JPS6018712B2 - 燃料及び潤滑油用重合体添加剤 - Google Patents

燃料及び潤滑油用重合体添加剤

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JPS6018712B2
JPS6018712B2 JP51073390A JP7339076A JPS6018712B2 JP S6018712 B2 JPS6018712 B2 JP S6018712B2 JP 51073390 A JP51073390 A JP 51073390A JP 7339076 A JP7339076 A JP 7339076A JP S6018712 B2 JPS6018712 B2 JP S6018712B2
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JP
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ethylene
copolymer
initiator
lubricating oil
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JP51073390A
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ローレンス・ジエイ・エンゲル
ジヨン・ビー・ガーデイナー
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Exxon Research and Engineering Co
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Description

【発明の詳細な説明】 本発明は、潤滑油及び炭化水素燃料用の重合体分散剤で
あって、しかも潤滑油用の粘度指数向上剤としても有効
な重合体分散剤に関する。
更に詳しく言えば、本発明は、遊離基開始剤の存在下に
高められた温度で好ましくは不活性雰囲気中においてエ
チレン式不飽和カルボン酸物質で溶液グラフト化され、
しかる後に｛ａ｝ポリアミン、｛ｂ’ポリオール又は【
ｃ）ヒドロキシンアミン或いはそれらの混合物の如きカ
ルボキシ基と反応性の多官能性物質と反応されて多官能
性重合体反応生成物を形成したエチレン及び１種以上の
Ｃ３〜Ｃ２８Ｑ−オレフイン好ましくはポリアミンより
なる実質上不飽和の重合体を含む添加剤濃厚物の製造法
に関する。米国特許及び他の外国特許には、燃料及び潤
滑油用の分散剤として、また潤滑油用の粘度指数向上剤
として、窒素及び（又は）酸素を含む様々の重合体物質
が記載されている。例えば、米国特許第３３２総０４号
は、ヒドロベルオキシド化エチレン共重合体にマレィン
酸無水物をグラフト化することによって得られる生成物
とポリアルキレンポリアミンとの反応生成物を油性組成
物に添加することによって油性組成物のスラツジ分散性
を改善している。米国特許第３４０４０９１号はエチレ
ンとプロピレンとのヒドロベルオキシド化共重合体にア
クリロニトリル又はメタクリロニトリルの如き極性単量
体をグラフト化させて多官能性添加物を生成する。
米国特許第３４０４０９２号は、ヒドロキシル化エチレ
ンープロピレン共重合体をイソシアネートと反応させて
石油中で改善された増凋力及びせん断安定性を示す粘度
指数向上剤を製造する。米国特許第３６８７８４ｙ戦ま
、マレィン酸無水物を含めて不飽和多塩基酸を包含する
種々の不飽和単量体をエチレンとプロピレンとの減成し
たヒドロベルオキシド化共重合体にグラフトしている（
また、米国特許第３３８８０６７号、同第３６８７９０
５号及び同第３７８５９８び号を参照されたい）。
米国特許第３７６９２１６号は、約４５〜６５モル％の
エチレンを含有するエチレンとプロピレンとのアタクチ
ック（即ち、非結晶質）共重合体を酸素の存在下に機械
的に減成させ次いでポリアミンと反応させたものを示し
ている。
米国特許第３７６５９５４号は、マレィン酸無水物と先
ず反応させたエチレンとプロピレンとの空気酸化共重合
体とポリアミンとの反応生成物を開示する。
英国特許第１０３１１３ぴ号は、こはく酸基を有するポ
リオレフィン（該こはく酸基は、二重結合の形成を可能
にするために幾つかの二重結合又は幾つかのハロゲン原
子を有するポリオレフインに結合されている）をヒドロ
キシ脂肪族アミンと反応させることによって製造された
添加剤を開示する。
英国特許第１１７２８１８号は、アミンと酸化例えばオ
ゾン化重合体との縮合による潤滑油添加剤の製造を記載
する。また、有機ベルオキシドの如き遊離基開始剤の存
在下に飽和エチレン共重合体及び三元重合体にエチレン
式不飽和カルボン酸物質例えばマレィン酸無水物をグラ
フトすることも知られている。
グラフト化は、ベンゼンや低分子量パラフィン（ベルギ
ー特許第６０７２６ｙ号参照）及びハロベンゼン（米国
特許第３２５５１３び号参照）の如き溶媒の存在下に行
なうことができる。また、このグラフト化は、溶媒なし
に１５０〜２００ｑ０の温度でも行われた（米国特許第
３４２７１８３号参照）。このような遊離基開始剤を使
ったマレィン酸無水物グラフト化エチレン重合体物質は
、その後に、種々の重合体鎖間の交さ結合を促進できる
多官能性化合物例えば金属酸化物及び水酸化物、グリコ
ール及びジアミンとも反応された（英国特許第職５９６
計号及び米国特許第３２３６９１７号参照）。上記の従
来技術とは対照をなして、エチレン及び少なくとも１種
の他のはーオレフインよりなる実質上飽和の共重合体に
エチレン式不飽和ジカルボン酸物質を高められた温度に
おいて遊離基誘導溶液グラフト化して実質的な重合体の
減成ないこ有用な前駆体重合体を形成し、しかる後にこ
の前駆体重合体をポリアミン、ポリオール、ヒドロキシ
アミン又はこれらの混合物の如きカルポン酸反応性の多
官能性物質と反応させて潤滑油用のエンジンスラッジ及
びワニス制御添加剤として特定の用途を有する多官館性
重合体誘導体を形成することによって、炭化水素燃料及
び潤滑油用の油溶性スラッジ分散用添加剤を製造するこ
とが可能であることが見出された。
エチレン共重合体 本発明に従ってグラフト化しようとするエチレン共重合
体は、約２〜約９級序まし〈は３０〜８の重量％のエチ
レン及び約２〜９雛守ましくは２０〜７の重量％の１種
以上のＣ３〜Ｃ２８好ましくはＣ３〜Ｃ，８更に好まし
くはＣ３〜Ｃ８Ｑ−オレフィンを含有する。
か）る共重合体は、好ましくは、Ｘ線及び差動走査熱量
法によって測定したときに２５重量％以下の結晶化度及
び気相侵透圧法（ＶＰＯ）又は膜浸透法によって測定し
たときに約７００〜約５００００咳守ましくは７００〜
２５００００の範囲内の数平均分子量（Ｍｎ）を有する
。エチレンとプロピレンとの共重合体が最とも好ましい
。共重合体を形成するためにプロピレンの代わりに好適
な又は三元重合体を形成するためにエチレン及びプロピ
レンと併用しようとする他のＱ−オレフインとしては、
１ーブデン、１−ペンテン、１ーヘキセン、１ーオクテ
ン、並びに５ーメチルベンテンー１・６−メチルヘプテ
ンー１及びその混合物の如き分枝鎖Ｑ−オレフィンが挙
げられる。また、エチレンと上記Ｑーオレフィンと非共
役ジオレフィン又はか〉るジオレフィンの混合物との三
元重合体も亦用いることができる。非共役ジオレフィン
の量は、存在するエチレンとＱーオレフィンとの総量を
基にして約０．５〜２０モル％好ましくは約１〜約７モ
ル％の範囲内である。代表的なジオレフインとしては、
シクロベンタジエン、２ーメチレン−５−ノルボルネン
、非共役へキサジェン、又は分子量当り６〜１９固の炭
素原子を有する他の脂環式又は脂肪族非共役ジオレフィ
ン例えば２ーメチル又はエチルノルボルナジェン、２・
４ージメチルー２ーオクタジエン、３一（２−メチル一
１−ブロベン）シクロベンテン、エチリデンノルポルネ
ン等が挙げられる。これらのエチレン共重合体（この用
語は三元重合体を包含する）は、英国特許第１３９７９
９４号を記載される如く周知のチーグラーナッタ触媒組
成物を用いて製造することができる。
か）る重合は、【ａ｝約０．００１７〜０．０１７部例
えば０．００８６部の遷移金属主触媒例えばＶＯＣ１３
及び（ｂー約０．００８４〜０．０８４部例えば０．０
４２部の助触媒例えば（Ｃ２は）３山２ＣＩ３を含有す
る不活性液体溶媒１０碇都中に、０．１〜１５部例えば
５部のエチレン、０．０５〜１０部例えば２．５部の上
記高級Ｑーオレフィン（典型的にはプロピレン）及び１
０〜１００００部の水素（エチレン１００万部当り）を
、約２．５００の温度及び６岬ｓｉｇの圧力において最
適な転化を生ぜしめるのに十分な時間例えば１５分〜０
．虫寺間通すことによってェチェン共重合体を製造する
ために実施することができる（すべての部数は重量部で
ある）。
エチレン式不飽和カルボン酸物質共重合体にグラフト（
結合）されるこれらの物質は、少なくとも１個のエチレ
ン結合及び少なくとも２個のカルボン酸若しくはその無
水物基又は酸化若しくは加水分解によって該カルボキシ
ル基に転化可能な極性基を含有する有機化合物である。
マレィン酸無水物又はその誘導体が好ましい。と云うの
は、それは、目立つ程にホモ重合しないでエチレン共重
合体又は三元重合体にグラフトして２個のカルボン酸官
能価を与えるからである。かかる好ましい物質は、一般
式〔こ）で、Ｒ，及びＲ２は水素又はハロゲンであり、
そして×は酸素、ＮＨ又はＮＲ３ＣＲ３はヒドロカルビ
ルアミン又はアルキル基例えばＣ，〜Ｃ４。
アルキル好ましくはＣ，〜Ｃ，８アルキルである）であ
る〕を有する。好適な例としては、クロルマレイン酸無
水物、ィタコン酸無水物、Ｎ−へキシルマレインィミド
又は対応するジカルポン酸例えばマレイン酸又はフマル
酸が挙げられる。重合体のグラフト化 ベンゼンの如き溶媒中でのエチレン式不飽和カルボン酸
物質の遊離基誘導グラフト化は斯界において知られてい
る（米国特許第３２３６９１７号）。
本発明の方法に従ったグラフト化は、溶媒好ましくは初
期の全油溶液を基にして例えば１〜５の重量％好ましく
は５〜３の重量％のエチレン重合体を含有する鉱物性潤
滑油溶液中においてそして好ましくは不活性環境下に約
１００〜２５０こ○好ましくは１２０〜１９０℃更に好
ましくは１５０〜１８０００の範囲内例えば１６０℃以
上の高められた温度において実施される。グラフト化は
、高められた温度において遊離基を供給することのでき
る高温分解性化合物の存在下に実施される。用いること
のできる遊離基開始剤は、約１００午○よりも高い沸点
を有し且つグラフト温度範囲内で熱的に分解して遊離基
を生成するベルオキシド、ヒドｏベルオキシド及びアゾ
化合物である。
これらの遊離基開始剤の代表的なものは、アゾブチロニ
トリル及びウオーレス・アンド・テアーナン・インコー
ポレーテツドによつて「ルパーゾル（Ｌｕｐｅｍｏｌ）
１３０」として販売される２・５−ジメチル−へキサー
３ーィン−２・５ービス第三ブチルベルオキシド又はそ
のへキセン同族体である。開始剤は、重合体溶液の全重
量を基にして約０．００５〜約１％の間のレベルで使用
される。エチレン式不飽和ジカルボン酸物質例えばマレ
ィン酸無水物は、初期の全油溶液の重量を基にして約０
．０１〜約１０％好ましくは０．１〜０．８％の範囲内
の量で使用される。上記のジカルボン酸物質及び遊離基
開始剤は、１．０：１〜３０：１好ましくは２．０：１
〜５：０更に好ましくは２．０：１〜２．６：１の重量
％比範囲で使用される。これらの比率は、「ルパーゾル
１３０」を使用するときに最適な範囲である。もし他の
開始剤を用いるならば、この比率は、好ましくは、ルパ
ーゾル１３０（これは、開始剤モル当り４モルの遊離基
を形成する）の場合とほゞ同じモル数の遊離基を与える
ように変更されるべきである。グラフト化は、好ましく
は、窒素プランケツトによるが如き不活性雰囲気中で実
施される。
グラフト化を空気の存在下に実施することができるけれ
ども、所望のグラフト重合体の収率は、不活性雰囲気下
でのグラフト化と比較すると低下される。好ましい不活
性環境は酸素を含むべきでなく、即ち、好ましくは重合
体の遊離基誘導グラフト化間に実質的な重合体酸化が起
るべきでない。本発明の目的に対して、実質的な酸化が
ないということは、カルボン酸物質のグラフトによって
導入されるものを除いて約０．０５重量％よりも少ない
好ましくは約０．０１重量％よりも少ない酸素がグラフ
ト重合体に導入されることと定義される。グラフト化時
間は、約０．１〜１幼時間好ましくは約０．５〜６時間
更に好ましくは０．５〜３時間の範囲である。グラフト
反応は、用いる反応温度において遊離基開始剤の半減期
の少なくとも約４倍好ましくは少なくとも約６倍まで実
施される。かくして、例えば、ルパーゾル１３０の場合
には、１６０００では約２時間が必要とされ、そして１
７０ｑｏでは１時間が必要とされる。ルパーゾル１３０
は約２４３００の沸点（蒸気圧から補外）を有し、そし
て１６０００でのその半減期は２０分で、１７０００で
は８分、１８０つ０では３分である。時間及び温度の組
合せは、実質上全部のベルオキシド（即ち、９０％以上
）が分解される程であるべきである。グラフト化プロセ
スでは、共重合体溶液を先ずグラフト温度に加熱し、し
かる後にジカルボン酸物質及び開始剤を櫨拝しながら加
える。
しかし、それらは、加熱前に加えることもできる。反応
が完了したときに、不活性ガスパージ例えば窒素散布に
よって過剰のマレィン酸無水物を除去する。グラフト工
程では、用いられるマレィン酸無水物又は他のジカルボ
ン酸物質は重合体及び油反応溶媒の両方へグラフトされ
、そして重合体へグラフトされる重量％は、グラフト化
に対する重合体の大きい反応性のために油へグラフトさ
れる量よりも通常大きい。しかしながら、２つの物質間
の正確な分割は、重合体及びその反応性、油の反応性及
び種類並びに油中の重合体の濃度に左右される。分割度
は、油及び重合体部分に透析される生成物の赤外線分析
から各々における無水物のピーク吸収を測定して経験的
に決定することができる。グラフト化は、グラフト工程
後に除去する必要がなくグラフト重合体と多官能性物質
との後続反応において溶媒として且つ濃厚物を形成する
ために最終生成物用の溶媒として使用することのできる
鉱物性潤滑油中で実施されるのが好ましい。
ポリアミングラフト化エチレン含有重合体との反応に有
用なポリアミンとしては、分子中に約２〜６の固例えば
３〜２川固の総炭素原子数及び約２〜１２個例えば２〜
６個の窒素原子を持つポリアミンが挙げられ、そしてこ
のアミンは、ヒドロカルビルポリアミンであってよく、
又は他の基例えばヒドロキシ基、アルコキシ基、アミド
基、ィミダゾリン基等を含むヒドロカルビルポリアミン
であってよい。
好ましいアミンは、一般式〔ここで、Ｒ及びＲＩは水素
、Ｃ，〜Ｃ２５直鎖又は分枝鎖アルキル基、Ｃ，〜Ｃ，
２アルコキシＣ２〜Ｃ６アルキレン基、Ｃ２〜Ｃ，２ヒ
ドロキシ又はアミノアルキレン基及びＣ，〜Ｃ，２アル
キルアミノＣ２〜Ｃ６アルキレン基よりなる群からそれ
ぞれ選定され、ｓは２〜６好ましくは２〜４の数であり
、そしてｔは０〜１政守ましくは２〜６の数である〕を
有するものを包含する脂肪族飽和ポリアミンである。
好適なアミン化合物の例としては、ジタローアミン、１
・２−ジアミノエタン、１・３ージアミノプロパン、１
・４ージアミノブタン、１・６−ジアミノヘキサン、ジ
エチレントリアミン、トリエチレンテトラアミソ、テト
ラエチレンベンタミン、１・２ープロピレンジアミン、
ジ（１・２ープロピレン）トリアミン、ジ（１・３ーブ
ロピレン）トリアミン、Ｎ・Ｎージメチル−１・３−ジ
アミノプロパン、Ｎ・Ｎ−ジ（２ーアミノエチル）エチ
レンジアミン、Ｎ・Ｎージ（２ーヒドロキシェチル）−
１・３ープロピレンジアミン、及びＮードデシルー１・
３−プロパンジアミンが挙げられる。
他の有用なアミン化合物としては、１・４ージ（アミノ
メチル）シクロヘキサンの如き脂環式ジアミソ、並びに
ィミダゾリン及び一般式〔こ）で、Ｇは水素又は１〜３
個の炭素原子を持つオメガアミノアルキレン基であり、
そしてｐは１〜４の整数である〕のＮ−アミノアルキル
ピベラジンの如き榎黍環式窒素化合物が挙げられる。
か）るアミンの例としては、２−ペンタデシルイミダゾ
リン、Ｎ一（２−アミノエチル）ピベラジン、Ｎ−（３
−アミノプロピル）ピベラジン、及びＮ・Ｎ′−ジー（
２−アミノエチル）ピベラジンが挙げられる。また、Ｎ
−（３−アミノプロピル）モルホリソの如きアミノモル
ホリンを用いることもできる。アミン化合物の市販混合
物も有益下に用いることができる。
例えば、アルキレンアミンを製造するための１つの方法
は、アルキレンジハラィド（エチレンジクロリド又はプ
ロピレンジクロリドの如き）をアンモニアと反応させて
アルキレン基を持つ複雑な混合物を生成し、しかしてジ
ェチレントリアミン、トリエチレンテトラミン、テトラ
エチレンベンタミン及びピベラジン異性体の如き化合物
を形成することを包含する。テトラエチレンベンタミン
に近い組成を有する低コストのポリ（エチレンアミン）
化合物は、商品名「ポリアミン４００１の下に市場で入
手可能である。ポリェ−テル又はスルフィドの如き複素
原子鎖によって分離された更に他のポリアミンを用いる
こともできる。ポリオール グラフト化エチレン含有重合体との反応に有用なポリオ
ールは、約２〜約３政庁ましくは２〜６個の炭素原子及
び約２〜約１城守ましくは２〜５個のヒドロキシル基を
含有する多価好ましくはヒドロカルビルアルコール、例
えば、グリセロール、ジプロピレングリコールの如きア
ルキレングリコール、トリメチロールエタン、トリメチ
ロールプロパン及びペンタエリスリトール（これが好ま
しい）である。
ヒドロキシアミン グラフト化エチレン含有重合体との反応に有用なヒドロ
キシアミンは、２〜３Ｍ固の炭素原子好ましくは２〜６
個の炭素原子、１〜６個のヒドロキシ基好ましくは２〜
３個のヒドロキシ基及び１〜１の固の窒素原子を有する
第一及び第二アミン、例えば、トリスヒドロキシメチル
アミノメタン、ジェタノールアミン及びジィソプロパノ
ール等である。
２〜３個のヒドロキシ基を有し且つ合計４〜８個の炭素
原子を含有する２１２−ジ置換−２ーアミノ−１ーアル
カノールから得られそして２ーアミノー２−（ヒドロキ
シメチル）１・３ープロパンジオール（トリスヒドロキ
シメチルアミノメタンとしても知られる）によって代表
される如き生成物が好ましい。
前記ヒドロキシアミンの他の例としては、２ーアミノ−
２−メチル−１・３ープロパンジオール、２−アミノー
２−エチル一１・３ーブロパンジオール等が挙げられる
。プロセスグラフト化重合体溶液は、ポリアミン、ボリ
オール、ヒドロキシアミン及びそれらの漫合物と、一緒
に混合しそして約１００〜２５０午○の温度において１
０分〜３加持間好ましくは１び分〜ｌｑ時間通常約１５
〜約３時間加熱することよって容易に反応させることが
できる。
グラフト化フレィン酸無水物１モル当り０．０１〜２．
５モル好ましくは０．５〜１．０モルの多官能性物質例
えばポリアミン、ポリオール又はヒドロキシアミンを用
いるのが好ましい。ジェチレソトリァミンとグラフト化
エチレン含有重合体との反応は、窒素プランケット下に
１７０００において１５分以内で起る。本発明に従った
グラフト工程は、エチレン含有重合体の鎖長（分子量）
の滅成なしに行なうことができる。
分子量及び減成の測定値は、重合体の増鋼率の測定によ
って評価することができる。増穂率（ＴＥ）は、３７．
８℃における１５＄ＵＳの粘度、１０５の粘度指数及び
００ＦのＡＳＴＭ流動点（ソルベント１５０ニュートラ
ル）を有する溶媒抽出中性鉱物性潤滑油を職．９ｑｏに
おける１２．４センチストロークの粘度まで増鋼するの
に必要とされるシュタウジンガー分子量２００００のポ
リインプチレンぐパラトン（Ｐａｒａｔｏｎｅ）Ｎ”と
してエクソン・ケミカル・カンパニーによって油溶液と
して販売される）の重量％対同じ油を同じ温度において
同じ粘度に増穂するのに必要とされる試験共重合体の重
量％の比率と定義される。ＴＥはＭｎと関連するので、
都合のよい実用的な測定法である。およその指針として
、１．４のＴＥはほゞ１７０００のＭｎでそして２．８
６のＴＥはほゞ６００００のＭｎである。この関係は、
重合体の種類によって影響を受ける。また、マレイン酸
無水物基がグラフト化されて結合した油は、多官能性誘
導体例えばポリアミンと反応すると、その対応する譲導
体に転化される。所望ならば、誘導されたグラフト重合
体と誘導されたグラフト油との間の分割度は、重合体及
び油部分への透析及びその部分の赤外又は窒素分析によ
って測定することができる。最終反応生成物は、０．０
０１〜２５好ましくは０．０１〜１の重量％の範囲内の
窒素及び（又は）酸素を含有し、そして７００〜５００
００政序ましくは７００〜２５００００の範囲内のＭｎ
を有する。
高分子量貝０ら約１００００〜約５００００の列えば１
００００〜２５００００のＭｎ（流動点降下剤及び（又
は）ＶＩ向上剤用に有用）を持つ重合体添加剤について
言えば、窒素及び（又は）酸素舎量は、約０．００１〜
５重量％好ましくは０．０１〜０．５重量％の範囲内で
ある。低分子量則ち約１００００以下のＭｎ（流動点降
下剤及び（又は）分散剤として有用）を持つ重合体添加
剤について言えば、窒素及び（又は）酸素含量は、広範
囲には約０．００１〜２５重量％好ましくは０．０１〜
８重量％の範囲内である。本発明のユニークな利益とし
ては、重合体のグラフト化及び後続のィミド化の間に重
合体鎖長の減成が有意義なほどないこと及び窒素含有重
合体物質の量がグラフト工程間に用いられる炭化水素溶
媒中に高溶解性であるようであることが挙げられる。潤
滑油又は炭化水素燃料の如き多量の油性物質中に、本発
明の油溶性窒素及び（又は）酸素含有グラフト重合体を
少量例えば０．００１〜４９重量％好ましくは０．００
１〜２０％配合することができる。
潤滑油組成物例えば自動車又はジーゼル用クランクケー
ス潤滑油中に用いるときには、重合体濃度は、全組成物
の約０．０１〜２の重量％例えば０．１〜１５．０重量
％好ましくは０．２５〜１０．の重量％の範囲内である
。本発明の生成物を添加することのできる潤滑油として
は、石油から誘導される炭化水素油のみならず、二塩基
酸のェステル並びに一塩基酸、ポリグリコール、二塩基
酸及びアルコールのェステルによって作られる錆ェステ
ルの如き合成潤滑油も挙げられる。これらの重合体添加
剤は、中質留出油燃料の如き燃料中に全組成物の約０．
００１〜約０．５重量％以上好ましくは約０．００５〜
０．２重量％の濃度で配合することができる。
これらの重合体添加剤は、燃料に対してワニス制御挙動
のみならず分散活性を付与することができる。本発明の
窒素及び（又は）酸素含有グラフト重合体は、取扱いを
容易にするために油例えば鉱物性潤滑油中における例え
ば約５〜約４亀重量％好ましくは１５〜４亀重量％の濃
厚物形態で調製することができる。
上記濃厚物は、染料、流動点降下剤、耐摩耗剤、酸化防
止剤、他の粘度指数向上剤、分散剤等の如き他の慣用添
加剤を含有することができる。
例１日２調整ＶＯＣ１３／アルミニウムセスキクロリド
触媒を用いてチーグラー・ナツタ法によって作った２５
％以下の結晶化度を有し、約５４重量％のエチレン及び
４母重量％のプロピレンを含有し且つ２．８６のＴＥ（
Ｍｎ＝６００００）（これは、約０．００５モルの共重
合体に等しい）を有するエチレンープロピレン共重合体
をＳＩＯＯＮ（ソルベント１００ニュートラル）中性油
中に溶解させた１ガロン（３０００夕）の９重量％溶液
を窒素プランケット下に１８０００に加熱した。
これに、櫨拝しながら、１１．２５夕（０．３７５重量
％、０．１１５モル）のマレィン酸無水物及び２．７夕
（０．０鷲重量％）の２・５−ジメチルヘキサ−３−ィ
ン−２・５ービス第三ブチルベルオキシドを加えた。約
５時間後、１８０００に維持した系に窒素を２時間散布
して未反応マレィン酸無水物のすべてを除去した。この
系を１５０ｏｏに冷却してから、１０夕（０．３箱重量
％、０．０９６モル）のジェチレントリアミンを加えた
。なお、重量％はすべて初期の油溶液の重量に基づく。
反応を１５０℃で３時間実施した後に、窒素を１８００
０で３時間散布させた。これによって、２．９９のＴＥ
を有する窒素含有グラフト化共重合体が得られた。かく
して、これは、分子量が低下されずに僅かに増大したこ
とを示す。生成物に赤外分折を施すと、酸無水物基を表
わす１７９０ミクロン吸収ピークがポリアミンとの反応
後に本質上除去されて１７１０ミクロンのアミドピーク
によって置き換えられたことを示す。例 ２〜１１ 次の第１表は、本発明に従って実施した多数の実験を記
載するものである。
反応は、反応体及びそれらの濃度並びに反応条件を該表
に記載の如く変動させた以外は本質上例１の如く実施さ
れ、そして例１におけると同じベルオキシドが使用され
且つ同じ方法によって共重合体が形成された。船船 ＾ ト ー へ い ＾ Ｘと ＼ミロ く旨き ミント ントへ′ へ 三 ′′′ Ｘトシ ー トふコーム 三苫手三Ｋ ＾ＺＳＺコ ）Ｕ燈”日 ふＫに＜い く三宮昌孝 ”“寸。
”龍害三弓 ○白ＡＺＡ ＊＊＊＊＊ ＊＊＊＊ ＊＊＊ ＊＊ ＊ 例１２ ６．５重量％の例１の添加剤（即ち、例１で得られた最
終生成物）又は９．鑓重量％の例２の添加剤（即ち、例
２で得られた最終生成物）をそれぞれ４．の重量％のほ
う酸塩処理ポリィソプテニルスクシンィミド無灰分散剤
（４０％活性成分）、０．母重量％の市販亜鉛ジアルキ
ルジチオホスフェート耐摩耗添加剤（７０％活性成分）
、１．０％の過酸基マグネシウム炭化水素スルホネート
濃厚物（４０坤総塩基数）、０．箱重量％の錆抑制剤（
ェトキシ化アルキルフェノール）及び０．５％の無灰酸
化防止剤（２・６−ジ第三ブチルヒドロキシトルェン）
と混合しそして処方物の残部を精製潤滑油基材とするこ
とによって、２つの完全配合潤滑油ブレンドを調製した
。
この完全配合潤滑油は、ＳＡＥＩ肌〜３０の範囲内の粘
度を有していた。比較のために、本発明の添加剤の代わ
りに、約払重量％のエチレンを含有し且つ１．４のＴＥ
を有する９．１重量％のエチレンープロピレン共重合体
を上記と同じ油／添加剤組合せで用いて試験ブレンドＣ
を調製し、そして米国ペンシルバニア州のフィラデルフ
ィア所在の。
ーム・アンド・ハース社によって「アクリロイド（Ａｃ
ｒｙｌｏｉｄ）９５６」として販売される市場で入手で
きるメタクリレート多官能性粘度指数向上剤−分散剤（
約４５％活性成分）を上記と同じ油／添加剤組合せで用
いて試験Ｄを調製した。上記の如くして調製したブレン
ドの各々に、自動車産業において周知の試験であるＭＳ
シークェンスＶＣエンジンテストを施した。
このテストは 、‘‘ ＭｕｌｔｉＣｙｌｊｎｄｅｒ
Ｔｅｓｔ ＳｅｑｕｅｎｃｅＳ ＦＯｒＥｖａｌｕａｔ
ｉｎｇＡｕｔｏｍｏｔｉｖｅＥｎｇｎｅＯｉｌｓ’’と
題する鞭文（ＡＳＴＭＳｐｅｃｉａｌＰ伽ｌｉｃａｔｉ
ｏｎ３１５−Ｅ）に記載される操作に従って排気量３０
２ｎ３のフオードェンジンで行われる。各テストの終り
に、１０が完全にきれいな部材を示しそして数が小さく
なる程付着物の生成度が増すことを示すところの評点基
準でエンジンの各部分を評価する。次いで各評点を合計
し、そして１０を完全評点としての平均化する。上記の
混合物で得られた結果を第２表に記載する。第２表 上言己テストは、重量基準で本発明によって調製できる
添加剤が市販の多官能性粘度指数向上剤（ブレンドＤ）
よりも良好であることを示す。

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １ スラツジ分散性、約１００００〜２５００００の範
    囲内の数平均分子量、及び、Ｘ線又は差動走査熱量法に
    よつて測定したときに２５重量％以下の結晶化度を有す
    る粘度指数向上剤の潤滑油濃厚物の製造法であつて、３
    ０〜８０重量％のエチレン及び２０〜７０重量％のＣ＿
    ３〜Ｃ＿１＿８α−オレフインよりなるエチレン共重合
    体５〜３０重量％を溶剤としての鉱物性潤滑油中に溶解
    させ、得られた共重合体−油溶液中に、マレイン酸無水
    物、マレイン酸無水物誘導体、マレイン酸及びフマル酸
    よりなる群から選定されるエチレン式不飽和ジカルボン
    酸物質及び約１００℃を越える沸点を有する遊離基開始
    剤を約１：１〜３０：１のジカルボン酸物質対開始剤重
    量比で混入しながら、該共重合体−油溶液を約１００〜
    約２５０℃の温度で不活性雰囲気下に維持し、そして前
    記温度及び不活性雰囲気を約０．１〜１２時間維持し、
    これによつて前記エチレン共重合体の実質的な分子量切
    断を起こさせずに該酸物質を該エチレン共重合体及び前
    記溶剤にグラフト化させ、しかる後、前記グラフト化重
    合体のカルボキシル基を３〜２０個の炭素原子及び２〜
    １２個の窒素原子を有するポリアミン、２〜１０個のヒ
    ドロキシル基を有するＣ＿２〜Ｃ＿３＿０ポリオール及
    び１〜６個のヒドロキシル基及び１〜１０個の窒素原子
    を有するＣ＿２〜Ｃ＿３＿０ヒドロキシアミンよりなる
    群から選定される多官能性物質と反応させて０．００１
    〜５重量％の窒素及び（又は）酸素含量を有する反応生
    成物を得、これによつて前記潤滑油濃厚物を形成するこ
    とからなる粘度指数向上剤の潤滑油濃厚物の製造法。 ２ Ｃ＿３〜Ｃ＿１＿８α−オレフインがプロピレンで
    あり、そしてジカルボン酸が無水マレイン酸である特許
    請求の範囲第１項記載の方法。 ３ 多官能性物質がポリアミンである特許請求の範囲第
    １項記載の方法。 ４ 多官能性物質がポリオールである特許請求の範囲第
    １項記載の方法。 ５ 多官能性物質がヒドロキシアミンである特許請求の
    範囲第１項記載の方法。 ６ 開始剤がペルオキシドである特許請求の範囲第１項
    記載の方法。 ７ 開始剤が、２・５−ジメチルヘキサ−３−イン−２
    ・５−ビス第三ブチルペルオキシドでありそして共重合
    体−油溶液の総重量を基にして約０．００５〜１重量％
    の濃度で用いられる特許請求の範囲第６項記載の方法。 ８ グラフト化温度が１２０〜１９０℃の範囲内である
    特許請求の範囲第１項記載の方法。９ ジカルボン酸物
    質対開始剤の重量比が２．０：１〜５．０：１の範囲内
    である特許請求の範囲第１項記載の方法。
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