DE2650659A1 - 1-aethyl-2-(phenyl-oxymethyl)-5-nitro- imidazole und verfahren zu ihrer herstellung - Google Patents

1-aethyl-2-(phenyl-oxymethyl)-5-nitro- imidazole und verfahren zu ihrer herstellung

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DE2650659A1 DE19762650659 DE2650659A DE2650659A1 DE 2650659 A1 DE2650659 A1 DE 2650659A1 DE 19762650659 DE19762650659 DE 19762650659 DE 2650659 A DE2650659 A DE 2650659A DE 2650659 A1 DE2650659 A1 DE 2650659A1
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    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D233/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings
    • C07D233/54—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D233/66—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
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    • C07D233/92—Nitro radicals attached in position 4 or 5
    • C07D233/94—Nitro radicals attached in position 4 or 5 with hydrocarbon radicals, substituted by oxygen or sulfur atoms, attached to other ring members
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
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    • A61P31/04—Antibacterial agents
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Description

i-Äthyl-2-(phenyl-oxymethyl)-5-nitro-imidazole und Verfahren zu ihrer Herstellung
(Zusatz zu P 25-31 303.5 und zu P 2 6G5 222.2
1- (2-Hydroxyäthyl) -2-methyl-5-nitro-iitiidazol (Metronidazol) wird zur Bekämpfung von Protozoenerkrankungen, wie Trichomoniasis und Amöbasis angewendet.
Gegenstand der Patentanmeldung P 2 531 303.5 (HOE 75/F 183) sind i-Methyl-2- (phenyl-oxymethyl) -5-nitro--imidazole der Formel
-O-C \ A - R
°2N CH.
worin A ein Schwefelatom oder eine Sulfoxidgruppe (-SO-) und R einen geradkettigen oder verzweigten Alkylrest mit 1-3 C-Atomen, wie Methyl, Äthyl, Propyl, Isopropyl, bedeuten, Verfahren zur Herstellung dieser Verbindungen, sie enthaltende pharmazeutische Mi-ttel und ihre Verwendung. Dieser Gegenstand wurde weiter entwickelt.
8G982Ö/0048
Gegenstand der Patentanmeldung P 26 05 222.2 (HOE 76/F 019) sind 1-Methyl-2-(phenyl-oxymethyl)-5-nitro-imidazole der Formel
>2N «bn
worin A ein Schwefelatom oder eine Sulfoxidgruppe (-SO-) und
1 ?
R Methyl oder Äthyl und R Methyl oder Halogen bedeuten,
Verfahren zur Herstellung dieser Verbindungen, sie enthaltende pharmazeutische Mittel und ihre Verwendung. Dieser Gegenstand wurde ebenfalls weiter entwickelt.
Gegenstand der Weiterentwicklung der Erfindung sind 1-Äthyl-2-(phenyl-oxymethyl)-5-nitro-imidazole der Formel I
(D
worin A ein Schwefelatom oder eine Sulfoxidgruppe (-S0-) und R1
Methyl oder Äthyl und R Wasserstoff, Methyl oder Halogen bedeuten.
Gegenstand der Weiterentwicklung der Erfindung ist weiterhin ein Verfahren zur Herstellung von 1-Äthyl-2-(phenyl-oxymethyl)-5-nitro-imidazole der Formel I, das dadurch gekennzeichnet ist, daß man
a) Nitroimidazole der Formel II
°9N C H 2 C2H5
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worin X ein Halogenatom, wie Fluor, Chlor, Brom, Jod oder eine Acyloxygruppe, wie Acetoxy-, Propioiiyloxy-, Butyryloxy-, Benzoyloxy-, Toloyloxy-, Nitrobenzoyloxy-, oder eine Arylsulfonyloxygruppe, wie Benzolsulfonyloxy-, ToluolsuIfonyloxy- oder Nitrobenzolsulfonyloxy-gruppe bedeutet, mit Phenolen oder deren Alkalimetall-oder Ammoniumsalzen der Formel III
Y-O-f x) A - R1 (III)
1 2 oder Kalium, oder Ammonium bedeutet und A , R und R die zu Formel
worin Y Wasserstoff, ein Alkalimetall, insbesondere Natrium oder Kalium, oder Ammonium bedeutet und . angegebene Bedeutung haben, umsetzt,oder
b) Nitroimidazole der Formel IV.
s - y (IV)
worm Y und R die angegebene Bedeutung hat, alkyliertrund gegebenenfalls die so erhaltene Sulfidverbindung der Formel I zu einem SuIfoxid oxidiert.
Als Ausgangsstoffe der Formel II kommen beispielsweise in Frage 1 -Äthyl-2-chlor-, -2-brom-, -2~jod-methyl-5~nitro-iinidazol, 1-Äthyl-2-acetyloxy-, -2-benzoyloxy-, -2-(4-nitrobenzoyloxy)-, -2- (4-toluolsulfonyloxy) -ittethyl-5-nitro-imidazol.
Die Ausgangsstoffe der Formel II können nach DOS 1 595 929 durch Umsetzung von 1-Äthyl-2-hydroxymethyl-5-nitro-imidazoi (vgl. DOS 1 470 102) mit Thionylhalogeniden bzw. durch Umsetzung mit Acetyl-, Benzoyl-, 4-Nitrobenζoyl- oder 4-Toluolsulfonylhalogeniden oder -anhydriden dargestellt werden.
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Ms Ausgangsstoffe der Formel III kommen beispielsweise in Frage 3-Methyl-, 3-Fluor-, 3-Chlor-, 3-Brom-, 3-Jod-4-methyl-, -A-äthyl-mercapto-phenol und 4-Methyl-, 4-Äthyl-mercapto-phenol, 3-Methyl-, 3-Fluor-, 3-Chlor-, 3-Brom, 3-Jod-4-methyl-, -A-äthyl-sulfinyl-phenol und 4-Methyl-, 4-Äthyl-sulfinyl-phenol. Anstelle der freien Phenole können auch ihre Alkalimetallsalze oder Ammoniumsalze verwendet v/erden.
Die Ausgangsstoffe der Formel III können durch Umsetzung von in 3-Stellung gegebenenfalls substituierten 4-Mercaptophenolen mit einem Moläquivalent Dialkylsulfat in Gegenwart von einem Moläquivalent Alkali dargestellt werden. Als Dialkylsulfate kommen in Frage Di-methyl-, -äthyl-sulfat.
Die Alkylsulfinylphenole werden aus den Alkylmercaptophenolen durch Einwirkung eines Moläquivalent eines Oxydationsmittels dargestellt. Als Oxydationsmittel kommen beispielsweise in Frage Wasserstoffperoxid oder Persäuren, wie z.B. Peressigsäure, Perbenzoesäure, m-Chlorperbenzoesäure, sowie Salpetersäure oder Chromsäure.
Als Ausgangsstoffe der Formel IV kommen beispielsweise in Frage 1-Äthyl-2-(3-methyl-4-mercaptophenyl-oxymethyl)-5-nitro-imidazol, 1-Äthyl-2-(4-mercaptophenyl-oxymethyl)-5-nitro-imidazolj 1-Äthyl-2-(3-fluor-4-mercaptophenyl-oxymethyl)-S-nitro-imidazol, 1-Äthyl-2-(3-chlor-4-mercaptophenyl-oxymethyl)-5-nitro-imidazol/ i-Äthyl-2-(3-brom-4-mercaptophenyl-oxymethyl)-5-nitro-imidazol| 1-Äthyl-2-(3-jod-4-mercaptophenyl-oxymethyl)-5-nitro-imidazol oder deren Alkalimetallsalze. Die genannten Verbindungen können durch Diazotierung von entsprechenden i-Äthyl-2-,/ (3-methyl- oder 3-halogen) -4-aminophenyl-oxymethy]-7~5~nitro-imidazolen, Umsetzung mit Alkalixanthogenat und anschließender hydrolytischer Spaltung dargestellt werden. Die 1-Äthyl-2-/j3-methyl- oder 3-halogen) ^-aminophenyl-oxymethylZ-S-nitro-imidazole werden durch Umsetzung von Verbindungen der Formel II mit entsprechenden (3-Methyl- oder 3-Halogen)-4-acetamino-phenolen und Abspaltung des Acetylrestes durch Verseifung gewonnen.
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Die Varianten a) und b) des Herstellungsverfahrens werden zweckmäßig mit äquimolaren Mengen der jeweiligen Ausgangsstoffe durchgeführt, vorteilhaft in einem Lösungs- oder Verteilungsmittel.
Die Variante b) des Herstellungsverfahrens kann auch ohne Lösungs- oder Verteilungsmittel durchgeführt werden. Hierbei dient das als Reaktionspartner verwendete Alkylierungsmittel im Überschuß als Reaktionsmedium.
Für die Umsetzungen nach der Verfahrensvariante a) kommen vorzugsweise polare Lösungsmittel in Frage, wie beispielsweise Alkohole, wie Methanol, Äthanol, Propanol, Isopropanol, Butanol, 2-Methoxy-, 2-Äthoxy-äthanol, Ketone, wie Aceton, Diäthylketon, Methyläthylketon, Methylisobutylketon, Amide, wie Dimethylformamid, Dimethylacetamid, N-Methylpyrrolidon, Tetramethylharnstoff, Hexamethylphosphorsäuretriamid, Dimethylsulfoxid, heterocyclische Basen, wie Pyridin,.Picolin, Chinolin.
Bei Verwendung der freien Phenole der Formel III empfiehlt sich die Anwendung eines säurebindenden Mittels» Als säurebindende Mittel kommen beispielsweise in Frage Basen wie Triäthylamin oder Pyridin, sowie Alkali- und Erdalkalicarbonate und -bicarbonate, -hydroxyde und -alkoxide, wie z.B. -methoxide, -äthoxide, -butoxide.
Die Reaktionstemperaturen für die VerfahrensVariante a) liegen zwischen 0 - 800C, vorteilhaft führt man die Umsetzung bei Raumtemperatur aus. Die Reaktionszeiten betragen wenige Minuten bis einige Stunden.
Für die Umsetzungen nach der VerfahrensVariante b) kommen vorzugsweise aprotische Lösungsmittel in Frage, wie beispielsweise Äther, wie Tetrahydrofuran, Dioxan, Äthylenglycoldimethyläther, -diäthylather, aromatische Kohlenwasserstoffe, wie Benzol, Toluol, Xylol. Die Alkylierungsreaktion kann jedoch auch ohne Lösungsmittel durchgeführt werden. Hierbei dient überschüssiges Alkylierungsmittel als Verdünnungsmittel.
. /6
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"'%" 2650653
Die Alkylierungstemperaturen betragen 20 - 10O0C, vorzugsweise 20 - 600C. Die Reaktionszeiten betragen wenige Minuten bis einige Stunden.
Als Alkylierungsmittel kommen beispielsweise in Frage Methyl-, fithyl-halogenide, insbesondere -jodide, Dimethyl-, Diäthylsulfat, Arylsulfonsäureester, insbesondere 4-Toluolsulfonsäuremethyl-, äthyl-ester.
Die nach den beschriebenen Verfahrensvarianten a) und b) erhaltenen Sulfide der Formel I (A = -S-) können durch Oxydation in entsprechende Sulfoxide (A = -SO-) überführt werden. Die Oxydation wird durch Einwirkung von zweckmäßig einem Moläquivalent eines Oxydationsmittels durchgeführt. Als Oxydationsmittel kommen beispielsweise in Frage Wasserstoffperoxid oder Persäuren, wie z.B. Peressigsäure, Perbenzoesäure, m-Chlorperbenzoesäure, sowie Salpetersäure oder Chromsäure. Die Oxydationsreaktion wird im allgemeinen bei Temperaturen zwischen 0 und 300C durchgeführt.
Die Isolierung der Verfahrenserzeugnisse erfolgt nach üblichen Methoden durch Abdestillieren der verwendeten Lösungsmittel oder Verdünnen der Reaktionslösung mit Wasser. Gegebenenfalls kann eine Reinigung durch Umkristallisieren aus einem geeigneten Lösungsmittel oder Lösungsmittelgemisch erfolgen.
Die neuen i-Äthyl-2-(phenyl-oxymethyl)-5-nitro-imidazole der Formel I gemäß der Weiterentwicklung der Erfindung eignen sich zur Bekämpfung von Protozoenerkrankungen beim Menschen und Tier, wie sie z.B. durch Infektionen mit Trichomonas vaginalis und Entamoeba histolytica.
Ferner sind sie wirksam gegenüber Bakterien und Pilzen. Die neuen Verfahrenserzeugnisse können oral oder lokal angewendet werden. Die orale Anwendung erfolgt üblicherweise in Form von Tabletten oder Kapseln, die pro Tagesdosis etwa 10 bis 750 mg des Wirkstoffes mit einem pharmazeutisch üblichen Trägerstoff und/oder Konstituens enthalten. Für die lokale Anwendung können Gelees, Cremes, Salben oder Suppositorien verwendet werden.
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HERSTELLUNGSBEISPIELE: Beispiel 1 (Verfahren a))
1.1 1-Äthyl-2-(4-methylthiophenyl-oxymethyl)-5-nitro-imidazol
• Zu einer Lösung von 14,0 g (0,1 Mol) 4-Methylmercaptophenol in 30 ml Dimethylformamid werden 13,8 (0,1 Mol) gepulvertes Kaliumcarbonat gegeben und sodann eine Lösung von 19,0g (0,1 Mol) 1-Äthyl-2-chlormethyl-5-nitro-imidazol in 40 ml ' Dimethylformamid unter Rühren bei 250C zugetropft. Die schwach exotherme Reaktion wird durch Kühlung mit Eiswasser auf maximal 350C eingestellt. Ist alles eingetragen wird noch 1 Stunde bei 250C nachgerührt, die Reaktionsmischung auf Eis/Wasser gegossen, die Ausfällung abgesaugt, mit Wasser gewaschen und aus Methanol unter Kohlezusatz umkristallisiert.
Man erhält so 17,0 g (58 % der Theorie) 1-Äthyl-2-(4-methylthiophenyl-oxymethyl) -5-nitro-imidazol in Form von hellgelben Kristallen vom Fp. 760C.
Nach dem in Beispiel 1 beschriebenen Verfahren werden dargestellt:
1.2 1-fithyl-2-(4-äthylthiophenyl-oxymethyl)-5-nitro-imidazol aus 1-Äthyl-2-chlormethyl-5-nitro-imidazol (ECNI) und 4-Äthylmerc aptophenyl
■1.3 1-Äthyl-2-(3-methyl-4-methylthiophenyl~oxymethyl)-5-nitroimidazol vom Fp. 68°C aus ECNI und 3-Methyl-4-methylmercaptophenol
1.4 i-Äthyl-2-(3-chlor-4-methylthiophenyl-oxymethyl)-5-nitroimidazol aus ECNI und 3-Chlor-4-methylmercaptophenol
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Beispiel 2 (Oxydation)
2.1 i-Äthyl-2-(4-methylsulfinylphenyl-oxymethyl)-5-nitro-imidazol
29,3 g (0,1 Mol) i-Äthyl-2-(4-methylsulfinylphenyl-oxymethyl)-5-nitro-imidazol werden in 200 ml Chloroform gelöst und unter Rühren 17,25 g (0,1 Mol) m-Chlorperbenzoesäure gelöst in 70 ml Chloroform bei 250C zugetropft. Es wird 1 Stunde bei 25°C nachgerührt, die Reaktionslösung mit verdünnter Sodalösung ausgeschüttelt, die Chloroformphase abgetrennt, über Natriumsulfat getrocknet und eingedampft. Der Rückstand wird aus Alkohol unter Kohlezusatz umkristallisiert.
Man erhält so 23,5 g (76 % der Theorie) 1-Äthyl-2-(4-methylsulf inylphenyl-oxymethyl) -5-nitro-imidazoi in Form von gelblichen Kristallen vom Fp. 900C.
Nach dem in Beispiel 2 beschriebenen Verfahren werden dargestellt:
2.2 1-Äthyl-2-(4-äthylsulfinylphenyl-oxymethyl)-5-nitro-imidazol aus 1-Äthyl-2-(4-äthylthiophenyl-oxymethyl)-5-nitro-imidazol
2.3 1-Äthyl-2-(3-methyl-4-methylsulfinylphenyl-oxymethyl)-5-nitroimidazol vom Fp. 800C aus 1-Äthyl-2-(3-methyl-4-methylthiophenyloxymethyl)-5-nitro-imidazol
2.4 1-Äthy1-2-(3-chlor-4-methylsulfinylphenyl-oxymethyl)-5-nitroimidazol aus 1-üthyl-2-(3-chlor-4-methylthiophenyl-oxymethyl)-5-nitro-imidazol
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Claims (4)

  1. HOE 76/f 233
    PATENTANSPRÜCHE:
    ( 1 J 1-Äthyl-2-(phenyl-oxymethyl)-5-nitro-imidazole der Formel I
    -/ V-A - R1
    -CK2 - O ~V V-A-R1 (I)
    worin A ein Schwefelatom oder eine Sulfoxid-gruppe (-SO-)
    1 2
    und R Methyl oder Äthyl und R Wasserstoff, Methyl oder Halogen, wie Fluor, Chlor, Brom oder Jod bedeuten.
  2. 2. Verfahren zur Herstellung von i-Äthyl-2-(phenyl-oxymethyl) 5-nitro-imidazolen der Formel I, in Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man
    a) Nitroimidazole der Formel II
    CH2 - X
    O9N J, „
    2 C2H5
    worin X ein Halogenatom, eine Acyloxygruppe oder eine Arylsulfonyloxy-gruppe bedeutet, mit Phenolen oder deren Alkalimetall- oder Ammoniumsalzen der Formel III
    Y - 0-/ V-A-R1 (III)
    ^*2
    worin Y Wasserstoff, ein Alkalimetall oder Ammonium be-
    1 2
    deutet und A und R und R die zu Formel I in Anspruch 1 angegebenen Bedeutungen haben, umsetzt oder
    809820/0048 : /1°
    hoe 76/p 255
    ' I 2650653
    b) Nitroimidazole der Formel IV
    - ο/Λ-s -
    \2
    (IV)
    ) R'
    worin Y und R die angegebenen Bedeutungen haben, alkyliert, und gegebenenfalls die so erhaltene Sulfidverbindung der Formel I zu einem SuIfoxid oxidiert.
  3. 3. Mittel zur Bekämpfung von Protozoenerkrankungen, sowie Erkrankungen durch Bakterien und Pilze, gekennzeichnet durch einen Gehalt an einer Verbindung der Formel I in Anspruch 1, in Mischung mit einem pharmazeutisch üblichen Trägerstoff und/oder Konstituens.
  4. 4. Verwendung einer Verbindung der Formel I in Anspruch 1 zur Bekämpfung von Protozoenerkrankungen, sowie von Erkrankungen durch Bakterien und Pilze.
    809820/0048
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