DE2631833B2 - Verfahren zur Herstellung von 3- Brom-benz [d,e] -anthron durch Bromierung von Benzanthron - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von 3- Brom-benz [d,e] -anthron durch Bromierung von BenzanthronInfo
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Description
3-Brom-benz[d,e]-anthron, im folgenden auch als 3-Brombenzanthron bezeichnet, wird in der Regel durch
Bromieren von Benz[d,e]-anthron hergestellt. Dabei bildet sich je nach den Verfahrensbedingungen wechselnde
Mengen an 3,9-Dibrom-benz[d,e]-anthron. Im technischen Maßstab ist die Herstellung von reinem
3-Brombenzanthron nicht möglich.
Es ist bekannt, Benzanthron in Eisessig (DE-PS 1 93 959, Beispiel I) oder in unter den Reaktionsbedingungen
inerten höhersiedenden organischen Flüssigkeiten, z.B. Nitrobenzol (DE-PS 5 16 535) zu bromieren.
Diese Verfahren haben den Nachteil, daß die Mutterlauge aus dem Bromierungsgemisch aufgearbeitet und die
Flüssigkeiten regeneriert werden müssen. Hierdurch werden diese Verfahren aufwendig und unwirtschaftlich.
In der DE-PS 5 95 461 wird die Bromierung von Benzanthron in Chlorsulfonsäure in Gegenwart von
Schwefel beschrieben. Abgesehen davon, daß das Bromierungsprodukt mit Schwefel verunreinigt ist, wird
nach diesem Verfahren kein definiertes Verfahrensprodukt erhalten.
Nach BIOS Final Report Nr. 987, S. 71, wird 3-Brombenzanthron hergestellt, indem aus Schwefelsäure
umgefälltes feinteiliges Benzanthron in einer Mischung aus wäßriger verdünnter Salzsäure, Chloressigsäure
(Mutterlauge) und Brom auf 7O0C erwärmt wird. Dabei kann der bei der Bromierung entstehende
Bromwasserstoff durch Zugabe von Oxidationsmitteln, ζ. B. Natriumhypochloritlösung für die Bromierung
nutzbar gemacht werden.
Das so erhaltene Brombenzanthron enthält neben nicht umgesetztem Benzanthron noch größere Anteile
an Dibrombenzanthron, was für die Verwendung als Zwischenprodukt für Farbstoffe nachteilig ist. Außerdem
ist der Gehalt an organischer Substanz in der Mutterlauge aus ökologischen Gründen (Abwasserbelastung)
nicht erwünscht.
Führt man die Bromierung nach den Angaben der DE-PS 1 93 959, Beispiel IV, durch Zugeben von 1 Mol
Brom je Mol Benzanthron bei 4O0C und folgendem Erwärmen auf 90 bis 95° C durch, so isoliert man ein
Produkt, das nach dem Bromgehalt (25 Gew.%) einem Monobrombenzanthron entsprechen könnte. Das Verfahrensprodukt
ist jedoch ein Gemisch, das 63,5 Gew.-% 3-Brombenzanthron, 71,5 Gew.% Dibrombenhanthron
und 13 Gew.% Benzanthron neben weiteren unbekannten Nebenprodukten enthält.
Chloriert man Benzanthron nach den Angaben der DE-PS 1 93 959, Beispiel V, in wäßriger Suspension bei
Wasserbadtemperatur, so isoliert man ein Verfahrensprodukt, das 12,5 Gew.% Chlor enthält und das nach
dem Chlorgehalt im wesentlichen Monochlorbenzan-
thron (13,4% Cl) sein könnte. Nach der Analyse enthält
das ProduKt nur 2,5 Gew.% 3-Chlorbenz[d,e]-anthron neben 55,6 Gew.% Dichlorbenzanthron, 32,8 Gew.%
Benzanthron, 6,1 Gew.% Anthrachinon und ca.
3 Gew.% weiteren unbekannten Nebenprodukten.
Es wurde gefunden, daß man 3-Breom-benz[d, e]-anthron durch Bromierung von in wäßriger Suspension
fein verteiltem Benzanthron in der Wärme mit Brom im Verhältnis Brom : Benzanthron von 1 : 1 Mol
in ausgezeichneter Ausbeute und guter Reinheit erhält, wenn man das Brom oberhalb 80° C auf zuvor auf 80° C
oder darüber erwärmtes, in Wasser suspendiertes Benzanthron, das eine mittlere Teilchengröße von
höchstens 30 μπι aufweist, einwirken läßt.
Nach dem Verfahren erhält man ein 3-Brombenzanthron, das 91 bis 94 Gew.% 3-Brombenzanthron enthält,
neben 1,5 bis 3 Gew.% Dibrombenzanthron und 2 bis
4 Gew.% Benzanthron.
Aufgrund der oben angeführten Ergebnisse war es nicht zu erwarten, daß man reines 3-Brombenzanthron
durch Bromierung von feinverteiltem Benzanthron in wäßriger Suspension erhalten würde, wenn man das
Brom bei Temperaturen von oberhalb 8O0C zu der Suspension gibt.
Das erfindungsgemäße Verfahren wird so durchgeführt, daß man das feinteilige Benzanthron in Wasser
suspendiert und nach dem Aufheizen auf 80°C und darüber das Brom oder das bromierend wirkende Mittel
über einen Zeitraum von 1 bis 4 Stunden gleichmäßig zugibt. Dabei wird die Temperatur oberhalb von 80° C
gehalten. Nachdem die Reaktion beendet ist, wird das Reaktionsprodukt abgetrennt und mit Wasser neutral
gewaschen.
Das feinteilige Benzanthron kann nach verschiedenen Verfahren erhalten werden, z. B. durch Lösen von
Benzenthron in Schwefelsäure, Fällen der Lösung auf viel Wasser und Filtrieren und Neutralwaschen des
gefällten Produktes. Man kann eine Aufschlämmung von Benzenthron in Wasser in einer Kugelmühle
mahlen, bis die erforderliche Feinverteilung erreicht ist. Vorteilhafterweise erfolgt die Feinverteilung durch
Mahlen der wäßrigen Suspension in einer kontinuierlich arbeitenden Mühle, z. B. einer Sand- oder Perlmühle.
Dabei wird die Durchlaufgeschwindigkeit der Suspension durch die Mühle so eingestellt, daß das austretende
Mahlgut eine mittlere Teilchengröße von 30 μίτι und
darunter aufweist. Das Benzanthron kann auch trocken in einer geeigneten Mühle auf die erforderliche
Teilchengröße zerkleinert werden. Verwendet man Suspensionen, die Teilchen einer mittleren Größe von
mehr als 30 μηι aufweisen, so erhält man schlechtere Ergebnisse. Vorzugsweise verwendet man ein Mahlgut
dessen mittlere Teilchengrößen zwischen 20 und 30 μπι liegen. Die Suspension enthält 5 bis 20, vorzugsweise IC
bis 15 Gew.%, bezogen auf die Suspension, ar feinverteiltem Benzanthron. Neben der feinen Verteilung
des Benzanthrons ist für den Erfolg des erfindungsgemäßen Verfahrens vor allem die Temperatur
wichtig, bei der das bromierend wirkende Mitte: zugegeben wird: bei Temperaturen oberhalb 8O0C bis
zur Siedetemperatur, vorzugsweise ziwschen 85 unc 95° C. Man kann auch unter Druck bei Temperaturer
oberhalb des Siedepunktes von Wasser arbeiten. Da man hierzu druckfeste Gefäße benötigt und da:
Arbeiten bei der höheren Temperatur auch sonst keint Vorteile bringt, führt man die Bromierung vorzugsweise
bei Temperaturen zwischen 85 und 95° C durch.
Die Bedeutung der Temperatur, bei der da;
bromierende Mittel zugegeben wird, geht aus dem
folgenden hervor: Gibt man Brom bei Raumtemperatur zu einer 5- bis IO-gew.%-igen wäßrigen, feinteiligen
Suspension von Benzanthron langsam zu und heizt dann auf 85° C auf, so erhält man ein Verfahrensprodukt, das
71 bis 74 Gew.% 3-Brombenzanthron, 10 bis 13 Gew.% Dibrombenzanthron und 10 bis 13 Gew.% Ausgangsprodukt
enthält.
Gibt man das Brom zu der gleichen, aber auf 85° C erwärmten Suspension zu, so erhält man ein Verfahrensprodukt,
das 91 bis 94 Gew.% 3-Brombenzanthron neben 1,5 bis 3 Gew.% Dibrombenzanthron und 2 bis
4 Gew.% Benzanthron enthält.
Für die Bromierung ist molekulares Brom vorgesehen. Die erforderliche Menge an Brom liegt beim
erfindungsgemäßen Verfahren bei 1 Mol je Mol Benzanthron.
Man kann das Verfahren auch so durchführen, da3 man nur >h Mol Brom je Mol Benzanthron bei
Temperaturen oberhalb 800C zugibt und dann durch
Einleiten von Chlor den entstandenen Bromwasserstoff (d. h. die in Lösung vorliegenden Bromidionen) zu Brom
oxidiert und so die Bromierung zu Ende führt. Ein evtl. vorhandener Überschuß an Chlor in der wäßrigen
Phase ist unter den genannten Bedingungen nicht schädlich. Das erhaltene Verfahrensprodukt hat die
gleiche Zusammensetzung wie das allein durch Behandlung mit molekularem Brom erhaltene.
Es ist bekannt, daß bei der Einwirkung von molekularem Brom auf Benzanthron bei Raumtemperatur
braune Anlagerungsverbindungen enstehen, die beim Erwärmen auf Temperaturen von oberhalb 80°C
in Brombenzanthron und Bromwasserstoff zerfallen. Es ist außerdem bekannt, daß die Bromadditionsverbindung
bei Raumtemperatur sehr leicht weiteres Brom addiert. Hieraus entstehen bei der Spaltung, die ab 8O0C
erfolgt, höher bromierte Benzanthrone. Hierauf ist zurückzuführen, daß sogar bei der Zugabe eines
Unterschusses an Brom dann beim Erhitzen auf 8O0C ein Brombenzanthron mit wechselnden Mengen Dibrombenzanthron
und Ausgangsverbindung erhalten wird.
Das Ergebnis des erfindungsgemäßen Verfahrens war ■>
nicht zu erwarten, da in der Regel hei der Bromierung bei tieferen Temperaturen die Monosubstitution und bei
höheren Temperaturen die Mehrfachsubstitution bevorzugt erfolgt.
Das Verfahren soll durch die folgenden Beispiele in weiter erläutert werden. Die im folgenden genannten
Teile beziehen sich auf das Gewicht. Die Temperaturen sind in "Celsius angegeben.
i-i 12 Teile reines Benz[d,e]-anthron mit einer mittleren
Teilchengröße von 30 μπι werden in 700 Teilen Wasser verrührt. Durch Einleiten von direktem Dampf bringt
man die Suspension auf 92°C. Bei dieser Temperatur läßt man innerhalb 3 Stunden 90 Teile Brom
in gleichmäßig zulaufen. Danach läßt man noch 2 Stunden
bei 85° C nachrühren, filtriert in einer Filterpresse und wäscht mit Wasser neutral.
Die Ausbeute beträgt 155 Teile.
Das Reaktioiisprodukt zeigt folgende Zusammenset-2j zung:
Die Ausbeute beträgt 155 Teile.
Das Reaktioiisprodukt zeigt folgende Zusammenset-2j zung:
3-Brombenzanthron 93%, Dibrombenzanthron 3,0%, Benzanthron 4%.
in 121 Teile reines Benz[d,e]-anthron (mittlere Teilchengröße:
30 μπι) werden in 1800 Teilen Wasser suspendiert. Nach dem Aufheizen auf 90° läßt man unter
Rühren 45 Teile Brom innerhalb 2 Stunden zulaufen. Anschließend leitet man bei 85°C innerhalb 4 Stunden
3') 23 Teile Chlorgas in die Suspension ein. Danach ist die
Reaktion beendet. Man filtriert und wäscht neutral.
Die Ausbeute beträgt 156 Teile.
Das Reaktionsprodukt enthält 93,5% 3-Brombenzanthron, 3% Dibrombenzanthron und 3,5% Benzanthron.
Die Ausbeute beträgt 156 Teile.
Das Reaktionsprodukt enthält 93,5% 3-Brombenzanthron, 3% Dibrombenzanthron und 3,5% Benzanthron.
Claims (1)
- Patentanspruch:Verfahren zur Herstellung von 3-Brom-benz[d,e]-anthron durch Bromierur g von in wäßriger Suspension fein verteiltem Benzanthron in der Wärme mit Brom im Verhältnis Brom : Benzanthron von 1 :1 Mol, dadurch gekennzeichnet, daß man das Brom oberhalb 8O0C auf zuvor auf 800C oder darüber erwärmtes, in Wasser suspendiertes Benzanthron, das eine mittlere Teilchengröße von höchstens 30 μπι aufweist, einwirken läßt.
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