DE265197C - - Google Patents

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DE265197C
DE265197C DENDAT265197D DE265197DA DE265197C DE 265197 C DE265197 C DE 265197C DE NDAT265197 D DENDAT265197 D DE NDAT265197D DE 265197D A DE265197D A DE 265197DA DE 265197 C DE265197 C DE 265197C
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same
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phenoxy
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B51/00Nitro or nitroso dyes

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
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Description

KAISERLICHES
PATENTAMT.
PATENTSCHRIFT
- M 265197 KLASSE 22 e. GRUPPE
Patentiert im Deutschen Reiche vom 7. Juli 1912 ab. . Längste Dauer: 25.JuIi 1926.
Durch das Patent 263655, Kl. 22 e, ist ein Verfahren zur Darstellung gelber bis brauner Wollfarbstoffe geschützt, das in der Umsetzung von p-Aminodiphenylaminsulfosäuren oder von deren Derivaten mit i-Chlor-2 · 4-dinitrobenzol besteht.
Es wurde nun gefunden, daß in diesem Verfahren sich mit Vorteil diejenigen Derivate
NH, der p-Aminodiphenylaminsulfosäuren verwenden lassen, welche sich von der p-Aminodiphenylamin-m1-sulfosäure durch Eintritt einer Aminogrüppe in o-Stellung zur Iminogruppe und einer Phenoxy- oder Phenylaminogruppe in o1- oder p1 - Stellung ableiten, welchen also die folgenden Konstitutionsformeln zukommen :
NH
\NH,
NH C6H5O !
oder C6H5NH
SO3H
40
45
oder
C6H5O H 55
Solche Phenoxyderivate werden dargestellt durch Kondensation der entsprechenden Aminophenyläther-m-sulfosäuren mit i-Chlor-2 · 4-dinitrobenzol und Reduktion des Kondensationsprodukts , die Phenylaminosulfosäuren durch Reduktion der Kondensationsprodukte aus den entsprechenden Amino- diphenylamin-m - sulfosäuren mit 1 - Chlor-2 · 4-dinitrobenzol.
In der Phenoxygruppe bzw. der Phenylaminogruppe kann der Wasserstoff durch beliebige Substituenten ersetzt sein.
Durch Chromieren werden die Färbungen dunkler.
60
Chlordinitrobenzol +
Aussehen
Löslichkeit
Färbungen auf Wolle
SO» H
'NH'
NH,
wenn zerstoßen, braunes Pulver
leicht löslich
in heißem Wasser,
wird durch
Mineralsäuren
gefällt
lederbraun
NH,
Reduktionsprodukt des Methylphenoxydinitro-
diphenylamin-m-sulfosäuregemisches,
dargestellt aus Rohkresol, Chlornitrobenzol-
sulfosäure-i -4· 2, Chlordinitrobenzol
desgl.
desgl.
desgl. 75
SO, H
Cl'
/0N
NH,
desgl.
desgl.
NH,
desgl.
NH,
•ΝΆ
NH /0S. X
wenn zerstoßen,
dunkelbraunes
Pulver
desgl.
S O, H hellbraun 9°
NH X
I
COCH,
NH'
NH,
wenn zerstoßen,
schwarzes
Pulver
desgl.
NH,
braun 100
CH, O'
.NH
SO3H
NH
wenn zerstoßen,
schwarzes
Pulver
desgl.
NH, desgl.
NH,
NH
NH
wenn zerstoßen,
fast schwarzes
Pulver
desgl
olivbraun
S O, H
Beispiel ι.
37 Teile ρ - Phenoxydiaminodiphenylaminm-sulfosäure werden in 200 Teilen Wasser mittels 11 Teile Soda gelöst und im Wasserbade mit 20 Teilen i-Chlor-2 · 4-dinitrobenzol einige Stunden verrührt. Das abgeschiedene Natriumsalz wird getrocknet.
Beispiel 2.
37 Teile Phenylaminodiaminodiphenylaminm-sulfosäure werden in 200 Teilen Wasser mittels 11 Teile Soda gelöst und bei 55 bis 60 ° mit 20 Teilen i-Chlor-2 · 4-dinitrobenzol einige Stunden verrührt. Das abgeschiedene Natriumsalz wird getrocknet.

Claims (1)

  1. Patent-Anspruch:
    Weitere Ausbildung des durch Patent 263655 geschützten Verfahrens zur Darstellung gelber bis brauner Wollfarbstoffe in der Weise, daß man i-Chlor-2 · 4-dinitrobenzol hier auf in der Phenoxy- bzw. der Phenylaminogruppe substituierte oder nicht substituierte Phenoxy- oder Phenylaminodiaminodiphenylamin - m - sulfosäuren einwirken läßt.
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