DE264287C - - Google Patents
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B33/00—Disazo and polyazo dyes of the types A->K<-B, A->B->K<-C, or the like, prepared by diazotising and coupling
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Description
KAISERLICHES
PATENTAMT.
PATENTSCHRIFT
- JVe 264287 - KLASSE 22 a. GRUPPE
Verfahren zur Darstellung gelber Wollfarbstoffe. Patentiert im Deutschen Reiche vom 23. August 1912 ab.
Es wurde gefunden, daß gelbe Wollfarbstoffe von guter Waschechtheit und für viele
Zwecke genügender Walkechtheit entstehen, wenn man 2 Mol. einer Diazodiphenyläthersulfosäure
oder deren Substitutionsprodukte mit ι Mol. eines Dipyrazolons der allgemeinen
Formel:
CH*
H2C
=N
N = C-,
I I.
— N — X-N -CO
CH2
wo X einen aromatischen Rest bedeutet, kombiniert. Vor den bekannten Produkten aus
Monopyrazolonen zeichnen sich die vorliegenden Farbstoffe durch eine sehr erhebliche
bessere Waschechtheit aus.
Die Dipyrazolone werden in bekannter Weise aus Dihydrazinen hergestellt, die ihrerseits aus
den entsprechenden Diaminen erhalten werden können.
Das durch Kondensation von 4,4'-Dihydrazino-3, 3'-dimethyldiphenylmethan mit Acetessigester
entstehende Dipyrazolon ist ein farbloses Pulver von unscharfem Schmelzpunkt, unlöslich in Wasser, leicht löslich in heißem
Alkohol und in Ätzalkalien, schwer löslich in Alkalicarbonat en. Es -löst sich schwer in verdünnter
Salzsäure, leicht in konzentrierter Schwefelsäure.
.Die analogen Dipyrazolone aus Tolidin, 4,4'-Diamino-3, s'-dichlordiphenylmethan, 4,4'-Diamino-2,
5, 2', 5'-tetramethyldiphenylmethan sind dem genannten Dipyrazolon sehr ähnlich:
Sie sind in reinem Zustande farblos, schmelzen unscharf und verhalten sich gegen Lösungsmittel
genau so. Das vom 4, 4'-Diamino-3, 3'-dimethylbenzophenon sich ableitende Dipyrazolon
ist schwach gelb gefärbt; es löst sich in konzentrierter Schwefelsäure mit orangegelber, in den übrigen genannten Reagenzien
mit gelber Farbe.
45
53 Teile der durch Sulfieren des 2-Aminodiphenyläthers
erhaltenen Sulfosäure werden mit 14 Teilen Natriumnitrit und 100 Teilen
Salzsäure 12 ° Be. diazotiert. Die Diazoverbindung läßt man einlaufen in eine kalt gehaltene
Lösung von 40 Teilen des Dipyrazolons aus 4,4'-Dihydrazino-3, 3'-dimethyldiphenylmethan
und Acetessigester, 24 Teilen Natronlauge 40 ° Be. und 33 Teilen kalzinierter Soda. Nach
erfolgter Kombination wird angewärmt und ausgesalzen. Der Farbstoff färbt Wolle in
essigsaurem Bade in wasch- und walkechten grünstichig gelben Tönen.
In der folgenden Tabelle ist eine Reihe der nach dem vorliegenden Verfahren erhaltenen
Farbstoffe aufgeführt:
Mol. Diazodiaryläther sulfosäure
aus
ι Mol. Dipyrazolon
Färbung
auf
Wolle 65
Wolle 65
H2N O-
HO, S
O-
-NH,
CH3
C =N H2C( I
^CON
CH3
N=C\
N - CO/
CH,
desgl.
grünstichig
gelb
gelb
desgl.
H2N
sulfiert desgl.
gelb
HN
SO.H
CH3
C =N
CH3
-C H2-( ^)-N —CO'
\
CH
\
CH
CH,
grünstichig
gelb
gelb
HO3S
H2 N
CH
desgl.
desgl.
desgl.
desgl. 100
H2N \
Cl desgl.
desgl.
H2N
o°-c>
sulfiert desgl.
desgl.
sulfiert
CH3
C =N I ^CO-N-
H6C
CH3
CH3 H3C
\ I > CH2
CH2 -ζ )- N — COX
CH3
desgl.
| 2 Mol. Diazodiaryläther- | ι Mol. | CH3 | CH3 | Dipyrazolon | N = I |
\ | CH3 | Färbung |
| sulfosäure | C =N | Cl | auf | |||||
| aus |
C =N
Nco—ν-ζ y- |
H2C' I ^CO-N-ζ~\- |
C\ }CH2 CO' |
Wolle | ||||
| / | / | N = | ||||||
| H2N | Cl | H3C | CO-(^y-N- | |||||
| <O-°-O> | \ | CH3 | grünstichig gelb |
|||||
| sulfiert | CH3 | I C\ |
||||||
| coy ' 2 | ||||||||
| desgl. | desgl. | |||||||
Claims (1)
- Patent-Anspruch:
Verfahren zur Darstellung gelber Wollfarbstoffe durch Kombination von 2 Mol. einer Diazodiphenyläthersulfosäure oder deren Substitütionsprodukte mit 1 Mol. eines Dipyrazolons der allgemeinen Formel:CH3.C=NCH3 C \CO — N — X — N— CO'CH2,wo X einen aromatischen Rest bedeutet.
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE264287C true DE264287C (de) |
Family
ID=521613
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DENDAT264287D Active DE264287C (de) |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE264287C (de) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3682954A (en) * | 1970-02-04 | 1972-08-08 | Upjohn Co | Bis (3-pyrazolidone) compounds |
| US4083688A (en) * | 1968-04-24 | 1978-04-11 | Ciba-Geigy Ag | Disazo pyrazolyl dyed polyester fibers |
-
0
- DE DENDAT264287D patent/DE264287C/de active Active
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4083688A (en) * | 1968-04-24 | 1978-04-11 | Ciba-Geigy Ag | Disazo pyrazolyl dyed polyester fibers |
| US3682954A (en) * | 1970-02-04 | 1972-08-08 | Upjohn Co | Bis (3-pyrazolidone) compounds |
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