DE2631833A1 - Verfahren zur herstellung von bz-1-brombenzanthron - Google Patents
Verfahren zur herstellung von bz-1-brombenzanthronInfo
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Description
BASF Aktiengesellschaft
Unser Zeichen: O.Z. 32 O89 Noe/Be
67OO Ludwigshafen, 12.07.1976
"Verfahren zur Herstellung von Bz-1-Brombenzanthron
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von Bz-1-Brombenzanthron durch Bromierung von Benzanthron.
Bz-1-Brombenzanthron, im folgenden auch als Brombenzanthron bezeichnet,
wird in der Regel durch Bromieren von Benzanthron hergestellt. Dabei bildet sich je nach den Verfahrensbedingungen
wechselnde Mengen an Bz-I,6-Dibrombenzanthron. Im technischen
Maßstab ist die Herstellung von reinem Bz-1-Brombenzanthron nicht möglich.
Es ist bekannt, Benzanthron in Eisessig (DT-PS 193 959) oder
in unter den Reaktionsbedingungen inerten höhersiedenden
organischen Flüssigkeiten, z.B. Nitrobenzol (DT-PS 5l6 535)
zu bromieren. Diese Verfahren haben den Nachteil, daß die Mutterlauge aus dem Bromierungsgemisch aufgearbeitet und die
Flüssigkeiten regeneriert werden müssen. Hierdurch werden diese Verfahren aufwendig und unwirtschaftlich.
In der DT-PS 595 4-6l wird die Bromierung von Benzanthron in
Chlorsulfonsäure in Gegenwart von Schwefel beschrieben. Abgesehen davon, daß das Bromierungsprodukt mit Schwefel verunreinigt
ist, wird nach diesem Verfahren kein definiertes Verfahrensprodukt erhalten.
Nach BIOS Final Report Nr. 987, Seite Jl, wird Bz-1-Brombenzanthron
hergestellt, indem aus Schwefelsäure umgefälltes feinteiliges Benzanthron in einer Mischung aus wäßriger verdünnter
Salzsäure, Chloressigsäure (Mutterlauge) und Brom auf 7O0C erwärmt
wird. Dabei kann der bei der Bromierung entstehende Brom wasserstoff durch Zugabe von Oxidationsmitteln, z.B. Natriumhypochloritlösung
für die Bromierung nutzbar gemacht werden.
709883/0407
- ? - J O.Z. 32 O89
Das so erhaltene Bromben zanthr on. enthält neben nicht umgesetztem
Benzanthron noch größere Anteile an Dibrombenzanthron, was für die Verwendung als Zwischenprodukt für Farbstoffe nachteilig
ist. Außerdem ist der Gehalt an organischer Substanz in der Mutterlauge aus oekologischen Gründen (Abwasserbelastung) nicht
erwünscht.
Es wurde gefunden, daß man Bz-1-Brombenzanthron durch Bromierung
von feinverteiltem Benzanthron mit bromierend wirkenden Mitteln in wäßriger Suspension in ausgezeichneter Ausbeute und guter
Reinheit erhält, wenn man das Brom oder das bromierend wirkende Mittel bei Temperaturen von oberhalb 80°C auf in Wasser suspendiertes
Benzanthron, das eine mittlere Teilchengröße von höchstens 30 Ai aufweist, einwirken läßt und das Verhältnis
Brom : Benzanthron 1 : 1 Mol beträgt.
Nach dem Verfahren erhält man ein Bz-1-Brombenzanthron, das 91 bis 94 Gewichtsprozent Bz-1-Brombenzanthron enthält, neben
1,5 bis 3 Gewichtsprozent Dibrombenzanthron und 2 bis 4 Gewichtsprozent
Benzanthron.
Das erfindungsgemäße Verfahren wird im allgemeinen so durchgeführt,
daß man das feinteilige Benzanthron in Wasser suspendiert und nach dem Aufheizen auf 8O0C und darüber das Brom oder das
bromierend wirkende Mittel über einen Zeitraum von 1 bis 4 Stunden
gleichmäßig zugibt. Dabei wird die Temperatur oberhalb von 8O0C gehalten. Nachdem die Reaktion beendet ist, wird das Reaktionsprodukt
abgetrennt und mit Wasser neutral gewaschen.
Das feinteilige Benzanthron kann nach verschiedenen Verfahren erhalten werden, z.B. durch Lösen von Benzanthron in Schwefelsäure,
Fällen der Lösung auf viel Wasser und Filtrieren und Neutralwaschen des gefällten Produktes. Man kann eine Aufschlämmung
von Benzanthron in Wasser in einer Kugelmühle mahlen, bis die erforderliche Feinverteilung erreicht ist. Vorteilhafterweise
erfolgt die Feinverteilung durch Mahlen der wäßrigen Suspension in einer kontinuierlich arbeitenden Mühle, z.B. einer
709883/0407 "3"
- Jf- η O.Z. 32 089
Sand- oder Perlmühle. Dabei wird die Durchlaufgeschwindigkeit
der Suspension durch die Mühle so eingestellt, daß das austretende Mahlgut eine mittlere Teilchengröße von 30 /a und
darunter aufweist. Das Benzanthron kann auch trocken in einer geeigneten Mühle auf die erforderliche Teilchengröße zerkleinert
werden. Verwendet man Suspensionen, die Teilchen einer mittleren Größe von mehr als 30/U aufweisen, so erhält man
schlechtere Ergebnisse. Vorzugsweise verwendet man ein Mahlgut, dessen mittlere Teilchengrößen zwischen 20 und 30/u liegen.
Die Suspension enthält 5 bis 20, vorzugsweise 10 bis 15 Gewichtsprozent,
bezogen auf die Suspension, an feinverteiltem Benzanthron. Neben der feinen Verteilung des Benzanthrons ist
für den Erfolg des erfindungsgemäßen Verfahrens vor allem die Temperatur wichtig, bei der das bromierend wirkende Mittel zugegeben
wird: bei Temperaturen oberhalb 8O0C bis zur Siedetemperatur,
vorzugsweise zwischen 85 und 95°C. Man kann auch unter Druck bei Temperaturen oberhalb des Siedepunktes von
Wasser arbeiten. Da man hierzu druckfeste Gefäße benötigt und das Arbeiten bei der höheren Temperatur auch sonst keine Vorteile
bringt, führt man die Bromierung vorzugsweise bei Temperaturen zwischen 85 und 95°C durch.
Die Bedeutung der Temperatur, bei der das bromierende Mittel zugegeben wird, geht aus dem folgenden hervor: Gibt man Brom
bei Raumtemperatur zu einer 5- bis 10-gewichtsprozentigen wäßrigen,
feinteiligen Suspension von Benzanthron langsam zu und heizt dann auf 850C auf, so erhält man ein Verfahrensprodukt,
das 71 bis 74 Gewichtsprozent Bz-1-Brombenzanthron, 10 bis
13 Gewichtsprozent Dibrombenzanthron und 10 bis I3 Gewichtspro-izent
Ausgangsprodukt enthält.
Gibt man das Brom zu der gleichen, aber auf 850C erwärmten
Suspension zu, so erhält man ein Verfahrensprodukt, das 9I bis
94 Gewichtsprozent Bz-1-Brombenzanthron neben 1,5 bis 3 Gewichtsprozent
Dibrombenzanthron und 2 bis 4 Gewichtsprozent Benzanthron enthält.
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- Υ- ζ Ο.Ζ. 32 089
Pur die Bromierung kommen molekulares Brom und/oder bromierend
wirkende Mittel in Betracht. Als letztere sind für den vorliegenden Fall Bromide und oxidierende Mittel zu nennen.
Oxidierende Mittel sind hier z.B. Alkalihypochlorite, wie Natrium- oder Kaliumhypochlorit oder vorzugsweise molekulares
Chlor. Als Bromide kommen vorzugsweise die Alkalimetall- oder Erdalkalimetallbromide in Betracht. Die erforderliche Menge an
Brom liegt beim erfindungsgemäßen Verfahren bei 1 Mol je Mol
Benzanthron oder bei der Verwendung von Bromid und Oxidationsmittel
bei mindestens 1 Äquivalent Bromid und 1 Oxidationsäquivalent je Mol Benzanthron.
Man kann das Verfahren auch so durchführen, daß man nur l/2 Mol
Brom je Mol Benzanthron bei Temperaturen oberhalb 80°C zugibt und dann durch Einleiten von Chlor den entstandenen Bromwasserstoff
(d.h. die in Lösung vorliegenden Bromidionen) zu Brom oxidiert und so die Bromierung zu Ende führt. Ein evtl. vorhandener
Überschuß an Chlor in der wäßrigen Phase ist unter den genannten Bedingungen nicht schädlich. Das erhaltene Verfahrensprodukt hat die gleiche Zusammensetzung wie das durch Behandlung
mit molekularem Brom erhaltene.
Es ist bekannt, daß bei der Einwirkung von molekularem Brom auf Benzanthron bei Raumtemperatur braune Anlagerungsverbindungen
entstehen, die beim Erwärmen auf Temperaturen von oberhalb 80°C in Brombenzanthron und Bromwasserstoff zerfallen. Es ist außerdem
bekannt, daß die Bromadditionsverbindung bei Raumtemperatur sehr leicht weiteres Brom addiert. Hieraus entstehen bei der
Spaltung, die ab 80°C erfolgt, höher bromierte Benzanthrone. Hierauf ist zurückzuführen, daß sogar bei der Zugabe eines Unter-
dann o
Schusses an Brom/beim Erhitzen auf 80 C ein Brombenzanthron mit
wechselnden Mengen Dibrombenzanthron und Ausgangsverbindung erhalten wird.
Das Ergebnis des erfindungsgemäßen Verfahrens war nicht zu erwarten,
da in der Regel bei der Bromierung bei tieferen Temperaturen die Monosubstitution und bei höheren Temperaturen die
Mehrfachsubstitution bevorzugt erfolgt.
^09883/0407 -5-
- % - ς ο.Z. 32 089
Das Verfahren soll durch die folgenden Beispiele weiter erläutert werden. Die im folgenden genannten Teile beziehen sich
auf das Gewicht. Die Temperaturen sind in °Celsius angegeben.
121 Teile reines Benzanthron mit einer mittleren Teilchengröße von 30 /U werden in 700 Teilen Wasser verrührt. Durch Einleiten
von direktem Dampf bringt man die Suspension auf 92°. Bei dieser Temperatur läßt man innerhalb 3 Stunden 90 Teile Brom gleichmäßig
zulaufen. Danach läßt man noch 2 Stunden bei 850C nachrühren,
filtriert in eine Filterpresse und wäscht mit Wasser neutral.
Die Ausbeute beträgt 155 Teile.
Das Reaktionsprodukt zeigt folgende Zusammensetzung:
Bz-1-Brombenzanthron 93 $>>
Dibrombenzanthron 3*0 %>,
Benzanthron 4 %.
121 Teile reines Benzanthron (mittlere Teilchengröße: 30/u)
werden in 1 800 Teilen Wasser suspendiert. Nach dem Aufheizen auf 90° läßt man unter Rühren 45 Teile Brom innerhalb 2 Stunden
zulaufen. Anschließend leitet man bei 85° innerhalb 4 Stunden 23 Teile Chlorgas in die Suspension ein. Danach ist die Reaktion
beendet. Man filtriert und wäscht neutral.
Die Ausbeute beträgt 156 Teile.
Das Reaktionsprodukt zeigt eine ähnliche Zusammensetzung wie in Beispiel 1 beschriebene.
Ϊ09883/040?
Claims (1)
- O.Z. 52 089FatentancprachVerfahren zur Herstellung von Bz-1-Brombenzanthron durch Bromierung von feinverteiltem Benzanthron mit bromierend wirkenden Mitteln in wäßriger Suspension, dadurch gekennzeichnet, daß man das Brom oder das bromierend wirkende Mittel bei Temperaturen von oberhalb 80°C auf in Wasser suspendiertes Benzanthron, das eine mittlere Teilchengröße von höchstens 30/u aufweist, einwirken läßt und das Verhältnis Brom : Benzanthron 1 : 1 Mol beträgt.BASF Aktiengesellschaft709883/0407
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Legal Events
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