JPS584012B2 - アニスアルデヒドノセイホウ - Google Patents
アニスアルデヒドノセイホウInfo
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- JPS584012B2 JPS584012B2 JP50089552A JP8955275A JPS584012B2 JP S584012 B2 JPS584012 B2 JP S584012B2 JP 50089552 A JP50089552 A JP 50089552A JP 8955275 A JP8955275 A JP 8955275A JP S584012 B2 JPS584012 B2 JP S584012B2
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- anisaldehyde
- catalyst
- oxide
- oxidation
- methoxytoluene
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- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J27/00—Catalysts comprising the elements or compounds of halogens, sulfur, selenium, tellurium, phosphorus or nitrogen; Catalysts comprising carbon compounds
- B01J27/14—Phosphorus; Compounds thereof
- B01J27/186—Phosphorus; Compounds thereof with arsenic, antimony, bismuth, vanadium, niobium, tantalum, polonium, chromium, molybdenum, tungsten, manganese, technetium or rhenium
- B01J27/195—Phosphorus; Compounds thereof with arsenic, antimony, bismuth, vanadium, niobium, tantalum, polonium, chromium, molybdenum, tungsten, manganese, technetium or rhenium with vanadium, niobium or tantalum
- B01J27/198—Vanadium
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J23/00—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00
- B01J23/70—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00 of the iron group metals or copper
- B01J23/76—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00 of the iron group metals or copper combined with metals, oxides or hydroxides provided for in groups B01J23/02 - B01J23/36
- B01J23/84—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00 of the iron group metals or copper combined with metals, oxides or hydroxides provided for in groups B01J23/02 - B01J23/36 with arsenic, antimony, bismuth, vanadium, niobium, tantalum, polonium, chromium, molybdenum, tungsten, manganese, technetium or rhenium
- B01J23/847—Vanadium, niobium or tantalum or polonium
- B01J23/8472—Vanadium
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C45/00—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds
- C07C45/27—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by oxidation
- C07C45/32—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by oxidation with molecular oxygen
- C07C45/33—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by oxidation with molecular oxygen of CHx-moieties
- C07C45/34—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by oxidation with molecular oxygen of CHx-moieties in unsaturated compounds
- C07C45/36—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by oxidation with molecular oxygen of CHx-moieties in unsaturated compounds in compounds containing six-membered aromatic rings
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- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は気相酸化法によるアニスアルデヒドの製法に関
する。
する。
従来、芳香族核についたメチル基をアルデヒドに部分酸
化する方法としては液相酸化による方法が多数報告され
ている〔ケミカル・アブストラクト、６６巻、２８４７
４ｕ（１９６７年）：同、７４巻、１２５０６０ｄ（１
９７１年）：実験化学構座、１７巻（上）、９８頁、１
８５頁、５６０頁および５７６頁（昭和３２年２月２５
日丸善株式会社発行）：特開昭４９−６６６４２号〕。
化する方法としては液相酸化による方法が多数報告され
ている〔ケミカル・アブストラクト、６６巻、２８４７
４ｕ（１９６７年）：同、７４巻、１２５０６０ｄ（１
９７１年）：実験化学構座、１７巻（上）、９８頁、１
８５頁、５６０頁および５７６頁（昭和３２年２月２５
日丸善株式会社発行）：特開昭４９−６６６４２号〕。
他方、工業的製造法として望ましい気相酸化法による例
として、例えばトルエン、キシレン等の化合物を、モリ
ブテンを主成分とする多元複合触媒や、あるいはバナジ
ウム酸化物およびリン酸化物よりなる混合触媒を使用し
て対応するアルデヒドに酸化する方法が知られている〔
西ドイツ特許第 １９４７９９４号：同第１９５２７８１号：特公昭４７
−２０８６号：ケミカル・アブストラクト、５２巻、２
３０６ｇ（１９５８年）；同、６３巻、９７７２ｄ（１
９６５年）；同、７２巻、１３２３０８ｃ（１９７０年
）；同、７３巻、７６７９０ｋ（１９７０年）；同、７
５巻、１０９９９２ｚ（１９７１年）；同、７６巻、７
７１３５ｚおよび１４５３３５ｓ（１９７２年）同、７
８巻、１１０９０６ｔ（１９７３年）；工業化学雑誌、
７３巻、９４６頁（１９７０年）〕。
として、例えばトルエン、キシレン等の化合物を、モリ
ブテンを主成分とする多元複合触媒や、あるいはバナジ
ウム酸化物およびリン酸化物よりなる混合触媒を使用し
て対応するアルデヒドに酸化する方法が知られている〔
西ドイツ特許第 １９４７９９４号：同第１９５２７８１号：特公昭４７
−２０８６号：ケミカル・アブストラクト、５２巻、２
３０６ｇ（１９５８年）；同、６３巻、９７７２ｄ（１
９６５年）；同、７２巻、１３２３０８ｃ（１９７０年
）；同、７３巻、７６７９０ｋ（１９７０年）；同、７
５巻、１０９９９２ｚ（１９７１年）；同、７６巻、７
７１３５ｚおよび１４５３３５ｓ（１９７２年）同、７
８巻、１１０９０６ｔ（１９７３年）；工業化学雑誌、
７３巻、９４６頁（１９７０年）〕。
しかしながら、メトキシトルエンを気相酸化してアニス
アルデヒドに誘導する方法についてはこれまでにまった
く知られていない。
アルデヒドに誘導する方法についてはこれまでにまった
く知られていない。
また本発明者等の実験研究の結果では、例えば上記のト
ルエンやキシレンの気相酸化に使用されたモリブテンを
主成分とする触媒を用いてメトキシトルエンの接触酸化
を試みたが、これらの酸化触媒はメトキシトルエンに対
しては殆ど触媒活性を示さず、またバナジウム酸化物お
よびリン酸化物よりなる触媒を使用する場合では、メト
キシトルエンが炭酸ガスおよび水まで一挙に酸化され、
アニスアルデヒドは生成しなかった。
ルエンやキシレンの気相酸化に使用されたモリブテンを
主成分とする触媒を用いてメトキシトルエンの接触酸化
を試みたが、これらの酸化触媒はメトキシトルエンに対
しては殆ど触媒活性を示さず、またバナジウム酸化物お
よびリン酸化物よりなる触媒を使用する場合では、メト
キシトルエンが炭酸ガスおよび水まで一挙に酸化され、
アニスアルデヒドは生成しなかった。
本発明者等は更に研究を重ねた結果、メトキシトルエン
をアニスアルデヒドに気相酸化するに際し、酸化触媒と
して上記バナジウム酸化物およびリン酸化物よりなる混
合触媒に硫酸カリウムを存在させたものを使用すれば、
バナジウム酸化物およびリン酸化物よりなる混合触媒の
活性が抑制されるためアニスアルデヒドを選択率よく生
成せしめ得ること、およびこの酸化触媒に更に銅の酸化
物を存在させれば、該触媒の寿命を著しく延長せしめ得
ることを見出すと共に、かかる酸化触媒を使用すること
により、高原料ガス濃度下においてもメトキシトルエン
を気相酸化して選択率よくアニスアルデヒドを高収率に
製造し得ることを見出し、アニスアルデヒドの工業的に
有利な製造法を確立した。
をアニスアルデヒドに気相酸化するに際し、酸化触媒と
して上記バナジウム酸化物およびリン酸化物よりなる混
合触媒に硫酸カリウムを存在させたものを使用すれば、
バナジウム酸化物およびリン酸化物よりなる混合触媒の
活性が抑制されるためアニスアルデヒドを選択率よく生
成せしめ得ること、およびこの酸化触媒に更に銅の酸化
物を存在させれば、該触媒の寿命を著しく延長せしめ得
ることを見出すと共に、かかる酸化触媒を使用すること
により、高原料ガス濃度下においてもメトキシトルエン
を気相酸化して選択率よくアニスアルデヒドを高収率に
製造し得ることを見出し、アニスアルデヒドの工業的に
有利な製造法を確立した。
すなわち、本発明によれば、アニスアルデヒドはバナジ
ウム酸化物、リン酸化物および硫酸カリウムを含む酸化
触媒、あるいは該酸化触媒に更に銅酸化物を含有させた
ものを使用し、メトキシトルエンを気相酸化することに
より製造することが出来る。
ウム酸化物、リン酸化物および硫酸カリウムを含む酸化
触媒、あるいは該酸化触媒に更に銅酸化物を含有させた
ものを使用し、メトキシトルエンを気相酸化することに
より製造することが出来る。
本発明において、上記触媒成分中バナジウム酸化物とし
ては、例えば五酸化バナジウムを、またリン酸化物とし
ては、例えば五酸化リンをそれぞれ好適にあげることが
出来る。
ては、例えば五酸化バナジウムを、またリン酸化物とし
ては、例えば五酸化リンをそれぞれ好適にあげることが
出来る。
また更に銅酸化物としては、例えば酸化第二銅を好適に
あげることが出来る。
あげることが出来る。
以下、本発明方法を上記バナジウム酸化物、リン酸化物
および銅酸化物を例にとって詳細に説明する。
および銅酸化物を例にとって詳細に説明する。
まず本発明においてメトキシトルエンの気相酸化に使用
する酸化触媒は例えば下記する如き方法によって調製す
ることが出来る。
する酸化触媒は例えば下記する如き方法によって調製す
ることが出来る。
すなわち触媒組成に相当する触媒液例えばバナジウム化
合物を含む水溶液にリン化合物および硫酸カリウムを溶
解し、これに更に必要に応じ銅化合物を溶解したのち乳
化させ、このようにして得た乳化液を不活性担体にふり
かけるか、または公知方法によって該乳化液を不活性担
体に担持させたのち空気気流中約５５０℃〜６５０℃で
焼成する如き方法を採用するとよく、かくして五酸化バ
ナジウム、五酸化リンおよび硫酸カリウムを含むか、ま
たはそれらに更に酸化第二銅を含む酸化触媒を調整する
ことが出来る。
合物を含む水溶液にリン化合物および硫酸カリウムを溶
解し、これに更に必要に応じ銅化合物を溶解したのち乳
化させ、このようにして得た乳化液を不活性担体にふり
かけるか、または公知方法によって該乳化液を不活性担
体に担持させたのち空気気流中約５５０℃〜６５０℃で
焼成する如き方法を採用するとよく、かくして五酸化バ
ナジウム、五酸化リンおよび硫酸カリウムを含むか、ま
たはそれらに更に酸化第二銅を含む酸化触媒を調整する
ことが出来る。
ここでバナジウム化合物としては例えばバナジン酸アン
モニウム、硫酸バナジル、ショウ酸バナジル等を、また
リン化合物としては例えばリン酸、リン酸アンモニウム
等をそれぞれ好適に使用することが出来る。
モニウム、硫酸バナジル、ショウ酸バナジル等を、また
リン化合物としては例えばリン酸、リン酸アンモニウム
等をそれぞれ好適に使用することが出来る。
また銅化合物としては例えば硝酸銅、硫酸銅、塩化銅等
を好適に使用することが出来る。
を好適に使用することが出来る。
更に不活性担体としては例えば軽石、電融アルミナ、シ
リコンカーバイト、シリカ等の一般に繁用されているも
のが使用出来、それらは定形乃至無定形、例えば粉末状
物、塊状物のいずれの形態のものであってもよいが、と
りわけ粒径約０．３〜１０．０ｍｍ程度の粒状物が好適
である。
リコンカーバイト、シリカ等の一般に繁用されているも
のが使用出来、それらは定形乃至無定形、例えば粉末状
物、塊状物のいずれの形態のものであってもよいが、と
りわけ粒径約０．３〜１０．０ｍｍ程度の粒状物が好適
である。
また上記触媒成分もしくはそれに相当する成分の配合割
合としては、焼成後に五酸化バナジウム、五酸化リン、
硫酸カリウム、酸化第二銅等が概ね下記の如き割合とな
るようにすればよい。
合としては、焼成後に五酸化バナジウム、五酸化リン、
硫酸カリウム、酸化第二銅等が概ね下記の如き割合とな
るようにすればよい。
まず硫酸カリウムとしては多すぎてもまた少なすぎても
目的のアニスアルデヒドが対応するカルボン酸までに酸
化される傾向にあり、アニスアルデヒド生成の選択率が
低下する。
目的のアニスアルデヒドが対応するカルボン酸までに酸
化される傾向にあり、アニスアルデヒド生成の選択率が
低下する。
従って硫酸カリウムの所要量は五酸化バナジウム１モル
に対して約１．５〜２．５モル程度となるようにするの
が適当である。
に対して約１．５〜２．５モル程度となるようにするの
が適当である。
また酸化第二銅としては存在させてもまた存在させなく
てもよいが、五酸化バナジウム１モルに対して酸化第二
銅が約０．１モル以下となるように上記銅化合物を前記
触媒液に溶解して酸化触媒を調整すれば、該酸化触媒内
での酸素の運搬が円滑となり、より低い温度で接触酸化
反応を実施することが出来るので、該触媒寿命が著しく
延長される。
てもよいが、五酸化バナジウム１モルに対して酸化第二
銅が約０．１モル以下となるように上記銅化合物を前記
触媒液に溶解して酸化触媒を調整すれば、該酸化触媒内
での酸素の運搬が円滑となり、より低い温度で接触酸化
反応を実施することが出来るので、該触媒寿命が著しく
延長される。
本発明者等の実験によれば、酸化第二銅を存在させない
場合は概ね１週間程度の連続使用により触媒活性がやや
低下したが、酸化第二銅を存在させた場合は１ケ月程度
の連続使用にも該活性の低下は全く見られなかった。
場合は概ね１週間程度の連続使用により触媒活性がやや
低下したが、酸化第二銅を存在させた場合は１ケ月程度
の連続使用にも該活性の低下は全く見られなかった。
また五酸化リンとしては五酸化バナジウム１モルに対し
て約０．２〜０．８モル程度となるように上記リン化合
物を前記触媒液に溶解するのが適当である。
て約０．２〜０．８モル程度となるように上記リン化合
物を前記触媒液に溶解するのが適当である。
本発明において、上記の如くして調製せる酸化触媒を使
用してメトキシトルエンを気相酸化するにあたっては、
反応器の外浴温度約４３０〜５２０℃、原料メトキシト
ルエンガス濃度約５〜１００ｇ／空気ｍ３、空間速度約
２０００〜１２０００ｈｒ−１なる条件下に反応を実施
するとよく、かくして選択率よくアニスアルデヒドを高
収率に製することが出来る。
用してメトキシトルエンを気相酸化するにあたっては、
反応器の外浴温度約４３０〜５２０℃、原料メトキシト
ルエンガス濃度約５〜１００ｇ／空気ｍ３、空間速度約
２０００〜１２０００ｈｒ−１なる条件下に反応を実施
するとよく、かくして選択率よくアニスアルデヒドを高
収率に製することが出来る。
本発明方法によれば、上記したように高原料ガス濃度条
件下における反応においても何ら支障なく、高収率、高
選択率で長期間にわたりアニスアルデヒドを有利に製造
することが出来るので、本発明は工業的にすぐれたアニ
スアルデヒドの製造法となるものである。
件下における反応においても何ら支障なく、高収率、高
選択率で長期間にわたりアニスアルデヒドを有利に製造
することが出来るので、本発明は工業的にすぐれたアニ
スアルデヒドの製造法となるものである。
実施例 １
メタバナジン酸アンモン７．９５ｇ、リン酸３．９８ｇ
、硫酸カリウム１１．８２ｇおよび硝酸銅１．６２ｇを
温水３００ｍｌに溶解し、これに平均粒径５ｍｍの電融
アルミナ３００ＣＣを加える。
、硫酸カリウム１１．８２ｇおよび硝酸銅１．６２ｇを
温水３００ｍｌに溶解し、これに平均粒径５ｍｍの電融
アルミナ３００ＣＣを加える。
時々かくはんしながら水分を蒸発せしめたのち６００℃
にて６時間焼成する。
にて６時間焼成する。
このようにして調製された触媒は下記粗成を有する。
触媒組成（モル比）
上記より得られた触媒２７０ｃｃを石英製反応器（内径
３０．１ｍｍφ）に充填し、これを砂浴に浸し、純度９
７％のｐ−メトキシトルエンを用いて、ガス濃度４７ｇ
−ｐ−メトキシトルエン／空気ｍ３（２０℃）、空間速
度５０００ｈｒ−１、砂浴温度４９５℃の条件下に接触
酸化反応を行なった。
３０．１ｍｍφ）に充填し、これを砂浴に浸し、純度９
７％のｐ−メトキシトルエンを用いて、ガス濃度４７ｇ
−ｐ−メトキシトルエン／空気ｍ３（２０℃）、空間速
度５０００ｈｒ−１、砂浴温度４９５℃の条件下に接触
酸化反応を行なった。
更に硫酸カリウムの量を代えたほかは前記方法に準じて
各々の組成の触媒を調製し、これを用いて上記同様の方
法によってアニスアルデヒドを得た。
各々の組成の触媒を調製し、これを用いて上記同様の方
法によってアニスアルデヒドを得た。
これらの結果は第１表の通りである。実施例 ２
実施例１に記載した操作に準じて酸化銅の濃度を変えた
下記第２表に示す組成の触媒を調製する。
下記第２表に示す組成の触媒を調製する。
これを使用し、砂浴温度４９０℃に代えた以外は実施例
１と全く同一条件下に反応を行ないアニスアルテヒドを
得た。
１と全く同一条件下に反応を行ないアニスアルテヒドを
得た。
その結果は第２表の通りである。
実施例 ３
実施例１に記載した操作に準じて五酸化リンの濃度を変
えた下記第３表に示す組成の触接を調製する。
えた下記第３表に示す組成の触接を調製する。
これを使用し、砂浴温度４６０℃に代えた以外は実施例
１と全く同一条件下に反応を行ないアニスアルデヒドを
得た。
１と全く同一条件下に反応を行ないアニスアルデヒドを
得た。
その結果は第３表の通りである。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ メトキシトルエンをアニスアルデヒドに気相酸化す
るに際し、酸化触媒としてバナジウム酸化物、リン酸化
物よび硫酸カリウムを含む触媒を使用することを特徴と
する気相酸化法によるアニスアルデヒドの製法。 ２ メトキシトルエンをアニスアルデヒドに気相酸化す
るに際し、酸化触媒としてバナジウム酸化物、リン酸化
物、硫酸カリウムおよび銅酸化物を含む触媒を使用する
ことを特徴とする気相酸化法ニよるアニスアルデヒドの
製法。
Priority Applications (5)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP50089552A JPS584012B2 (ja) | 1975-07-21 | 1975-07-21 | アニスアルデヒドノセイホウ |
| US05/697,473 US4054607A (en) | 1975-07-21 | 1976-06-18 | Process for preparing anisaldehyde |
| FR7620337A FR2318854A1 (fr) | 1975-07-21 | 1976-07-02 | Procede de preparation d'aldehyde anisique |
| DE2632395A DE2632395C3 (de) | 1975-07-21 | 1976-07-19 | Katalysator für die Verwendung zur Herstellung von Anisaldehyd |
| SU762385539A SU646904A3 (ru) | 1975-07-21 | 1976-07-20 | Способ получени анисового альдегида |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP50089552A JPS584012B2 (ja) | 1975-07-21 | 1975-07-21 | アニスアルデヒドノセイホウ |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5214738A JPS5214738A (en) | 1977-02-03 |
| JPS584012B2 true JPS584012B2 (ja) | 1983-01-24 |
Family
ID=13973974
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP50089552A Expired JPS584012B2 (ja) | 1975-07-21 | 1975-07-21 | アニスアルデヒドノセイホウ |
Country Status (5)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4054607A (ja) |
| JP (1) | JPS584012B2 (ja) |
| DE (1) | DE2632395C3 (ja) |
| FR (1) | FR2318854A1 (ja) |
| SU (1) | SU646904A3 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1986006715A1 (en) * | 1985-05-14 | 1986-11-20 | Nippon Shokubai Kagaku Kogyo Kabushiki Kaisha | Method of producing substituted benzaldehydes |
Families Citing this family (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4528280A (en) * | 1983-12-28 | 1985-07-09 | Monsanto Company | Process for preparing phosphorus-vanadium mixed oxide catalysts |
| US5693869A (en) * | 1994-12-09 | 1997-12-02 | Council Of Scientific & Industrial Research | Process for the single step oxidation of 3-phenoxytoluene to 3-phenoxybenzaldehyde |
| WO1996041678A1 (en) * | 1995-06-08 | 1996-12-27 | Nippon Shokubai Co., Ltd. | Vanadium-containing catalyst, process for the production thereof, and use thereof |
| US6281378B1 (en) | 1995-06-08 | 2001-08-28 | Nippon Shokubai Co., Ltd. | Vanadium-containing catalysts, process for manufacturing and use of the same |
| EP2188232A2 (de) * | 2007-09-07 | 2010-05-26 | Weylchem Frankfurt Gmbh | Verfahren zur herstellung aromatischer carbonylverbindungen |
| CN113527074B (zh) * | 2021-09-01 | 2022-11-04 | 湖北师范大学 | 微通道连续催化氧化对甲基茴香醚制备大茴香醛的方法 |
Family Cites Families (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US1909355A (en) * | 1929-02-13 | 1933-05-16 | Selden Co | Method of catalytical vapor-phase oxidation of organic compounds |
| US3946067A (en) * | 1972-08-29 | 1976-03-23 | National Distillers And Chemical Corporation | Process for the preparation of aromatic aldehydes |
-
1975
- 1975-07-21 JP JP50089552A patent/JPS584012B2/ja not_active Expired
-
1976
- 1976-06-18 US US05/697,473 patent/US4054607A/en not_active Expired - Lifetime
- 1976-07-02 FR FR7620337A patent/FR2318854A1/fr active Granted
- 1976-07-19 DE DE2632395A patent/DE2632395C3/de not_active Expired
- 1976-07-20 SU SU762385539A patent/SU646904A3/ru active
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1986006715A1 (en) * | 1985-05-14 | 1986-11-20 | Nippon Shokubai Kagaku Kogyo Kabushiki Kaisha | Method of producing substituted benzaldehydes |
| EP0226640A1 (en) * | 1985-05-14 | 1987-07-01 | Nippon Shokubai Kagaku Kogyo Co., Ltd | Method of producing substituted benzaldehydes |
| GB2188316A (en) * | 1985-05-14 | 1987-09-30 | Nippon Catalytic Chem Ind | Method of producing substituted benzaldehydes |
| GB2188316B (en) * | 1985-05-14 | 1989-07-12 | Nippon Catalytic Chem Ind | Method of producing substituted benzaldehydes |
| EP0226640B1 (en) * | 1985-05-14 | 1992-05-06 | Nippon Shokubai Kagaku Kogyo Co., Ltd | Method of producing substituted benzaldehydes |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| DE2632395C3 (de) | 1980-09-04 |
| FR2318854A1 (fr) | 1977-02-18 |
| FR2318854B1 (ja) | 1982-07-16 |
| DE2632395B2 (de) | 1979-12-20 |
| JPS5214738A (en) | 1977-02-03 |
| US4054607A (en) | 1977-10-18 |
| SU646904A3 (ru) | 1979-02-05 |
| DE2632395A1 (de) | 1977-02-17 |
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