chloridlösung gewaschen. Der feuchte Farbstoff wird in 500 Teilen Wasser unter Zugabe von Natriumcarbonat neutral gelöst und diese Lösung bei 0-4 zu einer fein- dispersen Suspension von 18,
45 Teilen Cyanurchlorid in Eiswasser innerhalb einer Stunde zugetropft. Wenn diazotierbare Aminogruppen nicht mehr nachweisbar sind, wird der Farbstoff
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mit Kochsalz ausgesalzen, abfiltriert, mit Natrium- chloridlösung gewaschen und im Vakuum getrocknet.
Der trockene Farbstoff stellt ein tiefgelbes Pulver dar, das sich in Wasser und in konz. Schwefelsäure mit gel ber Farbe löst. Wird Baumwolle mit einer wässrigen Lösung des Farbstoffs imprägniert und mit säurebinden den Mitteln nachbehandelt, so erhält man gut nassechte gelbe Färbungen.
Ersetzt man in obigem Beispiel die 27,6 Teile der genannten Kupplungskomponente durch entsprechende Teile der in nachfolgender Tabelle aufgeführten Kupp lungskomponenten, und verwendet man anstelle der 18,8 Teile 1,3-Diaminobenzol-6-sulfonsäure die in Kolonne Il genannten, als Diazokomponenten bezeichneten Diamine in äquimolaren Mengen,
sowie anstatt der 18,8 Teile 1,4-Diaminobenzol-6-sulfonsäure entsprechende Teile der angegebenen Diamine und verfährt im übrigen in analoger Weise wie im obigen Beispiel beschrieben, so erhält man Farbstoffe von "ähnlichen guten Echtheits- eigenschaften.
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Tabelle <SEP> 1
<tb> No.
<SEP> Diazokomponente <SEP> Kupplungskomponente <SEP> Diamin <SEP> Farbton
<tb> 1 <SEP> 1 <SEP> Amino-3-(2',4'-dichlor- <SEP> 1-(2'-Chlor-5',sulfophenyl)- <SEP> 1,3 <SEP> Diaminobenzol- <SEP> gelb
<tb> triazinyl-(6')-amino)-benzol-3-methyl-5-pyrazolon <SEP> 6-sulfonsäure
<tb> 6-sulfonsäure
<tb> 2 <SEP> do. <SEP> 1-(Naphthyl-(2'))-3-methyl- <SEP> 4,4' <SEP> Diaminostilben- <SEP> gelb
<tb> 5 <SEP> pyrazolon-5',7'-disulfonsäure <SEP> 2,2'-disulfonsäure
<tb> 3 <SEP> do. <SEP> 1-(Naphthyl-(2'))-3-methyl- <SEP> 4,4'-Diaminodiphenyl- <SEP> gelb
<tb> 5 <SEP> pyrazolon-4',8'-disulfonsäure <SEP> 3-sulfonsäure
<tb> 4 <SEP> do. <SEP> 1-(3'-Sulfophenyl)-3-methyl- <SEP> 1,3-Diaminobenzol- <SEP> gelb
<tb> 5-iminopyrazol <SEP> 6-sulfonsäure
<tb> 5 <SEP> do.
<SEP> 1 <SEP> Phenyl-3-methyl-5@pyrazolon <SEP> 1,4-Diaminobenzol- <SEP> gelb
<tb> 2',5'-disulfonsäure <SEP> 6-sulfonsäure
<tb> 6 <SEP> do. <SEP> 2-Amino-8-hydroxy-naphthalin- <SEP> 1,3-Diaminobenzol- <SEP> scharlach
<tb> 6sulfonsäure <SEP> (sauer <SEP> gekuppelt) <SEP> 6 <SEP> sulfonsäure
<tb> 7 <SEP> do. <SEP> 1-Acetylamino-8-hydroxynaph- <SEP> 1-Methylamino- <SEP> rot
<tb> bhalin-3,6-disulfonsäure <SEP> 4-aminobenzol 6-sulfonsäure
<tb> 8 <SEP> do. <SEP> 2-Aminonaphthalin-6-sulfonsäure <SEP> 1,3-Diaminobenzol- <SEP> orange
<tb> 6-sulfonsäure
<tb> 9 <SEP> do. <SEP> 2-Aminonaphthalin-5,7-disulfon- <SEP> do. <SEP> orange
<tb> säure
<tb> 10 <SEP> do. <SEP> 2-Aminonaphthalin-3,6-disulfon- <SEP> do. <SEP> orange
<tb> säure
<tb> 11 <SEP> do. <SEP> 2-N-Methylamino-8-hydroxynaph- <SEP> do.
<SEP> blaurot
<tb> thalin-6-sulfonsäure
<tb> (sauer <SEP> gekuppelt)
<tb> 12 <SEP> 1-Amino-3-(2',4'-dichlor- <SEP> 2-Hydroxynaphthalin-3,6-disulfon-1,3-Diaminobenzol- <SEP> scharlach
<tb> triazinyl-(6')-amino)- <SEP> säure <SEP> 6-sulfonsäure
<tb> benzol-6-sulfonsäure
<tb> 13 <SEP> 1-Amino-4-(2',4'-dichlor- <SEP> 2-Amino-8-hydroxynaphthalin- <SEP> do. <SEP> rot
<tb> triazinyl-(6')-amino)- <SEP> 6-sulfonsäure <SEP> (sauer <SEP> gekuppelt)
<tb> benzol-6-sulfonsäure
<tb> 14 <SEP> do. <SEP> 2-Aminonaphthalin-5,7-disulfon- <SEP> 1,4-Diaminobenzol- <SEP> orange
<tb> säure <SEP> 6-sulfonsäure
<tb> 15 <SEP> do. <SEP> 2-Aminonaphthalin-3,6-disulfon- <SEP> 1,3-Diaminobenzol- <SEP> orange
<tb> säure <SEP> 6-sulfonsäure
<tb> 16 <SEP> 4-(2',4'-Dichlor-triazinyl- <SEP> 2-Hydroxynaphthalin-3,6-disulfon- <SEP> do.
<SEP> rabin
<tb> (6')-amino)-3"-amino- <SEP> säure
<tb> azobenzol-4"-.sulfonsäure
<tb> 17 <SEP> do. <SEP> 2-Am;no-8-hydroxynaohthalin- <SEP> 1.3-Diamin:obenzol- <SEP> Bordeaux
<tb> 6-sulfonsäure <SEP> (sauer <SEP> Lyekunnelt) <SEP> 6-sulfonsäure
<tb> 18 <SEP> do. <SEP> 2-Aminonaphthalin-5,7-disulfon- <SEP> 4.4' <SEP> D;amino-diphenyl- <SEP> rot
<tb> säure <SEP> 3--,ulfonsäure
<tb> 19 <SEP> 4-@2'.4'-l@irhlnrtria@invl- <SEP> 2-Amino-8 <SEP> hydroxynaohthalin- <SEP> 1.3-Diaminobenzol- <SEP> violett
<tb> (61-aminnl-4"-a-mino- <SEP> 6-sulfonsäure <SEP> (sauer <SEP> gekuppelt) <SEP> 6-sulfonsäure
<tb> a,7nj@Pn@nj_@"_cnlfRneäyre
<tb> 20 <SEP> Acetessig-o-anisidid-sulfonsäure <SEP> do. <SEP> gelb
<tb> tr;a@;nvj-fh'1-am;no) bpnzol-6-sulfonsäure
<tb> 21 <SEP> do. <SEP> 2-Amino-R-hvdroxvnanhthalin- <SEP> 4.d' <SEP> n;
amin.oQfilben- <SEP> rot
<tb> 6-sulfonsäure <SEP> (sauer <SEP> gekuppelt) <SEP> 2,2'-disulfonsäure <I>Beispiel 2</I> 31,9 Teile 1-Amino-8-hydroxynaphthalin-3,6-disulf- onsäure werden in 200 Teilen Wasser mit Natriumcarb- onat bei einem pH-Wert von 6-6,5 als Natriumsalz ge löst. Dann tropft man diese Lösung innerhalb einer Stunde bei 0-2 zu einer feindispersen Suspension von 18,45 Teilen Cyanurchlorid in Eiswasser.
Die Reaktion ist beendet, wenn keine diazotierbaren Aminogruppen mehr nachweisbar sind. Das Reaktionsprodukt wird mit NatrIumehlorid ge fällt, .abfiltriert, mit Natriumchloridlösung gewaschen und sogleich wieder in 350 Teilen Wasser gelöst.
Man versetzt diese Lösung mit 30 Teilen Natriumacetat und lässt dann innerhalb einer halben Stunde eine Lösung von 17,3 Teilen diazotierter 1-Aminobenzol-2-sulfon- säure zufliessen. Sobald die Kupplung beendet ist,
wird der zum Teil ausgeschiedene Farbstoff der Formel
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durch sorgfältige Neutralisation mit verdünnter Natrium carbonatlösung in sein Natriumsalz übergeführt und als solches mit Natriumchlorid vollständig ausgefällt. Die Fällung wird abfiltriert und mit Natriumchloridlösung gut gewaschen. Der feuchte Presskuchen wird in 600 Teilen Wasser wieder gelöst.
Zu dieser Lösung gibt man bei 40-45 eine neutrale Lösung des Natriumsalzes von 18,8 Teilen 1,4-Diamino- benzol-6-sulfonsäure in 500 Teilen Wasser innert 11/2 Stunden. tropfenweise zu. Man rührt die Mischjung wei tere 21/2 Stunden bei dieser Temperatur bis der Aus gangsfarbstoff verschwunden ist.
Das Kondensations produkt der Formel
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wird durch Aussalzen mit Natriumchlorid abgeschieden, abfiltriert, mit Natriumchloridlösung gewaschen und wie der in 400 Teilen Wasser neutral gelöst.
Diese Lösung wird innerhalb einer Stunde bei 0-4 zu einer Suspension von 18,45 Teilen Cyanurchlorid in 1000 Teilen Eiswasser getropft. Die Reaktion ist be endet, wenn sich der pH-Wert des Reaktionsgemisches nicht mehr weiter ändert.
Das Endprodukt der Formel
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wird nach sorgfältiger Neutralisation mit Natriumcarb- onatlösung als Natriumsalz durch Zugabe von Natrium- Chlorid ausgefällt, abfiltriert, mit Natriumchloridlösung gewaschen und im Vakuum getrocknet. Der Farbstoff ist ein tiefdunkelrotes Pulver,
das sich in Wasser mit intensiv rubinroter und in konz. Schwefel säure mit blauroter Farbe löst. Mit der Farbstofflösung imprägnierte Baumwolle ist nach der Behandlung mit einem säurebindenden Mittel in tiefroten, nass- und lichtechten Tönen gefärbt.
Ersetzt man die 31,9 Teile der in obigem Beispiel verwendeten Kuppplungskomponente durch entspre- chende Teile der in der folgenden Tabelle in Form ihrer Triazinylverbindungen angeführten Komponenten, und verwendet man ferner anstelle der 17,
3 Teile diazotierter 1-Aminobenzol-2-sulfonsäure äquimolare Teile der in der Tabelle als Diazoniumverbindungen bezeichneten Amine und anstelle der 18,8 Teile 1,4-Diaminobenzol- 6-sulfonsäure entsprechende Teile der tabellarisch ange gebenen Diamine, und kondensiert in analoger Weise mit den im Beispiel erwähnten Cyanurchloridmengen,
so erhält man Farbstoffe von ähnlichen Eigenschaften, und damit Cellulosefärbungen von ähnlichen Echtheiten.
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<U>Tabelle <SEP> 2</U>
<tb> No. <SEP> Diazoniumverbindung <SEP> von <SEP> Kupplungskomponente <SEP> Damin <SEP> Farbton <SEP> ,auf
<tb> Baumwolle
<tb> 1 <SEP> 1-Amino-4 <SEP> methylbenzol- <SEP> 1-(2',4'-Dichlor-1',3',5'-triazinyl-(6')- <SEP> 1,3-Diaminobenzol- <SEP> rot
<tb> 2-sulfonsäure <SEP> amino)-8-hydroxynaphbhalin-3,6- <SEP> 6-sulfonsäure
<tb> disulfonsäure
<tb> 2 <SEP> 4' <SEP> Methyl-4-amino- <SEP> do. <SEP> 1-Methylamino- <SEP> violett
<tb> azobenzol-3-sulfonsäure <SEP> 4-aminobenzol 6-sulfonsäure
<tb> 3 <SEP> 1-Amino-3-acetylamino- <SEP> do.
<SEP> 4,4'-Diaminodiphenyl- <SEP> rot
<tb> benzol-4-sulfonsäure <SEP> 3-sulfonsäure
<tb> 4 <SEP> 1-Aminobenzol-2-sulfon- <SEP> 2-(2',4'-Dichlor-1',3',5'-triazinyl-(6')- <SEP> 1,3-Diaminobenzol- <SEP> orange
<tb> säure <SEP> amino)-8-hydroxynaphthalin-6-sulfon- <SEP> 6-sulfonsäure
<tb> säure
<tb> 5 <SEP> 1-Aminobenzol-2-sulfon- <SEP> 2-(2',4'-Dichlor-1',3',5'-triazinyl-(6')- <SEP> do. <SEP> orange
<tb> säure <SEP> amino-)-.5-hydroxynaphthalin-7-sulfon säure
<tb> 6 <SEP> 4-Aminoazobenzol- <SEP> do. <SEP> do. <SEP> rot
<tb> 3,4'-disulfonsäure
<tb> 7 <SEP> 1-Anüno-4-acetylamino- <SEP> do. <SEP> do. <SEP> orange
<tb> benzol-2-sulfonsäure
<tb> 8 <SEP> 1-Hydroxy-4-aminobenzol- <SEP> do.
<SEP> 4,4'-Diaminodiphenyl- <SEP> orange
<tb> 2-carbonsäure-6-sulfonsäure <SEP> 3-sulfonsäure
<tb> 9 <SEP> 1-Aminobenzol-2-sulfon- <SEP> 1-(2',4'-Dichlor-1',3',5'-triazinyl-(6')- <SEP> 1,3-Diaminobenzol- <SEP> rot
<tb> säure <SEP> aminobenzoylamino)-8-hydroxynaph- <SEP> 6-sulfonsäure
<tb> thalin-3,6-disulfonsäure