DE2605222A1 - 1-methyl-2-(phenyl-oxymethyl)-5- nitro-imidazole und verfahren zu ihrer herstellung - Google Patents

1-methyl-2-(phenyl-oxymethyl)-5- nitro-imidazole und verfahren zu ihrer herstellung

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DE2605222A1 DE19762605222 DE2605222A DE2605222A1 DE 2605222 A1 DE2605222 A1 DE 2605222A1 DE 19762605222 DE19762605222 DE 19762605222 DE 2605222 A DE2605222 A DE 2605222A DE 2605222 A1 DE2605222 A1 DE 2605222A1
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    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D233/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings
    • C07D233/54—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D233/66—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D233/91—Nitro radicals
    • C07D233/92—Nitro radicals attached in position 4 or 5
    • C07D233/94—Nitro radicals attached in position 4 or 5 with hydrocarbon radicals, substituted by oxygen or sulfur atoms, attached to other ring members

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)

Description

  • 1-Methyl-2-(phenyl-oxymethyl)-5-nitro-imidazole und
  • Verfahren zu ihrer Herstellung 1-(2-Hydroxyäthyl)-2-methyl-5-nitro-imidazol (Metronidazol) wird zur Bekämpfung von Protozoenerkrankungen, wie Trichomoniasis und Amöbasis angewendet.
  • Gegenstand der Patentanmeldung P 2531 303.5 (HOE 75/F 183) sind 1-Methyl-2-(phenyl-oxymethyl)-5-nitro-imidazole der Formel worin A ein Schwefelatom oder eine Sulfoxidgruppe (-SO-) und R einen geradkettigen oder verzweigten Alkylrest mit 1 - 3 C-Atomen, wie Methyl, Äthyl, Propyl, Isopropyl, bedeuten, Verfahren zur llerstellung dieser Verbindungen, sie enthaltende pharmazeutisehe Mittel und ihre Verwendung. Dieser Gegenstand wurde weiter entwickelt.
  • Gegenstand der Weiterentwicklung der Erfindung sind 1-Methyl-2-(phenyl-oxymethyl)-5-nitro-imidazole der Formel I worin A ein Schwefelatom oder eine Sulfoxidgruppe (-SO-) und R1 Methyl oder Äthyl und R2 Methyl oder Halogen bedeutet Gegenstand der Weiterentwicklung der Erfindung sind weiterhin Verfahren zur Herstellung von 1-Methyl-2-(phenyl-oxymethy)-5-nitro-imidazole der Formel I, die dadurch gekennzeichnet sind, daß man a) Nitroimidazole der Formel II- worin X ein Halogenatom, -wie Fluor, Chlor, Brom, Jod oder eine Acyloxygruppe, wie Acetoxy-, Propionyloxy-, Butyryloxy-, Benzoyloxy-, Toloyloxy-, Nitrobenzoyloxy-, oder eine Arylsulfon,yloxygruppe, wie Benzolsulfonyloxy-, Toluolsulfonyloxy-, Nitrobenzolsulfonyloxy-gruppe bedeutet, mit Phenolen oder deren Alkalimetall- oder Ammoniumsalzen der Formel III worin Y Wasserstoff, ein Alkalimetall, insbesondere Natrium oder Kalium, oder Ammonium bedeutet und A und R¹ und R² die angegebene Bedeutung haben, umsetzt oder b) Nitroimidazole der Formel IV worin Y und R² die angegebene Bedeutung hat, alkyliert und gegebenenfalls die so erhaltene Sulfidverbindung der Formel I zu einem Sulfoxid oxidiert.
  • Als Ausgangs stoffe der Formel II kommen beispielsweise in Frage 1-Methyl-2-chlor-, -2-brom-, -2-jod-methyl-5-nitro-imidazol, 1-Methyl-2-acetyloxy-, -2-benzoyloxy-, -2-(4-nitrobenzoyloxy)-, -2-(4-toluolsulfonyloxy)-methyl-5-nitro-imidazol.
  • Die Ausgangsstoffe der Formel II können nach DOS 1 595 929 durch Umsetzung von 1-Methyl-2-hydroxymethyl-5-nitro-imidazol (vgl.
  • DOS 1 470 102) mit Thioxylhalogeniden bzw. durch Umsetzung mit Acetyl-, Benzoyl-, 4-Nitrobenzoyl- oder 4-Toluolsulfonylhalogeniden oder -anhydriden dargestellt werden.
  • Als Ausgangsstoffe der Formel III kommen beispielsweise in Frage 3-Methyl-, 3-Fluor-, 3-Chlor-, 3-Brom-, 3-Jod-4-niethyl-, -4-äthyl-mercapto-phenol, 3-Methyl-, 3-Fluor-, 3-Chlor-, 3-Brom, 3-Jod-4-methyl-, -4-a'hylsulfinyl-phenol.
  • Anstelle der freien Phenole können auch ihre Alkalimetallsalze oder Amaoniumsalze verwendet werden.
  • Die Ausgangsstoffe der Formel III können durch Umsetzung von in 3-Stellung entsprechend substituierten 4-Mercaptophenolen mit einem Moläquivalent Dialkylsulfat in Gegenwart von einem Moläquivalent Alkali dargestellt werden.
  • Als Dialkylsulfate kommen in Frage Di-methyl-, -äthyl-sulfat.
  • Die Alkylsulfinylphenole werden aus den Alkylmercaptophenolen durch Einwirkung eines Moläquivalent eines Oxydationsmittels dargestellt. Als Oxydationsmittel kommen beispielsweise in Frage :iässerstoffperoxid oder Persäuren, wie z.B. Deressigsaure, Perbenzoesäure, m-Chlorperbenzoesäure, sowie Salpetersaure oder Chromsäure.
  • Als Ausgangsstoffe der Formel IV kommen beispielsweise in Frage 1-Methyl-2-(3-methyl-4-mercaptophenyl-oxymethyl)-5-nitro-imidazol 1-Methyl-2-(3-fluor-4-mercaptophenyl-oxymethyl)-5-nitro-imidazol 1-Methyl-2-(3-chlor-4-mercaptophenyl-oxymethyl)-5-nitro-imidazol 1-Methyl-2-(3-brom-4-mercaptophenyl-oxymethyl)-5-nitro-imidazol 1-Methyl-2-(3-jod-4-mercaptophenyl-oxymethyl)-5-nitro-imidazol oder deren Alkalimetallsalze. Die genannten Verbindungen können durch Diazotierung von entsprechenden 1-Methyl-2-(3-methyl-oder 3-halogen-4-aminophenyl-oxymethyl)-5-nitro-imidazolen, Umsetzung mit Alkalixanthogenat und anschließender hydrolytischer Spaltung dargestellt erden. Die 1-ethyl-2-(3-methyl-oder 3-haloFen-4-aminophenyl-oxymethyl)-5-nitro-imldazole werden durch Umsetzung von Verbindungen der formel II mit entsprechenden 3-Methyl- oder 3-Halogen-4-acetamino-phenolen und Abspaltung des Acetylrestes durch Verseifung gewonnen.
  • Die Varianten a) und b) des Herstellungsverfahrens werden zweckmäßig mit äquimolaren Mengen der jeweiligen Ausgangsstoffe durchgeführt, vorteilhaft in einen Lösung oder Verteilungsmittel.
  • Die Variante b) des Herstellungsverfahrens kann auch ohne Lösungs- oder Verteilungsmittel durchgefuhrt werden. Hierbei dient das als Reaktionspartner verwendete Alkylierungsmittel im Uberschuß als Reaktionsmedium.
  • Für die Umsetzungen nach der Verfahrensvariante a) kosten vorzugsweise polare Lösungsmittel in Frage, wie beispielsweise Alkohole, wie Methanol, Äthanol, Propanol, Isopropanol, Butanol, 2-Methoxy-, 2-Äthoxy-äthanol, Ketone, wie Aceton, Diäthylketon, Methyläthylketon, Methylisobutylketon, Amide, wie flimethylformamid, Dimethylacetamid, N-Methylpyrrolidon, Tetramethylharnstoff, Hexamethylphosphorsäuretriamid, Dimethylsulfoxid, heterocyclische Basen, wie Pyridin, Picolin, Chinolin.
  • Bei Verwendung der freien Phenole der Formel III empfiehlt sich die AnvJendung eines säurebindenden Mittels.
  • Als säurebindende Mittel kommen beispielsweise in Frage Basen wie Triäthylamin oder Pyridin, sowie Alkali- und Erdalkalicarbonate und -bicarbonate, -hydroxyde und -alkoxide, wie z.B.
  • -methoxide, -äthoxide, -butoxide.
  • Die Reaktionstemperaturen für die Verfahrensvariante a) liegen zwischen 0 - 800C, vorteilhaft führt man die Umsetzung bei Raumtemperatur aus. Die Reaktionszeiten betragen wenige Minuten bis einige Stunden.
  • Für die Umsetzungen nach der Verfahrensvariante b) kommen vorzugsweise aprotische lösungsmittel in Frage, wie beispielsweise Äther, wie Tetrahydrofuran, Dioxan, Äthylenglycoldimethyläther, -diäthyläther' aromatische Kohlenwasserstoffe, wie Benzol, Toluol, Xylol. Die Alkylierungsreaktion kann jedoch auch ohne Lösungsmittel durchgeführt werden. Hierbei dient überschüssIges Alkylierungsmittel als Verdünnungsmittel.
  • Die Alkylierungsteniperaturen betragen 50 - 1500C, vorzugsweise 80 - 110°C. Die Reaktionszeiten betragen wenige Minuten bis einige Stunden.
  • Als Alkylierungsmittel kommen beispielsweise in Frage Eethyl-, Äthyl-halogenide, insbesondere -jodide, Dimethyl-, Diäthylsulfat, Arylsulfonsäureester, insbesondere 4-Toluolsulfonsäuremethyl-, athyl-ester.
  • Die nach den beschriebenen Verfahrensvarianten a) und b) erhaltenen Sulfide der Formel I (A = -S-) können durch Oxydation in entsprechende Sulfoxide (A = -SO-) überführt werden. Die Oxydation wird durch Einwirkung von zweckmäßig einem Koläquivalent eines Oxydationsmittels durchgeführt. Als Oxydationsmittel kommen beispielsweise in Frage Wasserstoffperoxid oder Persäuren, wie z.B. Peressigsäure, Perbenzoesäure, m-Chlorperbenzoesäure, sowie Salpetersäure oder Chromsäure. Die Oxydationsreaktion wird im allgemeinen bei Temperaturen zwischen O und 3000 durchgeführt.
  • Die Isolierung der Verfahrenserzeugnisse erfolgt nach üblichen Methoden durch Abdestillieren der verwendeten Lösungsmittel oder Verdünnen der Reaktionslösung mit Wasser. Gegebenenfalls kann eine Reinigung durch Umkristallisieren aus einem geeigneten Lösungsmittel oder Lösungsmittelgemischerfolgen.
  • Die neuen 1-Methyl-2-(phenyl-oxymethy)-5-nitro-imidazole der Formel I gemäß der We2terentwicklung der Erfindung eignen sich zur Bekämpfung von Protozoenerkrankungen beim Menschen und Tier, wie sie z.B. durch Infektionen mit Trichomonas vaginalis und Entamoeba histolytica.
  • Ferner sind sie wirksam gegenüber Bakterien und Pilzen. Die neuen Verfahrenserzeugnisse können oral oder lokal angewendet werden. Die orale Anwendung erfolgt überlicherweise in Form von Tabletten oder Kapseln, die pro Tagesdosis etwa 10 bis 750 mg des Wirkstoffes mit einem pharmazeutisch üblichen Trägerstoff und/oder Konstituens enthalten. Für die lokale Anwendung können Gelees, Cremes, Salben oder Suppositorien verwendet werden.
  • H E R S T E L L U N G S B E I S P I E L E Beispiel 1 (Verfahren a)) 1.1 1-Methy-2-(3-methyl-4-methythiophenyl-oxymethyl)-5-nitroimidazol Zu einer Lösung von 15,4 g (0,1 Mol) 3-Methyl-4-methylmercaptophenol in 30 ml Dimethylformamid werden 13,8 g (0,1 Mol) gepulvertes Kaliumcarbonat gegeben und sodann eine Lösung von 17,6 g (0,1 Mol) 1-Methyl-2-chlormethyl-5-nitroimidazol in 40 ml Dimethylformamid unter Rühren bei 250C zugetropft. Die schwach exotherme Reaktion wird durch Kühlung mit Eiswasser auf maximal 35°C eingestellt. Danach wird die Mischung noch 1 Stunde bei 25°C gerührt, auf Eis/ Wasser gegossen, die Ausfällung abgesaugt, mit Wasser gewaschen und aus Methanol unter Kohlezusatz umkristallisiert.
  • Man erhält so 21,7 g (74 % der Theorie) 1-Methyl-2-(3-methyl-4-methylthiophenyl-oxymethyl)-5-nitro-imiCazol in Form von gelben Kristallen vom Fp. 108°C.
  • Nach dem im Beispiel 1 beschriebenen Verfahren werden dargestellt: 1.2 Aus 1-Methyl-2-chlormethyl-5-nitro-imidazol (t,ICNI) und 3-Methyl-4-äthylmercaptophenol das 1 -ethyl-2- ( 3-methyl-4-äthylthiophenyl-oxymethyl)-5-nltro-imidazol vom Fp. 80°C.
  • 1.3 Aus M0NI und 3-Chlor-4-methylmercaptophenol das 1-Methyl-2-(3-chlor-4-methylthiophenyl-oxymethyl )-5-nitro-imidazol vom Fp.114°C.
  • 1.4 Aus MCNI und 3-Chlor-4-äthylmercaptophenol das 1-Methyl-2-(3-chlor-4-äthylthiophenyl-oxymethyl)-5-nitro-imidazol vom Fp. 86°C.
  • Beisniel 2 (Oxidation) 2.1 1-Methyl-2-(3-methyl-4-methylsulfinylphenyl-oxamethly)-5-nitro-imidazol 29,3 g (0,1 Mol) 1-Methyl-2-(3-methyl-4-methylthiophenyloxymethyl)-5-nitro-imidazol erden in 200 ml Chloroform gelöst und unter Rühren zu 17,25 g (0,1 Mol) 3-Chlorperbenzoesäure gelöst in 70 ml Chloroform bei 25°C getropft.
  • Die Reaktionsmischung wird 1 Stunden bei 25°C gerührt, mit verdünnter Sodalösung ausgeschüttelt, die Chloroformphase abgetrennt, über Natriumsulfat getrocknet und eingedampft.
  • Der Rückstand wird aus Alkohol unter kohlezusatz umkristallisiert.
  • Man erhalt so 21,0 g (68 % der Theorie) 1-Methyl-2-(3-meth.yl-4-methylsulfinylphenyl-oxymethyl)-5-nitro-imid2zol in Form von gelblichen Kristallen von Fp. 121°C.
  • Nach dem in Beispiel -2 beschriebenen Verfahren können dargestellt werden: 2.2 Aus 1-Methyl-2-(3-methyl-4-äthylthiophenyl-oxymethyl)-5-nitro-imidazol das 1-Methyl-2-(3-metyl-4-äthylsulfinylphenyl-oxymethyl)-5-nitro-imidazol 2.3 Aus 1-Methyl-2-(3-chlor-4-methylthiophenyl-oxymethyl)-5-nitro-imidazol das 1-Methyl-2-(3-chlor-4-methylsulfinylphenyl-oxymethyl ) -5-nitro-imidazol 2.4 Aus 1-Methyl-2-(3-chlor-4-äthylthiophenyl-oxymethyl)-5-nitro-imidazol das 1-Methyl-2-(3-chlor-4-äthylsulfinylphenyl-oxymethyl )-5-nitro-imidazol.

Claims (4)

  1. P A T E N T A N S P R Ü C H E : 1. 1-Methyl-2-(phenyl-oxymethyl)-5-nitro-imidazole der Formel I worin A ein Schwefelatom oder eine Sulfoxid-gruppe (-SO-) und R¹ Methyl oder Äthyl und R² Methyl oder Halogen, wie Fluor, Chlor, Brom oder Jod bedeutet.
  2. 2. Verfahren zur Herstellung von 1-Methyl-2-(phenyl-oxymethyl)-5-nitro-imidazolen der Formel I, in Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man a) Nitroimidazole der Formel II worin X ein Halogenatom, eine Aeyloxygruppe oder eine Arylsulfonyloxy-gruppe bedeutet, mit Phenolen oder deren Alkalimetall- oder Ammoniumsalzen der Formel III worin Y Wasserstoff, ein Alkalimetall oder Ammonium bedeutet- und A und R1 und R2 die zu Formel 1 in Anspruch 1 angegebenen Bedeutungen haben, umsetzt oder b) Nitroimidazole der Formel IV worin Y und R2 die angegebene Bedeutung hat, alkyliert und gegebenenfalls die so erhaltene Sulfidverbindung der Formel I zu einen Sulfoxid oxidiert.
  3. 3. Mittel zur Bekämpfung von Protozoenerkrankungen, sowie Erkrankungen durch Bakterien und Pilze, gekennzeichnet durch einen Gehalt an einer Verbindung der Formel 1 in Anspruch 1, in Mischung mit einem pharmazeutisch üblichen Trägerstoff und/oder Konstituens.
  4. 4. Verwendung einer Verbindung der Formel 1 in Anspruch 1 zur Bekämpfung von Protozoenerkrankungen, sowie Erkrankungen durch Bakterien und Pilze.
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SE7607956A SE414927B (sv) 1975-07-12 1976-07-12 Forfarande for framstellning av 1-metyl-2-(fenyloximetyl)-5-nitroimidazoler
IL50023A IL50023A (en) 1975-07-12 1976-07-12 1-methyl-2-(phenyl-oxymethyl)-5-nitro-imidazoles and process for their manifacture
JP51083422A JPS5231074A (en) 1975-07-12 1976-07-12 11methyll22*phenyll oxymethyl**55nitroo imidazol and preparation thereof
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