DE2608517A1 - Heterocyclische polynucleare verbindungen und deren herstellung - Google Patents
Heterocyclische polynucleare verbindungen und deren herstellungInfo
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Description
DR. JUR. DiPL-CHEM-WAtTER BEIl
DR. JUr-C. Γ.·?- -J-JA. H.-J. WOLFP
DR. JUk. Ά.\\\ύ C.jk. bEIL
623 FRaNKFüäTAM MAiN-HOCNfI
2608517 01. März 1976
Unsere Nr. 20 336
Ba/br
Montedison S.p.A. Mailand / Italien
Heterocyclische polynucleare Verbindungen und deren Herstellung
Die Erfindung betrifft eine neue Klasse von heterocyclischen polynuclearen Verbindungen der allgemeinen Formel:
(D,
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in der FL9 Rp und R,, die gleich oder verschieden sein können,
Wasserstoff, Chlor oder Methoxy bedeuten. Wenn R.,, Rp und R,
Wasserstoff sind, kann die Verbindung als 5,9,14-Trioxo-15-oxa-l6-aza-anthra/F,c7benzo/~h7fluoren
bezeichnet werden.
Diese Verbindungen weisen eine Farbe von rot nach gelb auf, w.as von den Substituenten R^, R2 und R abhängt, und
aufgrund ihrer ausgezeichneten Stabilität stellen sie besonders
wertvolle Pigmente dar.
Ein weiteres Merkmal der Erfindung besteht darin, daß sich die neuen heterocyclischen polynuclearen Verbindungen der
allgemeinen Formel (I) in sehr einfacher Weise durch Kondensation von l-Aza-2-hydroxy-benzanthron der allgemeinen
Formel (II) mit 2,3-Dichlor-l,4-naphthochinon der Formel
(III) in Gegenwart von Pyridin gemäß folgendem Reaktionsschema;
OH
+ 2HCl ,
worin R1, R? und R-. die oben angegebene Bedeutung aufweisen,
herstellen lassen.
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Einige Beispiele für Verbindungen der Formel (II), die gemäß
der Erfindung verwendet werden können, sind
l-Aza-2-hydroxy-benzanthron,
l-Aza^-hydroxy-e-chlor-benzanthron, l-Aza-2-hydroxy-9,10-dichlor-benzanthron sowie l-Aza-2-hydroxy-8-methoxy-benzanthron.
l-Aza^-hydroxy-e-chlor-benzanthron, l-Aza-2-hydroxy-9,10-dichlor-benzanthron sowie l-Aza-2-hydroxy-8-methoxy-benzanthron.
Die für die Durchführung der Erfindung notwendigen Ausgangsmaterialien
sind leicht zugänglich. Das 2,3-Dichlor-l,4-naphthochinon (III) ist im Handel erhältlich, und l-Äza-2-hydroxy-benzanthron
(II) kann in einfacher Weise aus 1-Aminoanthraehinon nach den in IT-PS 955 384 sowie in der
italienischen Patentanmeldung Nr. 26 722 A/733 die der
BE-PS 817 725 entspricht, beschriebenen Methoden hergestellt werden. Hiernach werden gegebenenfalls die Substituenten
R^, R„ und R-. enthaltende Anthrachinon-1-diazonium-sulfate
mit 1,1-Dichloräthylen in Gegenwart von Kupfer-(I)-SaIzen
und Alkoholen (CH-,ΟΗ) zu den Estern der Anthrachinon-1-essigsäure
umgesetzt (vgl. IT-PS 955 384). Diese Ester werden durch Behandlung mit Ammoniak in einem hydroxylgruppenhaltigen
Lösungsmittel (CH5OH, H3O) in Gegenwart von starken
Basen und/oder Reduktionsmitteln (pulverförmiges Zink) in die Zwischenverbindung der allgemeinen Formel (II) übergeführt
(BE-PS 817 725). '
Die die Substituenten R , Rp und R, enthaltenden l-Aza-2- ·
hydroxy-benzanthrone können sehr einfach in analoger Weise aus den entsprechend substituierten 1-Ämino-anthrachinonen
hergestellt werden.
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Die Erfindung betrifft somit eine neue Klasse von Verbindungen, die sich mit Er.folg auf dem Gebiet der Pigmente anwenden
lassen.
Die Erfindung betrifft ferner ein Verfahren zur Herstellung der neuen heterocyclischen polynuclearen Verbindungen der allgemeinen
Formel (I), das dadurch gekennzeichnet ist, daß man l-Aza-2-hydroxy-benzanthron der allgemeinen Formel:
)H
(ID
in der R^, Rp und R_ die oben angegebene Bedeutung haben,
mit 2,3-Dichlor-1,4-naphthochinon der Formel:
(III)
in Gegenwart von Pyridin bei einer Temperatur im Bereich von
80 bis etwa 1200C kondensiert.
Das Molverhältnis zwischen den beiden Reaktanten der Formel (II) und (III) ist praktisch stöchiometrisch, es ist jedoch zweckmäßig
das 2,3-Dichlor-l,4-naphthochinon (III) in leichtem Überschuß
(etwa 5 bis etwa 15> %) einzusetzen. Die Reaktionsdauer
hängt von der Reaktionstemperatur ab und kann von 2 bis etwa 5 Stunden in Anspruch nehmen.
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Das Pyridin wird in solcher Menge eingesetzt, daß sich die Reaktionsmischung leicht rühren läßt. Zweckmäßig werden
mindestens etwa 10 Gew.-Teile Pyridin pro Gewichtsteil 1-Aza-2-hydroxy-benzanthron
der Formel (II) verwendet.
Die Verwendung von Pyridin für die Durchführung der Reaktion ist notwendig und vorteilhaft, da das Pyridin nicht nur ein
gutes Lösungsmittel für die Reaktanten darstellt, sondern auch den während der Reaktion entwickelten Chlorwasserstoff
neutralisiert.
Bwei Durchführung des Verfahrens der Erfindung wird zweckmäßig
so verfahren, daß man das l-Aza-2-hydroxy-benzanthran oder dessen substituierte Derivate (II) und 2,3-Dichlor-1,4-naphthochinon
(III) unter Rühren in Gegenwart von Pyridin auf eine Temperatur im Bereich von 80 bis 1200C etwa 2 bis 5 Stunden erhitzt.
Nach Beendigung der Reaktion wird die Reaktionsmischung, die das Kondensationsprodukt in Suspension enthält, filtriert,
auch ohne vorhergehendes Kühlen. Das abfiltrierte Kondensationsprodukt wäscht man zunächst mit Pyridin oder mit Dimethylformamid,
injdem es praktisch unlöslich ist, danach mit Wasser und schließlich - falls gewünscht - mit Aceton.
Infolge der milden Reaktionsbedingungen ist das Verfahren der Erfindung besonders vorteilhaft. Weitere Vorteile sind darin
zu sehen, daß die neuen Pigmente der vorliegenden Erfindung ausgezeichnete Eigers;hiten,wie Beständigkeit gegenüber Sonnenlicht,
Temperatur und Lösungsmittel, aufweisen und infolgedessen für die Massenfärbung (mass coloring) von Kunststoffen, wie
Polystyrol, Polyvinylchlorid, Polyamiden, Polyestern, Polyacryl-
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nitrilen sowj[e Celluloseacetaten, verwendet werden können.
Außerdem können sie zur Herstellung von Farben und Druckerfarben verwendet werden.
Die Erfindung soll durch die nachfolgenden Beispiele nur näher erläutert werden. Hieraus sind keine Beschränkungen herzuleiten.
Beispiel 2 umfaßt auch die Herstellung des für die Herstellung der Verbindung der Formel (II) benötigten Ausgangsmaterials
gemäß der weiter oben angegebenen Methode.
Beispiel 5 umfaßt eine für die Verbindungen der Erfindung
typische Anwendungsmethode.
Eine Mischung aus 20 g l-Aza-2-hydroxyrbenzanthron, 20 g
293-Dichlor-l,4-naphthoehinon und 320 cm^ Pyridnwurde unter
Rühren 2 Stunden unter Rückfluß erhitzt, danach auf Raumtemperatur
abgekühlt, sodann das feste Produkt abfiltriert, sodann zunächst mit Dimethylformamid, dann mit Wasser und schließlich
mit Aceton gewaschen. Nach dem Trocknen erhielt man 27 g eines orangefarbigen Pigments der folgenden Strukturformelr
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Die Werte der Elementaranalyse, das IR-Spektrum sowie das
Massenspektrum entsprachen der für die erhaltene Verbindung angegebenen Strukturformel.
1) Herstellung von S-Chlor-anthrachinon-l-methylacetat
22 g Natriumnitrit gab man unter Rühren innerhalb von 15 Minuten zu 300 cm-5 konzentrierter Schwefelsäure. Nachdem sich eine
homogene Lösung gebildet hatte, setzte man 55 g l-Amino-5-chlor-anthrachinon
innerhalb von 1 Stunde zu, wobei man die Temperatur bei 300C hielt. Danach erhitzte man 20 Minuten auf
500C, kühlte die Lösung dann wiederum auf 30°C ab und goß sie
nach und nach auf 600 g Eis. Das ausgefallene Diazoniumsalz filtrierte man ab, wusch es mit Methanol und gab es zu einer
Mischung von 500 cnr* Methanol und 200 cnr5 1,1-Dichloräthylen.
Man rührte die Mischung bei 300C, gab eine Lösung von 5 g
Chlorwasserstoff in 20 cm^ Methanol und dann Kupfer-(I)-Chlorid
in Portionen von 50 mg zu, bis Stickstoffentwicklung einsetzte.
(Gesamtmenge an zugesetztem Kupfer-C^-chloridt*. etwa 0,25 g)·
Die Reaktion war exotherm und die Temperatur wurde auf 30 bis
ο Die
35 C mittels Kühlung gehalten.YStickstoffentwicklung hörte
nach etwa 30 Minuten auf,und es begann 5-Chlor-anthrachinon-1-methylacetat
auszufallen. Sodann erhitzte man unter Rückfluß etwa 30 Minuten, wobei 1,1-Dichloräthylen und Methanol abdestillierten,
bis die Dampftemperatur 650C erreichte. Sodann kühlte man auf 200C ab, filtrierte den Niederschlag ab und
wusch ihn mit Methanol bis zur Neutralität. Man erhielt nach dem Trocknen 60 g 5-Chlor-anthrachinon-l-methylacetat.
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2) Herstellung von l-Aza-2-hydroxy-8-chlor-benzanthron
Man absorbierte 60 g Ammoniak in 300 cm* Methanol, kühlte auf
-100C herunter, gab sodann 30 g 5-Chlor-anthrachinon-l-methylacetat
.und 1 g Zink in Pulverform zu und hielt die Mischung unter Rühren etwa 5 Stunden bei Raumtemperatur und einem Druck
von 1,*J kg/cm absolut. Sodann erhitzte man auf 600C3 um das
Ammoniak zu entfernen, verdünnte mit 2 1 Methanol, machte die Reaktionsmischung mit 25 g 50#igem NaOH alkalisch, erhitzte sie
etwa 20 Minuten auf 600C und filtrierte sie über Kieseiguhr.
Die filtrierte Lösung verdünnte man mit 1 1 Wasser, säuerte sie mit konzentrierter Salzsäure an, filtrierte sodann den
gelbgefärbten Niederschlag ab-und wusch ihn mit Wasser bis zur Neutralität.
Nach dem Trocknen erhielt man 23s1! g l-Aza-2-hydroxy-8-chlorbenzanthron
der folgenden Strukturformel
OH -·..'■
3) Herstellung des Pigments gemäß der Erfindung
Eine Mischung aus 20 g des erhaltenen l-Aza-2-hydroxy-8-chlorbenzanthron,
17,6 g 2,3-Dichlor-l,4-naphthochinon und 320 cnr
Pyridin wurden unter Rühren etwa 3 Stunden unter Rückfluß erhitzt. Nach Beendigung der Reaktion wurde heiß abfiltriert und
das erhaltene Festprodukt mit Pyridin, heißem. Wasser, Dimethylformamid und schließlich mit Aceton gewaschen. Nach dem Trocknen
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erhielt man 26,4 g eines orangefarbenen Pigments der folgenden
Strukturformel:
(R, der Verbindung derPormel (I) = Cl)*
Die Werte der Elementaranalyse, das IR-Spektrum sowie das
Massehspektrum der so erhaltenen Produkte entsprechen den
angegebenen Strukturformel11· ►
Es wurde wie in Beispiel 2 verfahren, jedoch als Ausgangsmaterial l-Amino-ö^-dichlor-anthrachinon verwendet, wobei man 1-Aza-2-hydroxy-9,10-dichlor-benzanthron
erhielt, ein orangefarbiges Pulver mit folgender Strukturformel:
Cl
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- ίο -
Eine Mischung aus 22,4 g l-Aza-2-hydroxy-9310-dichlorbenzanthron,
17,6 g 2,3-Dichlor-1,4-naphthochinon und 600 enr5
Pyridin wurden etwa 3 Stunden unter Rückfluß erhitzt. Nach Beendigung
der Reaktion wurde heiß ab filtriert, und das erhaltene feste Produkt mit Pyridin, heißem Wasser, Dimethylformamid
und schließlich mit Aceton gewaschen.
Nach Trocknen erhielt man 24,8 g eines orangefarbigen Pigmentes der folgenden Strukturformel:
(R. und Rp des Produktes der Formel (I) = Chloratome).,
Die Werte der Elementaranalyse, das IR-Spektrum sowie das
Massenspektrum deT so erhaltenen Produkte entsprachen den angegebenen Strukturformeln,
Es wurde wie in Beispiel 2 verfahren, jedoch als Ausgangsmaterial l-Amino-5-methoxy-anthrachinon verwendet, wobei man
l-Aza-2-hydroxy-8-methoxy-benzanthron erhielt, ein gelb gefärbtes Pulver der folgenden Strukturformel:
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OCH
3 I
Eine Mischung aus 25 g l-Aza-Z-hydroxy-e-methoxy-benzanthron,
23 g 2,3-Dichlor-1,4-naphthochinon und 400 cm^ Pyridin wurde
3 Stunden unter Rückfluß erhitzt. Nach Beendigung der Reaktion wurde auf Raumtemperatur heruntergekühlt und die Festsubstanz
abfiltriert, mit Pyridin, heißem Wasser, Dimethylformamid und
schließlich mit Aceton gewaschen. Nach dem Trocknen erhielt man 25 g eines roten Pigmentes, das folgende Strukturformel
hatte:
OCH;
(R- des Produktes der Formel (I) = OCH-),
Die Werte der Elementaranalyse, das IR-Spektrum und das Massenspektrum
der so erhaltenen Produkte entsprachen den angegebenen Strukturformeln.
Das Färben von Kunststoffen und anzufärbenden Produkten mit Pigmenten, wie sie in den vorangegangenen Beispielen erhalten
worden sind, wurde durch Vermischen mittels geeigneter Vor-
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richtungen, wie der Dreizylinder-Zerkleinerungsvorrichtung
(refiner), der Stiftmühle etc., unter Anwendung üblicher Techniken durchgeführt. Bei Anwendung von Polyvinylchlorid für
weichgemachte Artikel wurde das Harz in Pulverform heiß (7O°C) in einem Rotationsarmmixer mit den notwendigen Mengen
an Weichmachern, Stabilisatoren, Füllstoffen und dem Pigment vermischt.
Unter Anwendung der bekannten Techniken und Mittel wurden die folgenden Materialien:
100 g Polyvinylchlorid,
1,5 g eines Barium- oder Cadmium-Komplexsalzes einer höheren
Fettsäure (Stearinsäure) mit komplexbildender und
Antioxidations-Wirkung,
3 g epoxidiertes Sojabohnenöl,
0,5 g Schmiermittel (Glyceride von C^g bis C ,), 2 g TiO2 und
1 g Pigment, erhalten nach Beispiel 1,
3 g epoxidiertes Sojabohnenöl,
0,5 g Schmiermittel (Glyceride von C^g bis C ,), 2 g TiO2 und
1 g Pigment, erhalten nach Beispiel 1,
bei 18O0C mit einer Dreizylinder-Zerkleinerungsvorrichtung
bis zur vollständigen Dispersion des Pigmentes behandelt. Es wurde so eireFolie oranger Tönung erhalten, die eine ausgezeichnete
Beständigkeit gegenüber Sonnenlicht, Lösungsmittel und Hitzeeinwirkung aufwies.
Das Pigment des Beispiels 1 gab bei Einarbeitung in Polystyrol eine leuchtend gelbe Färbung.
Analoge Anwendungsergebnisse wurden bei Benutzung der Pigmente
der Beispiele 2, 3 und 4 erhalten.
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Claims (8)
- Patent ansprüche:Heterocyclische polynucleare Verbindungen der allgemeinen Formel:Rlin der IL, R_ und R , die gleich oder verschieden sein können, Wasserstoff, Chlor oder Methoxy bedeuten.
- 2. 5,9,l4-Trioxo-15-oxa-l6-aza-anthra/F,c7benzo/~h_7fluoren der Formel;
- 3. 4-Chlor-5>9*l1i~trioxo-15-oxa-l6-aza-anthraj^b,£/benzo^ h/ fluoren der Formel*609838/0948
- 4. 2,3-Dichlor-5S9,iM-trioxo-lS-oxa-lö-aza-anthra/b,£/benzo /~h7fluoren der Formeli
- 5. 4-Methoxy-5,9,l4-trioxo-15-oxa-l6-aza-anthra/b,£7benzo-/~"h7fluoren der Formel:OCH609838/0948
- 6. Verfahren zur Herstellung von Verbindungen der allgemeinen Formel:CD,in der R1, Rp und R.,, die gleich oder verschieden sein können, Wasserstoff, Chlor oder Methoxy bedeuten, dadurch gekennzeichnet, daß man l-Aza-2-hydroxy-benzanthron der allgemeinen Formel:)H(ID1in der R1, R? und R-. die oben angegebene Bedeutung haben, mit 2,3-Dichlor-l,4-naphthochinon der Formel:Cl(III)609 8-3 8/0948in Gegenwart von Pyridin bei einer Temperatur im Bereich von 80 bis etwa 120°C kondensiert.
- 7. Verfahren nach Anspruch 6, dadurch gekennzeichnet, daß man das l-Aza-2-hydroxy-benzanthron (II) und das 2,3-Dichlor-1,4-naphthochinon (III) in im wesentlichen stöchiometrischem Molverhältnis verwendet.
- 8. Verfahren nach Ansprüchen 6 oder 7, dadurch gekennzeichnet, daß man das Pyridin in Bezug auf das l-Aza-2-hydroxy-benzanthron (II) im Gewichtsverhältnis von etwa 10:1 verwendet.Für: Montedison 5.p.A. Mailand, / Italien■ ΛDr i 7E. J". Wolff RechtsanwaltK (1 9838/0948
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| IT20988/75A IT1033472B (it) | 1975-03-06 | 1975-03-06 | Pigmenti eterociclici polinucleari e processo per la loro preparazione |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE2608517A1 true DE2608517A1 (de) | 1976-09-16 |
Family
ID=11175025
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DE19762608517 Withdrawn DE2608517A1 (de) | 1975-03-06 | 1976-03-02 | Heterocyclische polynucleare verbindungen und deren herstellung |
Country Status (5)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4048173A (de) |
| JP (1) | JPS51115535A (de) |
| DE (1) | DE2608517A1 (de) |
| GB (1) | GB1491641A (de) |
| IT (1) | IT1033472B (de) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1998018764A1 (de) * | 1996-10-28 | 1998-05-07 | Merck Patent Gmbh | Dihydrobenzoanthracenone, -pyrimidinone oder dihydronaphthochinolinone |
-
1975
- 1975-03-06 IT IT20988/75A patent/IT1033472B/it active
-
1976
- 1976-03-02 JP JP51021879A patent/JPS51115535A/ja active Pending
- 1976-03-02 DE DE19762608517 patent/DE2608517A1/de not_active Withdrawn
- 1976-03-02 US US05/663,151 patent/US4048173A/en not_active Expired - Lifetime
- 1976-03-04 GB GB8749/76A patent/GB1491641A/en not_active Expired
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1998018764A1 (de) * | 1996-10-28 | 1998-05-07 | Merck Patent Gmbh | Dihydrobenzoanthracenone, -pyrimidinone oder dihydronaphthochinolinone |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| GB1491641A (en) | 1977-11-09 |
| IT1033472B (it) | 1979-07-10 |
| JPS51115535A (en) | 1976-10-12 |
| US4048173A (en) | 1977-09-13 |
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| 8139 | Disposal/non-payment of the annual fee |