DE2627785A1 - Polymere additive fuer brennstoffe und schmiermittel - Google Patents
Polymere additive fuer brennstoffe und schmiermittelInfo
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Description
Pοlymere Additive für Brennstoffe und Schmiermittel
Die Erfindung betrifft polymere dispergierende Additive für
Schmieröle und Kohlenwasserstoffbrennstoffe, die auch zum
Verbessern des Viskositäts index für Schmieröle geeignet sind.
Insbesondere betrifft die Erfindung im wesentlichen gesättigte Polymere, die Äthylen und ein oder mehrere C3 bis Co~.flC-01e—
fine, vorzugsweise Propylen, enthalten und die in Gegenwart eines freie Radikale liefernden Starters mit einea? äthylenisch
ungesättigten Carbonsäure bei erhöhter Temperatur vorzugsweise in inerter Atmosphäre in Lösung gepfropft worden sind und die
danach mit einer polyfunktionellen Substanz, die mit Carboxylgruppen reagiert, wie z.B. (a) einem Polyarain, (b) einem
Polyol oder (c) einem Hydroxylamin oder Mischungen,davon,
umgesetzt worden ist, wobei multifunktionelle polymere Reaktionsprodukte entstehen.
Eine Vielzahl von polymeren Materialien, die Stickstoff und/ oder Sauerstoff enthalten, sind in US-Patenten und anderen
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Patenten als Dxspergentien für Brennstoffe und Schmiermittel
und zum Verbessern des Viskositätsindex für Schmiermittel beschrieben worden. Zum Beispiel: In der US-PS 3 326 804
werden die Schlamm dispergierenden Eigenschaften von öligen Präparationen verbessert, indem ihnen das Reaktionsprodukt
aus einem Polyalkylen-Polyamin mit einem Produkt zugesetzt ■wird, das durch Pfropfen von Maleinsäureanhydrid auf mit
Hydroperoxid umgesetzte Äthylen-Copolymere erhalten wurde.
In der US-PS 3 ^04 091 werden polare Monomere wie z.B. Acrylnitril
oder Methylacrylamid auf mit Hydroperoxid umgesetzte
Copolymere aus Äthylen und Propylen gepfropft, um multi— funktionelle Additive herzustellen.
In der US-PS 3 kok 092 werden hydroxylierte Äthylen-Propylen
Copolymere mit Isocyanaten umgesetzt, um den Viekositätsindex
verbessernde Materialien herzustellen, die eine verbesserte Verdickungswirksamkeit und Scherstabilität in Mineralölen
aufweisen.
In der US-PS 3 687 8^9 werden verschiedene ungesättigte Monomere
einschließlich ungesättigter polybasischer Säuren, einschließlich Maleinsäureanhydrid auf ein abgebautes, mit
Hydroperoxid umgesetztes Mischpolymerisat aus Äthylen und Propylen gepfropft (siehe auch US-PS 3 388 O67, 3 687 905 und
3 785 980).
In der US-PS 3 769 216 wird ein ataktisches,(d.h. nicht
kristallines) Copolymer aus Äthylen und Propylen beschrieben, das 45 bis 65 Molprozent Äthylen enthält, das mechanisch in
Gegenwart von Sauerstoff abgebaut und dann mit einem Polyamin umgesetzt wurde.
In der US-PS 3 765 95^ wird das Reaktionsprodukt aus einem
Polyamin mit einem mit Luft oxidierten Copolymeren aus Äthylen und Propylen, das zuerst mit Maleinsäureanhydrid umgesetzt
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wurde, beschrieben.
In. der GB-PS 1 031 130 wird ein Additiv beschrieben, das
durch Umsetzung eines Polyolefins, das eine Succinsäuregruppe
trägt, mit einem Hydroxylgruppen tragenden aliphatischen
Amin hergestellt wurde, wobei die Succinsäuregruppe, die in das Polyolefin eingeführt worden ist, mehrere Doppelbindungen
oder mehrere Halogenatome aufweist, um die Bildung der Doppelbindungen zu ermöglichen. Die GB-PS 1 172 818 beschreibt
die Herstellung von Additiven für Schmieröle durch Kondensation eines Amins mit einem oxidierten, z.B. ozonisierten
Polymeren.
Es ist auch bekannt, äthylenisch ungesättigte Carbonsäure z.B. Maleinsäureanhydrid auf gesättigte Äthylen-Copolymere
und -Terpolymere in Gegenwart eines freie Radikale liefernden Starters, wie z.B. einem organischen Peroxid zu pfropfen.
Das Pfropfen kann in Gegenwart eines Lösungsmittels, wie z.B. Benzol und Paraffinen mit niedrigem Molekulargewicht
(siehe BE-PS 607 269) und Pheny!halogeniden (siehe US-PS
3 255 130) erfolgen. Dieses Pfropfen wurde auch bei Temperaturen
von 150OC bis 200°C ohne Lösungsmittel durchgeführt
(siehe US-PS 3 427 I83). Solche mit Maleinsäureanhydrid gepfropften
Äthylen-Polymere, wobei das Pfropfen durch freie Radikale gestartet wurde, sind auch anschließend mit polyfunktionellen
Verbindungen umgesetzt worden, die die Vernetzung zwischen den verschiedenen polymeren Ketten beschleunigen
können, wie z.B. Metalloxiden und Metallhydroxiden, Glykolen und Diaminen (siehe GB-PS 885 969! und US-PS
3 236 917). .
Im· Gegensatz zum eben beschriebenen Stand der Technik ist
nun gefunden worden, daß es möglich ist, ein öllösliches, den Schlamm dispergierendes Additiv für Kohlenwasserstoffbrennstoffe
und Schmieröle herzustellen, wobei das Additiv ·
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auch, den Viskositätsindex der Schmieröle verbessert. Die
Herstellung erfolgt durch ein durch freie Radikale gestartetes Pfropfen einer äthylenisch, ungesättigten Dicarbonsäure
in Lösung bei erhöhter Temperatur auf ein im wesentlichen gesättigtes Copolymer, das Äthylen und wenigstens ein anderes
0£ -Olefin enthält. Dadurch entsteht ohne wesentlichen Polymerabbau
ein geeignetes Polymer als Vorstufe, das anschließend mit einer mit Carbonsäuren reagierenden polyfunktionellen
Substanz, wie z.B. einem Polyamin, einem Polyol oder einem Hydroxylamin oder Mischungen davon umgesetzt werden kann,
wobei multifunktionelle polymere Derivate entstehen, die besonders als Additive für Schmieröle zur Herabsetzung des
Motorenschlamms und der Verlackung verwendet werden können.
Die erfindungsgemäß zu pfropfenden Äthylen-Copolymere enthalten etwa 2 bis etwa 9&, vorzugsweise 30 bis 80
Äthylen und etwa 2 bis 98, vorzugsweise 20 bis 70
eines oder mehrerer C_ bis C-o, vorzugsweise C„ bis C1Q*
besonders bevorzugt C_ bis C„ cL -Olefine. Solche Copolymeren
haben vorzugsweise einen Kristallisationsgrad kleiner als 25 Gew.—$έ, bestimmt durch Röntgen— und Differential thermoanalyse, und ein auf das Zahlenmittel bezogenes mittleres
Molekulargewicht (M ) im Bereich von etwa 700 bis etwa 500 000, vorzugsweise 700 bis 250 000, bestimmt durch Dampfphasenosmometrie
oder Membranosmometrie. Copolymere aus Äthylen
und Propylen werden besonders bevorzugt. Andere ^C-Olefine,
die anstelle des Propylene für die Bildung des Copolymers geeignet sind oder die zusammen mit Äthylen und Propylen
für die Bildung eines Terpolymers verwendet werden, umfassen 1—Buten, 1—Penten, 1—Hexen, 1-Octen ebenso wie verzweigte
OC — Olefine, z.B. 5-Me"thylpenten-1, 6-Methylh.epten— 1 und
deren Mischungen·
Es können auch Terpolymere aus Äthylen, dem genannten OC -Olefin und einem nicht konjugierten Diolefin oder Mischungen
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solcher Diolefine verwendet werden. Die Menge der nicht konjugierten
Diolefine liegt im Bereich von etwa 0,5 bis 20 Mol— prozent, vorzugsweise etwa 1 bis etwa 7 Molprozent, bezogen
auf die Gesamtmenge des vorhandenen Äthylens und C(_ -Olefins.
Repräsentative Diolefine umfassen Cyclopentadien, 2-Methylen-5-norbornen,
nicht konjugiertes Hexadien oder irgendein anderes alicyclisches oder aliphatisches nicht konjugiertes Diolefin
mit 6 bis 15 Kohlenstoffatomen je Molekül, wie z.B. 2-Methyl- oder Äthyl-norbornadien, 2,4-Dimethyl-2-octadien, 3-(2-Methyl-1-propen)-cyclopenten,
Äthylidennorbornen usw.
Diese Äthylen-Copolymere, wobei dieser Begriff die Terpolymere
mit umfaßt, können unter Verwendung der bekannten Ziegler-Natta Katalysatoren, wie in der GB-PS 1 397 994 beschrieben, hergestellt
werden.
Solch eine Polymerisation kann zur Herstellung des Äthylen—Copolymeren
durchgeführt werden, indem 0,1 bis 15» z.B. 5 Teile Äthylen, 0,05 bis 10, z.B. 2,5 Teile jenes höheren pC -Olefins,
insbesondere Propylen und 10 bis 10 000 Teile Wasserstoff je eine Million Teile Äthylen in 100 Teile eines inerten flüssigen
Lösungsmittels gebracht werden, das (a) etwa 0,0017 bis 0,017» z.B. 0,0086 Teile eines Übergangsmetails als Hauptkatalysator,
z.B. VOCl3 und (b) etwa 0,0084 bis 0,084, z.B. 0,042 Teile eines
Cokatalysators, z.B. (C_H_)„A1C1_ enthält; dieses Gemisch wird
ο
bei einer Temperatur von etwa 25 C und einem Druck von 5»25 kg/cm
so lange umgesetzt, bis ein optimaler Umsatz erreicht ist, z.B. 15 Minuten bis eine halbe Stunde. Alle Teile sind dabei
Gewichtsteile.
Die äthylenisch ungesättigten Carbonsäuren, die auf die Copolymeren
gepfropft werden, sind organische Verbindungen, die wenigstens eine äthylenische Bindung und wenigstens zwei Carbonsäuregruppen oder deren Anhydridgruppen oder eine polare Gruppe
enthalten, die durch Oxidation oder Hydrolyse in die Carboxylgruppen umgewandelt werden können. Maleinsäureanhydrid oder
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ein Derivat davon werden bevorzugt, da sie offensichtlich,
nicht nennenswert homopolymerisieren, sondern auf die äthylenischen
Copolymere oder Terpolymere gepfropft werden, wobei sie zwei Carbonsäurefunktionen liefern. Solch bevorzugte
Materialien haben die allgemeine Formel
in der R1 und R9 Wasserstoff oder Halogen sind und X Sauerstoff,
die Gruppe NH oder NR„ ist, worin R„ ein Kohlenwasserstoff
amin oder eine Alkylgruppe ist, z.B. eine C1 bis Ci_
Alkylgruppe, vorzugsweise C1 bis C1O Alkylgruppe. Geeignete
Beispiele umfassen Chlormaleinsäureanhydrid, Itakonsäureanhydrid, N-Hexylmaleinimid oder die entsprechenden Dicarbonsäuren,
wie z.B. Maleinsäure oder Fumarsäure.
Das durch freie Radikale gestartete Aufpfropfen der äthylenisch ungesättigten Carbonsäuren in Lösungsmitteln, wie z.B.
Benzol, ist im Stand der Technik bekannt (üS-PS 3 236 917).
Das erfindungsgemäße Aufpfropfen wird bei erhöhter Temperatur
im Bereich von etwa 100°C bis 250°C, vorzugsweise 120°C bis 190 C und besonders bevorzugt von I50 C bis 180 C, z.B. .
über 160 C in einem Lösungsmittel, vorzugsweise in einer Lösung,eines
mineralischen Schmieröls, die z.B. 1 bis 50, vorzugsweise 5 bis 30 Gew.-56, bezogen auf die ursprüngliche Gesamtlösung,
Äthylenpolymer enthält, ausgeführt ,und zwar vorzugsweise in einer inerten Atmosphäre. Das Aufpfropfen erfolgt
in Gegenwart einer bei hohen Temperaturen zersetzlichen Verbindung,
die bei der erhöhten Temperatur freie Radikale liefern kann.
Als freie Radikale liefernde Starter können verwendet werden Peroxide, Hydroperoxide und Azoverbindungen, die einen Siede—
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punkt höher als etwa 100 C haben und innerhalb des Temperaturbereichs,
der beim Pfropfen angewandt wird, sich thermisch zersetzen, wobei die freien Radikale entstehen. Repräsentativ
für die freie Radikale liefernden Starter sind Azobutyronitril und 2,5—Dimethyl-hex-3-in-2,5-bis-tert#—butyl-peroxid, das als
Lupersol 130 von Wallace und Tiernan, Inc. verkauft wird,
oder sein Hexenanalogon. Der Starter wird in einer Menge zwischen etwa 0,005 ί° und etwa 1 p,Ot bezogen auf das Gesamtgewicht
der Polymerlösung,verwendet.
Die äthylenisch ungesättigte Dicarbonsäure, z.B. Maleinsäureanhydrid
wird in einer Menge von etwa 0,01 °/o bis etwa 10 $, vorzugsweise
0,1 bis 0,8 "/ο, bezogen auf das Gewicht der ursprünglichen
Gesamtöllösung, verwendet. Die oben genannten Dicarbonsäuren und der freie Radikale liefernde Starter werden in einem
Gewichtsprozentverhältnis von 1,0 : 1 bis 30 ; 1, vorzugsweise 2,0 : 1 bis 5 ' 1 und besonders bevorzugt von 2,0 : 1
bis 2,6 i 1 verwendet, Diese Verhältnisse sind die günstigsten
Bereiche, wenn Lupersol verwendet wird. Wenn andere Starter verwendet werden, dann sollte das Verhältnis vorzugsweise so
geändert werden, daß ungefähr dieselbe Anzahl von Molen an freien Radikalen entstehen wie beim Lupersol 130 (das k Mol
freie Radikale je Mol Starter bildet).
Das Aufpfropfen wird vorzugsweise in einer inerten Atmosphäre, wie z.B. durch Stickstoff über lagerung, ausgeführt. Das Aufpfropfen
kann zwar in Anwesenheit von Luft ausgeführt werden, die Ausbeute an gewünschtem gepfropften Polymeren ist jedoch
kleiner als die bei der Pfropfung in inerter Atmosphäre. Die bevorzugte inerte Atmosphäre sollte frei von Sauerstoff sein,
d.h. es sollte vorzugsweise während der durch freie Radikale gestarteten Pfropfung des Polymeren keine nennenswerte Poly—
meroxidation ablaufen. Keine nennenswerte Oxidation wird für die erfindungs gemäß en Zwecke so definiert, daß die Einführung
an Sauerstoff in das gepfropfte Polymer kleiner als etwa 0,05 Gew.-^, vorzugsweise kleiner als etwa 0,01 Gew.-^
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ist, ausgenommen jener Sauerstoff, der durch das Pfropfen
der Carbonsäure eingeführt wird. Die Pfropfzeit liegt im
Bereich von etwa 0,1 bis 12 Stunden, vorzugsweise von etwa 0,5 bis 6 Stunden und besonders bevorzugt von 0,5 t>±s 3 Stunden.
Die Pfropfreaktion wird wenigstens ungefähr 4 mal, vorzugsweise
wenigstens etwa 6 mal so lang durchgeführt wie die Halbwertzeit des die freie Radikale liefernden Starters bei
der verwendeten Reaktionstemperatur beträgt. Daher sind z.B. bei Lupersol 130 etwa 2 Stunden bei 16O C und eine Stunde
bei 170 C erforderlich. Lupersol 130 hat einen Siedepunkt von
etwa 2^3 C (aus dem Dampfdruck extrapoliert); seine Halbwertzeit
beträgt bei i60°C 20 Minuten, bei 170°C 8 Minuten und bei I80 C 3 Minuten. Zeit und Temperatur sollten so aufeinander
abgestimmt sein, daß im wesentlichen das ganze Peroxid (d.h. über 90 °/o) zersetzt i-st.
Beim Pfropf verfahren wird die Copolymerlösung zuerst auf die
Pfropftemperatur erhitzt und dann .werden die Dicarbonsäure
und der Starter unter Durchmischen zugegeben, obwohl sie auch vor dem Erhitzen zugegeben werden können. Wenn die Reaktion
vollständig ist, wird der Überschuß an Maleinsäureanhydrid entfernt, indem man ein inertes Gas durchbläst, z.B. feinverteilten
Stickstoff.
In dem Pfropf schritt wird das verwendete Maleinsäureanhydrid oder eine andere Dicarbonsäure auf das Polymer - und auf das
Reaktionslösungsmittel Öl gepfropft, wobei die Gew. —c/o, die
auf das Polymer ■ gepfropft werden, normalerweise größer sind
als die Menge, die auf das Öl gepfropft wird, wegen der größeren Reaktionsfähigkeit des Polymeren beim Pfropfen. Die
genaue Aufteilung zwischen den beiden Materialien hängt jedoch vom Polymer und seiner Reaktionsfähigkeit, der Reaktionsfähigkeit
und der Art des Öls sowie auch von der Konzentration des Polymeren in dem Öl ab. Die Aufteilung kann empirisch aus
den Infrarotanalysen des in Öl- und Polymerfraktionen dialysierten
Produkts bestimmt werden, indem in jedem der Anhydrid-Abs orptionspeak gemessen wird.
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Die Pfropfung1 wird vorzugsweise in einem mineralischen
Schmieröl durchgeführt, das nach dem Pfropfschritt nicht entfernt
zu werden braucht, sondern als Lösungsmittel in der folgenden Reaktion des Pfropfpolymeren mit der polyfunktionellen
Substanz und als Lösungsmittel für das Endprodukt zur Bildung des Konzentrats verwendet werden kann.
Geeignete Polyamine für die Reaktion mit den gepfropften, Äthylen enthaltenden Polymeren umfassen Polyamine mit insgesamt
etwa 2 bis 60, z.B» 3 bis 20 Kohlenstoffatomen und etwa
2 bis 12, z.B„ 2 bis 6 Stickstoffatomen im Molekül, wobei die
Amine Kohlenwasserstoffpolyamine sein können oder Kohlenwasser st off polyamine, die andere Gruppen enthalten, z.B. Hydroxylgruppen,
Alkoxygruppen, Amidgruppen, Imidazolingruppen u.dgl.
Bevorzugte Amine sind aliphatische gesättigte Polyamine, einschließlich der mit der allgemeinen Formel
R-N-(CH2) s·
Rf
— N-(CH2)s —
L H
N-R ι
R1
in der R und R', unabhängig voneinander Wasserstoff, eine geradkettige oder verzweigte C1 bis C2- Alkylgruppe, eine
(C1 bis C12) Allcoxy-(C2 bis Cg)alkylengruppe, eine C2 bis C,„
Hydroxy— oder Amino alkyl engruppe oder eine (C1 bis C12) Alkylamino—(C2
bis Cg)alkylengruppe, s eine Zahl von 2 bis 6, vorzugsweise
2 bis kt und t eine Zahl von O bis 10, vorzugsweise
2 bis 6 ist.
Beispiele für geeignete Aminverbindungen umfassen Ditalgamin,
1,2-Diaminoäthan, 1,3-Diaminopropan, 1,4-Diaminobutan, 1,6-Diaminohexan,
Diäthylentriamin, Triäthylentetramin, Tetraäthylenpentamin,
1,2-Propylendiamin, Di-(1,2-propylen)triamin,
Di-(1,3-propylen)triamin, N,N-Dimethyl~1,3-diaminopropan,
N,N-Di-(2-aminoäthyl)äthylendiamin, N,N-Di-(2-hydroxyäthyl)-1,3-propylendiamin
und N-Dodecyl-1,3-propandiamin.
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Andere geeignete Aminverbindungen umfassen alicyclische
Diamine, wie z.B. 1 ,4-Di-(aminometh.yl)cyclonexan und heterocyclische
Stickstoffverbindungen, wie z.B. Imidazoline und N-Aminoalkyl—piperazine der allgemeinen Formel
CHo CRo
NH9-(CHo)n - N N-G
CH2- CH2
in der G- Wasserstoff oder eine ςθ -Aminoalkylengruppe mit
1 bis 3 Kohlenstoffatomen und ρ eine ganze Zahl von 1 bis 4 ist. Beispiele für solche Amine, umfassen 2-Pentadecylimidazolin,
N-(2-Aminoäthyl)piperazin, N—(3-Aminopropyl)piperazin und N,N'-Di-(2-aminoäth.yl)piperazin, Aminomorpholine, wie z,B«
N-(3-Aminopropyl)morpholin können ebenfalls verwendet werden.
Im Handel erhältliche Mischungen von Aminverbindungen können
vorteilhaft verwendet werden. Z.B. umfaßt ein Verfahren zur Herstellung von Alkylenaminen die Reaktion eines Alkylen—
dihalogenids (wie z.B. Äthylendichlorid pder Propylendi— chlorid) mit Ammoniak, die eine komplexe Mischung von Alkyl—
gruppen ergibt, die Verbindungen, wie Diäthylentriamin, Tri—
äthylentetramin, Tetraäthylenpentamin und isomere Piperazine
bilden. Billige Polyäthylenaminverbindungen mit einer Zusammensetzung von annähernd Tetraäthylenpentamin sind im Handel
unter der Handelsbezeichnung Polyamine 4θΟ erhältlich.
Noch andere Polyamine, die durch Heteroatömketten getrennt sind, wie z.B. Polyäther oder Sulfide, können verwendet werden.
Geeignete Polyole für die Reaktion mit den gepfropften Äthylen enthaltenden Polymeren sind mehrwertige Alkohole,
vorzugsweise Kohlenwasserstoff alkohole, die etwa 2 bis etwa
30, vorzugsweise 2 bis 6 Kohlenstoff atome · und etwa 2 bis etwa
10, vorzugsweise 2 bis 5 Hydroxylgruppen enthalten, z,B· Glyzerin, Alkylenglykole, wie Dipropylglykol, Trimethyloläthan,
Trimethylolpropan und bevorzugt Pentaerythrit.
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Geeignete Hydroxylamine für die Reaktion mit dem gepfropften Äthylen enthaltenden Polymeren sind primäre und sekundäre
Amine mit 2 bis 3Of vorzugsweise 2 bis 6 Kohlenstoffatomen,
1 bis 6 Hydroxylgruppen, vorzugsweise 2 bis 3 Hydroxylgruppen und 1 bis 10 Stickstoffatomen, wie z.B. Tris-hydroxymethylaminomethan,
Diäthanolamin und Diisopropanolamin usw. Die aus einem 2,2-disubstituierten-2—Amino-1-alkanol mit 2 bis
Hydroxylgruppen und mit insgesamt h bis 8 Kohlenstoffatomen,
z.B. 2—Amino-2-(hydroxymethyl)-1,3-propandiol (auch als Tris—
hydroxymethylaminomethan bekannt) erhaltenen Produkte werden
bevorzugt. Andere Beispiele für die Hydroxylamine umfassen 2-Amino-2-methyl-1,3-propandiol, 2-Amino-2-äthyl-1,3-propandiol
usw«
Die gepfropfte polymere Lösung kann gleich mit den Polyaminen, Polyolen, Hydroxylaminen und deren Mischungen durch Zusammenmischen
und 10 Minuten bis 30 Stunden, vorzugsweise 10 Minuten
bis 10 Stunden, üblicherweise etwa 15 Minuten bis etwa 3 Stunden
langes Erhitzen auf eine Temperatur von etwa 100 C bis 250 C umgesetzt werden. Vorzugsweise werden 0,01 bis 2,5 Mol,
besonders bevorzugt 0,5 "bis 1,0 Mol polyfunktionelle Substanz, z.B. Polyamin, Polyol oder Hydroxylamin pro Mol gepfropftes
Maleinsäureanhydrid verwendet. Die Reaktion von Diäthylentriamin mit dem gepfropften, Äthylen enthaltenden Polymeren
lau:
ab.
ab.
läuft in 15 Minuten oder weniger bei 170°C unter Stickstoff
Der er findungs gemäße Pfropf schritt kann ohne Abbau der Kettenlänge
(Molekulargewicht) des Äthylen i enthaltenden Polymeren durchgeführt werden. Die Messung der Molekulargewichte und
der Abbau können durch Bestimmung der Verdi ckungswirksamlceit des Polymeren bestimmt werden.
Die Verdickungswirksamkeit wird definiert als Verhältnis der Gewichtsprozente eines Polyisobutylene (das als Öllösung
von Exxon Chemical Co. als Paratone N verkauft wird), das ein
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Staudinger Molekulargewicht von 20 000 hat, die erforderlich sind, um ein mit Lösungsmittel extrahiertes, neutrales,
mineralisches Schmieröl mit einer Viskosität von 32,0 Centistokes
bei 37,8°C , mit einem Viskositätsindex von 105 und
mit einem ASTM (American Society for Testing & Materials) Fließpunkt von-17,8°C (Solvent 150 Neutral) auf eine Viskosität
von 12,4 Centistokes bei 98,9 C zu verdicken, zu den Gewichtsprozenten eines Test-Copolymeren, die erforderlich
sind, um dasselbe Öl auf dieselbe Viskosität bei derselben Temperatur zu verdicken. Die Verdickungswirksamkeit (TE)
steht in Beziehung zum M und ist eine viel bequemere praktische Messung. Als grober Anhaltspunkt gilt, daß ein TE von
1,4 ungefähr einem M von 17 000 entspricht und ein TE von 2,86
ungefähr einem M von 60 000; die Polymerart beeinflußt diese Beziehung.
Das Öl mit den gebundenen, gepfropften Maleinsäureanhydridgruppen wird auch in die entsprechenden Derivate umgewandelt,
wenn es mit den polyfunktionellen Derivaten, z.B. Polyamin, eingesetzt wird. Die Aufteilung zwischen dem gepfropften
Polymerderivat und dem gepfropften Ölderivat kann durch Dialyse
in Polymer- und Ölfraktionen und Infrarot- oder Stickstoffanalyse der Fraktionen bestimmt werden.
Das Endprodukt enthält 0,001 bis 25, vorzugsweise 0,01 bis
10 Gew.-?£ Stickstoff und/oder Sauerstoff und hat ein M im
Bereich von 700 bis 500 000, vorzugsweise 700 bis 250 000. Für die polymeren Additive mit höherem Molekulargewicht, d.heinem
M von etwa 10 000 bis etwa 500 000, z.B. 10 000 bis
250 000 (geeignet für Anwendungen als Fließpunktverbesserer
und/oder zur Verbesserung des Viskositätsindex) liegt der
Stickstoff- und/oder Sauerstoffgehalt im Bereich von etwa 0,001 bis 5 Gew.-$, vorzugsweise 0,01 bis 0,5 Gew.-%,
Für polymere Additive mit niedrigerem Molekulargewicht, d.h. M ist kleiner als etwa 10 000 (geeignet als Fließpunktverbesserer
und/oder Dispergierungsmittel) reicht der
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Stickstoff- und/oder Sauerstoffgehalt von etwa 0,001 bis 25 Gew.~r/o, vorzugsweise von 0,01 bis 8 G-ew.-va. Die großen
Vorteile der vorliegenden Erfindung bestehen darin, daß kein wesentlicher Abbau der Polymerkettenlänge während des Pfropfens
des Polymeren und der anschließenden Amidierung eintritt und daß die Menge des Stickstoff enthaltenden Polymermaterials
offensichtlich sehr gut in dem während des Pfropfschritte verwendeten Kohlenwasserstofflösungsmittel löslich ist.
Kleinere Mengen, z.B. 0,001 bis 49 Gew.-"£, vorzugsweise 0,001
bis 20 Gew.-^o der öllö suchen Stickstoff und/oder Sauerstoff
enthaltenden erfindungsgemäßen Pfropfpolymeren können mit
einer größeren Menge eines öligen Materials, wie z,B, einem Schmieröl oder Kohlenwasserstoffbrennstoff gemischt werden.
¥enn die Polymeren in Schmierölpräparationen, zB. Schmierölen von Auto- oder Dieselkurbelwellengehäuse verwendet werden,
liegen die Polymerkonzentrationen im Bereich von etwa 0,01 bis 20 Gew,-?6, z.B. 0,1 bis 15»0 Gew.-^, vorzugsweise 0,25
bis 10 Gew.-/£ der gesamten Präparation. Die Schmieröle, denen
die erfindungsgemäßen Produkte zugemischt werden können, schließen nicht nur vom Erdöl abgeleitete Kohlenwasserstofföle,
sondern auch synthetische Schmieröle, wie z.B. Ester von dibasischen Säuren und komplexe durch Veresterung von monobasischen
Säuren hergestellte Ester, Polyglykole, dibasische Säuren und Alkohole mit ein.
Diese polymeren Additive können in Brennstoffe, wie z.B. Mitteldestillat-Brennstoffe, in Konzentrationen von etwa
0,001 bis etwa 0,5 Gew.-?£ und mehr, vorzugsweise von etwa
0,005 bis 0,2 Gew.-$ der Gesamtpräparation eingebracht werden. Diese polymeren Additive können den Brennstoffen sowohl dispergierende
Wirksamkeit verleihen als auch die Eigenschaft, Verlackungen entgegenzuwirken.
Die Stickstoff und/oder Sauerstoff enthaltenden erfindungsgemäßen Pfropfpolymere können zur leichten Handhabung als
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Konzentrat von z.B. etwa 5 Gew.-^o bis etwa 49 Gew.-fo, vorzugsweise
15 bis 49 Gew.->3 in Öl, z.B. mineralischem Schmieröl,
hergestellt werden.
Die obigen Konzentrate können andere übliche Additive, wie Farben, Fließpunktverbesserer, Antiverschleißmittel, Antioxidantin,
andere den "Viskositätsindex verbessernde Mittel,
Dispergierungsmittel u.dgl., enthalten.
Man verwendete ein Äthylen—Propylen Copolymer, das durch das
Ziegler-Natta Verfahren unter Verwendung eines Hp-moderierten
VOCl_/Aluminiumsesquichlorid Katalysators hergestellt wurde,
eine Kristallinität von weniger als 25 fo hatte, etwa $h- Gew.—fo
Äthylen und 46 Gew.-^ Propylen enthielt und eine Verdickungs—
Wirksamkeit von 2,86 (M = 60 000) besaß. 3,79 1 (3000 g)
einer 9 Gew.-$igen Lösung dieses Äthylen-Propylen Copolymeren
(was etwa 0,005 mol Copolymer äquivalent ist) in S 100 N
(Solvent 100 Neutral) neutralem Öl wurden unter Stickstoffüberlagerung auf 180 C erhitzt. Zu dieser Lösung wurden unter
Rühren 11,25 g (0,375 Gew.-?o, 0,115 mol) Maleinsäureanhydrid
und 2,7 g· (0,09 Gew.-°,6) a^
butyl-peroxid gegeben. Nach etwa 5 Stunden bei 180 C wurde
mit Stickstoff 2 Stunden durchgeblasen, um alles nicht umgesetztes Maleinsäureanhydrid zu entfernen, JZu diesem auf 150 C
gekühlten Reaktionsgemisch wurden 10 g (O,33 Gew.-^i 0,096 mol)
Diäthylentriamxn zugegeben. Die Gew. -fo beziehen sich alle auf
das Gewicht der ursprünglichen Öllösung. Die Reaktion wurde
3 Stunden bei 150 C durchgeführt, anschließend wurde bei
18O°C 3 Stunden mit Stickstoff durchgeblasen. Dabei erhielt man ein Stickstoff enthaltendes gepfropftes Copolymer mit
einer Verdickungswirksamkeit von 2,99» was zeigt, daß das
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Molekulargewicht nicht kleiner geworden war, sondern stattdessen
etwas angestiegen war. Das Produkt wurde einer Infrarotanalyse
unteniorfen, die zeigte, daß der für die Säureanhydridgruppe
charakteristische Absorptionspeak bei 1790 Micron
im wesentlichen verschwunden war und durch einen Amidpeak bei 1710 Micron nach der Reaktion mit dem Polyamin ersetzt
war.
Beispiele 2-11
Die folgende Tabelle I beschreibt eine Anzahl von erfindungsgemäß ausgeführten Versuchen. Die Reaktionen wurden im wesentlichen
wie in Beispiel 1 durchgeführt, mit Ausnahme von in
der Tabelle angegebenen Änderungen bei den Reaktionspartnern, ihren Konzentrationen und den Reaktionsbedingungen; es wurde
dasselbe Peroxid wie in Beispiel 1 verwendet und das Copolymer war nach demselben Verfahren hergestellt worden.
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Malein- Tabelle
Öllösung säurean- Per- Pfropfreaktion ^. „ ... Polyol Amin/Polyol
Gew.-?£ hydrid oxid ttntor Ng ''t-ίϊΛ oder Amin Reaktion
Beispiel Polymer Gew. ^ Gew.-96 Temp°C Zoit(h) Gew.-?6 Temple ZeTt(h)
Polymer ist ein Äthylen-Propylen Copolymer mit 54 Gew.-?£ Äthylen, und TE von 1,4 (ΪΪ 14.OOO)
2 13,6 0,367 0,083 180 4 180 1 0,333. 150 2
(DETA)
Polymer ist ein Äthylen-Propylen Copolymer mit 46 Gew.-^ Äthylen und TE von 2,86 (M 6O.OOO)
3 8 0,333 0,08 180 k 180 h Ot233. 150 2
(DETA)
k 18 0,3 0,01 160 2,5 170 2 0,169 170 2
S (DETA)+ ·
<x> 5 18 0,413 0,068 160 2 I70 2 0,277 170 1
« (DETA)+
ro 6 8,5 0,375 0,09 180 k 180 1 0,464 150 2
"^ (THAM)
o Polymer ist ein Äthylen-Propylen Copolymer mit 54,4 Gew.-^ Äthylen und TE von 2,86 (M 60.000)
S 7 9,0 0,375 0,09 180 5 180 2 0,080 150 2,5
(PAM-400)+++ _»
8 9,0 0,375 0,09 1S0 5 180 2 0,300 150 2,5
(DETA)
9 10 0,166 0,05 180 5 180 2 0,201 150 3
(N,N-DMPDA)++++
ΙΟ 10 0,166 0,05 180 5 180 2 0,110 I50 3
(N,N-DMPDA)++++
11 14,4 0,3 0,07 170 2,5 170 1,5 0,385 170 1,25
+++++(P.E.) und dann £
205 1,2 hü
Erläuterungen siehe nächste Seite, ■ O0
Erläuterungen:
+ DETA = Diäthylentriamin THAM = Tris-h.ydroxyTneth.yl-aminometh.an
+++ PAM-400 = im Handel erhältliches Polyamin 400
.+++4.
N, N-DMPDA = 3NT,N-Dimethylpropandiamin
pE _ pentaerythrit
TE = Verdi ckungswirksamkeit
Zwei vollständig formulierte Schmierölmischungen wurden
hergestellt durch Mischen von 6,5 Gew.-?s des Additivs von
Beispiel 1 oder 9»8 Gew.-?« des Additivs von Beispiel 2 mit
jeweils 4,0 Gew.-;£ eines borierten, aschefreien Dispergierungsmittels
(40 c/o aktiver Bestandteil), 0,9 Gew.-^o
eines im Handel erhältlichen Zinkdialkyldithiophosphats als
Antiverschleißadditiv (70 fo aktiver Bestandteil), 1,0 0Jo eines
Konzentrats von basischem Magnesiumkohlenwassersi^offsulfonat
(Gesamtbasenzahl 400), 0,3 Gew.-φ eines Rostinhibitors
(äthoxyliertes Allcylphenol) und 0,5 Gew.-^o eines aschefreien
Antioxidans; der Rest der Formulierung war ein raffiniertes Schmieröl—Grundmaterial. Das vollständig formulierte Schmiermittel
hatte eine Viskosität in dem Bereich SAE 10W-30.
Zum Vergleich wurden zwei ähnliche Mischungen mit derselben
Öl/Additiv Zusammenstellung wie oben hergestellt, indem das erfindungsgemäße Additiv ersetzt wurde 1) durch 9»1 Gew.-^a
eines Äthylen—Propylen Copolymeren, das etwa 54 Gew.-$ Äthylen
enthielt und eine Verdickungswirksamkfiit von 1,4 hatte, wobei die Testmischung C entstand und 2) durch 6,0 Gew#-$ eines im
Handel erhältlichen Methacrylats als multifunktionelles Dispergierungsmittel zur Verbesserung des Viskositätsindex
(etwa 45 c/o alctiver Bestandteil), das als Acryloid 956 von
Röhm und Haas, Philadelphia, Pennsylvania, verkauft wird, wobei die Testmischung D entstand.
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Jede wie beschrieben hergestellte Mischung wurde dem
MS Sequence VC Engine Test unterworfen, der ein in der Autoindustrie bekannter Test ist. Der Test wurde in einem Ford-*
motor mit4948,77 cm Hubraum entsprechend dem Verfahren
durchgeführt, wie es in der Publikation 11MuIticylinder Test
Sequences for Evaluating Automotive Engine Oils" (ASTM Special Publication 31 5-3D) beschrieben ist. Am Ende jeden
Tests werden verschiedene Teile des Motors auf einer Beurteilungsskala eingestuft, in der 10 einen vollständig sauberen
Teil bedeutet und die kleineren Zahlen ein ansteigendes Maß für die Bildung von Ablagerungen bedeuten. Die verschiedenen
Bewertungen werden dann addiert und auf der Grundlage von 10 als einer vollkommenen Beurteilung gemittelt. Die mit dai
oben beschriebenen Mischungen erhaltenen Ergebnisse sind in Tabelle 2 angegeben.
MS Sequence VC Test Ergebnisse Beurteilungseinstufung (Basis 10)
1 ' Additiv von Te stmischung
Beispiel 1 | Beispiel 2 | C | D | |
Gew.-$ (100 fo aktive Basis ) |
0,585 | 1,33 | 1,24 | 2,7 |
S chlammbeur teilung | 8,5 | 9,4 | 6,4 | 8,8 |
Beurteilung der Verlackung |
8,4 | 8,3 | 7,3 | 8,2 |
Ko Ib enmant e1 Beurteilung der |
8,0 | 8,4 | 7,0 | 8,2 |
Verlaclcung
Die obigen Test zeigen, daß bei gleichem Gewicht die erfin—
dungsgemäß hergestellten Additive besser sind als ein im Handel erhältliches multifunktionelles Mittel zur Verbesserung
des Viskositätsindex (Mischung D) . Ein Vergleich der Beispiele 1 und 2 mit der Testmischung C zeigt, daß erfindungsgetnäß
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die Dispergierfähigkeit der allgemein verwendeten Äthylen-Propylen
Coporymeren als Mittel zur Verbesserung des Viskositätsindex
signifikant verbessert wird.
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Claims (16)
- Patentansprüche1 · Öllö'sliche, Stickstoff und/oder Sauerstoff enthaltende Pfropfpol^inerpräparation, dadurch gekennzeichnet, daß sie durch Lösungspfropfung einer äthylenisch ungesättigten Dicarbonsäure auf ein Polymer, das Äthylen und wenigstens ein C_ - C„o öC-Olefin enthält, bei einer Temperatur von etwa 100 C bis etwa 250 C in Gegenwart eines bei hoher Temperatur zersetzlichen und freie Radikale liefernden Starters mit einem Siedepunkt über 100 C hergestellt wird und das gepfropfte Polymer dann mit einer polyfunktionellen Substanz umgesetzt wird, die Stickstoff und/oder Sauerstoffatome enthält und mit Carboxylgruppen reagiert.
- 2. Präparation nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die poIyfunktioneile Substanz ein Polyamin ist,
- 3· Präparation nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die polyfunktionelle Substanz ein Polyol oder Hydroxylamin ist.
- 4. Präparation nach einem der Ansprüche 1 bis 3» dadurch gekennzeichnet, daß die Lösungspfropfung in einer inerten Atmosphäre, vorzugsweise unter Verwendung eines mineralischen Schmieröls als Lösungsmittel durchgeführt wird.
- 5. Präparation nach 'einem der Ansprüche 1 bis h, dadurch gekennzeichnet, daß der Starter 2,5-Dimöth.yl-hex-3-in-2,5-bis—tert.butyl—peroxid ist und in einer Konzentration von etwa 0,005 bis 1 Gew.~yo, bezogen auf das Gesamtgewicht der Polymerlösung, verwendet wird.
- 6. Präparation nach einem der Ansprüche 1 bis 5» dadurchgekennzeichnet, daß die Pfropftemperatür im Bereich von 120 C609882/ 1065bis 190°C, vorzugsweise 15O°c bis 18O°C, z.B. über 16O°C liegt.
- 7· Präparation nach einem der Ansprüche 1 bis 6, dadurch, gekennzeichnet, daß das Gewichtsverhältnis der Carbonsäure zum Starter im Bereich von 2,0 : 1 bis 5»0 : 1, vorzugsweise 2,0 : 1 bis 2,6 : 1, liegt.
- 8. Präparation nach einem der Ansprüche 1 bis 7» dadurch gekennzeichnet, daß die Lösung des Pfropfpolymers mit einem inerten Gas bei ungefähr der Pfropftemperatur etwa 1 bis H-Stunden lang im Anschluß an den Pfropf schritt durchgeblasen wird.
- 9. Präparation nach einem der Ansprüche 1 bis 8, dadurch gekennzeichnet, daß die ungesättigte Carbonsäure Maleinsäureanhydrid ist und das Polyamin Diäthylentriamin oder N,N-Dimethylpropan—diamin ist.
- 10. Präparation, dadurch gekennzeichnet, daß sie einen größeren Anteil einer öligen Substanz und einen kleineren Anteil des öllöslichen, Stickstoff und/oder Sauerstoff enthaltenden Pfropfpolymeren nach einem der Ansprüche 1 bis 7 enthält·
- 11. Präparation nach Anspruch 10, dadurch gekennzeichnet, daß die ölige Substanz ein mineralisches Schmieröl ist und das Pfropf polymer in einer Menge von 0,1 bis I5 Gew. -70, bezogen auf die gesamte Präparation, verwendet wird.
- 12. Verfahren zur Herstellung eines Stickstoff und/oder Sauerstoff enthaltenden Pfropfpolymeren, dadurch gekennzeichnet, daß 5 bis 30 Gew.-fo des Polymeren, das 2 bis 98 Gew.-ίο Äthylen und wenigstens ein anderes C, bis C28 ίΧ,-Olefin enthält, in einem Kohlenwasserstofflösungsmittel gelöst werden, diese Lösung auf einer Temperatur von etwa 100 C bis609882/ 1065etwa 250 C gehalten wird, während eine äthylenisch ungesättigte Dicarbonsäure und ein freie Radikale liefernder Starter mit einem Siedepunkt von über etwa 100 C in die Lösung gegeben werden und noch für eine solche Zeit auf dieser Temperatur gehalten wird, die für das Pfropfen der Säure auf das Polymere und das Lösungsmittel ausreicht und danach das gepfropfte Polymer mit einer polyfunktionellen Substanz umgesetzt wird, die Stickstoff- und/oder Sauerstoffatome enthält und mit Carboxylgruppen reagiert.
- 13· "Verfahren nach Anspruch 12, dadurch gekennzeichnet, daß die polyfunktionelle Substanz ein Polyamin ist»
- 14. Verfahren nach Anspruch 12, dadurch gekennzeichnet, daß die polyfunlctionelle Substanz ein Polyol oder ein Hydroxylamin ist,
- 15· Verfahren nach Anspruch 13 oder 14, dadurch gekennzeich net, daß vor der Umsetzung mit dem Polyamin, Polyol'.oder Hydroxylamin zur Erhöhung der Pfropfung die gepfropfte Polymerlösung mit einem inerten Gas durchblasen wird, während die Lösung auf einer Temperatur von etwa 100 C bis 250 C gehalten wird
- 16. Verfahren nach einem der Ansprüche 12 bis 15j dadurch gekennzeichnet, daß der Starter ein Peroxid ist.17· Verfahren nach einem der Ansprüche 12 bis 16, dadurch gekennzeichnet, daß das Pfropfen in einer inerten Atmosphäre ausgeführt wird.Für: Exxon Research and Engineering Company Linden, W J., V.St.A.Dr.H.9.Wolff Rechtsanwalt6 09882/1065
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