DE2616089A1 - Fungizide alphahydroxyimino- alkylchinoliniumsalze - Google Patents

Fungizide alphahydroxyimino- alkylchinoliniumsalze

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DE2616089A1
DE2616089A1 DE19762616089 DE2616089A DE2616089A1 DE 2616089 A1 DE2616089 A1 DE 2616089A1 DE 19762616089 DE19762616089 DE 19762616089 DE 2616089 A DE2616089 A DE 2616089A DE 2616089 A1 DE2616089 A1 DE 2616089A1
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Germany
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chloride
hydroxyimino
alpha
noh
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Paola Bonola
Franco Gozzo
Simone Lorusso
Marcella Mosoero
Giorgio Rossi
Gino Tamburin
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Montedison SpA
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Description

2616083
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Unsere Nr. 20 380
Montedison S.p.A. Mailand, Italien
Fungizide Alphahydroxyimino-alkylcliinoliniumsalze
Die Erfindung betrifft Alphahydroxyimino-alkylchinoliniumsalze fflit fungizider Wirkung. Insbesondere betrifft die Erfindung Alphahydroxyiinino-alkylchinoliniuDisalze, welche in vivo gegen die folgenden Fungi wirksam sind: Peronospora, Oidium, Botrytis, Fusicladium der Apfelbäume und den Rost der Bohnenpflanzen.
609844/1194
Es ist bekannt, daß S-Hydroxychinoliniumsulfat aus der Gruppe der Chinoline Pflanzen gegen Infektionen durch. Fungi des Bodens schützt (Pusariose, Putrefaktion und Schimmel).
Jedoch war es weder 'mit 8-Hydroxychinolinen noch mit deren Salzen in der praktischen Anwendung möglich, die Blätter von Pflanzen gegen die Infektion durch andere als die zuvor genannten Fungi zu schützen.
Darüberhinaus ist bekannt, daß die biologische Wirksamkeit der 8-Hydroxychinoline beim Alkylieren mit Sauerstoff oder Stickstoff beseitigt wird (vgl. Albert: "Selective Toxicity", 5. Aufl. (1973), Seiten 370 ff.).
Die Erfindung betrifft nun neue Verbindungen quaternärer Chinoline, die in vivo gegen Infektionen durch Fungi wirksam sind.
Weiterhin betrifft die Erfindung ein Verfahren zur Herstellung derartiger Verbindungen.
Insbesondere betrifft die Erfindung ein Verfahren zum Bekämpfen von Infektionen durch Botrytis cinerea, Fusicladium dendriticum und Sphaerotheca fuliginea, wobei die erfindungsgemäßen Verbindungen als Lösungen, Suspensionen oder Puder eingesetzt werden.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen besitzen die folgende Formel:
(D
6 0984Λ/1194
worin bedeuten: R
H; OH;
H; niedere Alkylreste; Halogene; -C=N; O=C-IP, (worin R^ ein niederer Alkylrest, ein Phenylrest oder ein gegebenenfalls substituierter Arylrest ist); und
Cl" oder ein anderes Anion.
Erfindungsgemäße Produkte sind ebenfalls Betaine, d.h., Verbindungen, in denen R OH bedeutet und die Säure des entsprechenden Anions (X"*) entfernt worden ist:
(II)
Weiterhin betrifft die Erfindung ein Verfahren zur Herstellung dieser Verbindungen. Die Salze der allgemeinen Formel I, worin X" Cl" bedeutet, werden durch Umsetzen eines Chinolins der folgenden Formel:
(III)
.609844/1194
worin R und H die oben angegebene Bedeutung besitzen, zweckmäßig in einem Lösungsmittel (beispielsweise Äthanol oder Tetrahydrofuran), mit einem Alphachlormethyloxim der folgenden Formel:
Cl - CHo - c - IT 2 Il
N - OH
(IV)
worin R die oben angegebene Bedeutung besitzt, bei Raumtemperatur oder mildem Erhitzen nach der folgenden Gleichung umsetzt:
R1 -l· Cl-CH -C-R2
2M
N-OH
OH
Die Chinoliniumsalze (I) kristallisieren sofort oder nach der Zugabe von Äthyläther. Im allgemeinen sind sie in Wasser löslich.
Die inneren Chinoliniumsalze der Formel (II) werden durch Ausfällen wäßriger Lösungen von Salzen der Formel (I), worin R OH bedeutet, mit Alkalien gewonnen. Da dies eine durch den pH regulierte Reaktion ist, werden durch Behandeln von Verbindungen der Formel (II) mit Säuren wieder quaternäre Salze der Formel (I)
609844/1194
mit dem gewünschten Anion erhalten:
OH
1 OEf=T-HXX^ Η© (+HX)
NOH
II
Die Chinoline der Formel III sind aus der Literatur "bekannt; ebenfalls sind Hydroxylmine der Formel IV bekannt (vgl.: K.A. Ogloblin und A.A. Potekhin·. "Reaktion von Nitrosylchlorid mit Methylvinylketon und Phenylvinylketon", Zhurnal Obshehei Khimii, Band 3k, Nr. 8, Seiten 2688, 2693; K.A. Ogloblin und V.P. Semenov: "Reaktion von Hitrosylchlorid mit ungesättigten Verbindungen XXIV - "Reaktion mit Methylacrylat und Acrylonitril", ibid. Band 1, Nr. 8, Seiten 1361 bis 136^; K.A. Ogloblin und A.A. Potekhin : "Reaktion von Nitrosylchlorid mit ungesättigten Verbindungen XXII; Reaktion mit ungesättigten Alphabeta-aldehyden"; ibid. Band 1, Nr. 8, Seiten 1352 bis 1356).
Die nachstehend genannten Verbindungen eignen sich beispielsweise erfindungsgemäß zum Verhüten oder Beseitigen von Infektionen durch Fungi. (Die M-Zahl ist ein internes Kennzeichen.)
M 522if 8-Hydroxychinolinium-N-(2-hydroxyimino-butan~3-onyl)-Chlorid; F: 169° - 1700C.
M 700if 8-Oxychinolinium-N- (2-hydroxyimino-butan-3-onyl) betain; F: 112° - 1130C (Zers.).
M 61A-2 4—Methylchinolinium-N- ( 2-hydroxyimino-butan~3-cmyl) Chlorid; F: 196° - 1970C
6 Π 9 8 A k I 1 1 9 U
M 6195 4-Methylchinolinium-N-(alpha-hydroxyimino-propionitriD-chloridj F: 194° - 1950C.
M 5223 Chinolinium-N-(alpha-hydroxyinino-propionitril)-chlorid; F: 182° - 183°C.
M 6562 !{.-Methylchinolinium-K-Calpha-hydroxyimino-propiophenonyl)-chlorid; F: 178° - 1790C
H 6559 8-Hydroxychinolinium-K-(alpha-hydroxyimino-propiophenonyD-chlorid; F: 139° - HI0C.
Sowohl die Alphahydroxyimino-alkyl-chinoliniumsalze der Formel (I) als auch die Betaine der Formel (II), welche aus den Salzen (I) gewonnen werden können, verhüten die Infektionen von Nutzpflanzen durch toxische Fungi; außerdem beseitigen sie auch bereits eingetretene Infektionen« Die zum Verhüten oder Beseitigen von Infektionen durch Botrytis cinerea, Fusicladium dendriticum, Sphaerotheca fuliginea erforderliche Dosis beginnt bei etwa \3 Mikrogramm je Quadratzentimeter der Pflanzenoberfläche und ist nach oben lediglich durch wirtschaftliche Erwägungen begrenzt. Die aktiven Komponenten können direkt verwendet oder als mit inerten Mitteln verdünntes Pulver eingesetzt werden. Auch lassen sich wäßrige oder hydroacetonische Lösungen oder Suspensionen der aktiven Komponenten verwenden.
Durch die folgenden Beispiele wird die Erfindung naher veranschaulicht.
Beispiel 1
Herstellung von 8-Hydroxychinolinium-N-(2-hydroxy-imino-butan-3-onyl)-chlorid.
Zu einer Lösung von 8-Hydroxychinolin (U,2 g = 9,0293 Mol) in absolutem Ithanol (30 ml) wurde nach Erwärmen auf ZfO0C unter Rühren eine Lösung von if-Chlor-3-hydroxy-imino-butan-2-on (4,0 g = 0,0293 Mol) im gleichen Lösungsmittel (I6O ml) gegeben« Das 4-Chlor-3-hydroxy-iminobutan-2-on wurde nach Κ.Δ. Ogloblin
6098U/1 194
und A.A. Potekhin, Zhurnal Obshehei Khimii, Band 34, N. 8, Seiten 2688 - 2693, (August 196k), (CA.61: 14519 f), hergestellt.
Die Lösung v/urde eine Stunde unter Rühren zwischen 40 und 45°C gehalten und dann eine Nacht "bei Raumtemperatur stehengelassen.
Der dabei gebildete Niederschlag wurde abfiltriert, mit Ithyläther gewaschen und an der Luft getrocknet. Hierbei wurden etwa 4,8 g eines kristallinen, gelben, wasserlöslichen Feststoffs, dessen Schmelzpunkt 169 "bis 17O0C betrug, gewonnen. Elementaranalyse (V/erte in Prozent):
Ber.: C - 55,62; H = if,67; N = 9,98; Cl" = 12,63. Gef.j C = 55,85; H = 4,69; N = 9,72; Cl" = 12,91. I.S.«Spektrum-Absorptionsbanden: 3125 - 2770 cm ; 1695 cm ; 1597 cm"*1; 1548 cm"1; 1374 ca*"1; 1309 cm""1; 1000 cm**1; 832 cm"1; 760 cm"*1.
Beispiel '2
Herstellung von 8-0xychinolinium-N-(2-hydroxyimino-butan-3-onyl)-betain.
Zu einer wäßrigen Lösung von 8-Hydroxychinolinium-li-(2-hydroxyimino-butan-3-onyl)-chlorid (2,8 g = 0,01 Mol) wurde unter Rühren eine 0,1 η-Lösung von KOH getropft. Bei einem pH von etwa 5 begann die Ausfällung des entsprechenden gelbgefärbten Betains. Die Ausfällung wurde "bei einem pH von 7 vervollständigt. Der Feststoff wurde abfiltriert und dann unter Vakuum bei Raumtemperatur getrocknet. Hierbei wurden 2,4 g Feststoff erhalten. Unter dem Mikroskop betrachtet schmolz dieser in der Weise, daß sich bei 112 bis 1130C unter teilweiser Zersetzung eine flüssige Phase bildete.
Elementaranalyse (Werte in Prozent):
Ber.: C = 63,92; H = 4,95; N = 11,47; Cl = 0; K = O, Gef.: C s 61,72 ; H = 4,82j N =10,71; Cl=O; K=O.
.. 609844/1 194
—1 —1 —Τ
I.R.-Spektrum-Absorptionsbanden: 1678 cm ; 1393 cm ; 1368 eis ; etwa 1040 cm (ausgebreitet); 828 cm" .
Beispiel 3
Herstellung von if-Methylchinolinium-ii-CS-hydroxyiminobutan^- onyl)-Chlorid.
Zu einer Lösung von V-Methylchinolin (5j8 g = etwa 0,OZf Mol) in absolutem Äthanol (30 ml) wurde unter Rühren bei ZfO0C eine Lösung von V-Chlor-3~hydro2q7imino-butan-2-on (5,4 g - etwa 0,04 Mol) im gleichen Lösungsmittel (30 ml) gegeben.
Die Lösung wurde etwa 2 Stunden bei ZfO bis 450C unter Rühren gehalten und dann eine Facht bei Raumtemperatur stehengelassen.
Nach dem Zusetzen von Ä'thylather zur Lösung trennte sich ©in wasserlöslicher brauner Feststoff mit einem Schmelzpunkt von 196 bis 197°C ab.
Elementaranalyse (Werte in Prozent):
Ber.: Cl"* = 12,72; N = 10,05.
Gef.: Cl" = 12,56; N = 9,68.
I.R.-Spektrum-Absorptionsbanden: H820 - 2560 cm" ; 1701 cm" ; 1613 cm"1; 1538 cm"1; 1022 cm"1; &Vf cm"1; 772 cm"1·
Beispiel if
Herstellung von ^-Methylchinolinium-ll-ialpha-hydroxyiminopropionitril)-chlorid.
Zu einer Lösung von Zf-Methylchinolin (5,8 g = etwa 0,OZf Mol) in absolutem Äthanol (30 ml) wurde unter Rühren bei Raumtemperatur eine Lösung von ß-Chlor-^-hydroxyimino-propionitril (Zf,7 g = etwa 0,04 Mol) im gleichen Lösungsmittel (30 ml) gegeben.
60 9844/1194
Die Lösung wurde unter Rühren 2 Stunden bei Kaumtemperatur gehalten und dann über Nacht stehengelassen.
Der entstandene Niederschlag wurde abfiltriert, mit Äther gewaschen und an der Luft getrocknet. Erhalten wurden etwa 6,3 g eines wasserlöslichen braunen Feststoffs mit einem Schmelzpunkt von 194 Ms 1950C.
Elementaranalyse (Werte in Prozent):
Ber.: Cl"" = 13,55; N = 16,06.
Gef.: Cl" = 13,25; N = 15,58.
I.E.-Spektrum-Absorptionsbanden: 2820 - 2560 cm ; 2247 cm ; 1613 cm""1; 1538 cm**1; 1062 cm"1; 795 cm"1.
Beispiel5
Herstellung von Chinolinium-N-(alpha-hydroxy-imino-propio~ nitriD-chlorid.
Zu einer Lösung von Chinolin (5,0 g = 0,0425 Mol) in absolutem Methanol (20 ml) wurde unter Rühren bei Raumtemperatur eine Lösung von Alphahydroxyimino-ß-chlorpropionitril (5t5 S - 0,0425 Mol) im gleichen Lösungsmittel (20 ml) gegeben.
Das Alphahydroxyimino-ß-chlorpropionitril wurde nach den Verfahren von K.A. Ogloblin und V.P, Semenov (vgl. Zhurnal Organischskoi Khimii, Band 1, Nr. 8, Seiten 1361 bis 1364, August 1965, (C.A.64); 5.88 a) hergestellt.
Die Lösung wurde unter Rühren noch etwa 2 Stunden bei Raumtemperatur gehalten.
Der dabei entstandene Feststoff wurde abfiltriert, mit Ä'thyläther gewaschen und an der Luft getrocknet. Hierbei wurden etwa 8,5 S eines weißen kristallinen wasserlöslichen Feststoffs mit einem Schmelzpunkt von 182 bis 1830C erhalten. Elementaranalyse (Werte in Prozent):
Ber.ζ Cl" = 14,31; N = 17,00.
Gef.i Cl" = 14,02} N = 16,82.
609844/1194 .
I.R.-Spektrum-Absorptionsbanden: 2740 - 2560 cm ; 2232 cm j 1631 cm"1; 1592 cm"1; 1534 cm~1; 1055 cm"1; ?83 cm"1.
Beispiel6
Herstellung von 4~Methylchinoliriium-IT-(alphahydro:xyiininopropiophenon-yl)-chlorid.
Zu einer Lösung von 4-Kethylchinolin (4*3 g) in absolutem Äthanol (30 ml) wurde bei Raumtemperatur unter ständigem Rühren eine Lösung von ß-Chlor-alpha-hydrosyimino-propiophenon (5»9 g = etwa 0,03 Mol) im gleichen Lösungsmittel gegeben· Unter Rühren wurde die Lösung 1 Stunde bei Raumtemperatur und dann 30 Minuten bei 400C gehalten. Beim Zusetzen von Äthyläther trennte sich bei Raumtemperatur ein braunes öl ab, das sich anschließend verfestigte. Der Feststoff wurde abfiltriert, mit Äthyläther gewaschen und dann an der Luft getrocknet» Hierbei wurden etwa 6 g eines wasserlöslichen Produkts mit einem Schmelzpunkt von 178 bis 179°C erhalten. Elementaranalyse (Werte in Prozent):
Ber.: Cl"" = 10,40; N = 8,22.
Gef.x Cl" = 10,43; Ii = 8,48.
I.R.-Spektrum-Absorptionsbanden: 2670 - 2380 cm; 1661 cm; 1597 - 1587 cm""1; 1520 cm"*1 j 1445 cm"1; 780 cm"1.
Beispiel 7
Herstellung von 8-Hydroxychinolinium-lT-(alphahydroxyiminopropiophenon-yl)-chlorid.
Zu einer Lösung von 8-Hydroxychinolin (4j4 g = etwa 0,03 Mol) in absolutem Äthanol (30 ml) wurde bei Raumtemperatur unter konstantem Rühren eine Lösung von ß-Chlor-alphahydroxyiminopropiophenon (5»9 g = 0,03 Mol) im gleichen Lösungsmittel gegeben.
Dann wurde die Lösung auf 400C erhitzt, etwa 2 Stunden bei dieser
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Temperatur und über Nacht bei Raumtemperatur gehalten. Beim Zusetzen von Äthyläther trennte sich ein braunes Öl ab, das anschließend kristallisierte.
Der abgetrennte Feststoff wurde mit Ither gewaschen und an der Luft getrocknet. Hierbei wurden etwa 5 g eines Produkts erhalten, das in Wasser und Aceton löslich war und einen Schmelzpunkt von 139 "bis 1ZfI0C besaß.
Elementaranalyse (V/erte in Prozent):
Ber.: Cl" = 10,34; N = 8,17.
Gef.: Cl" = 11,46; N = 7,75.
I.R,-Spektrum-Absorptionsbanden: 3125 - 2770 cm ; 1653 cm ;
1597 cm"1; 1546 cm"1; 1370 cm"1; 1305 cm"1; 1006 - 1000 cm"1 j
823 cm"1; 753 cm"1.
Beispiel 8
Bestimmung der Wirksamkeit:
Vorbeugende Behandlung gegen Botrytis Cinerea Pers« an Tomatenpflanzen·
Beide Blattseiten von Tomatenpflanzen (cv. Marmande), die in Topfen bei klimatisierter Umgebung wuchsen, wurden gleichmäßig mit einer wäßrig-acetonischen Dispersion (20 % Aceton, Vol./Vol.), welche die zu prüfenden Verbindungen in 3 Konzentrationen enthielt, besprüht, bis die Abtropfgrenze erreicht war,
Fach einem Tag wurden beide Blattseiten mit einer Botrytis-Cinerea-Suspension in Karottensaft (1 000 000 Sporen je ml) infiziert. Am Ende der Inkubationszeit (7 Tage) wurde der Umfang der Infektion begutachtet und die Ergebnisse in eine Skala eingestuft, die von 100 (gesunde Pflanzen) bis 0 (vollständig erkrankte Pflanzen) reichte (vgl. Tabelle 1).
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Tabelle I
Wirksamkeit bei vorbeugender Behandlung gegen Botrytis Cinerea an Tomatenpflanzen.
Verbindung Wirksamkeitsindex (Kontrolle = O) Kr.
Dosis: 0,3 % 0,15 % 0,07
100 100 100
700Zf 100 100 100
614-2 46 - -
6195 50 - -
5223 100 100 100
6562 60 - -
6569 88 mm
für Vergleichsversuche:
^Hydroxychinolin 30 «0
8-Hydroxychinolinium- - 0
sulfat
Vorbeugende Behandlung gegen Botrytis Cinerea Pers. an Weinreben.
Beide Blattseiten von Weinreben (cv, Dolcetto), die in Topfen bei klimatisierter Umgebung wuchsen, wurden gleichmäßig mit einer wäßrig-acetonischen Dispersion (20 % Aceton, Vol./Vol.), welche die Verbindung M 522^- in einer Konzentration von 0,15 %
6098U/1194
enthielt, besprüht, bis die Abtropfgrenze erreicht war.
Statistisch wurde ermittelt, daß unter diesen Bedingungen durchschnittlich lOOyHg/cm Blattfläche der aktiven Verbindun auf den Blättern abgelagert waren.
Nach einem Tag wurden auf die Oberseiten der Blätter 10 Tropfen einer Suspension von Botrytis Cinerea in Karottensaft (1 500 000 Sporen je ial) aufgetragen.
Am Ende der Inkubationszeit (10 Tage, davon 2 Tage in einer mit Feuchtigkeit gesättigten Umgebung und 8 Tage in klimatisierten Kammern bei 260C und 70 % Raumfeuchtigkeit) wurde festgestellt, daß die behandelten Pflanzen keinerlei Anzeichen einer Erkrankung zeigten, während alle Vergleichspflanzen (nicht behandelt) erkrankt waren.
Heilbehandlung bei Blättern von Apfelbäumen, die von Fusicladium jdendriticum (Walbr.) Fuck befallen waren.
Blätter von Apfelbäumen (cv. Starking), die in Topfen in einem Gewächshaus gezogen worden sind, wurden gleichmäßig mit einer wäßrigen Suspension von Fusicladium dendriticum conidia (200 000 Conidia je ml) besprüht. Nach 2-tägiger Aufbewahrung in einer mit Feuchtigkeit gesättigten Umgebung wurden jeweils beide Blattseiten mit einer wäßrig-acetonischen Dispersion (20 Volumenprozent Aceton) der zu prüfenden Verbindung besprüht. Die Wirkstoffkonzentration betrug 0,1 Prozent.
Nach einer Inkubationszeit von 14· Tagen wurden die Blätter begutachtet und die Ergebnisse in eine Skala eingestuft, die von 100 (gesunde Pflanzen) bis 0 (vollständig erkrankte Pflanzen) reichte.
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Tabelle 2
Heilwirkung bei Blättern yon Apfelbäumen, die an einer Infektion durch Fusicladium dendriticum erkrankt waren.
Verbindung Bewertung (Dosis: 0,1 %) ITr.
M 322h . 72
M 5223 S3
Heilbehandlung bei Blättern von Gurkenpflanzen, die von Sphaerotheca fuliginea (Schlech) Salom befallen waren·
Blätter von Gurkenpflanzen (cv. Marketer), die in Topfen in einer klimatisierten Umgebung gezogen worden sind, wurden auf der Blattoberseite mit einer wäßrigen Suspension von Sphaerotheca fuliginea (200 000 Conidia je ml) besprüht, !fach 2Zf Stunden wurden die Blätter auf beiden Seiten wie zuvor beschrieben, mit einer wäßrig-acetonischen Dispersion der Verbindung 6195 in einer Konzentration von 0,15 % besprüht.
Mach einer Inkubationszeit von 8 Tagen erwiesen sich die behandelten Pflanzen als völlig frei von Erkrankungssymptomen, T/ährend die nicht behandelten Vergleichspflanzen alle erkrankt waren.
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Claims (1)

  1. Patentansprüche
    ■ λ). Alphahydroxylmino-alkylchinoliniumsalze der folgenden Formel:
    C-R
    Il
    NOH
    worin bedeuten: R H; OHj
    R H; niedere Alkylreste; Halogene
    R2 -C=I\T; O=C-R^, (worin Ir ein niederer Alkylrest, ein Phenylrest oder ein gegebenenfalls substituierter Arylrest ist).
    2, Verbindungen nach Anspruch 1, worin R OH bedeutet, dadurch gekennzeichnet, daß die Betaine die folgende Formel aufweisen:
    5NOH
    .609844/1194
    3. 8-Hydroxychinolinium-lT- (2-hydroxyimino-butan-3-on~yl)-chlorid oder das entsprechende Betain.
    if. Chinolinitua-K-(alpha-hydroxyimino-propionitril)~chlorid,
    5. S-Hydroxychinolinium-li- (S-hydroxyimino-butan^-on-yl)-betain.
    6. Zj.-Methylchinolinium-li-(2-hydroxyimino-3-on-yl)-chlorid.
    7· 4-Methylchinolinium-N-(alpha-hydroxyimino-propionitril)-chloride
    8. 4-Methylchinolinium-N-(alpha-hydroxyimino-propiophenyl)-chlorid.
    9· S-Hydroxychinolinitim-Ii- (alpha-hydrosqsrimino-propiophenon-yl)-. chlorid.
    10. Verfahren zur Herstellung von Verbindungen nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß äquimolare Mengen von Chinolinverbindungen der folgenden Formel:
    worin R und ß die im Anspruch 1 angegebene Bedeutung besitzen, mit Alphachloralkyl-hydroxyiminen der folgenden Formel:
    60 9 8 44/1194
    - 1?
    Cl-CHn-C-R
    2II
    NOH
    worin R die im Anspruch 1 angegebene Bedeutung besitzt, in einem Lösungsmittel bei Saum- oder höherer Temperatur zur Reaktion gebracht werden,
    11. Verfahren nach Anspruch 10, dadurch gekennzeichnet, daß als Lösungsmittel Äthanol oder Tetrahydrofuran verwendet wird.
    12.+ Verfahren zur Herstellung der Betaine nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, daß aus den IT-CAlphahydroxyimino-alkyl)· 8-hydroxychinoliniumsalzen nach der folgenden Reaktion HX entfernt wird:
    NOH '
    fl - R2
    - R
    13· Verfahren zum Verhüten oder Beseitigen von Infektionen durch Fungi an Pflanzen, insbesondere von Infektionen durch Botrytis cinerea, Sphaerotheca fuliginea und Fusicladium
    609844/ 1194
    dendriticum, dadurch gekennzeichnet, daß die Pflanzen
    mit Pulvern oder Lösungen der Verbindungen nach Anspruch
    in Mengen von 15 Mikrograunn oder mehr je cm Pflanzen-Oberfläche bestäubt oder besprüht v/erden.
    Für: Montedison S.p.A. Mailand //Italien
    iß
    Dr.H.J.Wolff Rechtsanwalt
    609844/1194
DE19762616089 1975-04-15 1976-04-13 Fungizide alphahydroxyimino- alkylchinoliniumsalze Withdrawn DE2616089A1 (de)

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IT22346/75A IT1037362B (it) 1975-04-15 1975-04-15 Sali di alfa idrossiimino alchilchinolinio ad azioni antifungina

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Application Number Title Priority Date Filing Date
DE19762616089 Withdrawn DE2616089A1 (de) 1975-04-15 1976-04-13 Fungizide alphahydroxyimino- alkylchinoliniumsalze

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