DE2611087B2 - Verfahren zur Herstellung von Alky-Athylen- oder Propylencarbonat - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von Alky-Athylen- oder PropylencarbonatInfo
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Description
15
Es ist bekannt, Alkylenoxide und Kohlendioxid in Anwesenheit von organischen Stickstoffbasen als
Katalysatoren bei hohen Temperaturen und Drucken zu Alkylencarbonaten umzusetzen, wobei man z. B. nach
der DE-AS 1008 315 die Umsetzung von Epoxy verbindungen, wie Äthylen- oder Propylenoxid, mit CO2 in
Anwesenheit einer organischen Stickstoffbase durchführt (s. auch die CH-PS 3 24 668).
Die Verwendung der in den einschlägigen Vorveröffentlichungen vorgeschlagenen Stickstoffbasen bzw.
ihrer Halogen wasserstoffsalze (s. DE-AS 15 43 555) als Katalysatoren unter den angegebenen Bedingungen
(hohe Temperatur und sehr hoher Druck) bringt jedoch hinsichtlich des Aufbaus der Vorrichtung bereits
beträchtliche technische Schwierigkeiten mit sich, die durch das Auftreten von auf die chemische Natur der
Katalysatoren zurückzuführenden Korrosionsproblemen noch erhöht werden. Außerdem muß, besonders im
Fall von Halogenverbindungen, mit gewissen Gefahren für die Gesundheit des Bedienungspersonals gerechnet
werden.
Es wurde nun ein Verfahren zur Herstellung von Äthylen- und Propylencarbonat gefunden, das die
Nachteile der bekannten Verfahren vermeidet und nach dem es möglich ist, bei niedrigeren Temperaturen und
niedrigem Druck mit bekannten basischen Katalysatoren zu arbeiten.
Das erfindungsgemäße Verfahren zur Herstellung von Äthylen- bzw. Propylencarbonat durch Umsetzung
von Äthylen- bzw. Propylenoxid mit Kohlendioxid in Anwesenheit von Trimethyl- oder Triäthylamin, Dimethylanilin,
Pyridin oder eines basischen Ionenaustauscherharzes als Katalysator ist dadurch gekennzeichnet,
daß man die Umsetzung in Gegenwart von Methanol bei einer Reaktionstemperatur von 80 bis UO0C und
einem Druck von 10 bis 30 kg/cm2 durchführt.
Es ist überraschend, daß durch den Zusatz von Methanol unter den angegebenen Bedingungen die
Umsetzung mit gutem Erfolg durchführbar ist, während bei Abwesenheit desselben keine Reaktion stattfindet,
wie in Vergleichsversuchen festgestellt wurde.
Das erfindungsgemäße Verfahren verläuft bei wesentlich milderen Umsetzungsbedingungen als sie bei
bekannten Verfahren herrschen, wobei Ausbeuten t>o
erzielt werden, die sich nicht oder nur geringfügig von denen der bekannten Verfahren unterscheiden.
Der Methanolzusatz zu den betreffenden bekannten Katalysatoren übt eine stimmulierende Wirkung aus, die
vermutlich auf einem Synergismus beruht. Hierfür ist im übrigen das Mengenverhältnis zwischen dem jeweiligen
Katalysator und dem Methanol nicht ausschlaggebend, obwohl es sich als zweckmäßiger erwiesen hat, wenn
das Methanol im molaren Oberschuß über die betreffende Stickstoffbase bzw. das Austauscherharz
vorhanden ist, als umgekehrt Jedenfalls sollte die Menge der in der Kombination den kleineren Anteil
darstellenden Komponente zwischen 0,1 und 30% des Gewichtes des Äthylen- bzw. Propylenoxides betragen.
Das Verfahren kann Chargen weise oder kontinuierlich durchgeführt werden.
Beim chargenweisen Arbeiten gibt man das Alkylenoxid,
die Stickstoffbase und das Methanol in einen Autoklaven und führt dann das CO2 unter einem Druck
von 10 bis 30 kg/cm2 zu. Das Gemisch wird dabei in einem Bad auf der gewünschten Temperatur in dem
angegebenen Bereich und der Druck durch Zufuhr von CO2 aus einem Vorratsgefäß in der gewünschten Höhe
des angegebenen Bereichs konstant gehalten. Wenn keine weitere Absorption zu bemerken ist, wird der
Autoklav geleert und die Reaktionsflüssigkeit destilliert; das Methanol und die Stickstoffbase können wiedergewonnen
und neu verwendet werden.
Soll das Verfahren kontinuierlich durchgeführt werden, so wird ein Gemisch aus dem Alkylenoxid und
Methanol unter entsprechendem CO2-DrUCk durch einen vertikal angeordneten Reaktor hindurchgeschickt,
der auf die Umsetzungstemperatur erhitzt und mit einem basischen, nicht in Salzform vorhandenen
Ionenaustauscherharz gefüllt ist. Das aus dem Reaktor abgezogene Gemisch wird kondensiert und dann
destilliert, so daß man als Kopfprodukte Alkylenoxid und Methanol erhält, die zusammen mit neuem CO2 von
oben in den Reaktor zurückgeführt werden. Am Boden zieht man laufend das gebildete Alkylencarbonat ab.
In einem mit Rührwerk ausgerüsteten 300-ml-Autoklaven
werden 60 g Äthylenoxid, 15 g Methanol und 3,6 g Triäthylamin vermischt und das Gemisch sowie der
gesamte Innenraum des Autoklaven wird bei Raumtemperatur unter einem Druck von 10 kg/cm2 mit Kohlendioxid
gesättigt, unter Rühren auf 80°C erwärmt und 1 Stunde bei dieser Temperatur gehalten. Dabei steigt der
Druck an und wird durch kontinuierliche Zufuhr von CO2, die der umgesetzten Menge entspricht, auf einem
Wert zwischen 10 und 30 at konstant gehalten. Der Verlauf der Umsetzung wird gaschromatographisch
verfolgt.
Nach einstündiger Reaktionszeit beträgt die Umsetzung 70%.
Dann wird das flüssige Reaktionsprodukt unter Vakuum destilliert. Man erhält 76 g Äthylencarbonat
vom Kp. 248°C, was einer Ausbeute von 68%, bezogen auf das Äthylenoxid entspricht.
Es wird nach Beispiel 1 gearbeitet, jedoch bei einer Arbeitstemperatur von etwa 1100C. Nach einstündiger
Reaktion beträgt die Umsetzung 92% und die Ausbeute an Äthylencarbonat 90%.
Es wird wie im Beispiel 1 gearbeitet, wobei jedoch das CO2 bei Raumtemperatur unter einem Druck von
30 kg/cm2 zugeführt wird und die Reaktionstemperatur 8O0C beträgt.
Nach einstündiger Reaktionsdauer beträgt die Umsetzung 83% und die Ausbeute an Äthylencarbonat
810/0.
Man arbeitet gemäß Beispiel 1 bei 80°C und 10 kg/cm2 Druck, mit dem Unterschied, daß anstelle des
Triäthylamins eine äquimolare Menge an Pyridin als Katalysator verwendet wird. Nach einstündiger Reaktjon
beträgt die Umsetzung 60% und die Ausbeute an Äthylencarbonat 50%.
Man arbeitet nach Beispiel 1, wobei jedoch anstelle von Triäthylamin eine äquimolare Menge an Dimethylanilin
als Katalysator verwendet wird. Nach einstündiger Reaktion beträgt die Umsetzung 68% und die
Ausbeute an Äthylencarbonat 65%.
In einen 300-mI-Autoklaven gibt man 78 g Propylercoxid,
15 g Methylalkohol und 3,6 g Tritähylamin. Dann wird Kohlendioxid unter einem Druck von 10 kg/cm2
eingepreßt und unter Aufrechterhaltung des Druckes 2 Stunden auf 10O0C erhitzt. Anschließend wird das
Reaktionsgemisch unter Vakuum destilliert. Man erhält 102 g Propylencarbonat vom Kp. 257°C. Die Ausbeute
beträgt 68° der Theorie, bezogen auf Propylenoxid. Die Umsetzung beträgt 70%.
7 (kontinuierliche Arbeitsweise)
10 g Äthylenoxid und 15 g
Ein Gemisch aus
Methylalkohol wird mit Hilfe einer Druckpumpe und in einer Geschwindigkeit von 20 ml Flüssigkeit je Stunde
Methylalkohol wird mit Hilfe einer Druckpumpe und in einer Geschwindigkeit von 20 ml Flüssigkeit je Stunde
von oben in einen mit 50 g basischem Ionenaustauscherharz (Amberlite 94 S) gefüllten Reaktor eingeleitet, in
den ebenfalls von oben ein CO2-StTOm zugeführt wird.
Der Reaktor wird mit Hilfe eines Thermostaten konstant auf einer Temperatur von 800C gehalten,
wobei der Innendruck 30 kg/cm2 beträgL Am unteren Ende des Reaktors wird das Reaktionsprodukt als
Dampf abgezogen und kondensiert
Man erhielt eine stündliche Ausbringung von 0,54 kg Äthylencarbonat, berechnet auf 1 kg des Austauscherharzes.
Durch Vakuumdestillation wurde das Äthylencarbonat vom nicht umgesetzten Äthylenoxid abgetrennt
Beispiel 8 (Vergleichsbeispiel)
Man arbeitet nach Beispiel 1, wobei man jedoch kein Triäthylamin zusetzt
Nach zweistündiger Reaktion ist noch nicht die geringste Spur von Äthylencarbonat nachzuweisen.
Beispiel 9 (Vergleichsbeispiel)
Man arbeitet nach Beispiel 1, setzt dem Reaktionsgemisch jedoch kein Methanol zu.
Nach mehr ils zweistündiger Reaktion hat sich noch
nicht die geringste Spur von Äthylencarbonat gebildet.
Aus den beiden Vergleichsbeispielen geht hervor, daß nur nach dem erfindungsgemäßen Verfahren unter den
milden Verfahrensbedingungen unter Verwendung von Methanol u.id dem betreffenden basischen Katalysator
eine erfolgreiche Umsetzung möglich ist.
Claims (1)
- Patentanspruch:Verfahren zur Herstellung von Äthylen- bzw. Propylencarbonat durch Umsetzung von Äthylenbzw. Propylenoxid mit Kohlendioxid in Anwesenheit von Trimethyl- oder Triäthylamin, Dimethylanilin, Pyridin oder eines basischen Ionenaustauscherharzes als Katalysator, dadurch gekennzeichnet, daß man die Umsetzung in Gegenwart von Methanol bei einer Reaktionstemperatur von 80 bis 1100C und einem Druck von 10 bis 30 kg/cm2 durchführt
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Legal Events
Date | Code | Title | Description |
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BI | Miscellaneous see part 2 | ||
C3 | Grant after two publication steps (3rd publication) | ||
8327 | Change in the person/name/address of the patent owner |
Owner name: ENICHEM SYNTHESIS S.P.A., PALERMO, IT |
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8328 | Change in the person/name/address of the agent |
Free format text: WUESTHOFF, F., DR.-ING. FRHR. VON PECHMANN, E., DIPL.-CHEM. DR.RER.NAT. BEHRENS, D., DR.-ING. BRANDES, J., DIPL.-CHEM. DR.RER.NAT. GOETZ, R., DIPL.-ING. DIPL.-WIRTSCH.-ING. HELLFELD VON, A., DIPL.-PHYS. DR.RER.NAT., PAT.-ANWAELTE WUERTENBERGER, G., RECHTSANW., 8000 MUENCHEN |