DE2656234A1 - Synergistisch-mikrobizides mittel - Google Patents
Synergistisch-mikrobizides mittelInfo
- Publication number
- DE2656234A1 DE2656234A1 DE19762656234 DE2656234A DE2656234A1 DE 2656234 A1 DE2656234 A1 DE 2656234A1 DE 19762656234 DE19762656234 DE 19762656234 DE 2656234 A DE2656234 A DE 2656234A DE 2656234 A1 DE2656234 A1 DE 2656234A1
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- trichloro
- agent according
- hydroxydiphenyl ether
- microbicidal agent
- surfactant
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Withdrawn
Links
Classifications
-
- D—TEXTILES; PAPER
- D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- D06M—TREATMENT, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE IN CLASS D06, OF FIBRES, THREADS, YARNS, FABRICS, FEATHERS OR FIBROUS GOODS MADE FROM SUCH MATERIALS
- D06M16/00—Biochemical treatment of fibres, threads, yarns, fabrics, or fibrous goods made from such materials, e.g. enzymatic
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Biochemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Microbiology (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Textile Engineering (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Detergent Compositions (AREA)
Description
CiBA-GElGYAG, CH-4002 Basol \...«ΡEk».<r-e V V^i-" -..t ^„ϊ 2
Case 1-10236/-
Deutschland
Synergistisch-tnikrobizides Mittel
Die vorliegende Erfindung betrifft ein synergistisch-raikrobizides
Mittel, ein Verfahren zur Bekämpfung von Mikroorganismen und zum Schlitzen von organischen
und anorganischen Materialien und Gegenständen vor Mikroorganismen sowie ein Verfahren zum Entkeimen von Waschgut
und zum Schützen von Waschgut gegen Befall durch Mikroorganismen«
709824/0985
-f- 26S623A
Aus den U.S. Patentschriften Nr. 3 506 720 und 3 629 477 ist bekannt, dass halogenierte ο-Hydroxydiphenyläther
zur Bekämpfung von Mikroorganismen wie Bakterien und phytopathogenen Pilzen geeignet sind. Aehnliche Mittel sind
auch aus der deutschen Offenlegungsschrift Nr. 2 351 386
bekannt. Aus der U.S. Patentschrift Nr. 3 616 256 ist auch bekannt, dass halogenierte o-Hydroxydiphenylather unwirksam
gegen Pseudomonaden sind.
Diese Unwirksamkeit gegenüber Pseudomonaden ist als grosser Nachteil der ansonsten als ausgezeichnete mikrobizide
Mittel verwendbaren halogenierten o-Hydroxydiphenyläther anzusehen. Es sind bereits grosse Anstrengungen unternommen
worden, um diese bedeutende Lücke im mikrobiziden Spektrum dieser Verbindungen zu schliessen. So ist in der
erwähnten deutschen Offenlegungsschrift eine Mischung aus halogenierten o-Hydroxydiphenyläthern mit Aethylendiamintetraessigsäure
(EDTA) und deren Salzen, die verschiedenen Formulierungen beigegeben werden kann, vorgeschlagen worden.
Es wurde nun überraschenderweise gefunden, dass halogenierte o-Hydroxydiphenyläther der Formel
(Hal)m
(I) i*V04' \)-Hal
X Halogen, besonders Chlor oder Brom, eine Methyl-,
Methoxy- oder Hydroxylgruppe, Y Wasserstoff, eine Methyl- oder Trifluormethyl-
gruppe,
709824/0965
Hal Halogen, besonders Chlor oder Brom und m 0, 1 oder 2
bedeuten,
eine ausgezeichnete bakterientoxische Wirkung auch gegen Pseudomonaden haben, wenn sie in Verbindung mit einem
anionischen solubilisierenden Tensid verwendet werden.Mikrobizide Mittel, enthaltend einen Diphenylether der Formel (I)
und ein anionisches solubilisierendes Tensid sind daher Gegenstand der Erfindung.
Die erfindungsgem'ässen synergistisch-mikrobiziden Mittel bestehen aus einem halogenierten o-Hydrozydiphenyl-Mther
der Formel (I) und einem anionischen Tensid aus den Gruppen Alkylsulfonate, Alkylsulfate, Triamirialkylsulfate,
AlkylnaphthalinsulfonatBund Dialkylsulfosuccxnate in einem
Mischungsverhältnis Diphenylether:Tensid von 1:2 bis 1:30
und gegebenenfalls einem Lösungsmittel,vorzugsweise Wasser.
Durch besonders gute Wirksamkeit zeichnen sich die Mittel aus, die als Diphenylather der Formel (I) einen
solchen der Formel
(Hal) HO
worin Hal und m die unter Formel (I) angegebene Bedeutung
haben, enthalten.
Besonders bevorzugt im Rahmen der Formel (II) sind die Diphenylether der Formel
709824/0965
(in) <
worin X1 Wasserstoff oder Chlor bedeutet.
Die in den erfindungsgemässen Mitteln enthaltenen Tenside können reine Verbindungen oder auch übliche im
Handel erhältliche Gemische sein.
Als Alkansulfonate kommen vorzugsweise sekundäre Alkansulfonate mit 8 bis 24, z.B. 10 bis 18 Kohlenstoffatomen,
und deren Gemische in Betracht.
Alkylsulfate, auch Fettalkoholsulfate genannts
haben vorzugsweise eine Kettenlänge von 8 bis 24, besonders 10 bis 18 Kohlenstoffatomen,wie etwa Laury!sulfat. Die
Kettenlänge der Triaminalkylsulfate bewegt sich in denselben Grenzen.
Alkylnaphthalinsulfonate haben vorzugsweise 2 bis 18, besonders 3 bis 12 Kohlenstoffatome im Alkylteil.
Die Alkylgruppen in den Dialkylsulfosuccinaten weisen vorzugsweise Kettenlängen von 4 bis 12, besonders 6
bis 9 Kohlenstoffatomen auf.
Als gegebenenfalls zusätzlich zu Wirkstoff und Tensid in erfindungsgemässen Mitteln vorhandenes Lösungsmittels
kommen vor allem Wasser, aber auch Alkohole, besonders niedere Alkohole mit einer Alkoholfunktion und 1 bis 4
709824/0965
Kohlenstoffatomen, ζ.B, Methanol oder Aethanol, in Betracht.
Auch andere Übliche Lösungsmittel können verwendet werden, in denen Wirkstoff und Tensid löslich sind und die den synergistischen
Effekt nicht beeinträchtigen.
Bei Verwendung eines Lösungsmittels, besonders von Wasser, liegen die Konzentrationen an Wirkstoff der Formel
(I) zwischen 20 und 501OOO ppm, vorzugsweise zwischen 100
und 10!000 ppm.
Das Verhältnis zwischen Wirkstoff und Tensid liegt bei 1:2 bis 1:30, vorzugsweise 1:2 bis 1:10 und hängt vom
verwendeten Tensid ab. So ist es bei Verwendung von Alkylsulfaten
und Alkylsulfonaten vorzugsweise 1:2 bis 1:10, von Trialkylaminsulfaten vorzugsweise 1:2 bis 1:5, von Alkylnaphthalinsulfonaten
vorzugsweise 1:2 bis 1:20 und von Dialkylsulfosuccinateri vorzugsweise 1:3 bis 1:10.
Enthält das erfindungsgemässe Mittel noch Wasser, so sind, bei einem Verhältnis Wirkstoff:Tensid wie eben
beschrieben, die bevorzugten Konzentrationen an Wirkstoff für die einzelnen Mischungen die folgenden:
Konzentrationen Tensid an Wirkstoff (ppm)
Alkylsulfat 50-5O1OOO
Alkylsulfonat 50-3O1OOO
Triaminalkylsulfat 100-501OOO
Alkylnaphthalinsulfonat 100-50'0OO
Dialkylsulfosuccinat 200-20'000
Die erfindungsgemässen Mittel stellen im allgemeinen
farblose bis schwach gelblich gefärbte Pasten oder
709824/098«
/ο
Flüssigkeiten dar. Sie zeichnen sich durch eine geringe Toxizität für Warmblüter aus und sind für Augen und Haut in
den in Betracht kommenden Konzentrationen reizlos. Sie sind in erster Linie gegen Bakterien wirksam, zeigen aber auch im
In-Vitro-Versuch eine fungizide Wirkung. Die bakterizide
Wirkung erstreckt sich sowohl auf grampositive als auch auf gramnegative Bakterien, so z.B. auf Staphylococcen, z.B.
Staphylococcus aureus SG 511, Bacillus mesentericus, Sarcina spec, auf Coliformen. wie auf Escherichia coli 96 und
andere gramnegative Organismen und ganz besonders auf Pseudomonaden.
z.B. Pseudomonas aeruginosa.
Die erfindungsgem'ässen Mittel werden zur Bekämpfung
von Mikroorganismen auf organischen und anorganischen Materialien und zum Schützen derselben vor dem Befall durch
Mikroorganismen verwendet, was ebenfalls Gegenstand der Erfindung ist.
So können die erfindungsgemässen Mittel zum Desinfizieren
und Ausrüsten von Wäsche, z.B. Arztkleidung, Spitalwäsche und zum Desinfizieren von verschiedensten
Gegenständen, z.B„ im medizinischen Bereich verwendet werden.
Diverse Oberflächen, z.B. aus Metall, Kunststoffen, Farbanstriche u.a. können durch erfindungsgemässe Mittel desinfiziert
werden. Hier seien Bodenbeläge, Teppichböden, Wände und Einrichtungsgegenstände erwähnt.
Wegen der ausgezeichneten Hautverträglichkeit werden die erfindungsgemässen Mittel auch zur Desinfektion
der Haut, besonders zur Händesanitation verwendet.
Besondere Bedeutung kommt den erfindungsgemässen
Mitteln, die als Lösungsmittel Wasser enthalten, bei der Ent-
709824/0985
keimung von Waschgut und beim Schlitzen von Waschgut gegen Befall durch Mikroorganismen zu.
Als Waschgut, welches mit erfindungsgemässen Mitteln
entkeimt werden kann, kommt vor allem organisches Fasermaterial in Betracht, n'ähmlich solches natürlicher Herkunft,
wie cellulosehaltiges, beispielsweise Baumwolle oder polypeptidlialtiges, zum Beispiel Wolle oder Seide, oder
Fasermaterial synthetischer Herkunft, wie solches auf Polyamid-, Polyacrylnitril- oder Polyesterbasis oder Mischungen
obengenannter Fasern.
Die erfindungsgemässen Mittel verleihen dem damit behandelten Waschgut eine weitgehende Keimfreiheit gegen
Staphylokokken-, CoIi- und Pseudomonasformen. Ein besonderer
Vorteil der erfindungsgemässen Mittel ist dabei, dass die
Entkeimung, auch von Pseudomonaden, bei tiefen Temperaturen
und unter schonenden Bedingungen durchgeführt werden kann, die keine Zusätze von weiteren schädlichen bzw. umwaltbelastenden
Stoffen nötig sind,.
Die erfindungsgemässen Mittel sind auch gegen die Schweissgeruch erzeugende Bakterienflora sehr wirksam und
darum und wegen ihrer geringen Toxizität als desodorierende Mittel für Wäsche oder für kosmetische Mittel geeignet.
Als in erfindungsgemässen Mitteln anwendbare
o-Hydroxydiphenyläther kommen z.B. folgende in Betracht:
2' ^'-Dichloi^-hydroxydiphenyläther, Kp12-13: 192 - 196°,
4,4'-Dichlor-2-hydroxydiphenyläther, F: 78 - 79°, 4-Chlor-4!-
brom-2-hydroxydiphenylather, F: 79 - 80°, 4-Chlor-4'-fluor-2-hydroxydiphenyläther,
F: 77 - 78°, 4,3',4'-Trichlor-2-hydroxy· diphenylather, F: 103 - 104% 4,2',4'-Trichlor-2-hydroxy-
709824/0965
diphenyiather, F: 60 -61°, 4,2',4',5'-Tetrachlor-2-hydroxydiphenylather,
F: 147 - 148°, 4,4'-Dichlor-31-methyl-2-hydroxydiphenylather,
F: 118 - 119°, 4-Brom-4'-chlor-2-hydroxydiphenylather,
Kp13: 214 - 215°, 4,4'-Dibrom-2-hydroxydiphenylather,
F: 53 - 54°, 4-Chlor-4!-methoxy-2-hydroxydiphenylather,
Kp10: 206 - 211° und 4,4'-Dichlor-31-
■J— ^J
trifluorniethyl-2-hydroxydiphenyläther, F: 63 - 65°, 4-Chlor-41-jod-2-hydroxydiphenylather,
F: 86 - 88°, 4,2'-Dichlor-2-hydroxydiphenylather,
F: 61 - 62° und 4-Brom-2',4'-dichlor-2-hydroxydiphenylather,
KP12-13: 225 ~ 229°«
Die nachfolgenden Beispiele erläutern die Erfindung näher, Prozentangaben bedeuten, soweit nicht anders
angegeben, Gewichtsprozente.
709824/0965
A. Bestimmung der bakteriziden Wirkung
Der Abtötungseffekt der erfindungsgemässen Gemische
wird im Suspensionstest bestimmt. Es werden Mischungen aus 2,4,4' -Trichlor-21 -hydroxydiphenyl'äther im Verhältnis
zwischen 1:2 bis 1:30 hergestellt und in Wasser in der Weise gelbst, dass Stammlösungen entstehen^ die 2,4,4'-Trichlor-2'-hydroxydiphenylather
in einer Konzentration von 5-20% enthalten. Anteile dieser Stammlösungen wurden sodann mit
Wasser weiter verdünnt, um die jeweils erwünschte Konzentration an 2,4,4'-Trichlor-2'-hydroxydiphenyläther zu
erhalten. Jeweils 5 ml der erhaltenen Lösungen werden hierauf einer ca. 10 Keime (Pseudomonas aeruginosa NCTC 8060)
pro ml enthaltenden Suspension zugegeben.
Nach bestimmten Zeitabständen wird eine Menge des
Gemisches (z.B. 0,1 ml) auf ein festes Nährmedium abgeimpft, das ein Blockierungsmittel (z.B. Polyoxyäthylensorbitanmonooleat)
enthält. Die Zahl der noch lebenden Keime wird bestimmt.
In Tabelle 1 sind für einige Mischungen die nach 15 Sekunden, 15 Minuten, 1 und 4 Stunden ermittelten Keimzahlen
pro ml zusammengestellt.
In den Tabellen 2 bis 7 sind beispielhaft für einige 2,4,4'-Trichlor-2'-hydroxydiphenylather/Tensid-Gemische
jene Zeiten (in Stunden) eingetragen, die nötig sind, um eine totale Abtötung der Pseudomonas-Keime zu
erreichen.
709824/0965
Bei Ausführung dieser Versuche mit 254S4'-Trichlor-2!-hydroxydiphenyl'äther
ohne Zugabe der entsprechenden Tenside wird keine Abtb'tung der Pseudomonaden beobachtet.
709824/0965
Konzentration an HD* in ppm |
Verhältnis Diphenyläther: Tensid |
anionaktives Tensid | I I 15 Sek. |
Sxpositio Ceimzahle 15 Min. |
nszeit η / ml 1 Std. |
4 Std. | |
500 | 1:5 | Natrium-dioctyl-sulfosuccinat (wie zum Beispiel das im Handel erhältiche (B) A1 t D 65") |
1.103 | 3.101 | 0 | 0 | |
7098 | 200 | 1:3 | Natrium-laury!sulfat | 1.104 | 3.101 | 3.10"1 | 0 |
ro | |||||||
S960/ | 200 | 1:5 | Sek. Alkylsulfonat (wie zum Beispiel das im Handel erhältliche © Mersolat w) |
4.103 | 2.1O2 | 0 | 0 |
500 . 500 |
1:3 1:3 |
Triaminlaurylsulfat (wie zum Beispiel das im Handel erhältliche <B> Steinapol TLS 90F) Alkylnaphthalinsulfonat (wie zum Beispiel das im Handel erhältliche © Tinovetin B) |
7.101 2.1O3 |
6.Kf1 6.101 |
0 1.10"1 |
0 0 |
* HD - 2,4,4'-Trichlor-2'-hydroxy-diphenyläther
Tensid: Natriuralaurylsulfat
Konzentration an HD* in ppm |
1:2 | V( | H | D : Tens ic 1:5 |
1 1:10 |
100 | 4 | 4 | 4 | ||
200 | 4 | 1 | 1 | ||
500 | 4 | 0,25 | 1 | ||
I1OOO | 0,25 | 0,25 | 1 | ||
21OOO | 0,25 | 0,25 | 1 | ||
5Ό00 | 0,25 | 1 | 24 | ||
101OOO | 1 | 1 | ** | ||
201OOO | 1 | 4 | ** | ||
301OOO | 1 | 24 | |||
501OOO | 1 | 24 | ** | ||
ärhältnis 1:3 |
|||||
4 | |||||
4 | |||||
1 | |||||
0,25 | |||||
0,25 | |||||
0,25 | |||||
1 | |||||
1 | |||||
24 | |||||
24 |
* HD = 2,4,4'-Trichlor-21-hydroxydiphenylather
** Keine vollständige Abtötung, nur Keiinreduktion
709824/0965
4V
Teiisid: Natriumdioctylsulfosuccinat***
Konzentration | Verhältnis HD : | 1:5 | Tensid |
an HD* | 1 | ||
in ppm | 1:3 | 1 | 1:10 |
200 | 4 | 1 | 4 |
500 | 4 | 1 | |
I1OOO | ** | ||
2 !000 | •k-k | ** |
HD
2,4,4*-Trichlor-21-hydroxydiphenylather
** Keimreduktion auf ca. 1 bis 5 Kei.me/ml in
etwa 4 Stunden
*** siehe Tabelle 1
709824/0965
Tensid: Triaminlaurylsulrat***
Konzentration an HO* |
Verhältnis HD : Tensid |
1:5 |
in ppm | 1:3 | 4 |
100 | 4 | 1 |
200 | 1 | 1 |
500 | 1 | ** |
I1OOO | 1 |
* HD = 2,4,4'-Trichlor-21-hydroxydiphenylather
** Keimreduktion auf ca. 1 bis 5 Keime
in 4 Stunden
*** siehe Tabelle 1
709824/0965
~ irr -
TABELLE 5 Tensid: sekundäres Alkylsulfonate**
Konzentration | HD* | 1:2 | Verhältnis 1 | iD : Tensid | 1:10 |
an | ppm | 4 | 4 | ||
in | 200 | 4 | 1:5 | 4 | |
500 | 4 | 1 | 4 | ||
1OOO | 4 | 1 | 4 | ||
1 | 1OOO | 4 | 1 | 4 | |
2 | 1OOO | 4 | 1 | 4 | |
5 | 1OOO | 4 | 1 | 4 | |
10 | 1OOO | 4 | 4 | 4 | |
20 | 1OOO | 4 | |||
30 | 4 | ||||
1:3 | |||||
4 | |||||
4 | |||||
4 | |||||
4 | |||||
4 | |||||
4 | |||||
4 | |||||
4 | |||||
* HD = 2,4,4t-Trichlor-2l-hydroxydiphenylather
*** siehe Tabelle 1
709824/0965
9o
TABELLE 6
Tensid: Alkylnaphthalinsulfonat*-*
Konzentration | 1:2 | Verhältnis | 1:3 | 1:5 | HD : Tensid | 1:20 | 1:30 |
an HD* | ** | ** | 4 | 4 | |||
in ppm | 4 | 1:10 | 1 | 1 | |||
100 | 4 | 1 | 4 | ** | ** | ||
200 | 1 | 4 | 1 | 1 | ** | ** | |
500 | 1 | 1 | ** | 0,25 | ** | ||
I1OOO | ** | ||||||
2'000 | ** | ||||||
* HD β 2,4,4'-Trichlor-2'-hydroxydiphenyläther
** Keitnreduktion
*** siehe Tabelle 1
709824/0965
TABELLE 7
Tensid: sekundäres Alkylsulfonate**
Konzentration an HD* in ppm |
1:2 | V< | HD : 1: |
Ten 5 |
sid 1:10 |
200 | 4 | 4 | |||
500 | 4 | 4 | 4 | ||
I1OOO | 4 | 4 | 4 | ||
21OOO | ** | 4 | 4 | ||
51OOO | 4 | 4 | |||
10'000 | 24 | ** | |||
201OOO | ** | 24 | ** | ||
301OOO | 24 | ||||
ärhältnis 1:3 |
|||||
4 | |||||
4 | |||||
4 | |||||
4 | |||||
4 | |||||
4 | |||||
4 | |||||
4 |
* HD = 2,4,41-Trichlor-21-hydroxydiphenyläther
** Keimreduktion
*** wie zum Beispiel das im Handel erhältliche ®Hostapur SAS 60
709824/Ö965
B. Anwendungsbeispiele Beispiel 1
Es werden folgende Formulierungen vorbereitet:
A) 8,0g 2,4,4'-Trichlor-2'-hydroxy
diphenyle! ther
40.0 g N3triumlaurylsulfat
52,0 g entsalztes Wasser
B) 16,0 g 2,4,4'-Trichlor-2f-hydroxy-
diphenylather
80,0 g Natrium-dioctyl-sulfosuccinat 4,0 g entsalztes Wasser
C) 10,0g 2,4,4'-Trichlor~2l-hydroxy-
diphenylather
30,0 g sek. Alkansulfonat 60,0 g entsalztes Wasser
D) 11,5 g 2,4,4'-Trichlor-21-hydroxy-
diphenyläther
38,5 g Triaminlaurylsulfat
50,0 g entsalztes Wasser
E) 2O5O g 2,4,4"-Trichlor»2'-hydroxy-
diphenylather
60,0 g AlleyInaphthalinsulfonat
20,0 g entsalztes Wasser
Diese Formulierungen werden anschliessend mit
Wasser in der Weise verdünnt, dass die entstehende Flotte 100 bis 500 mg 2,4,4s-Trichlor-2'-hydroxydiphenylather pro
Liter enthält. Die so erhaltene Flotte wird nun mit Pseu-
709824/0965
domonaden-Keiinen. beimpft und darin bei 30 bis 40°C Baumwollgevebe
im Flottenverhä'ltnis 1:20 20 Minuten lang gewaschen.
Das gespülte und getrocknete Gewebe sowie die Flotte zeigen eine sehr starke Herabsetzung der Anzahl der Pseudomonaden-Keime«,
709824/0965
Dieselben Formulierungen können für die Pseudomonas-Entkeimung
von Waschgewebe verwendet werden. Die Verdünnungen werden gleich wie im Anwendungsbeispiel 1 angelegt, wobei das
Flottenverhältnis von 1:2 bis 1:20 varieren kann. Die mit Pseudomonas-Keimen beimpften Textilien werden eingeweicht.
Nach 6 bis 8 Stunden ist das Gewebe sowie die Flotte frei von Ps eudomonas-Keimen«
Die in beiden Beispielen beschriebenen Effekte treten bei Verwendung von 2,4,4'-Trichlor-2!-hydroxydiphenyläther
allein nicht auf*
Aehnliche Formulierungen, wie sie im Anwendungsbeispiel I. angegeben sind, können auch, nach entsprechender
Verdünnung, zur Desinfektion von medizinischen Gegenständen, von Böden und Einrichtungsgegenständen, sowie auch der
menschlischen Haut, besonders der Hände, verwendet werden. Es wird dabei ebenfalls eine starke Reduktion bzw. eine
vollständige Abtötung der auf den Substraten vorhandenen Keime, auch der Pseudoaionadenkeime, erreicht.
709824/0965
Claims (19)
1. Synergistisch-mikrobizides Mittel, bestehend aus einem halogenierten Hydroxydiphenyläther der Formel
(Hal), X
Vo
H0
X Halogen;, Methyl, Methoxy oder Hydroxy,
Y Wasserstoff, Methyl oder Trifluormethyl, Hai Halogen und
m 0, 1 oder 2 bedeuten,
und einem anionaktiven Tensid aus den Gruppen Alkylsulfonate, Alkylsulfate, Triaminalkylsulfate, Alkylnaphthalinsulfonate
und Dialkylsulfosuccinate in einem Mischungsverhältnis
Diphenylether:Tensid von 1:2 bis 1:30 und gegebenenfalls
einem Lösungsmittel, vorzugsweise Wasser.
2. Mikrobizides Mittel gemMss Anspruch 1, das als
Hydroxydiphenyl'äther einen solchen der Formel
worin X1 Wasserstoff oder Chlor bedeutet, enthält.
70982A/0965
3. Mikrobizides Mittel gemäss Anspruch 1, das als
Hydroxydiphenylether 2,4}4f~Trichlor~2 % -hydroxydiphenyläther
enthält.
4. Mikrobizides Mittel gemäss Anspruch 1, bestehend aus dem Hydroxydiphenylether und dem Tensid ohne zusätzliches
Lösungsmittel.
5. Mikrobizides Mittel gemäss Anspruch 1, das neben dem Hydrox37diphenyl'äther und dem Tensid als Lösungsmittel
einen einwertigen Alkohol mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen
enthält.
6. Mikrobizides Mittel gemMss einem der Ansprüche bis 3j das neben dem Hydroxydiphenyläther und dem Tensid
Wasser als Lösungsmittel enthält.
7. Mikrobizides Mittel gemäss Anspruch 6, in dem die
Konzentration an Hydroxydiphenylather 20 bis 501OOO ppm
beträgt.
8« Mikrobizides Mittel gemäss Anspruch 7, in dem die
Konzentration an Hydroxydiphenyläther 100 bis 10'000 ppm
beträgt.
9, Mikrobizides Mittel gemäss Anspruch 1, in dem das Verhältnis Hydroxydiphenyläther:Tensid 1:2 bis 1:10 beträgt.
10. Mikrobizides Mittel gemäss Anspruch 6, bestehend aus 2,4 ,4'-Trichlor-21-hydroxydiphenyläther und einem Alley 1-sulfat
im Verhältnis 1:2 bis 1:10 und Wasser, x^obei die Konzentration an 2,4,4'-Trichlor-2'-hydroxydiphenyläther
bis 501OOO ppm beträgt,
70982A/0965
ORIGINAL INSPECTED
265623Λ
11. Mikrobizides Mittel gemä'ss Anspruch 6, bestehend
aus 2,4,4'-Trichlor-2'-hydroxydiphenylether und einem
sekundären Alkylsulfonat im Verhältnis 1:2 bis 1:10 und Wasser, wobei die Konzentration an 2,4,4'-Trichlor-21-hydroxydiphenylather
100 bis 30'0OO ppm beträgt.
12. Mikrobizides Mittel gemäss Anspruch 6, bestehend
aus 2,4,4'-Trichlor-2'-hydroxydiphenylather und einem Alkylnaphthalinsulfonat
im Verhältnis 1:2 bis 1:20 und Wasser, wobei die Konzentration an 2,4,4'-Trichlor-21-hydroxydiphenylather
100 bis 5'00O ppm beträgt.
13. Mikrobizides Mittel gemäss Anspruch 6, bestehend aus 2,4,4'-Trichlor-21-hydroxydiphenylather und einem
Dialkylsulfosuccinat im Verhältnis 1:3 bis 1:10 und Wasser, wobei die Konzentration an 2,4,4' -Trichlor-2' -hydroxydiphenylather
200 bis 20'000 ppm beträgt.
14. Mikrobizides Mittel gemäss Anspruch 6, bestehend aus 2,4,4'-Trichlor-2f-hydroxydiphenylather und einem
Tiriaminalkylsulfat im Verhältnis 1:2 bis 1:5 und Wasser,
wobei die Konzentration an 2,4,4'-Trichlor-2'-hydroxydiphenylether
100 bis 50'0OO ppm beträgt.
15. Verfahren zur Bekämpfung von Mikroorganismen auf und zum Schützen von organischen oder anorganischen Materialien,
dadurch gekennzeichnet, dass man die genannten Materialien mit einem in Anspruch 1 beschriebenen Mittel
behandelt.
16. Verfahren gemäss Anspruch 15, dadurch gekennzeichnet,
dass man ein im Anspruch 3 beschriebenes Mittel verwendet«
17. Verfahren gem'äss Anspruch 15, dadurch gekennzeichnet, dass man ein in den Ansprüchen 10 bis 14 beschriebenes
Mittel verwendet,
18. Verfahren zum Entkeimen von Waschgut und zum
Schützen von Waschgut gegen Befall durch Mikroorganismen, dadurch gekennzeichnet, dass man Textilfasern und Textilien
mit einem in den Ansprüchen 6 bis 14 beschriebenen Mittel behandelt.
19. Verfahren zum Entkeimen von medizinischen Gebrauchsgegenständen,
dadurch gekennzeichnet, dass man letztere mit einem in den Ansprüchen 6 bis 14 beschriebenen Mittel behandelt.
709824/0965
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
CH1627875A CH599753B5 (de) | 1975-12-15 | 1975-12-15 | |
CH1300876 | 1976-10-14 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE2656234A1 true DE2656234A1 (de) | 1977-06-16 |
Family
ID=25711355
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DE19762656234 Withdrawn DE2656234A1 (de) | 1975-12-15 | 1976-12-11 | Synergistisch-mikrobizides mittel |
Country Status (12)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US4111844A (de) |
JP (1) | JPS5272813A (de) |
AR (1) | AR214727A1 (de) |
AT (1) | AT349157B (de) |
AU (1) | AU513862B2 (de) |
BR (1) | BR7608379A (de) |
CA (1) | CA1066618A (de) |
DE (1) | DE2656234A1 (de) |
ES (2) | ES454206A1 (de) |
FR (1) | FR2336142A1 (de) |
GB (1) | GB1530189A (de) |
SE (1) | SE7614048L (de) |
Families Citing this family (26)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CH582476A5 (de) * | 1973-10-29 | 1976-12-15 | Ciba Geigy Ag | |
JPS5512164A (en) * | 1978-07-13 | 1980-01-28 | Kao Corp | Antibiotic soap |
US4257907A (en) * | 1979-05-21 | 1981-03-24 | Monsanto Company | Disinfectant cleaning compositions |
GB8301600D0 (en) * | 1983-01-21 | 1983-02-23 | Btp Cocker Chem Ltd | Control of legionella pneumophila in water systems |
GB8411731D0 (en) * | 1984-05-09 | 1984-06-13 | Unilever Plc | Oral compositions |
JPS6345217A (ja) * | 1986-07-23 | 1988-02-26 | チバ−ガイギ アクチエンゲゼルシヤフト | 殺菌剤組成物 |
US4954281A (en) * | 1988-05-27 | 1990-09-04 | Lever Brothers Company | Soap compositions of enhanced antimicrobial effectiveness |
US5006529A (en) * | 1988-05-27 | 1991-04-09 | Lever Brothers Company | Soap compositions of enhanced antimicrobial effectiveness |
US4832861A (en) * | 1988-05-27 | 1989-05-23 | Lever Brothers Company | Soap compositions of enhanced antimicrobial effectiveness |
US5236600A (en) * | 1991-06-05 | 1993-08-17 | Hutchins Danny T | Process for controlling bacteria growth in water supply systems |
JP3018122B2 (ja) * | 1991-12-04 | 2000-03-13 | 花王株式会社 | 洗浄剤組成物 |
US6440395B1 (en) | 1992-06-22 | 2002-08-27 | Barry M. Libin | Antiplaque mouth rinse |
US5236699A (en) * | 1992-06-22 | 1993-08-17 | Libin Barry M | Antiplaque mouth rinse |
US6136298A (en) * | 1994-07-14 | 2000-10-24 | Colgate-Palmolive Company | Process for inhibiting S. mutans and caries |
TW449485B (en) * | 1995-03-31 | 2001-08-11 | Colgate Palmolive Co | Skin care products containing anti itching/anti irritant agents |
US5700842A (en) * | 1995-11-01 | 1997-12-23 | Kimberly-Clark Worldwide, Inc. | Methods of incorporating a hydrophobic substance into an aqueous solution |
WO1997016066A1 (en) * | 1995-11-01 | 1997-05-09 | Kimberly-Clark Worldwide, Inc. | Antimicrobial compositions and wet wipes including the same |
US5837274A (en) * | 1996-10-22 | 1998-11-17 | Kimberly Clark Corporation | Aqueous, antimicrobial liquid cleaning formulation |
US6108850A (en) * | 1997-06-03 | 2000-08-29 | Mclaughlin; Gerald | Accelerated method and instrumentation for whitening teeth |
WO2000006677A1 (en) * | 1998-07-30 | 2000-02-10 | Charlotte-Mecklenburg Hospital Authority Doing Business As Car Olinas Medical Center | Use of dioctyl sulfosuccinate salts for cleaning petroleum contaminated surfaces |
CN1347304A (zh) * | 1999-04-19 | 2002-05-01 | 荷兰联合利华有限公司 | 口腔护理组合物 |
US6861397B2 (en) * | 1999-06-23 | 2005-03-01 | The Dial Corporation | Compositions having enhanced deposition of a topically active compound on a surface |
US6107261A (en) | 1999-06-23 | 2000-08-22 | The Dial Corporation | Compositions containing a high percent saturation concentration of antibacterial agent |
US6552214B1 (en) | 2000-05-04 | 2003-04-22 | General Electric Company | Antimicrobial compound |
EP1341886B1 (de) * | 2000-12-14 | 2006-03-08 | Ciba SC Holding AG | Oberflächenaktive zusammensetzungen |
JP5314218B1 (ja) * | 2012-01-31 | 2013-10-16 | Vbジャパンテクノロジー株式会社 | おしぼり及びおしぼりの製造方法 |
Family Cites Families (11)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US2181087A (en) * | 1937-07-07 | 1939-11-21 | American Cyanamid & Chem Corp | Detergent composition |
US2607359A (en) * | 1946-05-23 | 1952-08-19 | Paul Lewis Lab Inc | Removing adhesive with an adhesive destructive compound |
US3506720A (en) * | 1963-02-22 | 1970-04-14 | Geigy Chem Corp | Halogenated hydroxy-diphenyl ethers |
DE1792513A1 (de) * | 1968-09-11 | 1971-11-18 | Henkel & Cie Gmbh | Farbstabile,Desinfektionsmittel enthaltende fluessige Wasch-,Reinigungs- und Spuelmittel |
DE1767683A1 (de) | 1968-06-04 | 1971-09-30 | Henkel & Cie Gmbh | Antimikrobielle Wirkstoffe enthaltende Wasch-,Waschhilfs- und Reinigungsmittel |
DE2039450A1 (de) * | 1970-08-08 | 1972-02-10 | Henkel & Cie Gmbh | Antimikrobiell wirksame bleichende Textilbehandlungsmittel |
US3800048A (en) * | 1970-09-23 | 1974-03-26 | Ciba Geigy Corp | Composition of halogenated hydroxy-diphenyl ethers |
US3725547A (en) * | 1970-10-08 | 1973-04-03 | Procter & Gamble | Synergistic antibacterial combination |
US3794587A (en) * | 1972-03-24 | 1974-02-26 | Armour Dial Inc | Synergistic antiseptic compositions |
US3925227A (en) * | 1972-05-31 | 1975-12-09 | American Home Prod | Novel laundering compositions |
US3897357A (en) * | 1972-12-06 | 1975-07-29 | American Home Prod | Bacteriostatic toilet bowl cleaner compositions |
-
1976
- 1976-12-06 US US05/747,565 patent/US4111844A/en not_active Expired - Lifetime
- 1976-12-11 DE DE19762656234 patent/DE2656234A1/de not_active Withdrawn
- 1976-12-13 CA CA267,764A patent/CA1066618A/en not_active Expired
- 1976-12-13 GB GB51945/76A patent/GB1530189A/en not_active Expired
- 1976-12-13 AR AR265811A patent/AR214727A1/es active
- 1976-12-14 FR FR7637690A patent/FR2336142A1/fr active Granted
- 1976-12-14 ES ES454206A patent/ES454206A1/es not_active Expired
- 1976-12-14 AT AT924076A patent/AT349157B/de not_active IP Right Cessation
- 1976-12-14 SE SE7614048A patent/SE7614048L/xx unknown
- 1976-12-14 BR BR7608379A patent/BR7608379A/pt unknown
- 1976-12-14 AU AU20530/76A patent/AU513862B2/en not_active Expired
- 1976-12-15 JP JP51149892A patent/JPS5272813A/ja active Pending
-
1977
- 1977-06-06 ES ES459521A patent/ES459521A1/es not_active Expired
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
ATA924076A (de) | 1978-08-15 |
AT349157B (de) | 1979-03-26 |
GB1530189A (en) | 1978-10-25 |
ES454206A1 (es) | 1977-11-16 |
AU513862B2 (en) | 1981-01-08 |
AU2053076A (en) | 1978-06-22 |
US4111844A (en) | 1978-09-05 |
AR214727A1 (es) | 1979-07-31 |
JPS5272813A (en) | 1977-06-17 |
SE7614048L (sv) | 1977-06-16 |
BR7608379A (pt) | 1977-12-06 |
ES459521A1 (es) | 1979-06-01 |
FR2336142A1 (fr) | 1977-07-22 |
FR2336142B1 (de) | 1980-04-04 |
CA1066618A (en) | 1979-11-20 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
DE2656234A1 (de) | Synergistisch-mikrobizides mittel | |
DE60025045T2 (de) | Mit essentiellen ölen formulierte antimikrobielle zusammensetzung | |
DE3702983A1 (de) | Desinfektionsmittel und ihre verwendung zur haut- und schleimhautdesinfektion | |
WO2007014575A1 (de) | Zusammensetzung mit bakterizider, fungizider, virozider und insektizider wirkung | |
DE2849856A1 (de) | Neue 3-hydroxydiphenylaether | |
DE1693156A1 (de) | Neues biozides Mittel | |
DE2125893C3 (de) | Präparate zur Bekämpfung von Mikroorganismen und deren Verwendung | |
DE2324587A1 (de) | Mittel zur assanierung von flaechen aus kunststoff und dergleichen | |
DE2045337C3 (de) | Desinfektionsmittel | |
DE1492307A1 (de) | Schaedlingsbekaempfungsmittel | |
CH604523A5 (en) | Synergetic microbicide contg. halogenated hydroxy-diphenyl ether | |
CH515875A (de) | Verfahren zur Herstellung von bakterizid wirksamen Kohlensäure-bis-(phenoxyphenyl)- estern und ihre Verwendung | |
EP0998912B1 (de) | Verwendung von Persäuren zur Händedesinfektion oder -dekontamination | |
DE1793664C3 (de) | Halogenierte o-Hydroxydiphenyläther und deren O-Acylderivate | |
DE1492346C2 (de) | Verfahren zur Bekämpfung von Mikroorganismen | |
DE1793083A1 (de) | Neue substituierte Diphenylester der Mono- und Dithiokohlensaeuren,Verfahren zu deren Herstellung und die Verwendung dieser Ester zur Bekaempfung von Mikroorganismen,insbesondere von Bakterien | |
DE2438853A1 (de) | Mittel zur bekaempfung von schaedlichen mikroorganismen | |
DE2008683C3 (de) | Desinfektionsmittel | |
DE19808962C2 (de) | Wirkstoffkombinationen und Desinfektionsmittel, Konservierungsmittel und Antiseptika dieselben enthaltend | |
AT285828B (de) | Bakterizid wirkende Reinigungs- und Spülmittel | |
DE2723118B2 (de) | Flüssige mikrobizide Mittel | |
DE2660742C2 (de) | ||
DE1492383C (de) | Keimtötendes Mittel | |
DE1176319B (de) | Desinfektionsmittelzubereitung | |
DE1793664B2 (de) | Halogenierte o-Hydroxydiphenyläther und deren O-Acylderivate |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
8130 | Withdrawal |