DE2639967A1 - Ueberzugsmittel - Google Patents

Ueberzugsmittel

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DE2639967A1 DE19762639967 DE2639967A DE2639967A1 DE 2639967 A1 DE2639967 A1 DE 2639967A1 DE 19762639967 DE19762639967 DE 19762639967 DE 2639967 A DE2639967 A DE 2639967A DE 2639967 A1 DE2639967 A1 DE 2639967A1
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    • C08L67/00—Compositions of polyesters obtained by reactions forming a carboxylic ester link in the main chain; Compositions of derivatives of such polymers

Description

CHEMISCHE WERKE HÜLS AG - 4370 Mari, den OI.O9.76 - RSP PATENTE - 7465/Go
Unser Zeichen: O.Z. 2947
Überzugsmittel·
Gegenstand der Erfindung sind Überzugsmittel auf der Basis einer Mischung aus Bindemittel, Wasser, einem raonomolekularen Aikohol· als Hilfslösemittel sowie gegebenenfalls übliche Hilfsstoffe, wobei das Bindemittel aus einem Gemisch von einem Polyester mit einem Aminoplasten bzw. dessen niedermolekularer definierter Vorstufe besteht.
¥asserverdünnbare Überzugsmittel auf Basis der genannten Bindemittel sind bekannt (DT-AS 1 805 I89). In dieser Druckschrift wird auch die zusätzliche Verwendung von Hilfslösemittein beschrieben.
Die DT-OS 2 253 300 beschreibt monomolekulare Dioie al·s Hilfslösemittel für lösemittelarme bzw. -freie Überzugsmittel. Hier wirkt das verwendete Diol als "Reaktiwerdünner", da es während des Einbrennvorganges in das Bindemittel chemisch eingebaut wird. Eigene Untersuchungen haben ergeben, daß dagegen bei wäßrigen Lacksystemen dieser Einbau nicht stattfindet. Mit anderen Worten - diese Vorteile gehen für wäßrige Systeme in Hinblick auf den Umweltschutz verloren, da beim Einbrennen neben Wasser auch organische Anteile sich verflüchtigen.
Andererseits sind "Reaktiwerdünner" auch für wäßrige Systeme bekannt. So beschreibt die DT-OS 2 439 548 monomeres Caprolactam als Reaktivverdünner. Jedoch auch dieses wird noch nicht in ausreichendem Maße beim Einbrennen in den Überzug eingebaut. 809810/0362
-.4T- O. Z. 2947
-» 01.09.76
Aufgabe der vorliegenden Erfindung war es, ein Hilfslösemittel zu finden, das bereits in möglichst geringen Anteilen seine Wirkung entfaltet, das in den Überzug eingebaut wird und welches möglichst die Eigenschaften des Überzuges weiter verbessert.
Diese Aufgabe wurde dadurch gelöst, daß das Hilfslösemittel zu 10 bis 100 Gewichtsprozent, vorzugsweise zu 33 bis 66 Gewichtsprozent aus 1.k.-Bis-(hydroxymethyl)-cyclohexan besteht.
1.4.-Bis-(hydroxymethyl)—cyclohexan kann sowohl als eis- als auch als trans-Form bzw. als Gemisch beider Formen eingesetzt werden. Bevorzugt verwendet wird das cis-trans-Gemisch.
Anspruchsgemäß werden wasserverdünnbare Überzugsmittel aus Polyestern und Aminoplasten eingesetzt. Derartige Überzugsmittel sind bekannt. Als Polyester kommen insbesondere solche infrage, die ein Molgewicht (Zahlenmittel) von 800 bis 3000 haben und die Säurezahl bei etwa kO bis 80 mg KOH/g sowie Hydroxylzahlen von mindestens der gleichen Größenordnung besitzen. Die Polyester können linear oder verzweigt sein. Gleichfalls können ölmodifizierte Polyester eingesetzt werden. ^- ·
Derartige Bindemittel werden beispielsweise in den DT-ASS 1 805 188, 1 805 189, 2 013 097, 2.013 702 oder 2 225 6h6 beschrieben. Ölmodifizierte Bindemittel sind z.B. aus den DT-^ASS 1 4-95 244 oder 1 519 146 bekannt. Insbesondere geeignet ist das erfindungsgemäße Hilfslösemittel für Überzugsmittel aus wasserlöslichen 1. 4-Bis-^(hydroxymethyl)-cycloh.exan enthaltenden Polyestern und Aminoplasten gemäß DT-AS 1 805 189.:
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- J» - O. Z. 29^7
ι, 01.09.76
Die Überzugsmittel, deren Feststoffgenalt in der Regel 30 bis 60, vorzugsweise hO bis 50 Gewichtsprozent beträgt, enthalten als Löse- bzw. Verdünnungsmittel in erster Linie Wasser.
Das erfindungsgemäße Hilfslösemittel ist im Überzugsmittel in Mengen von 1 bis 25, vorzugsweise von 3 bis 15 Gewichtsprozent enthalten. Daneben können noch Anteile üblicher Hilfslösemittel wie Alkohole, Glykolether, Ester, Ketone oder Ketonalkohole, eingesetzt werden.
Wesentlicher Vorteil des erfindungsgemäßen Hilfslösemittels ist es, daß nunmehr auch für wäßrige Lacksysteme ein voll einbaubarer Reaktiwerdünner zur Verfügung steht, so daß die umweltfreundlichen Eigenschaften wasserverdünnbarer Lacksysteme voll zur Geltung gebracht werden können.
Durch den Zusatz des erfindungsgemäßen Hilfslösemittels wird es weiterhin möglich, von ÜberzugsmitteIn die Lagerstabilitat zu verbessern sowie die Absetzneigung von Pigmenten zu verringern; gleichfalls verbessert wird die Standfestigkeit des frisch aufgetragenen Überzugsmittels an senkrechten Flächen. Ferner weisen pigmentierte Überzugsmittel in der Regel bei gleicher Verarbeitungsviskosität höhere Feststoffgehalte auf.
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Jf - 0.7,.
5 01.09.76
Beispiele
Polyester I
519 g 1.4.-Bis-(hydroxymethyl)-cyclohexan, 16I g Trimethylolpropan, 249 g Phthalsäureaiihydrid und 280 g Adipinsäure werden unter Durchleiten eines gelinden Stickstoffstromes 2 Stunden lang auf 15O °C und anschließend 28 Stunden lang auf 200 °C erhitzt. Der resultierende Polyester, der eine Säurezahl von 4.7 mg KOH/g aufweist, wird auf I30 C abgekühlt und nach Hinzugabe von 142 g Phthalsäureanhydrid noch 1.5 Stunden bei dieser Temperatur belassen. Der gebildete saure Polyester weist eine Säurezahl von 46 und eine Hydroxylzahl von II3 mg KOH/g auf.
Polyester II
Nach der beschriebenen Herstellungsweise wird aus 6O5 g 1.4.-Bis-(hydroxymethyl)-cyclohexan, 134 g Trimethylolpropan, 311 g Phthalsäureanhydrid und 277 g Adipinsäure sowie 148 g Phthalsäureanhydrid zur Aufsäuerung ein Polyester mit einer Säurezahl von 45 und einer Hydroxylzahl von 97 mg KOH/g hergestellt.
Polyester_III - ... -
Aus 864 g 1.4.-Bis-(hydroxymethyl)-cyclohexan, 268 g Trimethylolpropan, 592 g Phthalsäureanhydrid 'und 438 g Adipinsäure sowie 296 g Phthalsäureanhydrid zum Aufsäuern wird ein Polyester mit einer Säurezahl von 50 und einer Hydroxylzahl von 51 mg KOH/g hergestellt.
Polyester IV
Aus 527 g Ethylenglykol, 313 g Glycerin, 1133g Phthalsäureanhydrid und 744 g Adipinsäure wird einstufig ein saurer Polyester mit einer Säurezahl von 60 und einer Hydroxylzahl von 95 mg KOH/g hergestellt.
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ST - O. Z. 2947
- ΟΙ.Ο9.76
Versuch. 1
833 S des Polyesters I werden in 84 g 1.4.-Bis-(hydroxymethyl)-cyclohexan und 83 g n-Butanol gelöst. Zu I80 Teilen der 83.3 folgen Polyesterlösung werden 50 g eines handelsüblichen, weitgehend methylveretherten Hexamethylolmelamins hinzugefügt. Anschließend wird unter Rühren mit 11.1 g N.N-Dimethylaminoethanol neutralisiert und nach etwa 30 ' mit 159 S Wasser verdünnt. Der resultierende Klarlack enthält 50 Gewichtsprozent Bindemittel.
Versuch A bis K
833 S des Polyesters I werden mit 84 g der in Tabelle 1 aufgeführten Hilfslösemittel und 83 g n-Butanol zu einer 83.3 ^igen Lösung gemischt. Die Herstellung der Klarlacke erfolgt wie in Versuch 1 beschrieben.
Tabelle 1 gibt die experimentell ermittelte, relative Veränderung des Feststoffgehaltes des eingebrannten Klarlackes in Abhängigkeit von dem jeweils verwendeten Hilfslösemittel wieder. Als Referenzprobe dienen die Versuche A bzw. B, deren ermittelter Feststoff gehalt der Überzüge gleich 100 °/o gesetzt wird. Je mehr ein Hilfslösemittel in den Überzug eingebaut wird, um so mehr liegt der Feststoffgehalt über 100 ?έ bzw. um so größer ist die relative Veränderung des Feststoffgehaltes.
Zur Bestimmung des Feststoffgehaltes im eingebrannten Überzug, wird der Klarlack (1.O bis 1.5 g) in ein Aluminiumschälchen (0 55 mm) eingewogen und 30 ' bei I60 °C eingebrannt. -
809810/0362
-JZ-
O.Z. 2947 01.09.76
Tabelle 1
Relative Veränderung des Feststoffgebaltes eines eingebrannten Überzuges
Versuch Hilfslosemittel relative Veränderung
A n-Butanol (Referenzprobe)
B Ethylglykol (Referenzprobe)
C Ethylenglykol 0
D Butandiol-(1 Λ) 0
Neopentylglykol 0
F 1 . 1 '■'■■-Isopropyliden-bis- (p-
phenylen-oxy)-di-propanol-(2)		 6.1
G x.8-Bis-(hydroxymethy1)—tri-
cyclo [5.2.1. 02· "Idecan
(x =3, 4 und 5)*)		 5.8
H Polyethylenglykol (MW = 2000) 5.9
J Polyester ' - 7.5
K Caprolactam 2.2
1 1.h.-Bis-(hydroxymethyl)- cycl
hexan		 >- 6.0
isomerengemisch
Handelsübliches Bindemittel eines High solid-Lackes (Säurezahl: -=:1 mg KOH/g; OH-Zahl: I70 mg KOH/g)
809810/0 36 2
O.Z. 2947 01.09.76
Tabelle 2
Viskosität s vernal ten der Klarlacke bei unterschiedlichem Bindemittelgehalt
Versuch. Hilfslösemittel Viskosität [mPa sj bei
50 45 4o
Gbv.-°/o Bindemittelgeh.**)		 1 000 840
A n-Butanol 1 250 2 300 1 300
B Ethylglykol 2 600 6 400 4 700
P 1.1f-Isopropyliden-bis-
(p-phenylen-oxy)-di-
propanol—(2)		 6 800 3 900 3 500
G x. 8-Bis- (hydroxymethyl)-
tricyclo [5. 2.1. O2* ^J decan
(x = 3, 4 und 5)(s.Tab.i)		 4 100 5 800 1 200
H PoIyethylenglyko1 6 000 6 700 4 450
J Polyester (s.Tab.1) 8 050 3 450 1 860
K Caprolactam 3 700 3 100 1 050
1 1.4.-Bis-(hydroxymethyl)-
cyclohexan		 4 300
Die Bestimmung erfolgte im Rotationsviskosimeter bei Die Verdünnung auf die Endkonzentratxon erfolgte durch weitere Zugabe von Wasser zu' der Ausgangslösung.
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O.Z. 29^7 01.09.76
Tabelle 3
Pendelhärte H (DIN 53 157) der f lang bei I50 °C eingebrannten Klarlacke
Versuch Hilfslösemittel H [see]
A n-Butanol 158
B Ethylglykol 167
F 1.1'-Isopropyliden-bis-
(p-phenylen-oxy)-di-propanol-(2)		 198
G x.8-Bis-(hydroxymethyl)-tri-
cyclo J5.2. 1 . 02· °j decan
(x = 3, 4 und 5)(s.Tab.i)		 211
H Polyethylenglyko1 38
J Polyester (s.Tab.i) 111
K Caprolactam 159
1 1.4.-Bis-(hydroxymethyl)-cyclohexan 199
Alle Überzüge weisen Elastizitätswerte (DIN 53 156) von 10 bis 11 mm auf.
Versuch 2 . ... ■
S des Polyesters II werden in 84 g 1.4.-Bis-(hydroxymethyl)-cyclohexan und 83 g n-Butanol gelöst. Aus der 83.3 j6igen Polyesterlösung wird nach folgender Rezeptur eine Lackfarbe hergestellt:
Polyesterlösung
Dimethylaminoethanol
fast vollständig methyliertes HexamethyIolme1amin
TiO2 (Rutil)
Silikonharzlösung (50 $ig in Butylglykol)
Wasser
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25.2 S
1.57 S
5.75 ε
22.9 ε
0.35 S
44.23 e
ΛΌ
O.Z. 29^7 01.09.76
Die resultierende Lackfarbe (Viskosität: 6i " - DIN 4 mm/ 23 °C) ließ sich, einwandfrei mit der Spritzpistole verarbeiten und zeigte gute Standfestigkeit auf senkrechten
Flächen. Die Absetzneigung des Pigmentes ist äußerst gering.
Versuch L
833 S des Polyesters II werden in 167 g n-Butanol gelöst. Es wird analog Versuch. 2 eine pigmentierte Lackfarbe hergestellt. Um die gleiche Viskosität wie in Versuch 2 zu
erreichen, werden noch weitere 8.7 S Wasser hinzugefügt.
Die Absetzneigung der Pigmente und die Standfestigkeit an senkrechten Flächen ist signifikant schlechter als bei
Versuch 2.
Tabelle 4
Lagerstabilität (45 C) sowie mechanische
Eigenschaften pigmentierter Überzüge
Versuch. LagerSta Einbrennbe Pendelhärte**) Tief zieh.-***)
bilität*) dingungen fähigkeit
[Tage] [°C/minJ fs e c] fmm]
2 45 140/30 126 10
15O/3O 9.2
I6O/3O 188 9.0
L 24 140/30 . 88 10
150/30 113 9.4
I6O/3O 14O 8.5
Die Prüfung erfolgt in geschlossenen Gefäßen. Der Endpunkt der Lagerstabilität ist erreicht, wenn das Harz aus der Lösung ausfällt.
DIN 53 157
DIN 53 156
809810/0362
O. Z. 2947
01.09.76
Versuch 3
Aus 200 g des Polyesters III, 20 g 1 .4.-Bis-(hydroxymethyl)-cyelohexan und Hh g n-Butanöl wird eine Polyesterlösung hergesteilt, die nach. Hinzufügen von 73·3 g eines Handelsüblichen, weitgehend methylveretherten Hexamethylolmelamins mit. 16.0 g N. N—Dimethylaminoethanol neutralisiert wird. Der nach Hinzufügen -von 233·3 S Wasser resultierende Klarla.ck ergibt nach halbstündiger Aushärtung bei 120 C einen glatten, glänzenden Überzug mit folgenden mechanischen Werten:
Pendelhärte (DIN 53 157) : 13Ο sec Tiefziehfähigkeit (DIN 53 I56): 10.5 mm
Versuch h
Eine Polyesterlösung aus 100 g Polyester IV, 10 g n-Butanol und 10 g 1.h,—Bis-(hydroxymethyl)—cyclohexan wird nach Hinzufügen von 33· 3 S eines weitgehend me thylver ether ten Hexamethylolmelamins mit 10.8 g Triethylamin neutra.lisiert und mit Wasser auf einen Bindemittelgehalt von 50 Gewichtsprozent verdünnt. Der bei 16O C/3O1 eingebrannte Klarlaclc zeigt folgende Eigenschaften:
Pendelhärte (DIN 53 157) : II8 sec Tiefziehfähigkeit (DIN 53 156): >10 mm
Feststoff des eingebrannten . " · _ _ _, ν Überzuges
Versuch M
Eine Polyesterlösung aus 100 g Polyester IV und 20 g n-Butänol wird wie im Versuch h beschrieben verarbeitet. Der resultierende Überzug zeigt- folgende Eigenschaften:
Pendelhärte (DIN 53 157) * 85 sec Tiefziehfähigkeit (DIN 53 156): >10mm Feststoff des eingebrannten .". Z16 "? G -^> Überzuge s * * ■
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- >r - O. Z. 29*17
01.09.76
Versuch 5
Einer 65 folgen Alkydharz].ösung in Butylglykol (wasserverdünnbares Produkt des Handels) werden im Vakuum 55 "/» des Lösemittels abgezogen und durch 1.4.-Bis-(hydroxymethyl)-cyclohexan ersetzt. Danach wird ein weitgehend methylverethertes Hexamethylolmelamin hinzugefügt (Alkydharz/Aminoplast-Verhältnis 3 ! 1)· Es wird mit Triethylamin neutralisiert und anschließend mit Wasser auf einen Bindemittelgehalt von 50 Gewichtsprozent verdünnt. Der Klarlack wird bei 17O C 30 ' lang eingebrannt. Der erhaltene Film hat folgende Eigenschaften:
Pendelhärte (DIN 53 157) : 95 sec Tiefziehfähigkeit (DIN 53 I56): 5,2 mm Peststoff des eingebrannten _•- s _, „/ irv. s 56,6 Gew. -%
Überzuges '
Versuch N
Der gleichen handelsüblichen Alkydharzlösung wie in Versuch wird direkt der Aminoplast zugesetzt; diese Mischung wird wie in Versuch 5 neutralisiert, verdünnt und eingebrannt. Nach dem Einbrennen erhält man einen transparenten Überzug mit folgenden Eigenschaften:
Pendelhärte (DIN 53 157) : 79 sec Tiefziehfähigkeit (DIN 53 156): 5,8 mm Feststoff des eingebrannten ;, Q _ Überzuges . '' k8>7
Die mit Buchstaben gekennzeichneten Versuche sind nicht erfindungsgemäß. Alle Mengenangaben und Prozentwerte beziehen sich auf das Gewicht.
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Claims (2)

O.Z. 29^7 01.09.76 Patentansprüche
1. Überzugsmittel auf der Basis einer Mischung aus Bindemittel, -Wasser-, einem monomolekularen Alkohol als Hilfslösemittel sowie gegebenenfalls üblichen Hilfsstoffen, wobei das Bindemittel aus einem Gemisch von einem Polyester mit einem Aminoplasten bzw. dessen niedermolekularer definierter Vorstufe besteht,
dadurch gekennzeichnet , daß das Hilfslösemittel zu 10 bis 100 Gewichtsprozent aus 1.4,-Bis-(h.ydroxymethyl)-cyclohexan besteht.
2. Überzugsmittel nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet , daß das Hilfslösemittel zu 33 bis 66 Gewichtsprozent aus 1. Bis-(hydroxymethyl)-cyclohexan besteht./
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INSPECTED
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Application Number Priority Date Filing Date Title
DE2639967A DE2639967C3 (de) 1976-09-04 1976-09-04 Überzugsmittel
FR7725652A FR2363611A1 (fr) 1976-09-04 1977-08-23 Agent de revetement aqueux comprenant du 1-4-bis-(hydroxymethyl)-cyclohexane comme solvant auxiliaire
US05/830,275 US4170580A (en) 1976-09-04 1977-08-31 Coating composition
CH1068277A CH629244A5 (de) 1976-09-04 1977-09-01 Ueberzugsmittel.
NLAANVRAGE7709713,A NL180765C (nl) 1976-09-04 1977-09-02 Werkwijze voor de bereiding van een waterrijk bekledingspreparaat, alsmede gevormd voortbrengsel, dat daarmee is bekleed.
AT633377A AT353910B (de) 1976-09-04 1977-09-02 Ueberzugsmittel
JP10573477A JPS5331734A (en) 1976-09-04 1977-09-02 Coating agent
GB36696/77A GB1589632A (en) 1976-09-04 1977-09-02 Coating compositions based on water-dilutable binders
IT50873/77A IT1091121B (it) 1976-09-04 1977-09-02 Agenti di rivestimento a base di poliesteri e amminoplasti

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DE2639967A1 true DE2639967A1 (de) 1978-03-09
DE2639967B2 DE2639967B2 (de) 1979-10-31
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Families Citing this family (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH0685925B2 (ja) * 1988-04-05 1994-11-02 川崎製鉄株式会社 コブルガードの位置調整方法
US5210155A (en) * 1990-08-24 1993-05-11 Exxon Chemical Patents Inc. Phenol terminated diester compositions derived from dicarboxylic acids, polyester polymers or alkyd polymers, and curable compositions containing same
US6806314B2 (en) * 2003-02-03 2004-10-19 Ppg Industries Ohio, Inc. Coating of Hydroxy-functional polymer(s), crosslinker, and 1,3- and 1,4-cyclohexane dimethanols

Citations (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE1929593A1 (de) * 1968-07-24 1970-03-12 Vianova Kunstharz Ag Wasserloesliche UEberzugsmittel
DE1805191A1 (de) * 1968-10-25 1970-05-06 Huels Chemische Werke Ag UEberzugsmittel
DE1805189A1 (de) * 1968-10-25 1970-05-06 Huels Chemische Werke Ag UEberzugsmittel
DE1644764A1 (de) * 1967-08-10 1970-07-02 Huels Chemische Werke Ag Verfahren zur Herstellung von schlagfesten,elastischen und harten UEberzuegen
DE1745052A1 (de) * 1967-11-07 1971-08-05 Alfred Krueger Verfahren zur Herstellung von Kondensationsprodukten
DE2253300A1 (de) * 1972-10-31 1974-05-09 Bayer Ag Umweltfreundliche einbrennlacksysteme auf der grundlage von mischungen hochmolekularer polyfunktioneller hydroxylverbindungen und monomolekularer polyfunktioneller hydroxylverbindungen mit melaminharzen
DE2439548A1 (de) * 1974-08-17 1976-03-04 Bayer Ag Wassermischbare reaktivverduenner

Family Cites Families (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3267174A (en) * 1963-05-10 1966-08-16 Union Carbide Corp Acrylic coating composition containing an adduct of a triol with an alkylene oxide
US3862072A (en) * 1972-11-16 1975-01-21 Desoto Inc Thermosetting aqueous coatings containing branched hydroxy functional polyester and hydroxy functional polyether or polyester adducts of an at least trifunctional alcohol
US3922447A (en) * 1972-12-26 1975-11-25 Monsanto Co Article comprising a substrate coated with a cured powder resin composition comprising an aminoplast and a polyester or polyacrylic resin
US4129681A (en) * 1976-10-20 1978-12-12 Monsanto Company Coating compositions comprising alkoxymethylaminotriazines, polyols and polyhydroxy oligomers

Patent Citations (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE1644764A1 (de) * 1967-08-10 1970-07-02 Huels Chemische Werke Ag Verfahren zur Herstellung von schlagfesten,elastischen und harten UEberzuegen
DE1745052A1 (de) * 1967-11-07 1971-08-05 Alfred Krueger Verfahren zur Herstellung von Kondensationsprodukten
DE1929593A1 (de) * 1968-07-24 1970-03-12 Vianova Kunstharz Ag Wasserloesliche UEberzugsmittel
DE1805191A1 (de) * 1968-10-25 1970-05-06 Huels Chemische Werke Ag UEberzugsmittel
DE1805189A1 (de) * 1968-10-25 1970-05-06 Huels Chemische Werke Ag UEberzugsmittel
DE2253300A1 (de) * 1972-10-31 1974-05-09 Bayer Ag Umweltfreundliche einbrennlacksysteme auf der grundlage von mischungen hochmolekularer polyfunktioneller hydroxylverbindungen und monomolekularer polyfunktioneller hydroxylverbindungen mit melaminharzen
DE2439548A1 (de) * 1974-08-17 1976-03-04 Bayer Ag Wassermischbare reaktivverduenner

Also Published As

Publication number Publication date
JPS627954B2 (de) 1987-02-19
US4170580A (en) 1979-10-09
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DE2639967B2 (de) 1979-10-31
NL180765C (nl) 1987-04-16
DE2639967C3 (de) 1986-03-27
AT353910B (de) 1979-12-10
IT1091121B (it) 1985-06-26
ATA633377A (de) 1979-05-15
JPS5331734A (en) 1978-03-25
FR2363611B1 (de) 1983-05-27
GB1589632A (en) 1981-05-13
FR2363611A1 (fr) 1978-03-31

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