DE2658043A1 - Verfahren zur herstellung von essigsaeure - Google Patents

Verfahren zur herstellung von essigsaeure

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DE2658043A1 DE19762658043 DE2658043A DE2658043A1 DE 2658043 A1 DE2658043 A1 DE 2658043A1 DE 19762658043 DE19762658043 DE 19762658043 DE 2658043 A DE2658043 A DE 2658043A DE 2658043 A1 DE2658043 A1 DE 2658043A1
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    • C07C51/23—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides by oxidation with molecular oxygen of oxygen-containing groups to carboxyl groups
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Description

Verfahren zur Herstellung von Essigsäure
Verfahren zur Herstellung von Essigsäure durch Oxydation von Acetaldehyd bei erhöhter Temperatur in flüssiger Phase mit Sauerstoff bzw. Sauerstoff enthaltenden Gasen in Gegenwart von löslichen .Schwermetallverbindungen als Katalysatoren sind bereits bekannt. Als Schwermetallverbindungen werden vornohmlich Mangan- und/oder Cobaltverbindungen eingesetzt (s. Ullmarms "Enzyklopädie der technischen Chemie", Bd. 6, 3 · Aufl., 1955 t S. 781 ff. und DT-OS 2 513 678).
Das den Reaktor verlassende Reaktionsgeniisch enthält im allgemeinen noch 3-5 Gew.^o nicht umgesetzten Acetaldehyd, da mit einem Unterschuß an Sauerstoff gearbeitet wird. Eine in DT-OS 2 5"1^- 095 beschriebene spezielle Ausführungsform des Yerfahrens; arbeitet mit einem zusätzlichen Nachreaktor. Jn diesem wird mit geringem Sauerstoffüberschuß gearbeitet und damit eine praktisch aldehydfreie Rohsäure erhalten. Gleichzeitig wird dadurch erreicht, daß die als Katalysator eingesetzten Schwermetallsalze ohne Aktivitätsverlust im Kreislauf geführt werden können. Beide Ve rf ahrens Varianten arbeiten im kontinuierlichen Betr'ieb problemlos. Schwierigkeiten ergeben sich jedoch dann, wenn nach einer Abschaltung, z.B. durch Stromausfall, die Anlagen wieder in Betrieb genommen werden sollen. Besonders gilt dies, wenn zwischen Abschaltung und ¥iederinbetriebnahrae ein Zeitraum von 10 Minuten oder mehr liegt.
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Die Erfahrung hat gezeigt, daß bei erneuter Zufuhr von Acetaldehyd und Sauerstoff die Reaktion nicht unmittelbar einsetzt. Die Verzögerung des Anspringens der Reaktion kann u.U. mehrere Stunden betragen.
Es besteht somit ein besonderes Interesse daran, das sofortige Einsetzen der Reaktion nach einer solchen Unterbrechung oder auch beim Anfahren mit einer frischen Reaktorfüllung sicherzustellen.
In der DT-AS 2 520 976 wird deshalb der Zusatz von Isobutyraldehyd als Startbeschleuniger und zwar in einer Menge von 0,3 5 Gew./o beansprucht. In dem dort gegebenen Beispiel enthält das zur Oxydation eingesetzte Gemisch neben Essigsäure und 3 io Acetaldehyd zusätzlich 3 1° Isobutyraldehyd. Es wird angegeben, daß dann die Reaktion sofort anspringt.
Durchgeführte Vergleichsversuche (siehe Vergleichsbeispiele 1 und Z) ergaben bei gleichen Arbeitsbedingungen etwa eine Halbierung der Anspringzeit von etwa $6 Minuten (ohne Zusatz) auf etwa 28 Minuten (mit Zusatz von 3 f° Isobut3rraldehyd) . Die zeitliche Verzögerung des Anspringens der Reaktion hängt allerdings von verschiedenen Umständen ab, wie z.B. der Dauer der Betriebsunterbrechung, dem Gehalt an Acetaldehyd, an Verunreinigungen und an Katalysator. Daher sind die Ergebnisse nur bei Einsatz der gleichen Reaktionsmischung exakt vergleichbar. Immerhin kann aus den Angaben der DT-AS 2 520 976 sowie auf Grund der durchgeführten Vergleichsversuche geschlossen werden, daß zur Erzielung eines guten Effekts, d.h. einer kurzen Anspringzeit der Reaktion, doch erhebliche Mengen an Isobutyraldehyd dem Reaktionsgemisch zugesetzt werden müssen.
Dies hat jedoch die nachteilige Folge, daß bei der Aufarbeitung des Reaktionsgemisches zu technisch reiner Essigsäure besondere destillative Aufwendungen erforderlich werden, um die in der Reaktion gebildete Isobuttersäure abzutrennen. Bei einem technischen Reaktor mit einem Füllvolumen von ca.
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20 m würde ein Zusatz von 3> eine Menge von 600 kg Isobutyraldehyd bedeuten, die ca. 730 kg Isobuttersäure entsprechen.
Die Aufgabe bestand darin, star tbe s clileunigende Zusätze hoher Wirksamkeit zu finden, die den genannten Nachteil nicht aufweisen.
Überraschenderweise wurde nun gefunden, daß bestimmte peroxidische Verbindungen ganz hervorragende Startbeschleuniger darstellen. Das erfindungsgemäße Verfahren zur Herstellung von Essigsäure durch.Oxydation ~von Acetaldehyd bei erhöhter Temperatur in flüssiger Phase mit Sauerstoff oder Sauerstoff enthaltenden Gasen in Gegenwart von einer oder mehreren Schwermetallverbindungen als Katalysator ist dadurch gekennzeichnet, daß man dem Reaktionsgemisch zur Einleitung der Reaktion bei Beginn der Sauerstoff-Zufuhr ein oder mehrere organische Peroxide zusetzt, die unter den Reaktionsbedingungen mit einer Halbwertszeit bis zu 350 Minuten in Radikale zerfallen. Vorzugsweise verwendet man Peroxide, deren Halbwertszeit 2 bis 100 Minuten beträgt.
Die Essigsäuresynthese wird im allgemeinen bei Drucken von 1 20 Atmosphären, vorzugsweise 1-2 Atmosphären und bei Temperaturen von 35° bis 15O0C, vorzugsweise 5O0 - 70°C durchgeführt. Als Katalysator werden vorzugsweise Mangan-, Cobalt- oder Nickelverbindungen oder auch ein Gemisch dieser Schwermetallverbindungen verwendet.
Diese Bedingungen gelten auch für die Einleitung der Reaktion durch Zusatz von Peroxiden. Geeignete Peroxide sind z.B.
Peressigsäure, t-Buty!hydroperoxid, Cumolhydroperoxid, Cyclohexanonperoxid oder. t-Butylperpivalat. Bevorzugt sind Peressigsäure, t-Butylhydx-operoxid, Cumolhydroperoxid und Cyclohexanonperoxid. Diese Peroxide besitzen eine sehr hohe Wirksamkeit, d.h. schon Zusätze von 0,01 - 0,1 Gew.$> - bezogen auf den Reaktorinhalt - lösen die Reaktion in kürzester Zeit aus. Der Zusatz derartiger Mengen ist daher bevorzugt.
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Selbstverständlich, können auch größere Mengen zugesetzt werden; für den beabsichtigten Zweck reichen die genannten Mengen jedoch voll aus. Ein besonderer Vorteil dieser Peroxide liegt darin, daß ihre Zerfallsprodukte entweder bei der destillativen Aufarbeitung der rohen Essigsäure mit dem Vorlauf abgetrennt werden oder daß nur Stoffe gebildet werden, die im Reaktionsgemisch sowieso schon vorhanden sind. So entsteht aus Peressigsäure das gewünschte Reaktionsprodukt Essigsäure selbst. Da im Reaktionsgemisch immer etwas Wasser vorhanden ist, befinden sich die Zerfallsprodukte wie t-Butanol, Cumol, Cyclohexanon als Azeotrope mit ¥asser im Vorlauf der Rohessigsäure-Destillation.
Die Eignung der für den vorgenannten Zweck einzusetzenden Peroxide kann aus den Halbwertszeiten hergeleitet werden. Die Halbwertszeit (d.h. die Zeit,nach der ein 50 fo-lger Zerfall der Peroxide eingetreten ist) wurde bei 60 in Essigsäure in Gegenwart katalytischer Mengen von Scliwerinetallsalzen (Mn-, Co-, Ni-Acetat) für einige Peroxide bestimmt (siehe folgende Tabelle),
Halbivertzeit Peroxid in Minuten
Peressigsäure 2-3
Cyclohexanonperoxld , 8
t~But3rlhydroperoxid ^O
Cumolhydroperoxid 90
t-Butylperpivalat 350
Vorzugsweise werden die Peroxide als Lösung in Essigsäure unmittelbar bei Beginn der Sauerstoffzufuhr in die Hauptreaktionszone, d.h. etwas oberhalb des SauerstoffZutritts eingespeist. Diese Arbeitsweise empfiehlt sich besonders bei Peroxiden mit niedriger Halbwertszeit, wie z.B. Peressigsäure und Cyclohexanoriperoxid.
In der oben erwähnten DT-AS 2 520 "97-6 wird angegeben, daß die Verzögerung des Anspringens "bis zu 5 Stunden" betragen kann.
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Um die exakte Vergleichbarkeit der Ergebnisse sicherzustellen, wurde für die Versuche das aus einer technischen Anlage stammende Reaktionsgemisch verwendet, wie es dort bei einer Betriebsunterbrechung anfällt, und dabei zwei Versuchsreihen durchgeführt. Diese basierten auf zwei im Abstand von h Wochen vorgenommenen Betriebsunterbrechungen. In jeder1 Versuchsreihe wurden die einzelnen Teste in schneller Folge vorgenommen. Dadurch wurde es möglich, die Wirksamkeit von Zusätzen jeweils auf vergleichbarer Basis zu ermitteln.
Bei der Angabe der Anspringzeiten in den Beispielen bedeutet das Zeichen · Minuten und das Zeichen " Sekunden.
/n1?7
Beispiele Apparatur;
Der Reaktor besteht aus einem doppelwandigen Glasrohr, Länge 2Ο5Ο ram, lichte Weite 3^- nim. Der Mantel wird mittels Umlaufwasser zur Heizung und - nach Einsetzen der Reaktion - zur Kühlung benutzt. Das Acetaldehyd enthaltende Reaktionsgemisch wird am Boden des Reaktors zugeführt. Der Sauerstoff wird mittels einer Glasfritte, die sich 100 mm über dem Zulauf des Reaktionsgemische befindet, in den.Reaktor dosiert. Aus Sicherheitsgründen wird der Gasrauin am Reaktorkopf mit einem N_-Strom gespült. Das Reaktionsgemisch verläßt den Reaktor durch einen Überlauf am Reaktorkopf und wird durch einen nachgeschalteten. Kühler auf ca. 25 abgekühlt. Das Füllvolumen des Reaktors ohne Gasbelastung beträgt 1,8 1.
Für die Versuche nach Beispiel 5-7 sowie 8 - 11 wurde der Reaktor durch einen seitlichen Einlauf 300 mm oberhalb der Zufuhr des 0 ergänzt.
Versuchsserie I
Vergleichsbeispiel 1
Der oben beschriebene Reaktor wird mit einer Mischung aus 97 /& roher technischer Essigsäure und 3 /° Acetaldehyd gefüllt. Die technische Rohsäure enthält neben Essigsäure nur noch Spuren Acetaldehyd, geringe Mengen Wasser, sowie als Katalysator eine Mischung von Mangan-, Cobalt- und Nickelacetat, wobei die Gesamtmenge an Katalysator etwa 0,1 fo beträgt. Mittels der Mantelheizung wird das Gemisch auf 60 erwärmt. Über die Fritte werden alsdann 2.k l/h Sauerstoff eindosiert. Gleichzeitig wird von unten ein Gemisch aus 90 rfo der oben beschriebenen technischen Rohsäure und 10 tfo Acetaldehyd in einer Menge von 1000 g/h zugeführt. Die Temperatur im Reaktor wird auf 60 gehalten. Der Kopf des Reaktors wird mit 100 l/h Stickstoff gespült.
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Die Reaktion springt unter diesen Bedingungen nach 55'55" an. Das Anspringen ist genau erkennbar und zwar durch eine Temperaturerhöhung im Reaktor auf max. 70 und dem Zusammenfallen der Blasensäule infolge des Verbrauchs von Sauerstoff. Dem Anspringen geht eine bräunliche Verfärbung des Reaktorinhalts unmittelbar voraus.
Vergleichsbeispiel 2
Der Reaktor wird mit einer Mischung aus 9k 'fo der in Vergleichsbeispiel 1 beschriebenen technischen Rohsäure, 3 $ Acetaldehyd und 3 $ Isobutyraldehyd gefüllt. Alle übrigen Reaktionsbedingungen entsprechen genau denen von Vergleichsbeispiel 1. Die Reaktion springt nach 27' 37" an.
Beispiel T ;
Der Reaktor wird mit einer Mischung aus 96,7 $ der in Vergleichs beispiel 1 beschriebenen technischen Rohsäure, 3 /° Acetaldehyd und 0,3 io t-Buty!hydroperoxid gefüllt. Alle übrigen Reaktioiisbedingungen entsprechen genau denen von Vergleichsbeispiel 1.
Die Reaktion springt nach 11 15"ι also praktisch sofort an. Beispiel 2:
Der Reaktor wir-d mit einer Mischung aus 96,9 5° der in Vea^gleichsbeispiel 1 beschriebenen technischen Rohsäure, 3 $ Acetaldehyd und 0,1 $> t-Buty!hydroperoxid gefüllt. Alle übrigen Reaktionsbedingungen entsprechen genau denen von Vergleichsbeispiel 1.
Die Reaktion springt nach 2' 45" an.
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Beispiel 3?
Der Reaktor wird mit einer Mischung aus 96,97 i° der in Vergleichsbeispiel 1 benutzten technischen Rohsäure, 3 $ Acetaldehyd und 0,03 % t-Butylhydroperoxid gefüllt. Alle übrigen Reaktionsbedingungen entsprechen genau denen von Vergleichsbeispiel 1.
Die Reaktion springt nach 51 6" an.
Beispiel k: ·
Der Reaktor wird mit einer Mischung aus 96,99 f° der in Vergleichsbeispiel 1 benutzten technischen Rohsäure, 3 i° Acetaldehyd und 0,01 fo t-Butylhydroperoxid gefüllt. Alle übrigen Reaktionsbedingungen entsprechen genau denen von Vergleichsbeispiel 1.
Die Reaktion springt nach 11· 50" an.
Beispiel ^:
Der Reaktor wird mit einer Mischung aus 97 i° der in Vergleichsbeispiel 1 benutzten technischen Rohsäure und 3 tf" Acetaldehyd gefüllt. Alle übrigen Reaktionsbedingungen entsprechen denen von Vergleichsbeispiel 1. Mit Beginn der Sauerstoff-Zufuhr wird jedoch dem Reaktor durch den seitlichen Einlauf oberhalb des O„-Zutritts eine Lösung von Peressigsäure in Essigsäure zugeführt. Mittels einer Dosierpumpe werden dabei 25 ml = 26,3 S einer 5,6 rfo-±gen Peressigsäurelösung innerhalb einer Minute eingespeist. Auf den Gesamtinhalt des Reaktors bezogen entspricht dies einer Zugabe von 0,08 $ Peressigsäure.
Bei Beendigung der Zufuhr, also innerhalb einer Minute, ist die Reaktion bereits angesprungen.
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Beispiel 6;
Der Reaktor wird wie in Beispiel 5 mit einer Mischung aus 97 $> der in Vergleiclisbeispiel 1 benutzten technischen Rohsäure und 3 ήο Acetaldehyd gefüllt. Alle übrigen Reaktionsbedingungen entsprechen denen von Vergleichsbeispiel 1. Mit Beginn der Sauerstoff-Zufuhr werden dem Reaktor durch den seitlichen Einlauf 16,6 ml = 17,^- S einer 5 »6 $>-igen Lösung von Peressigsäure in Essigsäure innerhalb von etwa 3 Minuten zugeführt. Auf den Gesamtinhalt des Reaktors bezogen,entspricht dies einer Zugabe von 0,05^ % Peressigsäure.
Die Reaktion springt unmittelbar nach Beendigung der Zufuhr der angegebenen Menge,und zwar nach 3! 20" an.
Beispiel 7 t
Der Reaktor wird mit einer Mischung aus 97 i° der in Vergleichsbeispiel 1 benutzten technischen Rohsäure und 3 i° Acetaldehyd gefüllt. Alle übrigen Reaktionsbedingungen entsprechen denen von Vergleichsbeispiel 1. Mit Bepimi der Sauerstoff-Zufuhr wird dem Reaktor durch den seitlichen Einlauf oberhalb des O -Zutritts eine Lösung von t-Butylhydroperoxid in Essigsäure zugeführt. Mittels einer· Dosierpumpe werden dabei 10 ml einer 5,6 ^o-igon Lösung innerhalb von 25" eingespeist. Auf den Gesamtinhalt des Reaktors bezogen,entspriclit dies einer Zugabe von 0,03 /" t-Butylhydroperoxid.
Die Reaktion springt nach 1 ' k%1' an,
Versuchsserie II
Vergleichsbeispiel 3
Der oben beschriebene Reaktor wird mit einer Mischung aus 97 $ technischer Rohsäure - die aus einer weiteren Betriebsunterbrechung stammte - und 3 $> Acetaldehyd gefüllt. Alle weiteren Versuchsbedingungen entsprachen genau denen von Vergleichsbeispiel Die Reaktion war nach 70' noch nicht angesprungen; der Versuch wurde deshalb abgebrochen.
Beispiel 8:
Der Reaktor wird mit einer Mischung aus 97 $ der im Vergleichsbeispiel 3 benutzten technischen Rohsäure und 3 Ί° Acetaldehyd gefüllt. Alle übrigen Reaktionsbedingungen entsprechen denen von Vergleichsbeispiel 1. Mit Beginn der Sauerstoff-Zufuhr wird dem Reaktor durch den seitlichen Einlauf oberhalb des Sauerstoffzvltritts eine Lösung von t-Butylhydroperoxid in Essigsäure zugeführt. Mittels einer Dosierpumpe werden dabei 10 ml einer 5»^ zeigen Lösung innerhalb von 20" eingespeist. Auf den Gesamtinhalt des Reaktors bezogen^entspricht dies einer Zugabe von 0,03 $ t-Butylhydroperoxid.
Die Reaktion springt dabei nach 1' 25" an.
Beispiel 9:
Der Reaktor wird mit einer Mischung aus 97 f° der in Vergleichsbeispiel 3 benutzten technischen Rohsäure und 3 i° Acetaldehyd gefüllt. Alle übrigen Reaktionsbedingungen entsprechen denen von Vergleichsbeispiel 1. Mit Beginn der Sauerstoff-Zufuhr wird dem Reaktor durch den seitlichen Einlauf oberhalb des Sauerstoffzutritts eine Lösung von Cumolhydroperoxid in Essigsäure zugeführt. Mittels einer Dosierpumpe werden dabei 10 ml einer 5»^ $-igen Lösung innerhalb von 20" eingespeist. Auf den Gesamtinhalt des Reaktors bezogen entspricht dies einer Zugabe von 0,03 $ Cumolhydroperoxid.
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Die Reaktion springt dabei nach, k* 15" an. Beispiel 10:
Der Reaktor wird mit einer Mischung aus 97 $ der in Vergleichs-beispiel 3 benutzten technischen Rohsäure und 3 9° Acetaldehyd gefüllt. Alle übrigen Reaktionsbedingungen entsprechen denen von Vergleichsbeispiel 1. Mit Beginn der Säuerstoff-Zufuhr wird dem Reaktor durch den seitlichen Einlauf obex-halb des Sauerstoffzutritts eine Lösung von Cyclohexanonperoxid in Essigsäure zugeführt. Mittels einer Dosierpumpe werden dabei 10 ml einer 5,^ $-igen Lösung innerhalb von 20" eingespeist. Auf den Gesamtinhalt des Reaktors bezogen«entspricht dies einer Zugabe von 0,03 0Jo Cyclohexanonperoxid.
Die Reaktion springt dabei nach 17' 25" an.
Beispiel 11:
Der Reaktor wird mit einer Mischung aus 97 ^ der in Vergleichsbeispiel 3 benutzten technischen Rohsäure und 3 % Acetaldehyd gefüllt. Alle übrigen Reaktionsbedingungen entsprechen denen von Vergleichsbeispiel 1. Mit Beginn der Sauerstoff-Zufuhr wird dem Reaktor durch den seitlichen Einlauf oberhalb des Sauerstoff-Zutritts eine Lösung von t-Butyljjerpivalat in Essigsäure zugeführt. Mittels einer Dosierpumpe werden dabei 10 ml einer 5,k lf>-igen Lösung innerhalb von 20" eingespeist. Auf den Gesamtinhalt des Reaktors bezogen entspricht dies einer Zugabe von 0,03 i<> t-Butylperpivalat. Die Reaktion springt dabei nach 4i· 50" an.
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Claims (6)

HOE 76/F 316 Patentansprüche:
1. Verfahren zur Herstellung von Essigsäure durch Oxydation von Acetaldehyd bei erhöhter Temperatur in flüssiger Phase mit Sauerstoff oder Sauerstoff enthaltenden Gasen in Gegenwart von einer oder mehreren Schwermetallverbindungen als
Katalysator,dadm^ch gekennzeichnet, daß man dem Reaktionsgemisch zur Einleitung der Reaktion bei Beginn der Sauerstoff-Zufuhr ein oder mehrere organische Peroxide zusetzt, die unter1 den Reaktionsbedingungen mit einer Halbwertszeit bis zu
35O Minuten in Radikale zerfallen.
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die Halbwertszeit des Peroxids 2 bis 100 Minuten beträgt.
3. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man als Peroxid Peressigsäure, t-Buty!hydroperoxid, Cyclohexanon" peroxid oder Cumolhydroperoxid verwendet.
h. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die Peroxid-Menge so bemessen wird, daß sie 0,01 - 0,1 Gew.^
des Reaktoi'inhalts entspricht.
5. Verfahren nach Anspruch 1 - 3i dadurch gekennzeichnet, daß das Peroxid dem Reaktor in Form einer Lösung in Essigsäure zugeführt wird.
6. Verfahren nach Anspruch 1 - 4, dadurch gekennzeichnet, daß das Peroxid dem Reaktor oberhalb des Sauerstoff-Eintritts zugeführt wird.
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NL7713977A NL7713977A (nl) 1976-12-22 1977-12-16 Werkwijze voor het bereiden van azijnzuur.
ES465131A ES465131A1 (es) 1976-12-22 1977-12-16 Procedimiento para la preparacion de acido acetico.
CH1557677A CH630600A5 (en) 1976-12-22 1977-12-19 Process for the preparation of acetic acid
IT3098277A IT1089981B (it) 1976-12-22 1977-12-20 Processo per la produzione di acido acetico
JP15304677A JPS5379814A (en) 1976-12-22 1977-12-21 Process for preparing acetic acid
BR7708545A BR7708545A (pt) 1976-12-22 1977-12-21 Processo para a preparacao de acido acetico
FR7738776A FR2375183A1 (fr) 1976-12-22 1977-12-22 Procede de preparation d'acide acetique
CA293,780A CA1107758A (en) 1976-12-22 1977-12-22 Process for the manufacture of acetic acid
BE183733A BE862177A (fr) 1976-12-22 1977-12-22 Procede de preparation d'acide acetique
GB5348277A GB1598314A (en) 1976-12-22 1977-12-22 Process for the manufacture of acetic acid by the oxidation of acetaldehyde

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IT (1) IT1089981B (de)
NL (1) NL7713977A (de)

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0257202A2 (de) * 1986-08-23 1988-03-02 Degussa Aktiengesellschaft Verfahren zur Herstellung von 1,12-Dodecandisäure I
EP0258535A2 (de) * 1986-08-23 1988-03-09 Degussa Aktiengesellschaft Verfahren zur Herstellung von 1,12-Dodecandisäure II

Family Cites Families (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR762273A (fr) * 1932-10-11 1934-04-09 Fur Stickstoffduenger Ag Procédé de préparation d'acide acétique à partir d'acétaldéhyde
GB963430A (en) * 1961-03-17 1964-07-08 Ici Ltd Improvements in and relating to the production of olefine oxides and carboxylic acids
NL289331A (de) * 1962-02-23
FR1367771A (fr) * 1962-07-02 1964-07-24 Ici Ltd Procédé perfectionné de production de composés organiques contenant de l'oxygène
FR1419669A (fr) * 1963-08-19 1965-12-03 Ici Ltd Production de composés organiques oxygénés
CH375334A (de) * 1963-09-19 1964-02-29 Lonza Ag Verfahren zum Starten der Oxydation von Acetaldehyd
FR1482723A (fr) * 1965-06-09 1967-05-26 Ici Ltd Production d'oxydes d'oléfines et d'acides organiques
DE2520976C2 (de) * 1975-05-10 1976-09-09 Huels Chemische Werke Ag Verfahren zur herstellung von essigsaeure

Cited By (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0257202A2 (de) * 1986-08-23 1988-03-02 Degussa Aktiengesellschaft Verfahren zur Herstellung von 1,12-Dodecandisäure I
EP0258535A2 (de) * 1986-08-23 1988-03-09 Degussa Aktiengesellschaft Verfahren zur Herstellung von 1,12-Dodecandisäure II
EP0257202A3 (en) * 1986-08-23 1988-07-06 Degussa Aktiengesellschaft Process for the manufacture of 1,12-dodecandioic acid i
EP0258535A3 (de) * 1986-08-23 1988-07-06 Degussa Aktiengesellschaft Verfahren zur Herstellung von 1,12-Dodecandisäure II

Also Published As

Publication number Publication date
IT1089981B (it) 1985-06-18
NL7713977A (nl) 1978-06-26
FR2375183A1 (fr) 1978-07-21
CA1107758A (en) 1981-08-25
ES465131A1 (es) 1978-10-01
BR7708545A (pt) 1978-08-08
DE2658043B2 (de) 1979-08-16
CH630600A5 (en) 1982-06-30
GB1598314A (en) 1981-09-16
JPS5379814A (en) 1978-07-14
BE862177A (fr) 1978-06-22

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