DE2610156A1 - 1-eckige klammer auf 2-cyanaziridinyl-(1)eckige klammer zu-1-eckige klammer auf 2-carbamoyl-aziridinyl- (1)eckige klammer zu-cyclohexan - Google Patents

1-eckige klammer auf 2-cyanaziridinyl-(1)eckige klammer zu-1-eckige klammer auf 2-carbamoyl-aziridinyl- (1)eckige klammer zu-cyclohexan

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DE2610156A1 DE19762610156 DE2610156A DE2610156A1 DE 2610156 A1 DE2610156 A1 DE 2610156A1 DE 19762610156 DE19762610156 DE 19762610156 DE 2610156 A DE2610156 A DE 2610156A DE 2610156 A1 DE2610156 A1 DE 2610156A1
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    • C07D451/14—Heterocyclic compounds containing 8-azabicyclo [3.2.1] octane, 9-azabicyclo [3.3.1] nonane, or 3-oxa-9-azatricyclo [3.3.1.0<2,4>] nonane ring systems, e.g. tropane or granatane alkaloids, scopolamine; Cyclic acetals thereof containing 9-azabicyclo [3.3.1] nonane ring systems, e.g. granatane, 2-aza-adamantane; Cyclic acetals thereof

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
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Description

  • l-C2-Cyanaziridinyl-(l)l-l-12-carbamoyl;
  • aziridinyl-(l)l-cyclohexan 2-Cyanaziridin ist neuerdings als Ausgangsmaterial bei der Herstellung des cancerostatisch wirksamen l-Carboxamido-2-cyanaziridins interessant geworden (DL PS 110.492).
  • Bei der Herstellung gemäß der DT-OS 2 309 529 aus 3.3-Pentamethylen-oxaziridin und Acrylnitril entsteht ein Gemisch aus Cyclohexanon und 2-Cyanaziridin, das sich nur schwer destillativ trennen läßt. Bei der normalen Vakuumdestillation erhält man stets ein Gemisch der beiden Komponenten.
  • Es wurde nun gefunden, daß man dieses Gemisch in eine einheitliche Verbindung der folgenden Strukturformel (I) überführen kann. Das 1- [2-Cyanaziridinyl (1) ]-l- [2-carbamoyl aziridinyl-(l)]-cyclohexan ist eine farblose, gut kristallisierbare Verbindung. Die Struktur ergibt sich aus den spektroskopischen Daten.
  • Das Massenspektrum zeigt neben dem Molpeak bei 234 starke Fragmentpeaks bei 191, 167, 149, 122 und 81.
  • Das Infrarotspektrum zeigt charakteristische Banden bei 3412, 2938, 2860, 2242, 1680, 1224, 1149, 973 und 615 (jeweils in cm1\ Das Kernresonanzspektrum (in Deuterodimethylsulfoxyd mit TMS als innerem Standard) zeigt ein Signal bei 6,90 ppm (-cO2NH2) und ein noch nicht analysiertes Liniensystem der aliphatischen Protonen bei 1,0 - 3,5 ppm.
  • Die neue Verbindung weist überraschenderweise stark immunstimulierende und cancerostatische Eigenschaften auf. Sie führt außerdem zu einer Reizung des Knochenmarks mit vermehrter Bildung von Zellen der erythropoetischen Reihe und Ausschwemmung dieser Zellen in die periphere Blutbahn.
  • Gegenstand der vorliegenden Erfindung sind die neue Verbindung l-[2-Cyanaziridinyl-(1)]-1-[2-carbamoylaziridinyl-(l)]-cyclohexan, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung zur Herstellung von pharmazeutischen Mitteln.
  • 1-[2-Cyanaziridinyl- (1) ]-l-[2-carbamoylaziridinyl (1)]-cyclohexan kann hergestellt werden, indem man entweder a) eine Mischung von Cyclohexanon und 2-Cyanaziridin im Molverhältnis 3:1 bis 1:3, vorzugsweise im Molverhältnis 1:2 mehrere Stunden auf Temperaturen zwischen 200 und 1200C, vorzugsweise zwischen 400 und 600C erhitzt, oder b) eine Mischung von Cyclohexanon, 2-Cyanaziridin und 2-Carbamoylaziridin, vorzugsweise im Molverhältnis 1:1:1 mehrere Stunden auf Temperaturen von 200 bis 1200C, vorzugsweise 400 bis 60°C,erhitzt.
  • Die erfindungsgemäßen Verfahren können auch in einem unter den Reaktionsbedingungen inerten organischen Lösungsmittel, z.B. Toluol, Dioxan, Diäthyläther, Äthylenglykoldimethyläther oder Acetonitril durchgeführt werden. Reaktionsbeschleunigend wirkt der Zusatz geringer Mengen (0,05 - 5%) von Katalysatoren, die die Aminalbildung beschleunigen, z.B. anorganischer oder organischer Säuren, Säurechloride, Phenole oder Ammoniumsalze. Erwartungsgemäß ist die Reaktionszeit umso länger, je niedriger die Reaktionstemperatur ist.
  • Cyclohexanonfreies 2-Cyanaziridin kann z.B. aus a,ß-Dibrompropionitril und Ammoniak nach K. Burzin et al. (Ang. Chem.
  • 84, 108 (1972) erhalten werden. Die Herstellung von 2-Carbamoylaziridin wird von E. Kyburz et al. (He1v. 49, 359 (1966)) beschrieben.
  • Zur Herstellung pharmazeutischer Mittel mit immunstimulierender und cancerostatischer Wirkung wird l-[2-Cyanaziridinyl-(l)]-l-[2-carbamoylaziridinyl- (1) ]-cyclohexan in an sich bekannter Weise mit geeigneten pharmazeutischen Trägersubstanzen gemischt und beispielsweise als Tabletten oder Dragees ausgeformt oder unter Zugabe entsprechender Hilfsstoffe in Wasser oder Ö1, wie z.B. Olivenöl, suspendiert oder gelöst und in Steckkapseln abgefüllt. Da der Wirkstoff säurelabil ist, wird die Zubereitung mit einem erst im alkalischen Dünndarmmilieu löslichen Überzug versehen oder ein entsprechender Trägerstoff, wie beispielsweise eine höhere Fettsäure oder Carboxymethylcellulose, zugeraischt. Feste Trägerstoffe sind z.B. Stärke, Lactose, Mannit, Methylcellulose, Talkum, hochdisperse Kieselsäuren, höhermolekulare Fettsäuren (wie Stearinsäure), Gelatine, Agar-Agar, Calciumphosphat, Magnesiumstearat, tierische und pflanzliche Fette und feste hochmolekulare Polymere (wie Polyäthylenglykole), für orale Applikation geeignete Zubereitungen können gewünschtenfalls Geschmacks- und Süßstoffe enthalten.
  • Bevorzugt wird der Wirkstoff jedoch injiziert. Als Injektionsmedium kommt vorzugsweise Wasser zur Anwendung, welches die bei Injektionslösungen üblichen Zusätze wie Stabilisierungsmittel, Lösungsvermittler oder schwach alkalische Puffer enthält. Derartige Zusätze sind z.B Phosphat- oder Carbonatpuffer, Äthanol, Komplexbildner (wie Äthylendiamintetraessigsäure und deren nicht-toxische Salze), hochmolekulare Polymere (wie flüssiges Polyäthylenoxyd) zur Viskositätsregulierung.
  • Die Erfindung wird durch die folgenden Beispiele näher erläutert.
  • Beispiel 1 50 g einer Mischung von 2-Cyanaziridin und Cyclohexanon wird ca. 25 - 30 Tage bei Raumtemperatur aufbewahrt.
  • Der beim Kratzen mit einem Glas staub oder durch Animpfen erhaltene farblose Kristallbrei wird mit Äther verrieben.
  • Die Kristalle werden abgesaugt und aus Methanol umkristallisiert. Man erhält 11,0 g l-2-Cyanaziridinyl-(1)]- - 0 -1-[2-carbamoylaziridinyl-(1)]-cyclohexan vom Schmp. 1910 - 193 c, Beispiel 2 5,0 g einer Mischung nach Beispiel 1 werden ca. 40 Stunden auf 600C erhitzt. Der leicht honigfarbene Kristallbrei wird mit Äther verrieben, abgesaugt und der Rückstand aus wenig Methanol umkristallisiert. Man erhält 1,1 g 1-[2-Cyanaziridinyl-(1)]-1-[2-carbamoylaziridinyl-(1)]-cyclohexan vom Schmp. 1900 - 1920C, Beispiel 3 Eine Mischung von 3,4 g 2-Cyanaziridin und 2,45 g Cyclohexanon wird 40 Stunden auf 600C erhitzt. Nach Aufarbeitung analog Beispiel 2 erhält man 0,9 g (15,5% d.Th.) 1-[2-Cyanaziridinyl-(1)]-1-[2-carbamoylaziridinyl-(1)]-cyclohexan vom Schmp. 1890 - 19100.
  • Beispiel 4 Eine Lösung von 0,68 g 2-Cyanaziridin, 0,86 g 2-Carbamoylaziridin und 0,98 g Cyclohexanon in 25 ml Acetonitril wird ca. 100 Stunden auf 600C erwärmt. Danach wird eingedampft, der bräunliche Rückstand mit Äther verrieben und abgesaugt.
  • Nach Umkristallisieren aus wenig Methanol erhält man 0,28 g (12% d.Th.) l-[2-Cyanaziridinyl-(l) ]-l-[2-carbamoylaziridinyl-(l)]-cyclohexan vom schmp. 1880 - 1900C, Beispiel 5 0,34 g 2-Cyanaziridin und 0,245 g Cyclohexanon werden nach Zugabe von ca. 3 - 4 nig Phenol zunächst 5 Tage bei Raumtemperatur aufbewahrt und anschließend 20 Stunden auf 600C erwärmt. Der beim Erkalten zähe, honigfarbene Rückstand wird mit Äther und etwas Isopropanol verrieben. Der ausgefallene gelblich gefärbte Niederschlag wird abgesaugt und aus wenig Methanol umkristallisiert. Man erhält 0,143 g (24% d.Th.) 1- [2-Cyanaziridinyl-(l) ]-l-[2-carbamoylaziridinyl-(l)]-cyclohexan vom Schmp. 1900 - 19200.
  • Ähnlich verläuft die Umsetzung bei Verwendung katalytischer Mengen Acetylchlorid bzw. Pivaloylchlorid.oder Salzsäure.

Claims (5)

  1. P a t e n t a n s p r ü c h e '3 1. 1-[2-Cyanaziridinyl-(1)]-1-[2-carbamoylaziridinyl-(l)]-cyclohexan.
  2. 2. Verfahren zur Herstellung von 1-[2-Cyanaziridinyl-(1)]-1-[2-carbamoylaziridinyl-(1)]-cyclohexan, dadurch gekennzeichnet, daß man a) eine Mischung von Cyclohexanon und 2-Cyanaziridin im Molverhältnis 3:1 bis 1:3, vorzugsweise im Molverhältnis 1:2, mehrere Stunden auf Temperaturen zwischen 200 und 1200C, vorzugsweise zwischen 400 und 600C, erhitzt; b) eine Mischung von Cyclohexanon, 2-Cyanaziridin und 2-Carbamoylaziridin, vorzugsweise im Molverhältnis 1:1:1, mehrere Stunden auf Temperaturen von 20-1200C, vorzugsweise 40-600C, erhitzt.
  3. 3. Verfahren gemäß Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, daß die Reaktion in einem inerten organischen Lösungsmittel durchgeführt wird.
  4. 4. Verfahren nach Anspruch 2 oder 3, dadurch gekennzeichnet, daß ein Katalysator für die Aminalbildung zugefügt wird.
  5. 5. Verwendung von 1-[2-Cyanaziridinyl-(1)]-1-[2-Carbamoylaziridinyl-(l)]-cyclohexan zur Herstellung von Mitteln mit immunstimulierender, knochenmarkstimulierender oder cancerostatischer Wirkung.
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