DE2644684A1 - Verfahren zur herstellung von 2,4,6- triketohexahydrotriazinen - Google Patents

Verfahren zur herstellung von 2,4,6- triketohexahydrotriazinen

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DE2644684A1 DE19762644684 DE2644684A DE2644684A1 DE 2644684 A1 DE2644684 A1 DE 2644684A1 DE 19762644684 DE19762644684 DE 19762644684 DE 2644684 A DE2644684 A DE 2644684A DE 2644684 A1 DE2644684 A1 DE 2644684A1
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Description

  • Verfahren zu Herstellung von 2,4,6-Triketohexahydro-
  • triazinen Die Herstellung von 2,4,6-Triketohexahydrotriazinen ist bekannt. Sie werden in der Literatur gelegentlich auch als Isocyanurate bezeichnet und können durch Trimerisierung von Isocyanaten in Gegenwart von chemisch sehr verschiedenartigen Katalysatoren hergestellt werden.
  • Als Trimerisierungskatalysatoren können Metailverbindungen aus der Gruppe Salze, Basen und homöopolare Metallverbindungen, wie Metallnaphthenate, Na-Benzoat in DMF, Erdalkaliacetate,- formiate und -carbonate, Metallalkoxide, AlCl3 und Fe-Acetylacetonat eingesetzt werden. Diese lassen sich aus den Reaktionsprodukten, den 2,4, 6-Triketohexahydrotriazinen, nur sehr schwierig und schlecht oder überhaupt nicht abtrennen. Sie verbleiben vielmehr im Reaktionsprodukt.
  • Dieses ist natürlich von großem Nachteil, vor allem dann, wenn es sich um ein Isocyanurat handelt, das durch Trimerisierung eines Isocyanats mit mehr als einer NCO-Gruppe/ Mol hergestellt worden ist. Beim Erhitzen reagieren nämlich die freien NCO-Gruppen dieser Isocyanurate in Gegenwart des Trimerisierungskatalysators noch weiter. Es bilden sich höhermolekularem IE3ocyanuratringe enthaltende Polyisocyanate. Mit zunehmender Reaktion tritt soGar Vernutzung ein. Aus diesem Grunde ist es auch Verständlich, warum ein noch katalysatorhaltiges Isocyanurat, das noch über Alkylengruppen am Triazinring gebundene NCO-Gr-tippen enthält, kaum zur gezielten Weiterreaktion mit Alkoholen oder aminen, eingesetzt werden kann.
  • Das Ziel bei jeglicher Herstellung von Isocyanura-ten (aus Polyisocyanaten) muß daher die vollständige Entfernung des Katalysators nach beendeter Trimerisierung sein. Dieses läßt sich einfach realisieren, indem man leichtflüchtige Verbindungen, z.B. tertiäre Amine, Phosphine als Trimerisierungskatalysator einsetzt. Der Nachteil bei der Verwendung dieser Verbindungen besteht allerdings darin, daß diese Verbindungen(tert. Phosphine) nicht nur die Trimerisierung sondern auch z.T. die Dimerisierung von Isocyanaten katalysieren. Weiterhin muß noch darauf hingewiesen werden, daß tert. Amine sehr gut die Trimerisierung von aromatischon Isocyanaten katalysieren, bei aliphatischen oder cycloaliphatischen Isocyanaten, vor allem mit sterisch gehinderten NCO-Gruppen, keinen katalytischen Effekt zeigen. So gelang beispielsweise eine Trimerisierung von Isophorondiisocyanat weder mit Triäthylamin, Dimethylbenzylamin noch 1,4-Diazabicyclo-octan-(2,2,2). Bei dem Versuch Mischpolymerisate aus Isocyanaten und Olefinoxyden durch Einwirkung von N,N'-Endoäthylenpiperazin herzustellen, wurde gefunden, daß das System Olefioxid/N,N'-Endoäthylenpiperazin aromatische Isocyanate trimerisiert. Burton D. Beitchmann (I + EC Product Research and Develop., Vol. 5 No. 1 March 66, Seite 41) konnte eine Wirksamkeit dieses Katalysatorsystems bei aliphatischen oder cycloaliphatischen Isocyanaten jedoch nicht feststellen.
  • Es wurde nun überraschenderweise gefunden, daß dieses System dennoch wirksam sein kann, wenn man das Verfahren zur Herstellung von aliphatisch- und cycloaliphatischsubstituierten 2,4', 5-Triketohexahydrotriazinen durch katalytische Trimerisierung von aliphatischen bzw. cycloaliphatischen Isocyanaten, gegebenenfalls in inerten organischen Lösungsmitteln, bei erhöh-ter Temperatur so führt, daß man die Trimerisierung in Anwesenheit eines Katalysators aus Epoxidverbindungen der allgemeinen Formel in der R gleiche oder verschiedene Reste aus der Gruppe Wasserstoff, hlkyl- Cycloalkyl-, Aralkyl- und Arylrest und R' gleiche oder verschiedene Reste aus der Gruppe R und eine oder mehrere Epoxidgruppen enthaltende Alkyl-, Cycloalkyl-, Aralkyl- und Arylreste, wobei 2 R,2 R' oder R und Rr auch Bestandteile eines cycloaliphatischen Ringes sein können, und N,N'-Endoäthylenpiperazin im Molverhältnis von 1 - 6 : 1, vorzugsweise 1 - 4 : 1, und in einer Menge von 0,1 - 1,0 Gew.- bezogen auf die Menge Isocyanant, bei Temperaturen von 80 - 200 °C, vorzugsweise 120 - 180 °C, durchführt und die Reaktion bei einem Umsatz von 50 % abbricht und anschließend das entstandene 2,4,6-Triketohexahydrotriazin auf bekannte Weise isoliert. Die aus dem Reaktionsgemisch zurückgewonnenen, nicht umgesetzten Isocyanate werden vorzugsweise wieder in Reaktion ohne Reinigung zurückgeführt. Auf diese Weise wird sichergestellt, daß überdestillierte Katalysatorkomponenten bei Umsetzung nicht verloren gehen. Die Auftrennung des Reaktionsgemisches nach der Addition erfolgt vorzugsweise in einer Dünnschichtdestillation. Epoxid und Piperazin könne auch in Molverhältnissen 26 : 1 verwendet werden. Ein höheres Verhältnis an Epoxidverbindungen ist aus wirtschaftlichen Gründen wenig sinnvoll.
  • Dieses Verhalten der Kombination des N,N'-Endoäthylenpiperazin mit den Epoxidverbindungen ist insofern überraschend, da die katalytische Mftivität des Systems tert. Amin/Epoxid in sehr starkem Maße vom tert. Amin selbst abhängig ist.
  • Wie aus dem nachstehenden Beispiel 1 ersichtlich ist, erfolgt mit N,N'-Endoäthylenpiperazin/Propylenoxid eine rasche Umsetzung des IPDI zum entsprechenden Isocyanurat. Eine ähnliche Umsetzung sollte man mit der Katalysatorkombination Triäthylarnln/Propyl enoxid oder Dimethylbenzyiamin/Propylenoxid erwarten. Dieses ist jedoch nicht der Fall. Bei Reaktionsbedingungen, die mit N,Nt-Endoäthylezlpiperazin/Propylenoxid zur schnellen Umsetzung des IPDI zum Isocyanurat führen, wird mit Triäthy1amin/Propylenoxid kein Umsatz erzielt.
  • Geeignete Epoxidverbindungen der vorstehenden allgemeinen Formel zur Herstellung der erfindungsgemäßen Katalysatorkombination sind Mono- oder Polyepoxide. Die Reste R und R' können auch Heteroatome, wie Sauerstoff, Schwefel, Stickstoff u. a.
  • in der Kette enthalten bzw. durch solche mit dem Formelgerüst verbunden sein. Beispiele für geeignete Epoxidverbindungen sind die aliphatischen,, wie Propylenoxid, 1,2-Butylenoxid, Butadiendioxid, Methylgycidäther, Aethylglycidäther, Propylglycidäther, Ailylglycidäther, n-Butylglycidäther, 2-Aethylhexylglycidäther, Diglycidäther u.ä., die cycloaliphatischen, wie Cyclohexenoxid, Cyclopentadienoxid, Vinylcyclohexendioxid, Dicyclopentadiendioxid,sowie die aromatischen Epoxide, wie Styroloxid, Phenylglycidäther u. a.
  • Als Ausgangsmaterial für das erfindungsgemäße Verfahren sind alle Mono- und Polyisocyanate der aliphatischen oder cycloaliphatischen Reihe geeignet. Verwendet man Di- oder andern Polyisocyanate, so kann man entsprechend isocyanatgruppenhaltige Isocyanurate erhalten, die von großer technischer Bedeutung sind. Geeignete Isocyanate sind z.B. Methylisocyanat, Athylisocyanat, Propylisocyanat, n-Butylisocyanat, Isohexylisocyanat, Dodecyclisocyanat, Oleylisocyanat, Stearylisocyanat, Cyclohexylisocyanat, 2-Chloräthylisocyanat, 2-Cyanäthylisocyanat, 6-Chlorhexylisocyanat, lsocyanatoessigsäureäthylester, Propylätherpropylisocyanat, , Benzylisocyanat, Phenyläthyliso cyanat, 1,2-thylendiisocyanat, 1,4-Tetramethylendiisocyanat, 1,6 -Hexamethylendiisocyanat, #,#'-Diisocyanatodi-n-propyläther, 1,4- und 1,3-Xylylendiisocyanat, #,#'-Diisocyanato-1,4-diäthylbenzol, 1,4-Diisocyanatocyclohexan, Di-(4-isocyanatocyclohexyl-) methan, 1 Isocyanato-3-(isocyanatomethyl)-3,S,5-trimethylcyclohexan (IPDI), 2,2,4-Trimethylhexamethylendlisocyanat 1,6, 2,4,4-Trimethylhexamethylendiisocyanat-1,6, 1,6,11-Triisocyanatoundecan. Weitere geeignete aliphatische lsocyanate sind in Annalen 562, S. 122 f. beschrieben. Es können auch Gemische der vorgenannten Isocyanate eingesetzt werden.
  • Die Trimerisierung der obigen Isocyanate kann auch im geschlossenen System unter Eigen- oder Uberdruck durchgeführt werden.
  • Die Verfahrensprodukte der vorliegenden Patentanmeldung sind wertvolle Zwischenprodukte. Sie finden bei Lackzubereitungen Verwendung.
  • Der Gegenstand der Erfindung wird durch die nachstehenden Beispiele illustriert: Beispiel 1: In einem 150 1-Reaktor wurden 100 kg 1-Isocyanatomethyl-3,5,5-trimethylcyclohexylisocyanat mit 0,5 Gew.-0/ des Katalysatorsystems aus N,N'-Endoäthylenpiperazin und Propylenoxid im Molverhältnis von 1 : 4 versetzt und 3 h auf 120 °C erhitzt. Nach dieser Zeit war der ursprüngliche NC0-Gehalt des Reaktoreinsatzes von 37,8 % NC0 auf ca. 28 ,o' NC0 gefallen. Es wurde nun möglichst schnell auf Raumtemperatur abgekühlt, bei der sich der NCO-Gehalt auch nach mehreren Wochen nur unwesentlich änderte. Das noch niedrigviskose Reaktionsgemisch wurde nun ohne vorherige Desaktivierungen des Katalysators der Dünnschichtdestillation zugeführt. Bei 150 -160 0C und 0,1 Torr wurde das Monomere von der trimerisierten Form abgetrennt. Der Rückstand bestand aus dem gewünschten 2,4,6-Trike-tohexahydrotriazin und zum geringen Anteil aus höhercn Addukten. Es war jedoch frei von Monomeren und enthielt nur 0,01 Gew.-% N,N'-Endoäthylenpiperazin. Das Destillat, welches ca. 80 % des eingesetzten N,N'-Endoäthylenpiperazins enthielt, wurde anstelle des monomeren isocyanats in einem weiteren Ansatz wieder eingesetzt.
  • Die Ausbeuten, bezogen auf das umgesetzte Isocyanat, dieses und der anderen Beispiele sind praktisch quantitativ, da das nicht umgesetzte Isocyanat zurückgewonnen und in einem Einsatz wiederverwendet werden kann.
  • Beispiel 2: 100 kg 1-Isocyanatomethyl-3,5,5-trimethylcyclohexylisocyanat wurden mit 0,6 Gew.% der Katalysatorkombination N,N'-Endoäthylenpiperazin und n-Butylglycidäther im Molverhältnis 1 : 2 gemischt. Die Katalysatorzugabe erfolgte in der Weise, daß zuerst N,N'-Endoäthylenpiperazin im im Isocyanat gelöst, anschließend die Epoxidkomponente zudosiert und dann eine Stunde auf 130 0C erhitzt wurde. innerhalb dieser Zeit sank der NCO-Gehalt des eingesetzten IPDI von 37,8 % auf ca. 26 O,o/. Die Umsetzung wurde in einem geschlossenen System durchgeführt, da im offenen System die Katalysatorverluste u.U. beträchtlich sein können (Abdestillieren einer und/oder beider Katalysatorkomponenten), was sich letztlich dann in einer Verlangsamung der Reaktionsgeschwindigkeit ausdrückt.
  • Das nicht umgesetzte freie IPDI wurde wie im Beispiel 1 beschrieben, durch Rinnschichtdestillation vom Reaktionsprodukt abgetrennt.
  • Beispiel 3: 100 kg 1-Isocyanatomethyl-3,5,5-trimethylcyclohexyliso cyanat mit 0,7 Gew.% des Katalysators aus 1 Mol N,N'-Endoäthylenpiperazin und 3 Molen Phenylglycidäther wurden 3 h auf 120 °C erhitzt Der NCO-Gehalt des resultierenden Reaktionsgemisches betrug 26,5 ,. Die weitere Aufarbeitung (durch Dünnschichtdestillation) erfolgte dann analog den im Beispiel 1 gemachten Angaben.
  • Beispiel 4 100 kg Di(4-isocyanatocyclohexyl)-methan (=HMDI) wurden mit 1 Gew.% eines Katalysators aus 1 Mol N,N'-Ednoäthylenpiperazin und 4 Molen Propylenoxid 3 h bei 140 0c erhitzt. Der NC0-Gehalt fiel dabei von 33,6 auf 24 % NCO. Dieses Realftionsgemisch wurde dann wie in den vorhergehenden Beispielen beschrieben, weiterbehandelt. Das Reaktionsproddvt (Triisocyanat des HMDI) hatte einen NC0-Gehalt von ca. 16 50.
  • Beispiel 5: 10 kg Cyclohexylisocyanat wurden mit 1 Gew. Yo eines Katalysators aus 1 Mol N,N'-Ednoäthylenpiperazin und 4 Molen Propylenoxid 2 h bei 120 °C erhitzt. Nach dieser Zeit war der NC0-Gehalt der Reaktionsmischung unter 1 % gefallen. Das so hergestellte Trimere des Cyclohexylisocyanats enthielt aber noch ca. 5 % monomeres Cyclohexylisocyanat. Verfährt man dagegen so, wie in Beispiel 1 - 4 beschrieben, setzt also das Cyclohexylisocyanat nur teilweise um und destilliert das nicht umgesetzte Isocyanat im Dünnschichtverdampfer ab, erhält man ein nahezu monomerfreies Reaktionsprodukt.

Claims (3)

  1. P a t e n t a n s p r ü c h e : Verfahren zur Herstellung von aliphatisch- und cycloali phatisch- substituierten 2,4,6-Triketohexahydrotriazinen durch katalytische Trimerisierung von aliphatischen bzw.
    cycloaliphatischen Isocyanaten, gegebenenfalls in inerten organischen Lösungsmitteln, bei erhöhter Temperatur, d a d u r c h g e k e n n z e i c h n e t , daß man die Trimerisierung in AnweseSheiL eines Katalysators aus Epoxidverbindungen der allgemeinen Formel in der R gleiche oder verschiedene Reste aus der Gruppe Wasserstoff, Alkyl-, Cycloalkyl-, Aralkyl- und Arylrest und R' gleiche oder verschiedene Reste aus der Gruppe R und eine oder mirere Spovidgruppen enthaltende Alkyl-, Cycloalkyl-, Aralkyl- und Arylrest sind, wobei 2 R, 2 R' oder R und R' auch Bestandteil eines cycloaliphatischen Restes darstellen und N,N'-Endoäthylenpiperazin im Molverhältnis von 1 - 6 : 1 und in einer Menge von 0,1 - 1,0 Gew.-%, bezogen auf die Menge Isocyanat, bei Temperaturen von 80 - 200 OC, vorzugsweise 120 - 180 OC, durchfuhrt und die Reaktion bei einem Umsatz von 50 % abbricht und anschließend das entstandene 2,4,6-Triketohexahydrotriazin auf bekannte Weise isoliert.
  2. 2. Verfahren nach Anspruch 1, d a d-u r c h g e k e n n -z e i c h n e t , daß man die aus dem Reaktionsgemisch zurückgewonnenen, nicht umgesetzten Isocyanate wieder in die Reaktion zurückführt.
  3. 3. Verfahren nach Anspruch 1, d a d u r-c h g e k e n n -z e i c h n e t , daß man das nicht umgesetzte Isocyanat durch Dünnschichtdestillation abtrennt.
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