DE2627779A1 - Cyclopropinderivate - Google Patents

Cyclopropinderivate

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DE2627779A1
DE2627779A1 DE19762627779 DE2627779A DE2627779A1 DE 2627779 A1 DE2627779 A1 DE 2627779A1 DE 19762627779 DE19762627779 DE 19762627779 DE 2627779 A DE2627779 A DE 2627779A DE 2627779 A1 DE2627779 A1 DE 2627779A1
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carbon atoms
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Walter Dr Ost
Ricarda Dr Prokic-Immel
Klaus Dr Thomas
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Shell Agrar GmbH and Co KG
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Celamerck GmbH and Co KG
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    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N53/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing cyclopropane carboxylic acids or derivatives thereof

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Description

CM-65 Dr.Ho/sk
CELAMERCK GMbH & Co. KG, INGELHEIM
Cyclopropanderivate
Die Erfindung betrifft Cyclopropanderivate der Formel
(D
in der A für Sauerstoff oder die -NH-Gruppe, R für einen geradkettigen oder verzweigten AlkyIrest mit 2-22 C-Atomen oder einen geradkettigen oder verzweigten Alkenylre'st mit 3-18 C-Atomen
steht, insbesondere in Form ihrer Säureadditonssalze.
FUr die Salzbildung geeignete Säuren sind vor allem Chlorwasserstoffsäure, Bromwasserstoffsäure, Salpetersäure, Schwefelsäure, Perchlorsäure, Benzolsulfonsäure, Dodecylbenzolsulfonsäure, Milchsäure, Citronensäure.
709881/0018
Verbindungen der Formel I, in denen A Sauerstoff bedeutet, werden in Form der Hydrochloride erhalten, wenn man Cyclopropylcyanid mit einem entsprechenden Alkohol ROH in Gegenwart wasserfreien Chlorwasserstoffs umsetzt. Die Reaktion erfolgt bei Temperaturen zwischen etwa -30°C und 500C, vorzugsweise etwa -10 bis J50°C, in einem Lösungsmittel (z.B. Diäthylather, Dioxan, Überschuß des verwendeten Alkohols ROH).
Die Salze anderer Säuren kann man aus den Hydrochloriden erhalten, indem man das Hydrochlorid mit einer anorganischen oder organischen Base in den freien Iminoester Überführt und diesen mit der gewünschten Säure in üblicher Weise zum Salz umsetzt.
Verbindungen der Formel I, in denen A die Gruppe -NH-bedeutet, erhält man durch Umsetzung eines Iminoesters der Formel
NH -C ^ (II),
worin R1 für einen gegebenenfalls substituierten aliphatischen Rest steht, beispielsweise einen Rest R, einen cycloaliphatisehen Rest oder einen Benzylrest, mit einem Amin der Formel R-NHp.
Als Ausgangsstoffe dienen vorzugsweise solche Verbindungen der Formel II, in denen R1 Methyl oder Äthyl bedeutet. Die Iminoester der Formel II werden zweckmäßig in Form ihrer Salze eingesetzt.
Die Umsetzung wird bei etwa -10 bis 120°C, vorzugsweise 20 bis 8O0C durchgeführt. Es kann ein unter den Reaktionsbedingungen hinreichend inertes Lösungsmittel zugesetzt werden, z.B. ein Alkohol, Tetrahydrofuran,
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Dioxan, Eeeigeater. Auch kann das als Reaktionskomponente benutzte Amin im Überschuß angewendet werden.
Die Überführung der erhaltenen Amidine bzw. Amidinsalze in Säureadditionssalze bzw. andere Säureadditionssalze geschieht nach üblichen Methoden, ebenso die Freisetzung von Amidinen aus primär erhaltenen Salzen.
Fast alle erfindungsgemäßen Verbindungen sind neu. Sie eignen sich als Wirkstoffe für Schädlingsbekämpfungsmittel, vor allem zur Bekämpfung von Spinnmilben, z.B. Tetranychus urticae, sowie für die Verwendung als Zwischenprodukte für die Herstellung anderer Wirkstoffe.
Die Reduzierung der Spinnmilbenpopulationen beruht teils auf einem oviziden, teils auf einem fertilitätshemmenden Effekt. Infolge dieses Mechanismus wird die!Wirkung im Gegensatz zu den handelsüblichen Akariziden nicht unmittelbar nach der Anwendung sichtbar, sondern erst nach einigen Tagen, und erreicht oft erst nach einigen Wochen ihr Maximum.
Dies geht aus der folgenden Tabelle hervor. In ihr ist der Einfluß einiger erfindungsgemäßer Wirkstoffe auf den Befall (Tetranychus urticae auf Buschbohnen, Befall in % der Kontrolle) dargestellt.
6 11 % Befall nach Tagen
Verbindung 55 15
nach Beispiel 36 29 15 19
1 5 1 9 5
2 22
9 1
Besonders wichtig ist auch die gute Wirksamkeit der erfindungsgemäßen Verbindungen gegen phosphorsäureesterresistente Spinnmilben.
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DIe erflndungsgemäßen Verbindungen können in an sich bekannter Weise mit gebräuchlichen Hilfs- und/oder Trägerstoffen zu üblichen anwendungsfertigen Schädlingsbekämpfungsmitteln, z.B. Lösungen, Emulsionen, Sprays, Suspensionen, Stäuben, Granulaten bzw. zu Konzentraten, z.B. Emulsionskonzentraten, Suspensionspulvern, formuliert werden. Die Anwendungskonzentrationen betragen zwischen etwa und 2000 ppm, vorzugsweise 100 bis 1000 ppm Wirkstoff. In den Konzentraten, aus denen durch Vermischen mit Wasser SpritzbrUhen hergestellt werden, sind im allgemeinen etwa 5 bis 95 Gewichtsprozent Wirkstoff enthalten.
Die Aufwandmenge pro Hektar beträgt zwischen 0,2 und 10 kg, vorzugsweise 0,5 bis 3 kg.
Formulierunpsbe i sp1el Suspensionspulver
20 56 erfindungsgemäßer Wirkstoff
10 % Merpoxen NO 90 (Emulgator)
10 % kolloidale Kieselsäure (Träger) 60 % Chinafill
Die Herstellung der erfindungsgemäßen Verbindungen ist in den nachstehenden Beispielen näher erläutert.
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Beispiel 1
Cyclopropyl-lmlno-O-äthylester-hydrochlorld Durch eine Lösung von 3,35 g (O5O5 Mol) Cyclopropylcyanid in 50 ml Äthanol wird bei - 2°C drei Stunden lang ein langsamer Chlorwasserstoff geleitete Die Mischung wird 20 Stunden bei Raumtemperatur aufbe\fahrt und im Vakuum eingedampft. Der kristalline Rückstand wird mit Äther verrieben, abgesaugt und getrocknet.
Man erhält 7,4 g (100 % d.Th.) farbloser Kristalle vom Zers.-P. 1180C.
Beispiel 2
Cyclopropyl-imino-O-n-butylester-hydrochlorid Durch eine Lösung von 3,4 g (O905 Mol) Cyclopropylcyanid und 3,7 g (0,05 Mol) n-Butanol in 60 ml trockenem Äther wird bei 0?C 3 Stunden lang langsam ein Chlorwasserstoff atom geleitet« Die Mischung wird\anschließend 4 Stunden bei Raumtemperatur aufbewahrt und. im Vakuum eingedampft. Der kristalline Rückstand wird aus Acetonitril umkristallisiert.
Man erhält 5,4 g (62 % d.Th.) farblose Kristalle vom Zer.-P. 1180C.
Beispiel 3
Cyclopropyl-imino-O-n-octylester-hydrochlorid Entsprechend Beispiel 2 aus Cyclopropylcyanid und n-Octanol.
Zers.-P. 1100C
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Beispiel 4
Cyclopropyl-imino-O-n-dodecylester-hydrochlorid Entsprechend Beispiel 2 aus Cyclopropylcyanid und n-Dodecanol.
Zers.P. 113°C
Beispiel 5
Cyclopropyl-lmino-O-n-hexadecylester-hydrochlorid Entsprechend Beispiel 2 aus Cyclopropylcyanid und n-Hexadecanol Zers.-P.: 108-1100C
Beispiel 6 Cyclopropyl-N-n-butyl-amidin-hydrochlorid
Eine Lösung von 5,95 g (0,04 Mol) Cyclopropylimino-O-äthylester-hydrochlorid und 3 g (0,04 Mol) n-Butylamin in 50 ml Äthanol wird 6 Stunden auf 78°C erwärmt. Nach Abdestillation des Äthanols wird der kristalline Rückstand aus Acetonitril umkristallisiert.
Man erhält 6,7 g (95 % d.Th.) farblose Kristalle vom Fp. 138-1410C.
Beispiel 7 Cyclopropyl-N-n-dodecyl-amidin-hydrochlorid
Entsprechend Beispiel 6 aus Cyclopropyl-imino-O-äthylester-hydrochlorid und n-Dodecylamin.
Der flüssige Eindampfrückstand wird mit η-Hexan extrahiert und im Feinvakuum getrocknet. Man erhält ein farbloses
Beispiel 8 Cyclopropyl-N-n-oleyl-amidin-hydrochlorid
Entsprechend Beispiel 6 aus Cyclopropylimino-O-äthylesterhydrochlorid und Oleylamin.
Nach Waschen des Rohproduktes mit η-Hexan und Trocknen im Vakuum erhält man ein farbloses Öl.
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BeLspiel 9 Cyclopropyl-imino-O-n-hexadecylester-nltrat
a) 34,5 g (0,1 MoI) Cyclopropyl-imlno-O-n- hexadecylester-hydrochlorid werden in 100 ml Eiswasser und 200 ml Diisopropylather suspendiert. Unter Kühlen und intensivem Rühren wird zu der Mischung eine Suspension von 9,4 g (0,12 Mol) Natriumhydrogencarbonat in 30 ml Wasser gegeben. Die Mischung wird unter Eiskühlung weitere 30 Minuten intensiv gerührt, wobei die Feststoffe in Lösung gehen. Die organische Phase wird abgetrennt, über Natriumsulfat getrocknet und bei 20°C im Vakuum eingedampft.
Man erhält 31 g (100 % d.Th.) des freien Iminoesters als wachsartige farblose Masse vom Fp. 33°C.
b) Zu einer Lösung von 6,2 g (0,02 Mol) des nach a) gewonnenen Iminoesters in 150 ml Diisopropyläther wird 1 ml 65 56ige Salpetersäure getropft, wobei sich ein Niederschlag bildet. Die Mischung wird noch 30 Minuten bei Raumtemperatur gerührt, der Niederschlag abgesaugt, mit wenig Eiswasser und anschließend Aceton gewaschen und getrocknet. Man-erhält 6,4 g (87 % d.Th.) farblose Kristalle vom Fp. 83°C.
Beispiel 10 Cyclopropyl-imino-O-n-hexadecylester-citrat
Entsprechend Beispiel 9 aus Cyclopropylimino-O-n-hexadecylester und ,Citronensäure
Farblose Kristalle vom Fp. 95°C
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Beispiel 11 Cyclopropyl-imino-O-n-hexadecylester-dodecylbenzolsulfonat
Entsprechend Beispiel 9 aus Cyclopropylimino-O-n-hexadecylester und p-Dodecy!benzolsulfonsäure.
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Claims (1)

  1. Patentansprüche
    1. Schädlingsbekämpfungsmittel, gekennzeichnet durch einen Gehalt an einer Verbindung der Formel
    (D,
    worin
    A für Sauerstoff oder die NH-Gruppe,
    R für einen geradkettigen oder verzweigten Alkylrest mit 2-22 C-Atomen oder einen geradkettigen oder verzweigten Alkenylrest mit 3-18 C-Atomen steht,
    vorzugsweise in Form ihrer Säureadditionssalze, neben üblichen Hilfs- und/oder Trägerstoffen.
    (2J Verbindungen der Formel
    NH
    worin
    A für Sauerstoff oder die NH-Gruppe
    R für einen geradkettigen oder verzweigten Alkylrest mit 3-22 C-Atomen, falls A Sauerstoff , und mit 2-22 C-Atomen, falls A die NH-Gruppe bedeutet, oder für einen geradkettigen oder verzweigten Alkenylrest mit 3 - 18, C-Atomen steht, sowie ihre Säureadditionssalze.
    3. Verfahren zur Herstellung von Verbindungen der Formel I, worin
    A für Sauerstoff oder die NH-Gruppe, R für einen Alkylrest mit 3-22 C-Atomen, falls A Sauerstoff bedeutet, und 2 - 22 C-Atomen, falls A die NH-Gruppe bedeutet, oder für einen Alkenylrest
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    mit 3-18 C-Atomen steht, sowie ihrer Säureadditionssnlze,
    dadurch gekennzeichnet, daß man
    a) zur Herstellung solcher Verbindungen der Formel I, in denen A Sauerstoff bedeutet, Cyclopropylcyanid mit einem Alkohol ROH, in dem R die oben angegebene Bedeutung hat, in Gegenwart wasserfreien Chlorwasserstoffs umsetzt oder daß man
    b) zur Herstellung von Verbindungen der Formel I, in denen A für die NH-Gruppe steht, einen Iminoester der Formel
    NH
    — c ^ (H)
    worin R1 für einen gegebenenfalls substituierten aliphatischen Rest steht, vorzugsweise für Methyl oder Äthyl, mit einem Amin der Formel R-NHp, worin R für einen geradkettigen oder verzweigten Alkylrest mit 2-22 C-Atomen oder für einen geradkettigen oder verzweigten Alkenylrest mit 3-18 C-Atomen steht, umsetzt
    und daß man gegebenenfalls in üblicher Weise aus zunächst erhaltenen Salzen freie Iminoester bzw. Amidine oder Salze anderer Säuren herstellt.
    4. Verwendung von Verbindungen der Formel I, worin A und R die in Anspruch 1 genannte Bedeutung haben, zur Schädlings bekämpfung.
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    5. Verfahren zur Herstellung von Schädlingsbekämpfungsmitteln nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man einen Wirkstoff der Formel I, gegebenenfalls in Form eines Säureadditionssalzes, mit üblichen Hilfs- und/ oder Trägerstoffen formuliert.
    709881/0018
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CA281,027A CA1075258A (en) 1976-06-22 1977-06-21 Cyclopane derivatives
GB25925/77A GB1532147A (en) 1976-06-22 1977-06-21 Cyclopropane derivatives and their use in pest control
ES459954A ES459954A1 (es) 1976-06-22 1977-06-21 Procedimiento para la preparacion de derivados de ciclopro- pano.
BE178658A BE855958A (fr) 1976-06-22 1977-06-21 Derives du cyclopropane, leur preparation et leur utilisation en tant qu'agents de destruction des parasites
ZA00773696A ZA773696B (en) 1976-06-22 1977-06-21 Cyclopropane derivatives
AU26267/77A AU508210B2 (en) 1976-06-22 1977-06-21 Cyclopropane amidines and imidates
IL52361A IL52361A (en) 1976-06-22 1977-06-21 Pesticidal compositions comprising cyclopropane formimide of formamidine derivatives,some novel compounds of this type and their preparation
DK274177A DK274177A (da) 1976-06-22 1977-06-21 Cyclopropanderivater deres fremstilling og anvendelse
NL7706805A NL7706805A (nl) 1976-06-22 1977-06-21 Werkwijze ter bereiding van cyclopropaanderi- vaten.
EG364/77A EG12690A (en) 1976-06-22 1977-06-21 Cyclopropane derivatives
FR7719143A FR2366266A1 (fr) 1976-06-22 1977-06-22 Derives du cyclopropane, leur preparation et leur utilisation en tant qu'agents de destruction des parasites
ES78467237A ES467237A1 (es) 1976-06-22 1978-02-23 Procedimiento para la preparacion de derivados de ciclopro- pano.

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Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB2204039B (en) * 1987-04-29 1991-07-03 Ciba Geigy Ag 2-amino-4-halogeno-6-cyclopropyl-1,3,5-triazines useful as intermediates for the production of herbicidally active n-(cyclopropyl-1,3,5-triazinyl)-n'-aryl-sul

Families Citing this family (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4285879A (en) * 1979-12-10 1981-08-25 Zoecon Corporation Cyclopropyl and phenylisobutylimidates
DE3711460A1 (de) * 1987-04-04 1988-10-13 Hoechst Ag Verfahren zur herstellung von ortho-substituierten arylcarboximido-estern

Family Cites Families (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CH485406A (de) * 1967-05-30 1970-02-15 Agripat Sa Fungizides und insektizides Mittel
US3972931A (en) * 1972-08-10 1976-08-03 The Dow Chemical Company N,N'-Disubstituted benzamidines
US4012506A (en) * 1975-07-03 1977-03-15 Ciba-Geigy Corporation Pyrimidyl thio- and dithio-phosphoric acid esters

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB2204039B (en) * 1987-04-29 1991-07-03 Ciba Geigy Ag 2-amino-4-halogeno-6-cyclopropyl-1,3,5-triazines useful as intermediates for the production of herbicidally active n-(cyclopropyl-1,3,5-triazinyl)-n'-aryl-sul

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