DE2634034C3 - Verwendung einer Mischung aus Resorcinester, Hexamethylolmelamin, Calciumsilicat und einem Metalloxid zur Haftverbesserung von Polychloroprenkautschuk und Textilien oder Metallen - Google Patents

Verwendung einer Mischung aus Resorcinester, Hexamethylolmelamin, Calciumsilicat und einem Metalloxid zur Haftverbesserung von Polychloroprenkautschuk und Textilien oder Metallen

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DE2634034C3 DE2634034A DE2634034A DE2634034C3 DE 2634034 C3 DE2634034 C3 DE 2634034C3 DE 2634034 A DE2634034 A DE 2634034A DE 2634034 A DE2634034 A DE 2634034A DE 2634034 C3 DE2634034 C3 DE 2634034C3
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Description

wobei entweder die Komponenten a), c) und d) oder die Komponenten a) bis d) vor der Einarbeitung in den Kautschuk miteinander vermischt worden sind.
2. Verwendung von Mischungen nach Anspruch 1, gekennzeichnet durch folgende Mengen:
a) 20 bis 35 Gew.-Teile
b) 15bis30Gew.-TeiIe
c) 52,5 bis 32,5 Gew.-Teile
d) 123 bis 23 Gew.-Teile
3. Verwendung von Mischungen nach Anspruch 1, gekennzeichnet durch folgende Mengen:
Außerdem zeigen Haftmischungen, die einer hohen Temperaturbeanspruchung unterlegen haben, einen starken Abfall der Gummi-Textil- bzw. Gummi-Stahl-Cord-Haftung.
Es wurde nun gefunden, daß man eine wesentliche Erhöhung der Verarbeitungssicherheit und eine Erhöhung der Temperaturgrenzen bei der Herstellung von Polychloroprenkautschukmischungen erreichen kann, wenn man den auf die Textilien oder Stahlcord aufzubringenden Kautschukmischungen ein Gemisch bestehend aus einem Resorcinester, Hexamethylolmelamin oder dessen Ether, Calciumsiiicat und einem Oxid der 2. oder 3. Hauptgruppe zusetzt
Gegenstand der Erfindung ist somit die Verwendung einer Mischung aus
a) 273 bis 33.0 Gew.-Teile
b) 173 bis 24,0 Gew.-Teile
c) 43 bis 35 Gew.-Teile
■<?) 12 bis 8 Gew.-Teile
4. Verwendung von Mischungen aus
a) Resorcindiacetat b)
b) Hexamethylolmelaminpentamethylether c)
c) Calciumsilikat und 40 d)
d) Magnesiumoxid,
im Gewichtsverhältnis 4,0 :23 :5,04 : 1,26 gemäß Anspruch 1.
a) 15 bis 45 Gew.-Teilen Resorcinesters,
b) 10 bis 40 Gew.-Teilen Hexamethylolmcitrtiin oder dessen Ether
c) 60 bis 143 Gew.-Teilen eines Calciumsilicates, und
d) 15 bis 03 Gew.-Teilen einesMetalloxides der 2. oder j. Hauptgruppe des Periodensystems, als Hafterhöhungsmittel für die Haftung zwischen Polychloroprenkautschuk und Textilien oder Mctallen,
wobei entweder die Komponenten a), c) und d) oder die Komponenten a)—d) vor der Einarbeitung in den Kautschuk miteinander vermischt worden sind.
Die Zusammensetzung der Mischung kann in weiten Grenzen variiert werden. Es kommt nur darauf an, daß eine hafterhöhende Wirkung bei Einsatz der Mischung eintritt Als besonders zweckmäßig hat sich folgende Gesamtzusammensetzung — angegeben in Gew.-Teilen — herausgestellt:
45
Verwendung einer Mischung aus Resorcinester, Hexamethylolmelamin, Calciumsiiicat und einem Metalloxid zur Haftverbesserung von Polychloroprenkautschuk und Textilien oder Metallen.
Aus den deutschen Patentschriften 12 98 703, 01 475 und 12 97 853 ist es bekannt, zur Erzielung einer Haftung zwischen Gummi und Textil bzw. Stahlcord eine Haftmittelkombination aus Resorcin, einem Formaldehydabspalter wie z. B. Hexamethylolmelamin und ggf. einem Füllstoff wie z. B. aktive Kieselsäure mit hoher Oberflächenaktivität zu verwenden. Für eine Reihe von Anwendungsbereichen unterliegt dieses Haftsystem einigen Einschränkungen, da die Haftmischungen bei Temperaturen verarbeitet werden müssen, bei denen die Anvulkanisationsbeständigkeit zu gering ist Die Herstellung solcher Haftmischungen im Innenmischer, bei dem mindestens 120° C erreicht werden, scheidet beispielsweise aus. Auch ist die Verarbeitung solcher Mischungen auf Extrudern und Kalandern wegen zu ceringer Anvulkanisationszeit vielfach nicht möglich.
von 20 bis 35
von 15 bis 30
von 523 bis 323
von 123 bis 23
insbesondere
a) von 273 bis 33,0
b) von 173 bis 24,0
c) von 43 bis 35
d) von 12 bis 8
Dieses Gemisch aus Resorcinester, Hexamethylolmeso lamin oder dessen Ether, Calciumsilica,- und einem Oxid der 2. oder 3. Hauptgruppe zeigt neben einer verbesserten Anvulkanisationsbeständigkeit von Polychloroprenkautschukmischungen noch eine erhöhte Gummi- Textil- bzw. Gummi-Stahl-Cord-Haftung (höherer Modul, damit auch erhöhte Vernetzungsausbeute).
Als Resorcinester werden Verbindungen der Formel
60
O O
R — C — O—^N-O-C-R
ΛΧ
eingesetzt, in der
R Wasserstoff; einen gegebenenfalls substituierten geradkettigen, verzweigten oder cyclischen, gesät-
tigten oder ungesättigten Alkylrest; oder einen gegebenenfalls substituierten Aryirest und Wasserstoff, einen Alkylrest mit 1—6 C-Atomen oder die Gruppierung
-C-R2
worin
R2 Wasserstoff, eine gesättigte oder ungesättigte Alkylgruppe mit 1—18 C-Atomen, Phenyl oder Styryl bedeutet,
darstellen.
Im Substituenten R weisen die Alkylgruppen bevorzugt 1 — 18 C-Atome auf, die Arylreste haben bevorzugt 6—14 C-Atome. Diese Alkyl- oder Arylgruppen können gegebenenfalls ein oder mehrfach durch folgende Gruppen substituiert sein:
Methyl, Äthyl, n-Propyl, Isopropyl, n-Butyl, Isobutyl, sec-Byiyl, teit-Butyl, n-Pentyl, Isopentyl, sec-Pentyl, n-Hexyl, sea-Hexyl, tert-Hexyl, n-Hepiyl, sec-Heptyl, Isoheptyl, n-Octyl, sec-Octyl, tert-Octyl, n-Nonyl, see-Nonyl, Isononyl, n-Decyl, sec-Decyl, terL-Decyl, n-Undecyl, sec-Undecyl, n-Dodecyl, sec-Dodecyl, n-Tridecyl, sec-Tridecyl, n-Tetradecyl, sec-Tetradecyl, n-Peatadecyl, sec-Pentadecyl, n-Hexadecyl, sec-Hexadecyl, n-Heptadecyl, sea-Heptadecyl, n-Octadecyl, sec-Octadecyl, Mercaptomethyi, Hydroxymethyl, Chlormethyl, Cyan, Carboxyl, Hydroxyalkyl, Alkylmercapto, Alkyloxy-, Hydroxy, Mercapto, Vinyl, Allyl oder Isopropecyl.
Anmeldungsgemäße Substituenten Ri md:
Wasserstoff, Methyl, Äthyl, Propyl, Isopropyl, η-Butyl, tert-Butyl, Pentyl, Hexyl.
Bei den anmeldungsgemäß verwendeten Resorcinestern der allgemeinen Formel 1 ist der Substituent R2
H, CHj, Äthyl, Propyl, Isopropyl und Butyl, sec-Butyl, tert-Butyl, n-Pentyl, sec-Pentyl, Isopentyl, n-Hexyl, sec-Hexyl, tert.-HexyI, n-Heptyl, sec-Heptyl, n-Octyl, sec-Octyl, tert-Octyl und Nonyl, see.· Nonyl und Decyl, sec-Decyl, n-Undecyl, sec-Undecyl, n-Dodecyl, sec-Dodecyl, n-Tridecyl, sec-Tridecyl, n-Tetradecyl, sec-Tetradecyl, n-Pentadecyl, sec-Pentadecyl, n-Hexadecyl, sec-Hexadecyl, n-Heptadecyl, sec-Heptadecyl, n-Octadecyl, sec-Octadecyl, Vinyl, Allyl, Isopropenyl, Phenyl oder Styryl.
Anmeldungsgemäß verwendete Resorcinester der Formel 1 sind:
Resorcindiformiat
Resorcindiacetat
Resoreindipropionat
Resorcinbisbuttersäureester Resorcinbispentacarbonsäureester Resorcinbishexancarbonsäureester Resorcinbis-2-äthylhexancarbonsäureester Resorcinbisheptancarbonsäureester Resorcinbisoctancarbonsäureester Resorcinbisnonancarbonsäureester Resorcinbisdekancarbonsäureester Resorcinbisundekancarbonsäureester Resorcinbisdodekancarbonsäureester Resorcinbistridekancarbonsäureester Resorcinbis-isobuttersäureester Resorcinbis-tetradekancarbonsäureester Resorcinbispentadekancarbonsäureester Resorcinbishexadekancarbonsäureester Resorcinbisheptadekancarbonsäureester Resorrinbisoktadekäncarbonsäureester Resorcinbiskokosfettsäureester Resorcinbisversaticsäureester Resorcinbisacrylat Resorcinbismethylacryla* Resorcinbisbutadiencarbonsäureester Resorcinbiscrotonsäureester Resorcinbismuconat Resorcinbisoleat Resorcinbisoleincarbonsäureester Resorcinbisacetessigester Resorcinbiscyclohexancarbonsäureester Resorcinbiscyclohexytmethylcarbonsäureester Resorcinbisbenzoat Resorcinbis-o-methylbenzoat Resorcinbis-m-methylbenzoat Resorcinbis-p-methylbenzoat Resorcinbis-dimethylbenzoat Resorcinbis-methoxycarbonsäureester Resorcinbis-äthoxycarbonsäureester Resorcinbis-propoxycarbonsäureester Resorcinbis-butoxtiCarbonsäureester Resorcinbis-pentoxycarbonsäureester Resorcinbis-hexyloxycarbonsäureester Resorcinbis-heptoxycarbonsäureester Resorcin-oktyloxycarbonsäureester Resorcin-bisnonyloxycarbonsäureester Resorcinbis-decycloxycarbonsäureester Resorcinbis-undecyloxycarbonsäureester Resorcinbis-dodecyloxycarbonsäisreester Resorcinbis-tridecyloxycarboiisäureciier Resorcinbis-tetradecyloxycarbonsäureester Resorcinbis-pentyldecyloxycarbonsäureester Resorcinbis-hexadecyloxycarbonsäureester Resorcinbis-heptadecyloxycarbonsäureester Resorcinbis-oktadecyloxycarbonsäureester Resorcinbis-oxalcarbonsäurepolyester Resorcinbisadipincarbonsäurepolyester Resorcinbis-oktandicarbonsäurepolyester Resorcindodekandirarbonsäurepolyester Resorcinbisphthalsäurepolyester Resorcinbis-isophthalsäurepolyester Resorcinbis-terephthalsäurepolyester Resorcinbiscyclohexenylcarbonsäureester Resorcinbiscyclohexadiencarbonsäureester Resorcinbis-phenyloxycarbonsäureester Resorcinbis-glutarsäurepolyester Resorcinbis-hexandicarbonsäurepolyester
sowie gemischte Resorcinester aus Gemischen der genannten verschiedenen technischen Säuren, die durch azeotrope Veresterung hergestellt werden und die außerdem durch teilweise Umlagerung (Fries'sche Verschiebung) chemisch sehr heterogen sein können.
Als Hexamethylolmelaminether werden insbesondere die Methyläther, (Gemische aus Penta- und Hexamethyläther) verwendet
Derartige Verbindungen sind in der deutschen Patentschrift 13 01 475 ausführlich beschrieben. Auf diese
20
25
35
45
50
55
Haftwerte (N/20 mm) 143 157 149
Cellulosefaser 216 229 204
20 Nylon YJ-. 164 152
Polyester
5
Patentschrift wird hiermit Bezug genommen. Die An Vulkanisationsbeständigkeit der Polychloro-
Die Metalloxide der 2. und 3. Hauptgruppe des Pen- prenmischung wurde entsprechend DIN 53 524 bei odensystems seien beispielsweise genannt: 120° C durchgeführt.
Magnesiumoxid, Strontiumoxid, Bariumoxid, Calciumoxid, basisches Aluminiumoxid und Bortrioxid, j Mooney-Scorch 13 21
Als besonders zweckmäßig hat sich Magnesiumoxid [120°C(Min)] erwiesen.
Als Textilien, deren Verbund mit dem Chloropren- Die Haftprüfung wurde mit nicht vorbehandelten kautschuk verbessert wird, sind Fäden (insbesondere Reyon-(dtex 1840/2), Polyamid-(dtex 1880/2), sowie Po-Cordfäden) sowie Gewebe und Gewirke aus Faserarten ίο lyestercord (dtex 1100/3) nach der in Bayer-Mitteilunwie Cellulose, Polyamid, Polyester, Polyacrylnitril, gen für die Gummi-Industrie 29 (1961), 67, beschriebe-BaumwoUe und Aramide geeignet Es kann auch Glas nen Methode durchgeführt. Die angegebenen Haftwereingesetzt werden. Als Metalle sind die in der Gummiin- te stellen Mittelwerte aus 4 Einzelmessungen dar. dustrie üblichen Stahlcorde mit verzinkter und vermessingter Oberfläche geeignet 15
Erfindungsgemäß kann zwecks Erhöhung der besag- ABC
ten Haftfestigkeit die Mischung zweckmäßigerweise in Mengen von 2 bis 25 bevorzugt von 5 bis 15 insbesondere von 7,5 bis 123 Gew.-Teilen pro 100 Gew.-Teile Kautschuk zugesetzt werden.
FaJIs eine Vorimprägnierung der Fäden erforderlich ist, kann diese durch Behandlung mit Latices auf der Basis von Naturkautschuk, Butadien-Styrol, Butadien-Acrylnitril- Chlorbutadien-, Butadien-Styrol, Vinylpyridin-Copolymerisation oder deren Verschnitten sowie vorzugsweise. Resorcin-Formaldehyd-Harzen in QbIieher Weise erfolgen.
Die Mischung kann in den Kautschuk mit geeigneten Mischgeräten, wie Walze oder Innenmischer, gut eingearbeitet werden. Es ist jedoch auch möglich, statt der bereits vorgemischten 4-Komponentenmischung, die Komponentenbestandteile in einer 3-Komponentenvormischung zuzugeben und Hexamethylolmelamin oder dessen Ether getrennt zuzugeben.
Beispiel Μ
Unter Verwendung eines Laborwalzwerkes wird bei einer Walzentemperatur von 40° C folgende Kautschukmischung hergestellt:
40
45
50
55
60
65
A B C
Polychloropren 100 100 100
Aktive Kieselsäure 30 30 30
Magne.ciumoxid 4 3,2 2,75
Reso rein/Stearinsäure 3,4
(2:1)
Resorcindiacetat, 8
Ca-silicat,
MgO (4:3,2:0,8;
Resorc>ndiacetat, 12,6
Ca-silicat,
MgO Hexamethylolmelamin
Pentamethyläther
(4:5,04:1,26:23)
Zinkoxid ' 5 5 5
Stearinsäure 0,4 13 13
Phenyl-*-naphthylamin 2 2 2
AromaL Polyether 4 4 4
Methylen-bis-thioglykol» 5 5 5
säurebutylester
Di-ortho-tolylguanidin 1 1 1
Tetramethylthiuram- t T 1
monosulfid
Schwefel 03 0,5 03
Hexamethylolmelcmin- 23 23
pentamethyläther

Claims (1)

Patentansprüche:
1. Venyendung von Mischungen aus
a) 15 bis 45 Gew.-Teilen eines Resorcinesters,
b) 10 bis 40 Gew.-Teilen Hexamethylolmelamin oder dessen Ethern
c) 60 bis 14,5 Gew.-Teilen eines Calciumsilicates und
d) 15 bis 0,5 Gew.-Teilen eines Metalloxides der 2. und 3. Hauptgruppe des Periodensystems als Hafterhöhungsmittel für die Haftung zwischen Polychloroprenkautschuk und Textilien oder Metallen,
DE2634034A 1976-07-29 1976-07-29 Verwendung einer Mischung aus Resorcinester, Hexamethylolmelamin, Calciumsilicat und einem Metalloxid zur Haftverbesserung von Polychloroprenkautschuk und Textilien oder Metallen Expired DE2634034C3 (de)

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Application Number Priority Date Filing Date Title
DE2634034A DE2634034C3 (de) 1976-07-29 1976-07-29 Verwendung einer Mischung aus Resorcinester, Hexamethylolmelamin, Calciumsilicat und einem Metalloxid zur Haftverbesserung von Polychloroprenkautschuk und Textilien oder Metallen
IN1016/CAL/77A IN146787B (de) 1976-07-29 1977-07-05
US05/819,007 US4125512A (en) 1976-07-29 1977-07-26 Process for the production of a storable, scorch-resistant rubber/fabric bonding agent combination
GB31281/77A GB1552097A (en) 1976-07-29 1977-07-26 Process for the production of a storable scorch-resistant rubber/fabric bonding agent combination
JP52089387A JPS587663B2 (ja) 1976-07-29 1977-07-27 接着方法
IT50462/77A IT1079389B (it) 1976-07-29 1977-07-27 Miscuglio promotore di adesione per gomme e procedimento per la sua produzione ed applicazione
CA283,607A CA1100711A (en) 1976-07-29 1977-07-27 Process for the production of a storable, scorch- resistant rubber-fabric bonding agent combination
BE179721A BE857253A (fr) 1976-07-29 1977-07-28 Procede de fabrication d'une combinaison caoutchouc-tissu-adhesif a l'abri d'une vulcanisation prematuree et stable a l'entreposage
NL7708395A NL7708395A (nl) 1976-07-29 1977-07-28 Werkwijze ter bereiding van een bij opslag sta- biele, rubberweefsel-hechtmiddelcombinatie, die bestand is tegen aanvulcaniseren.
BR7704974A BR7704974A (pt) 1976-07-29 1977-07-28 Mistura,processo para sua preparacao,sua aplicacao,processo para aumentar a adesao entre borracha e texteis ou metais,e mistura contendo borracha reforcada com texteis ou metais
ES461111A ES461111A1 (es) 1976-07-29 1977-07-28 Procedimiento para la obtencion de una mezcla elevadora de la adhesion entre el caucho y los textiles o metales.
FR7723494A FR2359877A1 (fr) 1976-07-29 1977-07-29 Procede de fabrication d'une combinaison caoutchouc-tissu adhesif a l'abri d'une vulcanisation prematuree et stable a l'entreposage
IN251/DEL/79A IN148698B (de) 1976-07-29 1979-04-18

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DE2634034A1 DE2634034A1 (de) 1978-02-02
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Families Citing this family (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE3033711A1 (de) * 1980-09-08 1982-04-22 Continental Gummi-Werke Ag, 3000 Hannover Kautschukmischung zur direktbindung an metallflaechen
JPS61272170A (ja) * 1985-05-28 1986-12-02 Tokyo Electric Co Ltd サ−マルヘツド駆動装置
DE3538975C1 (de) * 1985-11-02 1986-08-14 Continental Gummi-Werke Ag, 3000 Hannover Kautschukhaftmischung zur Direktbindung an metallischen Koerpern oder Glas
JP5471826B2 (ja) * 2010-05-21 2014-04-16 横浜ゴム株式会社 タイヤトレッド用ゴム組成物およびそれを用いた空気入りタイヤ
EP3599263A1 (de) * 2018-07-26 2020-01-29 LANXESS Deutschland GmbH Haftmischungen für kautschuke
CN111172762B (zh) * 2018-11-13 2021-12-21 北京化工大学 一种纤维表面处理的纳米强化环保浸渍体系及其制备方法

Family Cites Families (14)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE1298703U (de) *
DE1301475U (de) *
CH433713A (de) * 1961-12-18 1967-04-15 Du Pont Mit synthetischem Cordgarn aus Polyester oder Polyamid verstärkte elastomere Artikel
CH466558A (de) * 1962-11-14 1968-12-15 Du Pont Mittels Cordgarn armierte Elastomerprodukte und Verfahren zu ihrer Herstellung
GB1062527A (en) * 1962-11-30 1967-03-22 Dunlop Rubber Co Bonding textile materials to rubber
DE1298703B (de) * 1964-08-14 1969-07-03 Bayer Ag Verfahren zum haftfesten Verbinden von Kautschuk mit Textilien
DE1301475C2 (de) * 1965-10-02 1973-07-12 Bayer Ag Verfahren zur Erhoehung der Haftfestigkeit zwischen Gummi und Textilien
LU53123A1 (de) * 1966-03-08 1967-05-03
NL137702C (de) * 1966-07-06
GB1278940A (en) * 1968-09-19 1972-06-21 Dunlop Holdings Ltd Polyester reinforced rubber articles
US3821133A (en) * 1971-12-06 1974-06-28 Ppg Industries Inc Abrasion-resistant vulcanizates
JPS5143515B2 (de) * 1973-02-16 1976-11-22
US3969568A (en) * 1974-12-04 1976-07-13 Uniroyal Inc. Aramid floc reinforcement of rubber using particular adhesive
FR2399456A1 (fr) * 1977-08-03 1979-03-02 Kleber Colombes Articles en caoutchouc comportant une armature en polyester

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Publication number Publication date
JPS587663B2 (ja) 1983-02-10
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