DE2638542A1 - Wasserloesliches, in nicht polarem loesungsmittel loesliches, ausblutendes faerbemittel - Google Patents

Wasserloesliches, in nicht polarem loesungsmittel loesliches, ausblutendes faerbemittel

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DE2638542A1 DE19762638542 DE2638542A DE2638542A1 DE 2638542 A1 DE2638542 A1 DE 2638542A1 DE 19762638542 DE19762638542 DE 19762638542 DE 2638542 A DE2638542 A DE 2638542A DE 2638542 A1 DE2638542 A1 DE 2638542A1
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Description

Wasserlösliches, in nicht-polarem Lösungsmittel lösliches . ausblutendes Färbemittel
Die Erfindung betrifft ein ausblutendes Färbemittel, welches in Wasser und in einem nicht-polaren Lösungsmittel löslich ist und aus einem organischen Farbstoff besteht, der bis zu sechs gemischte Äthylenoxid- Propylenoxid-Polymerketten mit insgesamt zumindest 40 Oxyalkyleneinheiten aufweist.
Aus der US-PS 3 157 633 sind wasserlösliche polymere Färbemittel mit einer oder mehreren Polyoxyathylenketten
kovalent gebunden an ein Farbstoff molekül bekannt. Diese Stoffe werden in großem Umfang als ausblutende Färbemittel in der Textilindustrie angewandt und können leicht
von im wesentlichen allen Textilfasern durch Waschen mit wäßrigen Lösungen entfernt werden. Ein großer Anteil von
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Gewirken waren bisher nicht ausgerüstet mit wäßrigen Lösungen, sondern das Fasermaterial wurde nur trocken gereinigt mit Lösungsmittel vor der Garnbildung. Da Färbemittel auf der Basis von Polyoxyäthylenen bei Trockenreinigungslösungsmitteln wie Tetrachloräthylen nicht ausbluten) war es notwendig, verschiedene Färbemittel für die Textilien für derartige Behandlungen anzuwenden. Es waren jedoch keine weiteren Färbemittel verfügbar, die sich beim Ausrüsten mit wäßrigen und. organischen Lösungsmitteln leicht entfernen ließen. Dies machte die Probleme der Hersteller größer, da im voraus bekannt sein mußte, welche Textilien ausgerüstet werden sollen, um die entsprechenden für die Garne verträglichen Färbemittel auszuwählen. Andererseits kann die Entfernung des Färbemittels zusätzliche oder unerwünschte Nachbearbeitungsmaßnahmen erfordern.
Die Erfindung betrifft nun neue Färbemittel, die nicht nur in Wasser, sondern auch in nicht-polarem Lösungsmittel löslich sind, insbesondere in chloriertem Lösungsmittel wie Tetrachloräthylen. Die erfindungsgemäßen Färbemittel lassen sich leicht und vollständig aus im wesentlichen allen Tex-
tilfasermaterialien mit einem wäßrigen oder LösungsmittelmediumjWie sie üblicherweise bei der Textilherstellung angewandt werden, auswaschen.
Die erfindungsgemäßen Färbemittel stellen ein organisches Farbstoffmolekül dar, welches bis zu sechs gemischte Oxyäthylen-Oxypropylenketten mit insgesamt zumindest 40 Alkylenoxideinheiten aufweist. Es ist überraschend, daß die erfindungsgemäßen Färbemittel sowohl mit Wasser als auch mit Lösungsmitteln auswaschbar sind im Hinblick auf die Tatsache, daß Oxyäthylen-haltige Färbemittel nur mit Wasser und Oxypropylen-Färbemittel nur mit Lösungsmittel ausbluten. Weiters ist überraschend, daß man die' erfindungsgemäßen Färbemittel mit Wasser und Lösungsmittel auswaschen kann ohne
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Rücksicht darauf, ob das relativ große Farbstoffmolekül hydrophil oder hydrophob isto
Die Oxyalkylenpolymerketten der erfindungsgemäßen Färbemittel können abwechselnd A'thylenoxy-Propylenoxy-Mischpoiymere oder BLockpolymere oder Pfropf polymere sein, Zweck-i mäßigerweise machen die Oxyäthyleneinheiten etwa 25 bis 75 Mol-% der Ketten, Rest Oxypropyleneinheiten aus. Bevorzugt liegt der Anteil an Athylenoxyeinheiten zwischen etwa 40 und 60 Mol-%» Wfe erwähnt, soll die Gesamtanzahl der Einheiten in den Polymerketten zumindest 40 sein; sie kann bis zu etwa 200 reichen und liegt vorzugsweise zwisehen 75 und 15O0
Die erfindungsgemäßen Färbemittel entsprechen der allgemeinen Formel
R/TÄthylenoxy)n(Propylenoxy)m7x ,
worin R ein Farbstoffrest, χ 1 bis 6 und(Äthylenoxy) (Propylenoxy)m eine Polymerkette ist, die man aus η Mol Äthylenoxid und m Mol Propylenoxid erhält (n+m).x = 40-200 und das Verhältnis n:m 1/3 bis 3.
Bevorzugt werden Färbemittel, in denen R über einen Aminostickstoff gebunden ist. Mit anderen Worten: Nitroso-, Nitro-, Azo-( Monoazo-, Bisazo- und Trisazo-), Diphenylmethan-, Triphenylmethan-, Xanthen-, Acridin-, Methin-, Thiazol-, Indamin-, Azin-, Oxazin- oder Anthrachinon-Farbstoffreste. Bevorzugt werden Azo- und Triarylmethan-Farbstoffe.
Die Auswaschbarkeit mit Wasser obiger Verbindungen wird verbessert, wenn der Farbstoffrest zumindest eine SuIfonsäuregruppe, insbesondere zumindest eine neutralisierte
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Sulfonsäuregruppe (doh. als Alkali oder sonstiges lösliches Salz) enthält.
Die erfindungsgemäßen Färbemittel können hergestellt werden, indem ein Farbstoffzwischenprodukt enthaltend eine primäre Aminogruppe in das entsprechende Oxyäthylen-Oxypropylenpolymer überführt wird und dieses Produkt dann für die Herstellung einer Verbindung mit einer chromophoren Gruppe im Molekül herangezogen wird. Geht es um Azo-Farbstoffe, so wird ein primäres aromatisches Amin mit einem äquimolaren Gemisch von Äthylenoxid und Propylenoxid in an sich bekannter Weise umgesetzt, woraufhin das Reaktionsprodukt mit einem Diazoniumsalz eines aromatischen Amins gekuppelt wird. Für die Herstellung der erfindungsgemäßen Färbemittel auf der Basis von Triarylmethan-Farbstoffen werden aromatische Amine umgesetzt mit Äthylenoxid und Propylenoxid und das Reaktionsprodukt mit aromatischen Aldehyden kondensiert, woraufhin das Kondensationsprodukt oxidiert wird zu den Triarylmethan-Färbemittelno Während die Azo- und Triphenylmethan-Färbemittel wegen ihrer leichten Herstellung und Farbschönheij; in Verbindung mit einer Vielzahl von Farbtönen bevorzugt werden, können die verschiedensten anderen Färbemittel hergestellt werden in bekannter Weise durch Anwendung von N,N-disubstituierten tertiären Aminen aus Ausgangsmaterialien.
Die Erfindung wird anhand folgender Herstellungsbeispiele und Beispiele näher erläutert.
Herstellungsbeispiel 1
10 kg Ν,Ν-Dihydroxyäthyl-m-toluidin wurden umgesetzt mit einem Gemisch von 136 kg Äthylenoxid und 180 kg Propylenoxid in Gegenwart von Kaliumhydroxid durch übliche Äthoxylierung. Etwa 50 Mol-Äqu. von Äthylenoxid und Propylenoxid wurden dem Ausgangsmaterial zugegeben, um die angestrebte Verbindung, die bei Raumtemperatur flüssig ist, zu erhalten.
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Herstellungsbeispiel 2
Die Maßnahmen des Herstellungsbeispiels 1 wurden wiederholt, jedoch in diesem Fall mit Ν,Ν-Dihydroxyäthylanilin.
Herstellungsbeispiel 5
Die Maßnahmen des Herstellungsbeispiels 1 wurden wiederholt, in diesem Fall jedoch mit N,N-Dihydroxyäthyl-2,5-dimethoxyanilin und Moläquivalenten Äthylenoxid/Propylenoxid von jeweils 25.
Ähnliche aromatische primäre Amine wie solche mit einem oder mehreren Substituenten in Form von Chlor, Nitro, niedere Alkylgruppe, niedere Alkoxygruppe mit zumindest einer freien Stelle für die Kupplung können umgesetzt werden zu der entsprechenden Polyoxyäthylen-Polyoxypropylentertiären Aminen, in denen zumindest 40 Mol-Äqu. von Äthylenund Propylenoxid vorhanden sind, in denen 25 bis 50 Mol-% Äthylenoxid, Rest Propylenoxid sind.
Obige Verbindungen kann man zu den erfindungsgemäßen auswaschbaren Färbemitteln umsetzen nach folgenden Beispieleni
Beispiel 1
68 kg der Verbindung aus Herstellungsbeispiel 1 wurden in gleicher Menge Wasser gelöst und diese Lösung einer Lösung von 4 kg Diazoniumsalz von 4nilin-2,5-disulfonsäurem Natrium bei O0C zugefügt» Mit Hilfe von Natriumacetat wurde der pH-Wert zwischen 2 und 4 gehalten. Nach beendeter Reaktion wurde mit Natriumbicarbonat neutralisiert. Man erhält eine Lösung des gelben Färbemittels, welches man leicht durch Wasserabdampfen isolieren kann.
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Beispiel 2
Die Maßnahmen des Beispiels 1 wurden mit dem Diazoniumsalz von Anilin und der Verbindung aus dem Herstellungsbeispiel 1 wiederholt. Man erhielt ein gelbes Färbemittel,
Beispiel 3
Die Maßnahmen des Beispiels wurden wiederholt mit dem Diazoniumsalz von 1,8-Naphtholamin-3,6-disulfonsäure und der Verbindung aus dem Herstellungsbeispiel i, wodurch man ein rotes Färbemittel erhielt,
Beispiel 4
Die Maßnahmen des Beispiels 1 wurden mit dem Diazoniumsalz von Anilin-2,5-disulfonsäure und der Verbindung aus dem Herstellungsbeispiel 2 wiederholt. Man erhielt ein gelbes Färbemittel.
Beispiel 5
Die Maßnahmen des Beispiels 1 wurden mit dem Diazoniumsalz von 4,4l-Diaminostilben-2,2l-disulfonsäure und der Verbindung aus dem Herstellungsbeispiel 2 wiederholt. Man erhielt ein rötlich-oranges Färbemittel.
Beispiel 6
Die Maßnahmen des Beispiels 1 wurden mit dem Diazoniumsalz von 4,4'-Diaminostilben-2,2l-disulfonsäure und der Verbindung aus dem Herstellungsbeispiel 3 wiederholt. Man erhielt ein rötlich-organges Färbemittel.
Beispiel 7
Die Maßnahmen des Beispiels 1 wurden mit dem Diazoniumsalz von 1,8-Naphtholamin-3,6-disulfonsäure und der Verbindung aus dem Herstellungsbeispiel 3 wiederholt. Man erhielt ein rotes Färbemittel.
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Beispiel 8
Die Maßnahmen vom Herstellungsbeispiel 1 und Beispiel 1 ■wurden wiederholt mit 75 Mol-Äqu. Äthylenoxid und 25 Mol-Äqu« Propylenoxid zur Umsetzung mit Diazoniumsalz von Anilin-2,5-disulfonsäure. Man erhielt ein gelbes Färbemittel.
Beispiel 9
Die Maßnahmen des Herstellungsbeispiels 1 und Beispiel 1 wurden mit 15 Mol-Äqu. von jeweils Äthylenoxid und Propylenoxid und dem Diazoniumsalz von Anilin-2,5-disulfonsäure wiederholt. Man erhielt ein gelbes Färbemittel.
Beispiel 10
111 kg der Verbindung aus Herstellungsbeispiel 2 wurden mit 2 kg o-Formylbenzolsulfonsäure in 113 kg Wasser enthaltend geringe Anteile an Harnstoff und konzentrierte Salzsäure kondensiert. Das Kondensationsprodukt wurde mit Wasserstoffperoxid in Gegenwart von Ammoniummetavanadat oxidiert, wodurch man ein blaues Färbemittel erhielt.
Beispiel 11
Die Maßnahmen des Beispiels 10 wurden wiederholt mit Verbindung aus Hefstellungsbeispiel 1 und o-Formylbenzolsulfonsäure. Man erhielt ein grünes Färbemittel.
Beispiel 12
Herstellungsbeispiel 1 und Beispiel 1 wurden wiederholt mit 25 Mol-Äqu. von jeweils Äthylenoxid und Propylenoxid zusammen mit Ν,Ν-Dimethyl-p-aminobenzaldehyd. Man erhielt ein blaues Färbemittel.
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Beispiel 13
Herstellungsbeispiel 2 und Beispiel 10 wurden wiederholt mit 60 Mol-Äqu. Äthylenoxid und 40 Mol-Äqu. Propylenoxid zusammen mit o-Formylbenzolsulfonsäure. Man erhielt ein blaues Färbemittel.
Beispiel 14
Herstellungsbeispiel 2 und Beispiel 10 wurden wiederholt mit 40 Mol-Äqu· Äthylenoxid und 60 Mol-Äqu. Propylenoxid zusammen mit o-Formylbenzolsulfonsäure. Man erhielt ein blaues Färbemittel.
Die Färbemittel nach den Beispielen 1 bis 14 wurden auf Textilfasern oder -gewebe aufgebracht durch Klotzen, Sprühen oder Drucken mit einer wäßrigen oder Lösungsmittellösung enthaltend 1 bis 5 % des zu untersuchenden Färbemittels. Fasern oder Gewebe können aus Polyesterfasern, Nylon 66, Polyacrylat oder Modacrylnitril bestehen oder es kann sich auch um Wolle oder andere natürliche oder synthetische Fasern handeln. Die Färbemittel lassen sich leicht und vollständig entfernen und zwar auf folgende zwei Methoden.
1) Väschen in einer wäßrigen Lösung enthaltend etwa 0,5 % eines üblichen Detergens bei einer Temperatur von vorzugsweise über 500C in etwa 15 min.
2) Vaschen bei Raumtemperatur in einem Trockenreinigungsmittel wie Tetrachloräthylen oder indem man die Ware durch eine übliche Trockenreinigung führt.
Aus obigem ergibt sich, daß die Erfindung neue. Färbemittel betrifft, die sich nicht nur entfernen lassen mit wäßrigen
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Lösungen, sondern auch mit nicht-polaren Lösungsmitteln und insbesondere mit chloriertem Lösungsmittel wie Tetrachloräthylen. Die erfindungsgemäßen Färbemittel lassen sich leicht und vollständig aus allen Textilfasern und -geweben entfernen mit üblichen Waschvorgängen unter Verwendung eines wäßrigen Mediums oder eines Lösungsmittels^ wie dies in der Textilindustrie üblich ist.
Patentansprüche;
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Claims (8)

Patentansprüche
1. In Wasser und nicht-polaren Lösungsmitteln lösliches Färbemittel in Form eines organischen Farbstoffes mit bis zu sechs Polymerketten von Äthylenoxid und Propylenoxid, in denen insgesamt zumindest 40 Einheiten vorliegen.
2. Färbemittel nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet , daß die Polymerketten 25 bis 75 Mol-%, vorzugsweise 40 bis 60 Mol-% Äthylenoxideinheiten enthalten.
3. Färbemittel nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet , daß die Ketten insgesamt etwa 40 bis 200 Einheiten, vorzugsweise etwa 75 bis 150 Einheiten enthalten.
4. Färbemittel nach einem der Ansprüche 1 bis 3» dadurch gekennzeichnet , daß die Polymerketten an dem Farbstoffmolekül über ein Aminostickstoffatom hängen.
5. Färbemittel nach einem der Ansprüche 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet , daß am Farbstoff ei« oder zwei Polymerketten hängen.
6. Färbemittel nach einem der Ansprüche 1 bis 5, dadurch gekennzeichnet, daß der Farbstoff ein Azo- oder Triarylmethanfarbstoff ist.
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7· Färbemittel nach einem der Ansprüche 1 bis 6, dadurch gekennze i chnet , daß der-Farbstoff zumindest eine Sulfonsäuregruppe oder Sulfonatgruppe enthält.
8. Färbemittel nach einem der Ansprüche 1 bis 7, dadurch gekennzeichnet , daß an dem Farbstoff zwei Polymerketten hängen mit etwa 75 bis 150 Einheiten, von denen etwa 40 bis 60 Mol-% Äthylenoxideinheiten sind,und die Ketten über ein Aminostickstoffatom an dem Farbstoff hängen.
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NL (1) NL7609737A (de)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2008100445A3 (en) * 2007-02-09 2009-05-07 Milliken & Co Unsubstituted and polymeric leuco colorants for coloring consumer products

Families Citing this family (31)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4400320A (en) * 1981-07-13 1983-08-23 Milliken Research Corporation Alkyleneoxy fugitive tints containing a 2-amino, 6-methoxy benzathiazole group and process for preparing such fugitive tints
US4507407A (en) * 1984-06-25 1985-03-26 Milliken Research Corporation Process for in situ coloration of thermosetting resins
US4601725A (en) * 1984-08-27 1986-07-22 Milliken Research Corporation Thiophene based fugitive colorants
US4977281A (en) * 1987-12-21 1990-12-11 Milliken Research Corporation Polyoxyalkylene amino alcohols and polyoxyalkylene amino 1,3-dioxanes and 1,3-dioxolanes
US4985546A (en) * 1987-12-21 1991-01-15 Milliken Research Corporation Polyoxylalkylene amino diol substituted colorants
US4871371A (en) * 1988-10-24 1989-10-03 Milliken Research Corporation Tint compositions useful for providing coloration to aqueous and non-aqueous liquids
US4946509A (en) * 1989-05-23 1990-08-07 Sun Chemical Corporation Diarylide pigment compositions
US4946508A (en) * 1989-05-23 1990-08-07 Sun Chemical Corporation Disazo pyrazolone pigment compositions
US5052380A (en) * 1989-07-07 1991-10-01 Minnesota Mining And Manufacturing Company Colored orthopedic resins and orthopedic casting materials incorporating same
US5591833A (en) * 1990-06-28 1997-01-07 Milliken Research Corporation Colorants and intermediates therefor having branched poly(oxyalkylene)moieties, and their manufacture
US5108460A (en) * 1990-10-19 1992-04-28 Milliken Research Corporation Azo dimer and trimer fugitive tints
CA2050019A1 (en) * 1991-08-27 1993-02-28 John Bery Hines Colorants and intermediates therefor having branched poly(oxyalkylene) moieties, and their manufacture
US6124036A (en) * 1993-08-06 2000-09-26 Milliken & Company Aqueous colorant composition in water-soluble package
CA2134156A1 (en) * 1993-11-22 1995-05-23 Thomas P. Klun Coatable compositions, abrasive articles made therefrom, and methods of making and using same
US5532346A (en) * 1994-10-21 1996-07-02 Milliken Research Corporation Hydroxynaphthalenecarboxylic acid compounds and azo colorants made therefrom
US5864002A (en) * 1996-10-18 1999-01-26 Milliken Research Corporation Process for coloring polymer resins and products thereof
US6369128B1 (en) 1997-02-07 2002-04-09 Milliken & Company Aqueous ink composition
US6069276A (en) * 1999-03-05 2000-05-30 Milliken & Company Oxyalkylene-substituted m-amidoaniline intermediate
AR049538A1 (es) * 2004-06-29 2006-08-09 Procter & Gamble Composiciones de detergentes para lavanderia con colorante entonador eficiente
US7342113B2 (en) * 2004-11-18 2008-03-11 Milliken & Company Colorant compositions
US7097669B2 (en) * 2004-11-18 2006-08-29 Milliken & Company Colorant compositions
US7786203B2 (en) * 2005-09-16 2010-08-31 Milliken & Company Polymer compositions comprising nucleating or clarifying agents and articles made using such compositions
US7572325B2 (en) * 2005-11-30 2009-08-11 Xerox Corporation Ink carriers, phase change inks including same and methods for making same
US7758268B2 (en) * 2005-12-20 2010-07-20 Xerox Corporation Hand held photochromic marking implement
PL1975226T3 (pl) * 2007-03-20 2013-07-31 Procter & Gamble Płynna kompozycja do obróbki
EP2571973B1 (de) 2010-05-18 2020-04-01 Milliken & Company Optische aufheller und zusammensetzungen damit
US8664371B2 (en) 2010-07-02 2014-03-04 Spectra Colors Corp. Rinsable dyes and methods for their preparation
US8653247B2 (en) 2010-07-02 2014-02-18 Spectra Colors Corp. Rinsable dyes and methods for their preparation
US9670373B2 (en) 2011-08-24 2017-06-06 Lambson Limited Polymers comprising photoinitiator moieties and dye moieties
EP2757118A1 (de) 2013-01-17 2014-07-23 Allnex Belgium, S.A. Strahlungshärtbare wässrige Zusammensetzungen mit umkehrbarer Trocknung
EP3097173B1 (de) * 2014-01-22 2020-12-23 The Procter and Gamble Company Gewebebehandlungszusammensetzung

Family Cites Families (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR1310078A (de) * 1963-03-04
GB421117A (en) * 1933-03-04 1934-12-06 Ig Farbenindustrie Ag Improvements in the manufacture and production of organic dyestuffs
US3022335A (en) * 1955-03-30 1962-02-20 Wyandotte Chemicals Corp Surface active polyoxyalkylene compounds having a plurality of heteric polyoxypropylene-polyoxyethylene chains
US3101374A (en) * 1958-08-19 1963-08-20 Wyandotte Chemicals Corp Polyoxyalkylene surface active agents having heteric polyoxyethylene solubilizing chains
NL129418C (de) * 1959-07-08
US3157633A (en) * 1960-11-28 1964-11-17 Deering Milliken Res Corp Polyethyleneoxy fugitive tints
US3337525A (en) * 1964-06-05 1967-08-22 Deering Milliken Res Corp (hydroxyethyl polyethyleneoxyamino)-phenylazo naphthalen-1, 8-diols
US3449319A (en) * 1965-09-01 1969-06-10 Deering Milliken Res Corp Water soluble polymeric surfactant azo fugitive tints
CH584279A5 (de) * 1973-09-27 1977-01-31 Ciba Geigy Ag

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2008100445A3 (en) * 2007-02-09 2009-05-07 Milliken & Co Unsubstituted and polymeric leuco colorants for coloring consumer products

Also Published As

Publication number Publication date
US4113721A (en) 1978-09-12
CH616716A5 (de) 1980-04-15
FR2322908A1 (fr) 1977-04-01
DK147395B (da) 1984-07-16
DK395276A (da) 1977-03-03
BE845749A (fr) 1976-12-31
MX145150A (es) 1982-01-12
FR2322908B1 (de) 1981-03-20
NL7609737A (nl) 1977-03-04
IT1074488B (it) 1985-04-20
GB1497017A (en) 1978-01-05
JPS5230821A (en) 1977-03-08
DK147395C (da) 1985-02-04
JPS5933622B2 (ja) 1984-08-16
CA1081906A (en) 1980-07-22

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