EP0023626B1 - Herstellung von freie NCO- und endständig mit Epsilon-Caprolactam blockierte NCO-Gruppen enthaltenden Isophorondiisocyanataddukten, sowie danach hergestellte Verbindungen - Google Patents
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- C08G2150/00—Compositions for coatings
- C08G2150/20—Compositions for powder coatings
Definitions
- the present invention relates to a process for the preparation of compounds with a high latent isocyanate content and still free, unblocked isocyanate groups, and to the partially blocked compounds obtainable by this process.
- Masked isocyanates also called isocyanate releasers
- isocyanate releasers have long been known compounds (Houben-Weyl, Methods of Organic Chemistry XIV / 2 pp. 61-70).
- As a blocking agent such.
- Powderable polyepoxides were the first binders to find greater interest as raw materials for powder coatings. It was only in 1965 that phenol-capped isocyanates were mentioned as new raw materials for powder coatings in DD-PS 55 820. Powdery mixtures of high-melting, hydroxyl-containing polyesters and polyisocyanates, the isocyanate groups of which are blocked by phenol, can be applied to substrates by electrostatic spraying or spraying and then cured to form coatings. The disadvantages of this process are due to the phenol elimination: strong odor nuisance, course disorders, especially due to blistering.
- EP-A-9 694 uses a mixture of the monomers and trimers for the lacquer polyisocyanate.
- the invention therefore relates to a process for the preparation of free NCO groups and isophorone diisocyanate adducts containing NCO groups blocked with ⁇ -caprolactam, characterized in that monomer-free trimerized isophorone diisocyanate with s-caprolactam is used in such proportions that 0.1 per minor isocyanurate up to 1 mol, in particular 0.1 to 0.4 mol, of NCO groups remain free.
- the invention also relates to the products produced by the process.
- the triethylene diamine (Dabco °) / propylene oxide catalyst system described in DE-OS 2644684 is particularly suitable for the trimerization of isophorone diisocyanate.
- the trimerization can be carried out in bulk or in inert organic solvents. To carry out the trimerization process, it is essential to terminate the reaction at a certain NCO content in the mixture, preferably when 30-50% of the NCO groups have reacted with trimerization. The unreacted isophorone diisocyanate is then separated from the isocyanurate by thin-layer distillation.
- Pure isophorone diisocyanate has an NCO content of 37.8%.
- the theoretical NCO value of the trimerized isophorone diisocyanate is 18.9%, in practice it is 16-18%.
- isocyanurate-free isophorone diisocyanate allows the properties of the process products, in particular their melting point, their glass softening temperature and their viscosity, to be varied in a desired manner in a simple manner.
- the isocyanate component is generally introduced and ⁇ -caprolactam is added.
- the reaction can be carried out in bulk or in the presence of suitable (inert) solvents.
- the blocking reaction is generally carried out at 120-160 ° C.
- accelerating catalysts such as. B. tin-II-octoate and / or tertiary amines can also be used.
- the catalysts are generally added in an amount between 0.001-1% by weight, based on the amount of compounds having hydrogen atoms which are reactive toward isocyanates.
- the process products are particularly suitable as hardeners for higher functional thermoplastic compounds having Zerewitinoff active hydrogen atoms.
- the process products form systems which can be hardened to high-quality plastics above 120 ° C, preferably at 160-220 ° C.
Description
- Die vorliegende Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von Verbindungen mit hohem latenten Isocyanat-Gehalt sowie noch freien, nicht blockierten Isocyanat-Gruppen, und die nach diesem Verfahren erhältlichen teilweise blockierten Verbindungen.
- Verkappte Isocyanate, auch Isocyanatabspalter genannt, sind seit langem bekannte Verbindungen (Houben-Weyl, Methoden der organischen Chemie XIV/2 S. 61-70). Als Blockierungsmittel sind z. B. s-Caprolactam, tertiäre Alkohole, Phenole, Acetessigester, Malonsäureester, Cyanwasserstoff bekannt.
- Diese verkappten Isocyanate besitzen die Eigenschaft, bei erhöhter Temperatur wie Isocyanate zu reagieren. Die Abspaltung ist um so leichter, je acider das Wasserstoffatom der Maskierungsgruppe ist. Im Gegensatz zu den freien Isocyanaten lassen sich mit verkappten Isocyanaten Mischungen mit hydroxylgruppenhaltigen Substanzen und gegebenenfalls Lösungsmittel herstellen, ohne daß beim Mischen oder Lösen bei relativ niedriger Temperatur, d. h. unterhalb der Aufspalttemperatur, hierbei eine Reaktion stattfindet. Man ist also in der Lage, mit verkappten Polyisocyanaten lagerstabile Mischungen mit hydroxylgruppenhaltigen Produkten wie höhermolekularen Polyestern, Hydroxyacrylaten oder Polyäthern herzustellen, die erst bei höherer Temperatur, d. h. bei oder oberhalb der Aufspaltungstemperatur der Addukte eine gewünschte Isocyanatreaktion eingehen. Sie sind zur Herstellung kautschukelastischer Produkte über lagerfähige Zwischenstufen als auch zur Herstellung von Lacken speziell von Pulverlacken, für Metallackierungen von nicht unerheblicher wirtschaftlicher Bedeutung.
- Pulverisierbare Polyepoxide waren die ersten Bindemittel, die als Rohstoffe für Pulverlacke größeres Interesse fanden. Erst 1965 wurden zum ersten Mal Phenol verkappte Isocyanate als neue Ausgangsprodukte für Pulverlacke in DD-PS 55 820 genannt. Pulvrige Mischungen aus hochschmelzenden, hydroxylgruppenhaltigen Polyestern und Polyisocyanaten, deren Isocyanatgruppen durch Phenol blockiert sind, lassen sich durch elektrostatisches Spritzen oder Besprühen auf Substrate auftragen und nachfolgend durch Erhitzen zu Überzügen aushärten. Die Nachteile dieses Verfahrens sind durch die Phenolabspaltung bedingt: starke Geruchsbelästigung, Verlaufsstörungen, insbesondere durch Blasenbildung.
- Gemäß der Lehre der DE-OS 1 957 483 werden diese Nachteile vermieden, wenn man E-Caprolactam verkappte Polyisocyanate anstelle der vorher erwähnten Phenol verkappten Verbindungen verwendet. Für manche Anwendungen ist allerdings die Reaktivität dieser dort beschriebenen Systeme aus 8-Caprolactam blockierten aliphatischen Diisocyanaten mit hydroxylgruppenhaltigen Polyestern selbst in Gegenwart von Katalysatoren nicht ausreichend.
- Des weiteren ist es gemäß EP-A 798 bereits bekannt, mit e-Caprolactam im wesentlichen voll blockierte Gemische aus monomerem lsophorondiisocyanat und dessen Trimerisat, dem Isocyanurat, zusammen mit hydroxylgruppenhaltigen Polyestern für pulverförmige Polyurethanlacke einzusetzen. Der Zusatz der Monomeren dient zur Erniedrigung des Schmelzbereiches, nach dem Stand der Technik darf die Erweichungstemperatur der blockierten Harze nicht oberhalb 120-130° C liegen.
- Auch in der EP-A-9 694 wird aus diesen Gründen für das Lackpolyisocyanat ein Gemisch der Monomeren und Trimeren eingesetzt.
- Entgegen der vorherrschenden Meinung wurde nun gefunden, daß zur Herstellung von pulverförmigen PUR-Beschichtungen mit gutem Verlauf auch vorteilhaft Härter eingesetzt werden können, deren Schmelzpunkt oberhalb der Grenze von 120-130°C liegt.
- Gegenstand der Erfindung ist daher ein Verfahren zur Herstellung von freie NCO-Gruppen und endständig mit ε-Caprolactam blockierte NCO-Gruppen enthaltende Isophorondiisocyanataddukte, dadurch gekennzeichnet, daß man monomerenfreies trimerisiertes lsophorondiisocyanat mit s-Caprolactam in solchen Mengenverhältnissen einsetzt, daß pro Mollsocyanurat 0,1 bis 1 Mol, insbesondere 0,1 bis 0,4 Mol, NCO-Gruppen frei bleiben.
- Gegenstand der Erfindung sind weiterhin auch die nach dem Verfahren hergestellten Produkte.
- Überraschenderweise werden nur wenige Gew.-% des zur Blockierung verwendeten ε-Caprolactams bei Vernetzungsreaktionen, z. B. in Lackkompositionen an die Umgebung abgegeben. Diese Tatsache ist nur so zu erklären, daß in erster Reaktionsstufe die freien NCO-Gruppen mit den eingesetzten Zerewitinoff-aktiven Verbindungen abreagieren. Das Blockierungsmittel s-Caprolactam wird dann in zweiter Reaktionsstufe verdrängt und überwiegend in die Polyurethankunststoffe eingeschlossen.
- Besonders geeignet für die Trimerisierung von Isophorondiisocyanat ist das in DE-OS 2644684 beschriebene Katalysatorsystem aus Triäthylendiamin (Dabco°)/Propylenoxid. Die Trimerisierung kann in Substanz oder in inerten organischen Lösungsmitteln vorgenommen werden. Zur Durchführung des Trimerisierungsverfahrens ist es wesentlich, die Reaktion bei einem bestimmten NCO-Gehalt der Mischung abzubrechen, und zwar vorzugsweise dann, wenn 30―50% der NCO-Gruppen unter Trimerisierung reagiert haben. Das nicht umgesetzte Isophorondiisocyanat wird dann durch Dünnschichtdestillation vom Isocyanurat abgetrennt.
- Reines Isophorondiisocyanat hat einen NCO-Gehalt von 37,8%. Der theoretische NCO-Wert des trimerisierten Isophorondiisocyanat ist 18,9%, in praxi liegt er bei 16-18%.
- Der Zusatz des isocyanuratfreien Isophorondiisocyanats gestattet auf einfache Weise die Eigenschaften der Verfahrensprodukte, insbesondere ihren Schmelzpunkt, ihre Glaserweichungstemperatur sowie ihre Viskosität in gewünschter Weise zu variieren.
- Zur Durchführung der Blockierungsreaktion wird im allgemeinen die Isocyanatkomponente vorgelegt und ε-Caprolactam zugegeben. Die Reaktion kann in Substanz oder auch in Gegenwart geeigneter (inerter) Lösungsmittel durchgeführt werden. Die Blockierungsreaktion wird im allgemeinen bei 120-160°C durchgeführt. Auch können für die Isocyanat-Polyadditionsreaktionen beschleunigende Katalysatoren, wie z. B. Zinn-II-octoat und/oder tertiäre Amine, mitverwendet werden. Die Katalysatoren werden in der Regel in einer Menge zwischen 0,001-1 Gew.-% bezogen auf die Menge an Verbindungen mit gegenüber Isocyanaten reaktionsfähigen Wasserstoffatomen zugesetzt.
- Die Verfahrensprodukte eignen sich insbesondere als Härter für Zerewitinoff-aktive Wasserstoffatome aufweisende höherfunktionelle thermoplastische Verbindungen. In Kombination mit derartigen Zerewitinoff-aktive Wasserstoffatome aufweisenden Verbindungen bilden die Verfahrensprodukte oberhalb 120° C, vorzugsweise bei 160-220° C zu hochwertigen Kunststoffen aushärtbare Systeme.
- 1000 Gew.-T. Isophorondiisocyanat wurden mit dem Katalysatorsystem aus 1,4-Diazabicyclooctan-(2,2,2)-Dabco und Propylenoxid-1,2 (Gewichtsverhältnis Dabco : Propylenoxid 1 : 2) 3 h bei 120°C erhitzt. In dieser Zeit fiel der ursprüngliche NCO-Gehalt des Einsatzproduktes von 37,8% auf ca. 29% NCO. Es wurde nun möglichst schnell auf Raumtemperatur abgekühlt, bei der sich der NCO-Gehalt auch nach mehreren Wochen nur unwesentlich veränderte. Das noch niedrigviskose Reaktionsgemisch wurde nun ohne vorherige Desaktivierung des Katalysators der Dünnschichtdestillation zugeführt. Bei 150-160°C/0,1 Torr wurde das Monomere abdestilliert. Der Rückstand hat einen NCO-Gehalt von 17,9%. Dieses monomerfreie Isocyanatoisocyanurat besitzt einen Schmelzbereich von 86-89° C.
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Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN103842400A (zh) * | 2011-09-28 | 2014-06-04 | 巴斯夫欧洲公司 | 通过阴离子聚合制备聚酰胺的方法 |
Families Citing this family (20)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE3143060A1 (de) * | 1981-10-30 | 1983-05-11 | Chemische Werke Hüls AG, 4370 Marl | Pulverlacke auf der basis von blockierten isophorondiisocyanataddukten |
DE3322718A1 (de) * | 1983-06-24 | 1985-01-03 | Chemische Werke Hüls AG, 4370 Marl | Als pulverlack bzw. bindemittel fuer pulverlacke geeignetes stoffgemisch |
US4501821A (en) * | 1983-07-28 | 1985-02-26 | Ppg Industries, Inc. | Property enhancement of anionically polymerized nylon with dual initiators |
DE3328131C2 (de) * | 1983-08-04 | 1994-02-03 | Huels Chemische Werke Ag | Pulverlacke auf der Basis teilblockierter IPDI-Isocyanurate und hydroxylgruppenhaltiger Polyester sowie ein Verfahren zur Herstellung matter Überzüge |
NL8302929A (nl) * | 1983-08-20 | 1985-03-18 | Stamicarbon | Werkwijze voor het bereiden van een n-gesubstitueerde carbamoyl-lactam verbinding. |
NL8302928A (nl) * | 1983-08-20 | 1985-03-18 | Stamicarbon | N-gesubstitueerde carbamoyl-lactam verbinding. |
DE3337395A1 (de) * | 1983-10-14 | 1985-05-02 | Herberts Gmbh, 5600 Wuppertal | Nichtwaessriger lack mit hohem steinschlagschutz, verfahren zu seiner herstellung und dessen verwendung |
DE3337394A1 (de) * | 1983-10-14 | 1985-05-02 | Herberts Gmbh, 5600 Wuppertal | Steinschlagschutzschicht-lack, verfahren zu seiner herstellung und dessen verwendung |
DE3536017A1 (de) * | 1985-10-09 | 1987-04-09 | Huels Chemische Werke Ag | Ganz oder teilweise mit epsilon-caprolactam blockiertes trans-cyclohexan-1,4-diisocyanat, dessen herstellung und verwendung |
DE3600766A1 (de) * | 1986-01-14 | 1987-07-16 | Bayer Ag | Verfahren zur herstellung von carbodiimidgruppen enthaltenden, blockierten polyisocyanaten, die nach diesem verfahren erhaeltlichen polyisocyanate und deren verwendung zur herstellung von polyurethankunststoffen |
DE3624775A1 (de) * | 1986-07-22 | 1988-01-28 | Bayer Ag | Pulverlack und seine verwendung zur beschichtung von hitzeresistenten substraten |
CH669955A5 (de) * | 1986-08-04 | 1989-04-28 | Sika Ag | |
DE3739478A1 (de) * | 1987-11-21 | 1989-06-01 | Huels Chemische Werke Ag | Verfahren zur herstellung von einkomponenten-pur-einbrennlacken |
JPH028158U (de) * | 1988-06-30 | 1990-01-19 | ||
DE4406157A1 (de) * | 1994-02-25 | 1995-08-31 | Bayer Ag | Pulverlack und seine Verwendung |
DE19754748B4 (de) * | 1997-12-10 | 2004-04-29 | Gras, Rainer, Dipl.-Chem. Dr. | Verfahren zur Herstellung eines blockierten Lackpolyisocyanats und dessen Verwendung für PUR-Lacke |
JP2003277437A (ja) * | 2002-02-15 | 2003-10-02 | Shipley Co Llc | 官能化ポリマー |
JP2004163904A (ja) * | 2002-09-30 | 2004-06-10 | Rohm & Haas Electronic Materials Llc | 改善された光開始剤 |
CN101918504A (zh) | 2007-12-05 | 2010-12-15 | 3M创新有限公司 | 粘合到结构粘合剂的组件以及制造该组件的方法和涂敷器装置 |
EP4163314B1 (de) | 2021-10-05 | 2023-12-06 | Evonik Operations GmbH | Verfahren zur herstellung fester polyurethanhärter |
Citations (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4055550A (en) * | 1976-12-08 | 1977-10-25 | Cargill, Incorporated | Continuous process for the production of partially blocked isocyanates |
EP0000798A1 (de) * | 1977-08-06 | 1979-02-21 | Chemische Werke Hüls Ag | Pulverförmige Polyurethanlacke |
EP0009694A1 (de) * | 1978-09-29 | 1980-04-16 | Bayer Ag | Lackpolyisocyanat auf Basis von modifiziertem 1-Isocyanato-3,3,5-trimethyl-5-isocyanatomethyl-cyclohexan, ein Verfahren zu seiner Herstellung und seine Verwendung in Zweikomponenten-Polyurethan-Pulverlacken |
Family Cites Families (9)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE2047718C3 (de) * | 1970-09-29 | 1980-02-07 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Urethan- und gegebenenfalls Carbonsaureestergruppen enthaltende Lackbindemittel und Verfahren zu ihrer Herstellung |
GB1391066A (en) | 1971-07-16 | 1975-04-16 | Ici Ltd | Urethane oils |
GB1465286A (en) * | 1974-09-23 | 1977-02-23 | Ucb Sa | High reactivity masked diisocyanates and thermosetting pulverulent compositions containing them |
DE2456469C2 (de) * | 1974-11-29 | 1983-01-13 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Verfahren zur Herstellung von in Wasser löslichen bzw. dispergierbaren blockierten Polyisocyanaten und ihre Verwendung als Beschichtungsmittel |
JPS5165137A (de) * | 1974-12-04 | 1976-06-05 | Hitachi Chemical Co Ltd | |
FR2293989A1 (fr) * | 1974-12-13 | 1976-07-09 | Duco Sa | Procede de revetement de substrats non conducteurs au moyen de produits filmogenes |
IE45250B1 (en) * | 1976-08-03 | 1982-07-14 | U C O And Soc Generale Pour L | A method of forming a coating on a glass or ceramic surface |
DE2707660C2 (de) * | 1977-02-23 | 1985-12-19 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Abspalter- und Diolrest enthaltende Diisocyanat-Addukte, ihre Herstellung und Verwendung |
DE2707656C2 (de) * | 1977-02-23 | 1986-04-17 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Pulverförmige Überzugsmittel |
-
1979
- 1979-07-19 DE DE19792929224 patent/DE2929224A1/de not_active Withdrawn
-
1980
- 1980-07-01 US US06/165,206 patent/US4313876A/en not_active Expired - Lifetime
- 1980-07-16 EP EP80104131A patent/EP0023626B1/de not_active Expired
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Patent Citations (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4055550A (en) * | 1976-12-08 | 1977-10-25 | Cargill, Incorporated | Continuous process for the production of partially blocked isocyanates |
EP0000798A1 (de) * | 1977-08-06 | 1979-02-21 | Chemische Werke Hüls Ag | Pulverförmige Polyurethanlacke |
EP0009694A1 (de) * | 1978-09-29 | 1980-04-16 | Bayer Ag | Lackpolyisocyanat auf Basis von modifiziertem 1-Isocyanato-3,3,5-trimethyl-5-isocyanatomethyl-cyclohexan, ein Verfahren zu seiner Herstellung und seine Verwendung in Zweikomponenten-Polyurethan-Pulverlacken |
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN103842400A (zh) * | 2011-09-28 | 2014-06-04 | 巴斯夫欧洲公司 | 通过阴离子聚合制备聚酰胺的方法 |
CN103842400B (zh) * | 2011-09-28 | 2015-04-22 | 巴斯夫欧洲公司 | 通过阴离子聚合制备聚酰胺的方法 |
Also Published As
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JPS6041062B2 (ja) | 1985-09-13 |
EP0023626A1 (de) | 1981-02-11 |
JPS5649366A (en) | 1981-05-02 |
US4313876A (en) | 1982-02-02 |
DE2929224A1 (de) | 1981-02-05 |
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