DE2632395A1 - Katalysator und dessen verwendung zur herstellung von anisaldehyd - Google Patents
Katalysator und dessen verwendung zur herstellung von anisaldehydInfo
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Description
50 423 - Dr. T
Anmelder; Tanabe Seiyaku Co., Ltd.
Mo. 21, Dosho-machi 3-chome,- Higashi-ku
Osaka-shi / Japan
Katalysator und dessen Verwendung zur Herstellung von
Anisaldehyd
Die Erfindung betrifft die Herstellung von Anisaldehyd,
sie betrifft insbesondere einen neuen Katalysator und dessen Verwendung in einem Verfahren zur Herstellung
von Anisaldehyd durch Oxydation von p-Methoxytoluol in
der Gasphase in Gegenwart dieses neuen Katalysators.
Aus "Chemical Abstracts", Band 66, 28 474 u (1967), "Chemical Abstracts", Band 74, 125 060 d (1971),und
aus der UdSSR-Patentschrift 360 844 ist es bekannt, daß Anisaldehyd durch Oxydation von p-Methoxytoluol in
flüssiger Phase in-Gegenwart eines Katalysators hergestellt
werden kann. Es war bisher jedoch nicht bekannt, daß p-Methoxytoluol auch durch Oxydation in der Gasphase in
Anisaldehyd umgewandelt werden kann.
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Es ist auch bekannt, daß die an den aromatischen Ring gebundene Methylgruppe durch Oxydation in der Gasphase in
eine Aldehydgruppe überführt werden kann. So ist es beispielsweise bekannt, daß eine aromatische Verbindung, wie
Toluol oder Xylol, durch Oxydation in der Gasphase in Gegenwart eines Katalysators, der Molybdän als eine Hauptkomponente
enthält, oder eines Katalysators, der aus Vanadin-oxid und Phosphoroxid besteht, in den entsprechenden
Aldehyd überführt wird. Man hat daher versuht, p-Methoxytoluol
in der Gasphase zu oxydieren unter Verwendung des Molybdän als eine Hauptkomponente enthaltenden Katalysators
oder des aus Vanadinoxid und Phosphoroxid bestehenden Katalysators. Im Falle der Verwendung des
Molybdän enthaltenden Katalysators wies der Katalysator jedoch keine katalytische Aktivität gegenüber p-Methoxytoluol
auf. Im Falle der Verwendung des aus Vanadinoxid und Phosphoroxid bestehenden Katalysators wurde das p-Methoxytoluol
auf einen Schlag bis zum Kohlendioxid und Wasser oxydiert und es wurde kein Anisaldehyd erhalten.
Ziel der vorliegenden Erfindung ist es nun, einen neuen Katalysator
anzugeben, der sich für die Herstellung von Anisaldehyd durch Oxydation von ρ-Methoxytoluol in der Gasphase
eignet. Ziel der Erfindung ist es insbesondere, einen Katalysator für die Herstellung von Anisaldehyd durch Oxydation
von p-Methoxytoluol anzugeben,der eine hohe Selektivität
und eine ausgezeichnete Haltbarkeit aufweist. Ziel der Erfindung ist es ferner, ein Verfahren zur Herstellung von
Anisaldehyd in hoher Ausbeute durch Oxydation von p-Methoxytoluol in der Gasphase zu entwickeln.
Diese und weitere Ziele, Merkmale und Vorteil der Erfindung gehen aus der folgenden Beschreibung hervor.
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Es wurde nun gefunden, daß die vorstehend genannten Ziele mit einem einen Gegenstand der Erfindung bildenden Katalysator
erreicht werden können, der aus Vanadinoxid, Phosphoroxid und Kaliumsulfat besteht. Es wurde ferner gefunden, daß
durch die Anwesenheit von Kupferoxid in dem Katalysator die Gebrauchsdauer (Lebensdauer) des Katalysators verlängert wird.
Nach dem einen weiteren Gegenstand der Erfindung bildenden
Verfahren kann Anisaldehyd mit hoher Selektivität in hoher Ausbeute dadurch hergestellt werden, daß man p-Methoxytoluol
in der Gasphase in Gegenwart eines Katalysators oxydiert, der aus Vanadinoxid, Phosphoroxid und Kaliumsulfat oder aus
Vanadinoxid, Phosphoroxid, Kaliumsulfat und Kupferoxid besteht.
Die Herstellung kann auf wirksame Weise über einen langen Zeitraum hinweg durchgeführt werden, auch wenn die Umsetzung
bei einer hohen Gaskonzentration des Ausgangsamterials, zum Beispiel bei einer p-Methoxytoluolgaskonzentration von etwa
100 g/ra Luft durchgeführt wird.
Bei dem erfindungsgemäß bevorzugt verwendeten Vanadinoxid handelt
es sich um Vanadinpentoxid, bei dem bevorzugt verwendeten Phosphoroxid handelt es sich um Diphosphorpentoxid und als
Kupferoxid wird vorzugsweise Kupfer(II)oxid verwendet.
Der für die Oxydation von p-Methoxytoluol in der Gasphase verwendete
Katalysator kann auf verschiedene Weise hergestellt werden. Beispielsweise werden eine Phosphorverbindung und
Kaliumsulfat in einer eine Vanadinverbindung enthaltenden wässrigen Lösung gelöst. GewünschtenfalIs kann in der Lösung
außerdem noch eine Kupferverbindung gelöst werden. Diese Verbindungen
können auf einen inerten Träger aufgebracht werden,
7 09 ·- M?2 1
indem man denTräger in die dabei erhaltene Lösung eintaucht und den eingetauchten Träger trocknet. Wenn die Wassermenge
zu groß ist und durch einmaliges Eintauchen keine ausreichende Menge der Verbindungen auf den Träger aufgebracht werden
kann, werden das Eintauchen und Trocknen wiederholt. Wenn dieWassermenge gering ist , lösen sich die Metallverbindungen
häufig nicht vollständig in dem Wasser. In diesem Falle wird die Lösung einmal bis zur Trockne eingedampft und nach dem
Mahlen des dabei/erhaltenen festen Materials zu einem Pulver wird eine geringe Menge Wasser zu dem Pulver zugegeben, wobei
eine Aufschlämmung erhalten wird. Die dabei erhaltene Aufschlämmung
wird durch Aufsprühen der Aufschlämmung auf den vorher
erhitzten Träger oder unter Anwendung eines anderen bekannten Verfahrens auf einen inertenTräger aufgebracht. Auf diese Weise
können die Verbindungen gleichmäßig auf den Träger aufgebracht werden. Dannvird in einem Luftstrom bei einer Temperatur
von etwa 550 bis etwa 650 C etwa 1 bis etwa 18 Stunden lang gesintert. Auf diese Weise erhält man einen Katalysator, der
im wesentlichen Variadinpentoxid, Diphosphorpentoxid und Kaliumsulfat
oder im wesentlichen die oben genannten Komponenten und zusätzlich Kupferoxid enthält. Beispiele für Vanadinverbindungen,
die zur Herstellung des erfindungsgemäßen Katalysators
verwendet werden können, sind Ammoniumvanadat, Vanadylsulfat
und Vanadyloxalat. Beispiele für Phosphorverbindungen
die zur Herstellung des erfindungsgemäßen Katalysators verwendet
werden können, sind Phosphorsäure und Ammoniumphosphat. Beispiele für Kupferverbindungen, die zur Herstellung des erfindungsgemäßen
Katalysators verwendet werden können, sind Kupfernitrat, Kupfersulfat und Kupferchlorid. Anstelle von
Kaliumsulfat können erfindungsgemäß auch Kaiiumhydroxid und
Schwefelsäure verwendet werden. Als inerte Träger werden erfindungsgemäß solche verwendet, wie sie üblicherweise eingesetzt
werden, wie z. B. Bimsstein, Aluminiumoxid, Siliciumcarbid
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und Siliciumdioxid. Diese inerten Träger können eine bestimmte Form haben oder amorph sein und sie können in jeder beliebigen Form,zum Beispiel in Form eines Pulvers oder in Form
eines massiven Materials, verwendet werden. Körnchen mit einer
Teilchengröße von etwa 0,3 bis etwa 10 mm sind besonders gut geeignet.
Ein Katalysator, der durch Aufbringen einer Mischung aus Vanadinpentoxid,
Diphosphorpentoxid und Kaliumsulfat auf den Träger hergestellt worden ist, kann erfindungsgemäß ebenfalls
verwendet werden. Vorzugsweise wird der so hergestellte Katalysator
gesintert. Zwar ist die katalystische Aktivität des Katalysators, der nicht gesintert worden ist, in der Anfangsstufe der Reaktion niedrig, sie nimmt jedoch im Verlaufe der
Reaktion allmählich zu und erreicht bald die katalytische
Aktivität des Katalysators, der gesintert worden ist. Während die Anordnung der Moleküle in dem keiner Sinterung unterworfenen
Katalysator unregelmäßig ist, ist die Anordnung der . Moleküle in dein Katalysator, der als Folge seiner Verwendung
eine erhöhte Aktivität aufweist, regelmäßig. Andererseits weist der gesinterte Katalysator ebenfalls eine regelmäßige
Anordnung der Moleküle auf. Es wird daher angenommen, daß
der Grund dafür, warum der Katalysator, der keiner Sinterung unterworfen worden ist, als Folge seiner Verwendung eine erhöhte
Aktivität aufweist,und der Grund dafür, warum der Katalysator,
der gesintert worden ist, eine höhere Aktivität aufweist, auf die regelmäßige Anordnung der Moleküle zurückzuführen ist.
Wenn die Kaliimsulfatmenge zu hoch oder zu gering ist, besteht
die Neigung, daß der gewünschte Anisaldehyd zu der entsprechenden Carbonsäure oxydiert und die Selektivität in bezug auf die
Bildung von Anisaldehyd herabgesetzt wird. Deshalb sollte die
7 0 9.:. ν / j 2 2 1
Kaliumsulfatmenge so gewählt werden, daß sie innerhalb des Bereiches
von etwa 1,5 bis etwa 2,5 Mol pro Mol Vanadinoxid liegt.
Das Kupferoxid wird in einer Menge von 0 bis etwa 0,1 Mol pro Mol Vanadinoxid verwendet. Wenn der Katalysator Kupferoxid enthält,
wird.dadurch die Gebrauchs dauer (Lebensdauer) des Katalysators deutlich verlängert, da der Sauerstofftransport in dem
Katalysator glatter abläuft und die katalytische Oxydationsreaktion bei einer niedrigeren Temperatur durchgeführt werden
kann. Versuche haben gezeigt, daß die katalytische Aktivität des kein Kupferoxid enthaltenden Katalysators bis zu einem
gewissen Grad abnimmt, wenn dieser über einen Zeitraum von etwa 1 Woche hinweg kontinuierlich verwendet wird, daß jedoch der
Kupferoxid enthaltende Katalysator kontinuierlich für einen Zeitraum von etwa 1 Monat verwendet werden konnte, ohne daß
die katalytische Aktivität abnahm.
Die Menge des Phosphoroxids wird so gewählt, daß sie innerhalb des Bereiches von etwa 0,2 bis etwa 0,8 Mol pro M0I Vanadinoxid
liegt.
Bei der Herstellung von Anisaldehyd durch Oxydation von p-Methoxytoluol
in der Gasphase unter Verwendung des erfindungsgemäßen
Katalysators kann jede Reaktionsapparatur mit einem konventionellen
Aufbau verwendet werden, wie sie üblicherweise für bekannte Gasphasenreaktionen angewendet wird und die katalytische
Reaktion kann auf konventionelle Weise durchgeführt werden. Beispielsweise wird ein Rohrreaktor mit dem Katalysator beschickt
und in ein Sandbad eingetaucht. In der Regel wird als Sandbad Sand mit einer Teilchengröße von 0,25 bis 0,074 mm (60bis 200 mesh)
verwendet und vom Boden des Bades her wird kalte Luft in das
Sandbad eingeblasen9um die Temperatur zu regulieren (zu steuern),
da die Reaktion von p-Methoxytoluol eine exotherme Reak-
7 0 9 . - , 7 / 1 2 2 1
tion ist. Das Ausgangsmaterial, p-Methoxytoluol, wird in
einem Verdampfer in ein Gas überführt und mit Luft gemischt.
Die dem p-Methoxytoluol zugemischte Luft kann durch ein Inertgas,
wie Stickstoff ,verdünnt werden. Das Mischungsverhältnis
von p-Methoxytoluol zu Luft wird im allgemeinen unter Berücksichtigung
der Explosionsgrenze von p-Methoxytoluol (etwa 0,9%) festgelegt und es wird vorzugsweise so gewählt, daß es innerhalb
des Bereiches von etwa 0,1 bis etwa 2 % liegt. D. h. mit
anderen Worten, das Verhältnis von p-Methoxytoluolgaskonzentration
zu Luft wird so gewählt, daß es innerhalb des Bereiches vonetwa 5 bis etwa 10 g/m Luft l%t. Erforderlichenfalls kann
auch eine Gaskonzentration von mehr als 100 g/m Luft angewendet
werden. Wenn die Gaskonzentration zu hoch ist, besteht jedoch die Neigung, daß die katalytische Aktivität allmählich
abnimmt. Das Gemisch aus gasförmigem p-Methoxytoluol und Luft
wird dann durch den Reaktor geführt, in dem es bei einer Raurageschwindigkeit von etwa 2000 bis etwa 12000 Stunde mit
dem Katalysator in Kontakt kommt. Erfindungsgemäß wird die
Umsetzung bei einer Badtemperatur von etwa 430 bis etwa 520 C
durchgeführt. Da die Oxydationreaktion von p-Methoxytoluol eine exotherme Reaktion ist, ist die Temperatur der Katalysatorschicht
höher als die Badtemperatur und im allgemeinen beträgt der Unterschied zwischen der Temperatur der Katalysatorschicht
und der Badtemperatur höchstens etwa 15 bis etwa 30 G. Nach der Umsetzung wird das Gasgemisch dann mittels
eines Kühlers abgekühlt, in der Regel auf eine Temperatur von 20 bis 30 C,und ein Teil des gebildeten Anisaldehyds und des
nicht-umgewandelten p-Methoxytoluols wird kondensiert. Das
Gasgemisch wird außerdem durch eine wässrige Natriumbicarbonatlösung
und eine wässrige Natriumhydroxidlösung geleitet, um den Anisaldehyd und das p-Methoxytoluol zu sammeln. Das Kondensat,
die wässrige Natriumbicarbonatlösung und die wässrige
-R-
Natriumhydroxidlösung werden miteinander gemischt und mit
Benzol extrahiert. Dabei gehen der Anaisaldehyd und das nicht-umgesetzte p-Methoxytoluol in die Benzolschicht und
durch Rektifizieren der Benzolschicht erhält man den reinen
Anisaldehyd.
Die Erfindung wird durch die folgenden Beispiele näher erläutert, ohne jedoch darauf beschränkt zu sein.
In 300 ml heißem Wasser wurden 7,95 g Ammoniummetavanadat, 3,98 g Phosphorsäure, 11,82 g Kaliumsulfat und 1,62 g Kupfernitrat
gelöst. Zu der so erhaltenen Lösung wurden 300 ecm Aluminiumoxid mit einer durchschnittlichen Teilchengröße von
5 mm zugegeben. Nach dem Abdampfen des Wassers unter gelegentlichem Umrühren wurde bei einer Temperatur von 600 C 6 Stunden
lang gesintert. Der dabei erhaltene Katalysator hatte die folgende Zusammensetzung:
Katalysatorzusammensetzung (Molverhältnis): V2O5:P2O5:K2SO4:CuO=l:O,6:2:O,O5
EinQuarzrohr-Reaktor mit einem Innendurchmesser von 30,1 mm wurde mit 270 ecm des oben erhaltenen Katalysators beschickt
und in ein Sandbad eingetaucht. Unter Verwendung von p-Methoxytoluol mit einer Reinheit von 97 % wurde die katalytische
Oxydationsreaktion unter den folgenden Bedingungen durchgeführt;
p-Methoxytoluolgaskonzentration: 47 g/m Luft (bei 20 C)
Raurageschwindigkeit: 5000 Stunde
Badtemperaturs 495 C
Badtemperaturs 495 C
70 9 '/1221
Außerdem wurden auf die gleiche Weise wie oben Katalysatoren
der in der folgenden Tabelle I angegebenen Zusammensetzung hergestellt, wobei diesmal jedoch die Kaliumsulfatmenge geändert
wurde, und die Herstellung von Anisaldehyd' wurde auf die gleiche Weise wie oben durchgeführt.
| Tabelle I | 1 | P2O5 | K2SO, CuO | Ausbeute an Anisaldehyd (Gew.%) |
|
| Ver such Nr. |
Katalysatorzusammensetzung (Molverhältnis) | 1 | 0,6 | 0 0,05 | 39,1 |
| 1 | V2°5 | 1 | 0,6 | 1 0,05 | 55,0 |
| 2 | 1 | 0,6 | 2 0,05 | 72,5 | |
| 3 | Beispiel 2 | 0,6 | 3 0,05 | 55,4 | |
| 4 | |||||
Auf die gleiche VJeise wie in Beispiel 1 wurden Katalysatoren
mit der in der nachfοleiden Tabelle II angegebenen Zusammensetzung
hergestellt, wobei diesmal jedoch die Rupferoxidmenge
geändert wurde. Unter Verwendung der dabei erhaltenen Katalysatoren wurde auf die gleiche Weise wie in Beispiel 1 Anisaldehyd
hergestellt, wobei diesmal jedoch die Umsetzung bei einer Badtemperatur von 490 C durchgeführt wurde. Die erhaltene!
Ergebnisse sind in der folgenden Tabelle II angegeben.
Ver- Katal-.ysatorzusammensetzung Reaktionsverhält- Ausbeute an
such (Mo!verhältnis) nis von p-Methoxy- Anisaldehyd
Nr. V2O5 Ρ2 Ό5 K2S04 Cu0 toluol (Mo 1%) (Gew.%)
1 1 0,6 2 0 50,0 65,0
2 1 0,6 2 0,05 71,5 72,5
3 1 0,6 2 0,10 74,8 65,0
. 7 0 9 β ν 7/1221
Auf die gleiche Weise wie in Beispiel 1 wurden Katalysatoren
mit der in der folgenden Tabelle III angegebenen Zusammensetzung hergestellt, wobei diesmal jedoch die Phosphorpentoxidmenge
geändert wurde. Unter Verwendung der dabei erhaltenen Katalysatoren wurde auf die gleiche Weise wie in Beispiel 1
Anisaldehyd hergestellt, wobei diesmal jedoch die Umsetzung bei einer Badtemperatur von 460 C durchgeführt wurde. Die
erhaltenen Ergebnisse sind in der folgenden Tabelle III angegeben.
| Tabelle III | P2°5 | K2SO4 | CuO | Reaktionsverhält- Ausbeute an nis des p-Methoxy- Anisaldehyd |
(Mol%) (Gew.%) | |
| Ver such |
Kataljcsator zusammensetzung (Molverhältnis) |
0 | 2 | 0,05 | toluols | 5,0 |
| Nr. | V2O5 | 0,2 | 2 | 0,05 | 90,0 | 35,2 |
| 1 | 1 | 0,4 | 2 | 0,05 | 45,0 | 36,0 |
| 2 | 1 | 0,6 | 2 | 0,05 | 41,0 | 38,0 |
| 3 | 1 | 0,8 | 2 | 0,05 | 37,0 | 37,0 |
| 4 | 1 | 1,0 | 2 | 0,05 | 37,0 | 30,0 |
| 5 | 1 | 34,0 | ||||
| 6 | 1 | |||||
7098 0 7/1221
Patentansprüche:
Claims (6)
- T 50 423Anmelder: Tanabe Sei^eka Co., Ltd.Dosho-machi 3-chom-, Higachi-ku 2632395Osaka-shi/ Japan . »Patentansprüche(ll Katalysator für die Verwendung zur Herstellung von Anisaldehyd durch Oxydation von p-Methoxytoluol in der Gasphase, dadurch gekennzeichnet, daß er aus Vanadinoxidvetwa 0,2 bis etwa 0,8 Mol Phosphoroxid pro Mol Vanadinoxid, etwa 1,5 bis etwa 2,5 Mol Kaliumsulfat pro Mol Vanadinoxid und 0 bis etwa 0,1 Mol Kupferoxid pro Mol Vanadinoxid besteht.
- 2. Katalysator nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß er als Vanadinoxid Vanadinpentoxid enthält.
- 3. Katalysator nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, daß er als Phosphoroxid Diphosphorpentoxid enthält.
- 4. Katalysator nach einem der Ansprüche 1 bis 3, dadurch kennzeichnet, daß er als Kupferoxid Kupfer(II)oxid enthält.
- 5. Verfahren zur Herstellung von Anisaldehyd, dadurch gekennzeichnet, daß man p-Methoxytoluol in der Gasphase in Gegenwart eines Katalysators oxydiert, der besteht aus Vanadinoxid, etwa 0,2 bis etwa 0,8 Mol Phosphoroxid pro Mol Vanadinoxid, etwa 1,5 bis etwa 2,5 Mol Kaliumsulfat pro Mol Vanadinoxid und 0 bis etwa 0,1 Mol Kupferoxid pro Mol Vanadinoxid.
- 6. Verfahren nach Anspruch 5, dadurch gekennzeichnet, daß man die Oxydation von p-Methoxytoluol bei einer Badtemperatur von etwa 430 bis etwa 520 C durchführt, indem man gasförmiges p-Methoxytoluol zusammen mit Luft bei einer709 8 07/1221p-Methoxytoluolgaskonzentration von etwa 5 bis etwa 100 g/m Luft mit einer Raumgeschwindigkeit von etwa 2000 bis etwa 12000 Stunde mit dem Katalysator in Kontakt bringt.7098 0 7/1221
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