DE2610931C3 - Mittel mit bakterizider und fungizider Wirkung und bestimmte Diorganozinnverbindungen als solche - Google Patents

Mittel mit bakterizider und fungizider Wirkung und bestimmte Diorganozinnverbindungen als solche

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Description

Die Erfindung betrifft die weitere Ausbildung der bakteriziden und fungiziden Mittel gemäß Patent 25 26 711, insbesondere zur Verwendung als Desinfektionsmittel, zur bakteriziden und fungiziden Ausrüstung von Holz, Kunststoffen oder Textilien oder als Anstrichsbiozide.
Gegenstand des Hauptpatentes sind bakterizide und fungizide Mittel, die gekennzeichnet sind durch einen Gehalt an mindestens einem 1.1-Diorgano-diptych-oxazstannolidin der Formel
R[hoch]1R[hoch]2Sn(OCH[tief]2CH[tief]2)[tief]2NH
in der R[hoch]1 und R[hoch]2 geradkettige oder verzweigte Alkylreste mit 2 bis 6 Kohlenstoffatomen oder Phenylreste sind, sowie die Verbindungen 1.1-Diisobutyl-diptych-oxazstannolidin und 1.1-Diphenyl-diptych-oxazstannolidin.
Solche Diorganozinn-Verbindungen weisen eine hohe bakterizide und fungizide Wirkung auf, sind aber gegenüber Warmblütern wesentlich weniger toxisch als Triorganozinn-Verbindungen.
Strukturuntersuchungen von Verbindungen dieses Typs sind aus der Literatur bekannt, z. B.
A. G. Davies, L. Smith, P. J. Smith: J. Organomet. Chem. 39 (1972), 279-288,
A. Zschunke, A. Tzschach, K. Pönicke: J. Organomet. Chem. 51 (1973), 197-201,
A. Tzschach, K. Pönicke, L. Korecz, K. Bürger: J. Organomet. Chem. 59 (1973), 199-206,
A. Tzschach, K. Pönicke: Z. anorg. allg. Chem. 404 (1974), 121-128,
M. Zeldin, J. Ochs: J. Organomet. Chem. 86 (1975), 369-382.
Aus ihnen geht hervor, daß eine mehr oder weniger starke koordinative Bindung zwischen dem N- und Sn-Atom besteht (A).
(A)
Diese 1.1-disubstituierten Diptych-oxazstannolidine (A. Tzschach, K. Pönicke: Z. anorg. allg. Chem. 404 (1974), 121-128) können auch als 1.1-disubstituierte
2.8-Dioxa-5-aza-1-stannabicyclo[3.3.0]octane bezeichnet werden.
In Analogie zum Verhalten der Stannatrane (M. Zeldin, J. Ochs: J. Organomet. Chem. 86 (1975), 369-382) kann auch hier in Abhängigkeit von der Polarität des Lösungsmittels ein Gleichgewicht zwischen der bicyclischen Form (A) und einer monocyclischen Form (B) angenommen werden.
(B)
Diese Struktur wäre dann als 2.2-disubstituiertes Perhydro-1.3.6.2-dioxazastannocin oder 2.2-disubstituiertes 2-Stanna-1.3-dioxa-6-azacyclooctan zu benennen.
Der Erfindung liegt die Aufgabe zugrunde, weitere Mittel mit hoher bakterizider und fungizider Wirkung zu finden, die zu dem oben genannten Verbindungstyp gehören bzw. davon abgeleitet sind.
Die Lösung dieser Aufgabe erfolgt erfindungsgemäß durch die weitere Ausbildung der bakteriziden und fungiziden Mittel gemäß Patent 25 26 711 in Richtung auf Mittel, die gekennzeichnet sind durch einen Gehalt an mindestens einer Diorganozinn-Verbindung der allgemeinen Formel in der
R[hoch]1 und R[hoch]2 geradkettige, cyclische oder verzweigte, gegebenenfalls ungesättigte, Alkylreste mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen oder aromatische Reste sind,
R[hoch]3 und R[hoch]4 Wasserstoffatome oder geradkettige oder verzweigte Alkylreste mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen bedeuten, wobei R[hoch]3 und R[hoch]4 gleich sein können, oder in der (R[hoch]3 + R[hoch]4) ein doppelt gebundenes Sauerstoffatom ist,
R[hoch]5 ein Wasserstoffatom oder ein geradkettiger verzweigter oder cyclischer, gegebenenfalls ungesättigter, Alkylrest mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen oder ein, gegebenenfalls substituierter, aromatischer Rest ist mit der Ausnahme, daß R[tief]3, R[tief]4 und R[tief]5 nicht gleichzeitig Wasserstoff sind, wenn R[tief]1 und R[tief]2 geradkettige oder verzweigte Alkylreste mit 2 bis 6 Kohlenstoffatomen oder Phenylreste sind.
Bevorzugte erfindungsgemäße Mittel sind dadurch gekennzeichnet, daß R[hoch]3 Wasserstoff ist und daß R[hoch]1 und R[hoch]2 geradkettige oder verzweigte, gegebenenfalls ungesättigte, Alkylreste mit 2 bis 6 Kohlenstoffatomen oder aromatische Reste sind.
Besonders bevorzugt für R[hoch]1 und R[hoch]2 sind Äthyl-, i-Butyl-, n-Butyl- oder Phenylreste. Eine weitere bevorzugte Ausführungsform ist dadurch gekennzeichnet, daß (R[hoch]3 + R[hoch]4) ein doppelt gebundenes Sauerstoffatom ist und daß die Reste R[hoch]1, R[hoch]2 und R[hoch]5 geradkettige oder verzweigte Alkylreste mit 2 bis 6 Kohlenstoffatomen oder ein- oder zweikernige, gegebenenfalls substituierte, aromatische Reste sind.
Als für die erfindungsgemäßen Mittel bevorzugte neue Verbindungen, die ebenfalls Gegenstand der vorliegenden weiteren Ausbildung des Patents 25 26 711 sind, werden genannt (Bezeichnung nach Struktur A):
1.1.5-Trimethyl-diptych-oxazstannolidin
1.1.3.7-Tetramethyl-diptych-oxazstannolidin
1.1-Diäthyl-diptych-oxazstannolidin
1.1-Diäthyl-3.5.7-trimethyl-diptych-oxazstannolidin
1.1-Diäthyl-5-m-tolyl-diptych-oxazstannolidin
1.1-Divinyl-5-methyl-diptych-oxazstannolidin
1.1-Divinyl-3.5.7-trimethyl-diptych-oxazstannolidin
1.1-Dibutyl-3.7-dimethyl-diptych-oxazstannolidin
1.1-Di-isobutyl-5-methyl-diptych-oxazstannolidin
1.1-Di-isobutyl-5-phenyl-diptych-oxazstannolidin
1.1-Di-isobutyl-5-m-tolyl-diptych-oxazstannolidin
1.1-Di-isobutyl-5-p-tolyl-diptych-oxazstannolidin
1.1-Di-isobutyl-5-cyclohexyl-diptych-oxazstannolidin
1.1-Di-isobutyl-3.7-dimethyl-diptych-oxazstannolidin
1.1-Di-isobutyl-3.5.7-trimethyl-diptych-oxazstannolidin
1.1-Di-isobutyl-5-(5-acetamido-2-äthoxyphenyl)-diptych-oxazstannolidin
1.1-Di-isobutyl-5-methyl-3.7-dioxo-diptych-oxazstannolidin
1.1-Diphenyl-5-methyl-diptych-oxazstannolidin
1.1-Diphenyl-5-cyclohexyl-diptych-oxazstannolidin
1.1-Diphenyl-5-p-tolyl-diptych-oxazstannolidin
1.1-Diphenyl-3.5.7-trimethyl-diptych-oxazstannolidin
Als weitere erfindungsgemäß zu verwendende Mittel, deren Herstellung bei A. Tzschach, Z. f. anorg. u. allg. Chemie 404 (1974), 121 beschrieben ist, werden genannt:
1.1-Diäthyl-5-methyl-diptych-oxazstannolidin
1.1-Diäthyl-5-propyl-diptych-oxazstannolidin
1.1.5-Triäthyl-diptych-oxazstannolidin
1.1-Dibutyl-5-methyl-diptych-oxazstannolidin
1.1-Dibutyl-5-äthyl-diptych-oxazstannolidin
1.1-Dibutyl-5-propyl-diptych-oxazstannolidin
1.1-Dibutyl-5-phenyl-diptych-oxazstannolidin
1.1-Dibutyl-5-m-tolyl-diptych-oxazstannolidin
1.1-Dihexyl-5-methyl-diptych-oxazstannolidin
1.1-Dihexyl-5-äthyl-diptych-oxazstannolidin
1.1-Dioctyl-5-äthyl-diptych-oxazstannolidin
1.1-Diäthyl-5-methyl-diptych-thiazstannolidin
1.1-Diäthyl-5-propyl-diptych-thiazstannolidin
1.1.5-Triäthyl-diptych-thiazstannolidin
1.1-Dibutyl-5-methyl-diptych-thiazstannolidin
1.1-Dibutyl-5-äthyl-diptych-thiazstannolidin
1.1-Dibutyl-5-propyl-diptych-thiazstannolidin
1.1-Dihexyl-5-äthyl-diptych-thiazstannolidin
1.1-Dioctyl-5-äthyl-diptych-thiazstannolidin
Die Herstellung der erfindungsgemäßen Diorganozinn-Verbindungen kann durch Umsetzen von Diorganozinnhalogeniden, -oxiden sowie -alkoxiden mit Diäthanolaminen erfolgen (s. Gleichungen (1)-(3)) bzw. mit Iminodiessigsäure-Derivaten (s. Gleichung (4)).
R[hoch]1R[hoch]2SnY[tief]2 + R[hoch]5N(CH[tief]2-CR[hoch]3R[hoch]4-ONa)[tief]2 -> 2NaY + R[hoch]1R[hoch]2Sn(O-CR[hoch]3R[hoch]4-CH[tief]2)[tief]2NR[hoch]5 (1)
R[hoch]1R[hoch]2Sn(OCH[tief]3)[tief]2 + R[hoch]5N(CH[tief]2-CR[hoch]3R[hoch]4-OH)[tief]2 -> 2CH[tief]3OH + R[hoch]1R[hoch]2Sn(O-CR[hoch]3R[hoch]4-CH[tief]2)[tief]2NR[hoch]5 (2)
1/n(R[hoch]1R[hoch]2SnO)[tief]n + R[hoch]5N(CH[tief]2-CR[hoch]3R[hoch]4-OH)[tief]2 -> H[tief]2O + R[hoch]1R[hoch]2Sn(O-CR[hoch]3R[hoch]4-CH[tief]2)[tief]2NR[hoch]5 (3) (4)
Y = Cl, Br
Die erfindungsgemäß zu verwendenden Diorganozinn-Verbindungen können entweder allein, im Gemisch miteinander oder in Gemischen mit anderen Wirkstoffen wie z. B. quartären Ammoniumbasen oder phenolischen Verbindungen zum Einsatz kommen.
Die Diorganozinn-Verbindungen werden zweckmäßig in Form von Zubereitungen wie Lösungen, Dispersionen oder Stäuben unter Zusatz von flüssigen oder festen Trägerstoffen bzw. Verdünnungsmitteln und gegebenenfalls von Netz-, Haft-, Emulgier- und/oder Dispergierhilfsmitteln angewandt.
Geeignete flüssige Trägerstoffe sind z. B. Wasser oder organische Lösungsmittel wie z. B. Äthanol, Propanol und Xylol. Als feste Trägerstoffe eignen sich z. B. Diatomeenerde, Tonsil, Silicagel, Kaolin oder Talkum.
An oberflächenaktiven Stoffen sind zu nennen: Calciumligninsulfonat, Polyoxyäthylen-octylphenoläther, Naphthalinsulfonsäuren, Phenolsulfonsäuren, Formaldehydkondensate, Fettalkoholsulfate und fettsaure Alkali- und Erdalkalisalze.
Die Konzentration der Wirkstoffe in den bioziden Mitteln kann innerhalb relativ weiter Grenzen schwanken. Sie hängt sowohl von der Art der zu bekämpfenden Mikroorganismen als auch von der der Substrate (Holz, Textilien u. a.) ab, sie liegt etwa zwischen 0,1 und 10 Gew.-%, bezogen auf das biocide Mittel. Da die erfindungsgemäßen Diorganozinn-Verbindungen relativ wenig wasserlöslich sind, lassen sie sich vorteilhaft auch im Freien, wo sie der Witterung ausgesetzt sind, verwenden.
Im Gegensatz zu Triorganozinnverbindungen, wie Tributylzinnoxid, das die Haut stark schädigen kann, haben selbst konzentrierte Lösungen von Diorganozinn-Verbindungen keine hautreizende Wirkung.
Wie Versuche an Pflanzen ergeben haben, ist die phytotoxische Wirkung der Diorganozinn-Verbindungen ebenfalls sehr gering. Während Pflanzen von Tributylzinnoxid sehr stark angegriffen werden, verursachen die erfindungsgemäßen Mittel keine Schäden.
Herstellungsbeispiele
1) 1.1-Di-i-butyl-5-phenyl-diptych-oxazstannolidin
121 g Diisobutylzinnoxid und 88 g Dioxyäthylanilin werden mit 1000 ml Toluol ca. 6 h unter Auskreisen des Reaktionswassers zum Sieden erhitzt. Anschließend zieht man im Vakuum das Lösungsmittel ab.
Man erhält ca. 190 g eines groben, fast weißen Pulvers. C-Gehalt = 51,92% (52,46% theor. Wert); H-Gehalt = 7,58% (7,58% theor. Wert).
2) 1.1-Di-i-butyl-5-methyl-diptych-oxazstannolidin
67,4 g Diisobutylzinndimethoxid werden in 100 ml trockenem Toluol vorgelegt und 27,2 g Methyldiäthanolamin in 150 ml Toluol unter Feuchtigkeitsausschluß zugegeben. Während einer ca. 3stündigen Erhitzungsphase wird das gebildete Methanol zusammen mit dem Großteil des Toluols abdestilliert. Restliches Lösungsmittel wird schonend im Vakuum abgezogen.
Man erhält ca. 80 g einer leicht bräunlichen Flüssigkeit, die sich an feuchter Luft leicht trübt.
C-Gehalt = 45,04% (44,60% theor. Wert); H-Gehalt = 8,65% (8,35% theor. Wert).
3) 1.1-Diäthyl-3.5.7-trimethyl-diptych-oxazstannolidin
Analog der Vorschrift unter 2) werden 59,35 g Diäthylzinndimethoxid und 36,57 g Methyldiisopropanolamin in insgesamt ca. 200 ml Toluol behandelt.
Man erhält ca. 80 g einer leicht getrübten, bräunlichen Flüssigkeit. Nach dem Absitzen eines geringen Bodensatzes wird dekantiert.
C-Gehalt = 41,97% (41,02% theor. Wert); H-Gehalt = 7,88% (7,83% theor. Wert); Sn-Gehalt = 36,55% (36,86% theor. Wert); Cl: Spuren. Löslich in Toluol, unlöslich in Aceton.
4) 1.1-Diäthyl-5-m-tolyl-diptych-oxazstannolidin
Ebenso wie unter 2) werden 51,64 g Diäthylzinndimethoxid und 42,2 g N,N-bis-(2-hydroxyäthyl)-meta-Toluidin in insgesamt ca. 200 ml Toluol umgesetzt.
Man erhält ca. 80 g einer festen, cremefarbenen Substanz.
C-Gehalt = 47,58% (48,68% theor. Wert); H-Gehalt = 7,22% (6,81% theor. Wert); Sn-Gehalt = 31,07% (31,07% theor. Wert).
5) 1.1-Di-i-butyl-5-cyclohexyl-diptych-oxazstannolidin
49,8 g Diisobutylzinnoxid und 37,4 g N,N-bis-(2-hydroxyäthyl)-Cyclohexylamin werden in ca. 200 ml Toluol unter Auskreisen des Wassers zum Sieden erhitzt. Im Vakuum wird das Lösungsmittel abgezogen. Reste bleiben in der Substanz und lassen sich nur äußerst schwer entfernen.
Man erhält etwa 84,6 g eines schwach gelben, etwas klebrigen Festkörpers.
C-Gehalt = 52,86% (51,70% theor. Wert); H-Gehalt = 9,15% (8,92% theor. Wert); Sn-Gehalt = 27,29% (28,38% theor. Wert).
6) 1.1-Di-i-butyl-5-methyl-3.7-dioxo-diptych-oxazstannolidin
50,8 g Diisobutylzinnoxid und 30 g Methyliminodiessigsäure werden analog Vorschrift 5) behandelt.
Man erhält etwas mehr als die theor. Menge an weißem, festem Produkt vom Schmelzpunkt 136 bis 137° C.
In analoger Weise wurden hergestellt:
7) 1.1.5-Trimethyl-diptych-oxazstannolidin
Sn-Geh. = 43,87 (44,67)%; C-Geh. = 31,27 (31,61)%; H-Geh. = 6,28 (6,40)%.
8) 1.1.3.7-Tetramethyl-diptych-oxazstannolidin
Sn-Geh. = 41,8 (42,4)%; C-Geh. = 34,76 (34,33)%; H-Geh. = 7,15 (6,84)%; Cl-Geh. = 0,76%
löslich in Toluol; unlöslich in MeOH, EtOH, BuOH, Aceton.
9) 1.1-Diäthyl-diptych-oxazstannolidin
Sn-Geh. = 41,5 (42,4)%; C-Geh. = 33,85 (34,32)%; H-Geh. = 6,98 (6,84)%
löslich in heißem MeOH
Sintern ab 220° C. Braunfärbung.
10) 1.1-Divinyl-5-methyl-diptych-oxazstannolidin
Sn-Geh. = 37,30 (40,94)%; C-Geh. = 37,27 (37,27)%; H-Geh. = 6,19 (5,91)%; N-Geh. = 5,1 (4,83)%; Cl-Geh. = unter 0,2% gelblich.
11) 1.1-Divinyl-3.5.7-trimethyl-diptych-oxazstannolidin
C-Geh. = 40,21 (41,55)%; Sn-Geh. = 35,75 (37,33)%; H-Geh. = 7,00 (6,66)%; Cl-Geh. = 0,37%, gelblich, halbfest.
12) 1.1-Dibutyl-3.7-dimethyl-diptych-oxazstannolidin
Sn-Geh. = 31,58 (32,60)%; C-Geh. = 45,96 (46,18)%; H-Geh. = 8,73 (8,58)%; Cl-Geh. = 0,23%.
13) 1.1-Di-isobutyl-5-m-tolyl-diptych-oxazstannolidin
Sn-Geh. = 27,53 (27,85)%; C-Geh. = 52,5 (53,54)%; H-Geh. = 7,94 (7,81)%; Cl-Geh. = Spuren,
löslich in heißem EtOH, Toluol.
14) 1.1-Di-isobutyl-5-p-tolyl-diptych-oxazstannolidin
Sn-Geh. = 27,2 (27,85)%; C-Geh. = 53,6 (53,55)%; H-Geh. = 8,4 (7,8)%; Schmelzbereich 186 - 204° C,
löslich in Äthanol.
15) 1.1-Di-isobutyl-3,7-dimethyl-diptych-oxazstannolidin
Sn-Geh. = 32,7 (32,60)%; C-Geh. = 45,87 (46,18)%; H-Geh. = 8,56 (8,58)%; löslich in heißem MeOH, Toluol.
16) 1.1-Di-isobutyl-3.5.7-trimethyl-diptych-oxazstannolidin
Sn-Geh. = 31,1 (31,4)%; C-Geh. = 48,30 (47,64)%; H-Geh. = 8,94 (8,80)%; Cl-Geh. = Spuren, löslich in Toluol.
17) 1.1-Di-isobutyl-5-(5-acetamido-2-äthoxyphenyl)-diptych-oxazstannolidin
Sn-Geh. = 23,19 (23,13)%; C-Geh. = 51,47 (51,48)%; H-Geh. = 7,43 (7,46)%;
Anschmelzen bei 120° C, aufgeschmolzen bei 183° C, löslich in Chloroform.
18) 1.1-Diphenyl-5-methyl-diptych-oxazstannolidin
Sn-Geh. = 29,3 (30,4)%; C-Geh. = 51,8 (52,4)%; H-Geh. = 6,2 (5,4)%; Cl-Geh. = Spuren,
unlöslich in Alkoholen, Schmelzpunkt = 68 - 70° C.
19) 1.1-Diphenyl-5-cyclohexyl-diptych-oxazstannolidin
Sn-Geh. = 25,1 (25,91)%; C-Geh. = 58,22 (57,67)%; H-Geh. = 6,59 (6,38)%; N-Geh. = 3,16 (3,06)%.
20) 1.1-Diphenyl-5-p-tolyl-diptych-oxazstannolidin
Sn-Geh. = 25,45 (25,46)%; C-Geh. = 58,36 (59,26)%; H-Geh. = 5,93 (5,41)%; N-Geh. = 3,28 (3,01)%,
löslich in Chloroform, Schmelzbereich = 60 - 75° C.
21) 1.1-Diphenyl-3.5.7-trimethyl-diptych-oxazstannolidin
Sn-Geh. = 27,85 (28,35)%; C-Geh. = 53,34 (54,58)%; H-Geh. = 6,04 (6,03)%; Cl-Geh. = 0,47%,
löslich in Toluol, unlöslich in Alkoholen, Aceton.
Die theoretischen Analysenwerte sind in den Klammern angegeben.
Wirksamkeitsnachweis
Bestimmung der Wirksamkeit gegen Bakterien
(Papierfiltertest)
Papierfilter des Durchmessers 5,5 cm werden mit Lösungen unterschiedlichen Gehaltes an den zu untersuchenden Verbindungen getränkt und nach dem Trocknen an der Luft auf eine Agarschicht gelegt. Anschließend wird mit einer Suspension der Testorganismen beimpft und die Proben bei 37° C bebrütet.
Die Wirksamkeit der Verbindungen wird an der Größe der Hemmzonen, die sich um die Proben ausbilden, gemessen.
Tabelle
Testorganismen:
Bacillus subtilis ATCC 6633
Bacillus mesentericus ATCC 945
Escherichia coli ATCC 10.536

Claims (22)

1. Weitere Ausbildung der bakteriziden und fungiziden Mittel gemäß Patent 25 26 711, gekennzeichnet durch einen Gehalt an mindestens einer Diorganozinn-Verbindung der allgemeinen Formel in der
R[hoch]1 und R[hoch]2 geradkettige, cyclische oder verzweigte, gegebenenfalls ungesättigte, Alkylreste mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen oder aromatische Reste sind,
R[hoch]3 und R[hoch]4 Wasserstoffatome oder geradkettige oder verzweigte Alkylreste, mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen bedeuten, wobei R[hoch]3 und R[hoch]4 gleich sein können, oder in der (R[hoch]3 und R[hoch]4) ein doppelt gebundenes Sauerstoffatom ist,
R[hoch]5 ein Wasserstoffatom oder ein geradkettiger, verzweigter oder cyclischer, gegebenenfalls ungesättigter Alkylrest mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen oder ein, gegebenenfalls substituierter, aromatischer Rest ist, mit der Ausnahme, daß R[hoch]3, R[hoch]4 und R[hoch]5 nicht gleichzeitig Wasserstoff sind, wenn R[hoch]1 und R[hoch]2 geradkettige oder verzweigte Alkylreste mit 2 bis 6 Kohlenstoffatomen oder Phenylreste sind.
2. 1.1.5-Trimethyl-diptych-oxazstannolidin.
3. 1.1.3.7-Tetramethyl-diptych-oxazstannolidin.
4. 1.1-Diäthyl-diptych-oxazstannolidin.
5. 1.1-Diäthyl-3.5.7-trimethyl-diptych-oxazstannolidin.
6. 1.1-Diäthyl-5-m-tolyl-diptych-oxazstannolidin.
7. 1.1-Divinyl-5-methyl-diptych-oxazstannolidin.
8. 1.1-Divinyl-3.5.7-trimethyl-diptych-oxazstannolidin.
9. 1.1-Dibutyl-3.7-dimethyl-diptych-oxazstannolidin.
10. 1.1-Di-isobutyl-5-methyl-diptych-oxazstannolidin.
11. 1.1-Di-isobutyl-5-phenyl-diptych-oxazstannolidin.
12. 1.1-Di-isobutyl-5-m-tolyl-diptych-oxazstannolidin.
13. 1.1-Di-isobutyl-5-p-tolyl-diptych-oxazstannolidin.
14. 1.1-Di-isobutyl-5-cyclohexyl-diptych-oxazstannolidin.
15. 1.1-Di-isobutyl-3.7-dimethyl-diptych-oxazstannolidin.
16. 1.1-Di-isobutyl-3.5.7-trimethyl-diptych-oxazstannolidin.
17. 1.1-Di-isobutyl-5-(5-acetamido-2-äthoxy-phenyl)-diptych-oxazstannolidin.
18. 1.1-Di-isobutyl-5-methyl-3.7-dioxo-diptych-oxazstannolidin.
19. 1.1-Diphenyl-5-methyl-diptych-oxazstannolidin.
20. 1.1-Diphenyl-5-cyclohexyl-diptych-oxazstannolidin.
21. 1.1-Diphenyl-5-p-tolyl-diptych-oxazstannolidin.
22. 1.1-Diphenyl-3.5.7-trimethyl-diptych-oxazstannolidin.
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