DE2240665C2 - N,N'disubstituierte cyclische Diamine - Google Patents

N,N'disubstituierte cyclische Diamine

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DE2240665C2 DE2240665A DE2240665A DE2240665C2 DE 2240665 C2 DE2240665 C2 DE 2240665C2 DE 2240665 A DE2240665 A DE 2240665A DE 2240665 A DE2240665 A DE 2240665A DE 2240665 C2 DE2240665 C2 DE 2240665C2
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Description

CH3
C-N N-CH2-LH
— N N — CW-,-/^ 1
oder
oder Säureadditionssalze dieser Verbindungen.
Gegenstand des Hauptpatents 21 57 424 sind N.N'-disubstituierte cyclische Diamine der allgemeinen Formel I
R1 —C —N
N —Y —R2
(D
(CH2),,
in der
R1 einen Furyl-, Benzofuranyl-, Dihydrobenzofuranyl-, Pyri/nyl-, Dihydropyranyl-, Tetrahydropyranyl-, Thienyl- oder Benzothienylrest, der mit Halogen-, Trifluormethyl-, Hydroxy-, Alkoxy oder Alkylgruppen mit jeweils bis zu 6 C-Atomen substituiert sein kann,
X Sauerstoff oder Schwefel,
Y eine geradkettige oder verzweigte Alkylengruppe mit 1 bis 3 C-Atomen in deF Kette und bis zu 3 C-Atomen in den jeweiligen Seitenketten, wobei die geradkettige Alkylengruppe durch Phenyl substituiert sein kann,
R2 einen thienyl- oder Phenylrest, der ganz oder teilweise hydriert sein oder mindestens eine Nitro-, Halogen-, Trifluormethyl-, Alkylgruppe mit 1 bis 6 C-Atomen, Hydroxy-, Amino- oder Alkoxygruppe
60 C-N N-CH2-<r 1
N-CH2
oder Säureadditionssalze dieser Verbindungen. Diese Verbindungen können nach den im Hauptpatent genannten Verfahren hergestellt werden. Besonders einfach ist die Herstellung dann, wenn man ein Diamin der allgemeinen Formel II
50 N — Y — R2
(II)
mit einer Carbonsäure der allgemeinen Formel III
R'-COOH (III)
bei Temperaturen zwischen 130 und 280° C, insbesondere über 150°C, in Abwesenheit von die Carbamidbildung fördernden, wasserabspaltenden Substanzen umsetzt. Die so erhaltene Substanz kann dann anschließend mit einer Sehwefelverbindung zu einer Thioacylverbindung umgesetzt werden.
Zweckmäßig wird das Reaktionsgemisch solange in diesem Temperaturbereich gehalten, bis die Wasserabspaltung im wesentlichen beendet ist, wodurch sich eine nahezu quantitative Ausbeute erzielen läßt.
Es ist auch möglich, daß die Wasserentfernung durch den Strom eines an der Reaktion nicht teilnehmenden,
ζ. B. eines inerten Gases, wie Stickstoff, Wasserstoff, Kohlendioxid oder Edelgas unterstützt wird, Mit Hilfe der Dünnschicht-Chromatographie können der Reaktionsverlauf verfolgt und die erhaltenen Produkte charakterisiert werden.
Die Isolierung der hergestellten Produkte kann beispielsweise durch Destillation und/oder Kristallisation erfolgen.
Als Ausgangsstoffe zur Herstellung der erfindungsgemäßen Verbindungen können Thiophen-(2)- oder Thiophen-(3)-carbonsäure und die 5-Bromcumarilsäure einerseits sowie N-Benzylpiperazin, N-(/?-PhenyIpropyl)-piperazin, N-ThenyI-(2)-piperazin oder N-[5-ChIorthenyl-(2) ]-piperazin andererseits eingesetzt werden. Die Reaktionspartner werden im allgemeinen im gleichen · Molverhältnis miteinander zu Reaktion gebracht
Wie bereits im Hauptpatent ausgeführt wurde, besitzen die erfindungsgemäß erhaltenen Verbindungen wertvolle therapeutische Eigenschaften. Sie können beispielsweise als psychotherapeutische Heilmitte! verwendet werden. Sie zeigen in therapeutisch interessanten Dosen keine zentrale Erregung. Damit unterscheiden sie sich vorteilhaft von den vergleichbaren bekannten Substanzen, die ebenfalls eine Reserpin-antagonistische Wirkung zeigen. Hingegen weisen verschiedene Verbindungen auch schmerzstillende, entzündungshemmende, krampflösende, gefäßerweiternde sowie Antifieberwirkungen auf. Ferner zeigen die Verbindungen wegen ihrer niedrigen Toxizität gute Verträglichkeit. Die Stabilität der zumeist kristallin erhaltenen Verbindungen erlaubt die Herstellung von Arzneimittelzubereitungen, z. B. für orale, paren.erale und rektale Verabreichung.
U) Die Herstellung dieser Zubereitungen kann nach der üblichen Praxis unter Zumischung passender und verträglicher Hilfsstoffe, wie Stärke, Milchzucker, Cellulosederivate, Stearinsäur·: oder ihrer Salze, Lösungsmittel, Lösungsvermittler.Zäpfchenmasse.Chloriden, Phosphaten und Carbonaten, z. B. Natriumbicarbonat, erfolgen, und zwar in an sich bekannter Weise zu Pulvern, Tabletten, Dragees, Kapseln, Zäpfchen, Lösungen oder Suspensionen.
Beispiel
N-Thenyl-N'-thiophen-(2)-thiocarbonylpiperazinhydrochlorid
Γι
2(1
C-N
-CH-
C-N N-CH2-CH
Zu einer Lösung von 32,9 g N-Thenyl-N'-thiophen-(2)-carbony!piperazin (O1! MoI) in 300 rn! Toiuo! werden bei Siedetemperatur im Verlauf einer Stunde 11,5g Diphosphorpentasulfid (0,052 Mol) eingetragen. Man hält weitere 2 Stunden am Sieden und filtriert neiß ab. Das Lösungsmittel wird im Vakuum entfernt. Aus dem klaren ätherischen Extrakt des Rückstandes scheiden sich nach Zugabe von ätherischer Salzsäurelösung 21 g ( = 60% Ausbeute) des gewünschten Verfahrensprodukts ab. Das erhaltene gelbe Präparat zersetzt sich bei 236° C nach der Umkristallisation aus Äthanol.
Außerdem wurden noch folgende Verbindungen in Abwesenheit von die Carbamidbildung fördernden, wasserabspaltenden Substanzen hergestellt:
HCI, F. 245°C
C-N N-CH2-/ S · HCI, F. 255°C

Claims (1)

  1. Patentanspruch:
    mit bis zu 3 C-Atomen tragen kann, und
    η 2 oder 3 bedeuten.
    Weitere Ausbildung der Ν,Ν'-disubstituierten oder saure Additionssalze dieser Verbindungen,
    cyclischen Diamine gemäß Patent 21 57 424, ge- 5 Außerdem sind dort eine Reihe von Verfahren zur kennzeichnet durch Verbindungen der For- Herstellung von Verbindungen der allgemeinen Formeln rnel I beschrieben.
    Es wurde nun gefunden, daß eine Reihe weiterer Verbindungen der allgemeinen Formel I wertvolle ~V 10 therapeutische Wirkungen haben. Es handelt sich hierbei um die Verbindungen der Formeln
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