DE2608002C2 - - Google Patents
Info
- Publication number
- DE2608002C2 DE2608002C2 DE19762608002 DE2608002A DE2608002C2 DE 2608002 C2 DE2608002 C2 DE 2608002C2 DE 19762608002 DE19762608002 DE 19762608002 DE 2608002 A DE2608002 A DE 2608002A DE 2608002 C2 DE2608002 C2 DE 2608002C2
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- group
- aluminum
- residue
- alkyl
- organic
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
Links
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 23
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 claims description 20
- MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N Hydrogen peroxide Chemical compound OO MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 19
- -1 aluminum compound Chemical class 0.000 claims description 17
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 16
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 14
- 229920000180 alkyd Polymers 0.000 claims description 13
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 10
- 150000002432 hydroperoxides Chemical class 0.000 claims description 8
- 239000003973 paint Substances 0.000 claims description 8
- 239000000376 reactant Substances 0.000 claims description 8
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 6
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 6
- 150000002148 esters Chemical group 0.000 claims description 5
- 150000001732 carboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 claims description 4
- 150000005690 diesters Chemical group 0.000 claims description 3
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 125000000547 substituted alkyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- CIHOLLKRGTVIJN-UHFFFAOYSA-N tert‐butyl hydroperoxide Chemical compound CC(C)(C)OO CIHOLLKRGTVIJN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- FRIBMENBGGCKPD-UHFFFAOYSA-N 3-(2,3-dimethoxyphenyl)prop-2-enal Chemical compound COC1=CC=CC(C=CC=O)=C1OC FRIBMENBGGCKPD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- KXDHJXZQYSOELW-UHFFFAOYSA-N Carbamic acid Chemical group NC(O)=O KXDHJXZQYSOELW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 2
- 125000004183 alkoxy alkyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000002877 alkyl aryl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000004103 aminoalkyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000003710 aryl alkyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000004185 ester group Chemical group 0.000 claims description 2
- 239000003701 inert diluent Substances 0.000 claims description 2
- 238000007605 air drying Methods 0.000 claims 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims 1
- 239000008601 oleoresin Substances 0.000 claims 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 15
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 9
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 9
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 7
- ZNQVEEAIQZEUHB-UHFFFAOYSA-N 2-ethoxyethanol Chemical compound CCOCCO ZNQVEEAIQZEUHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 5
- XYIBRDXRRQCHLP-UHFFFAOYSA-N ethyl acetoacetate Chemical compound CCOC(=O)CC(C)=O XYIBRDXRRQCHLP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 5
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 5
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 description 5
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 4
- 229910017052 cobalt Inorganic materials 0.000 description 4
- 239000010941 cobalt Substances 0.000 description 4
- GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N cobalt atom Chemical compound [Co] GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000002274 desiccant Substances 0.000 description 4
- WXZMFSXDPGVJKK-UHFFFAOYSA-N pentaerythritol Chemical compound OCC(CO)(CO)CO WXZMFSXDPGVJKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000002252 acyl group Chemical group 0.000 description 3
- AZDRQVAHHNSJOQ-UHFFFAOYSA-N alumane Chemical class [AlH3] AZDRQVAHHNSJOQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- SMZOGRDCAXLAAR-UHFFFAOYSA-N aluminium isopropoxide Chemical compound [Al+3].CC(C)[O-].CC(C)[O-].CC(C)[O-] SMZOGRDCAXLAAR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 description 3
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 3
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 3
- 239000000499 gel Substances 0.000 description 3
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 3
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 3
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 3
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000004431 Linum usitatissimum Nutrition 0.000 description 2
- 240000006240 Linum usitatissimum Species 0.000 description 2
- PWHULOQIROXLJO-UHFFFAOYSA-N Manganese Chemical compound [Mn] PWHULOQIROXLJO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LGRFSURHDFAFJT-UHFFFAOYSA-N Phthalic anhydride Natural products C1=CC=C2C(=O)OC(=O)C2=C1 LGRFSURHDFAFJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N Titan oxide Chemical compound O=[Ti]=O GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YRKCREAYFQTBPV-UHFFFAOYSA-N acetylacetone Chemical compound CC(=O)CC(C)=O YRKCREAYFQTBPV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 2
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 description 2
- VGPHVNLDQKZJHI-UHFFFAOYSA-N aluminum 2,2,2-triethoxyethanolate Chemical compound [Al+3].CCOC(C[O-])(OCC)OCC.CCOC(C[O-])(OCC)OCC.CCOC(C[O-])(OCC)OCC VGPHVNLDQKZJHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000004104 aryloxy group Chemical group 0.000 description 2
- BTANRVKWQNVYAZ-UHFFFAOYSA-N butan-2-ol Chemical compound CCC(C)O BTANRVKWQNVYAZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JHIWVOJDXOSYLW-UHFFFAOYSA-N butyl 2,2-difluorocyclopropane-1-carboxylate Chemical compound CCCCOC(=O)C1CC1(F)F JHIWVOJDXOSYLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 2
- HPXRVTGHNJAIIH-UHFFFAOYSA-N cyclohexanol Chemical compound OC1CCCCC1 HPXRVTGHNJAIIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SWXVUIWOUIDPGS-UHFFFAOYSA-N diacetone alcohol Chemical compound CC(=O)CC(C)(C)O SWXVUIWOUIDPGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 description 2
- 235000004426 flaxseed Nutrition 0.000 description 2
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 description 2
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 description 2
- ZXEKIIBDNHEJCQ-UHFFFAOYSA-N isobutanol Chemical compound CC(C)CO ZXEKIIBDNHEJCQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052748 manganese Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011572 manganese Substances 0.000 description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 2
- 125000003107 substituted aryl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000005314 unsaturated fatty acid group Chemical group 0.000 description 2
- ALSTYHKOOCGGFT-KTKRTIGZSA-N (9Z)-octadecen-1-ol Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCCO ALSTYHKOOCGGFT-KTKRTIGZSA-N 0.000 description 1
- OYHQOLUKZRVURQ-NTGFUMLPSA-N (9Z,12Z)-9,10,12,13-tetratritiooctadeca-9,12-dienoic acid Chemical compound C(CCCCCCC\C(=C(/C\C(=C(/CCCCC)\[3H])\[3H])\[3H])\[3H])(=O)O OYHQOLUKZRVURQ-NTGFUMLPSA-N 0.000 description 1
- POAOYUHQDCAZBD-UHFFFAOYSA-N 2-butoxyethanol Chemical compound CCCCOCCO POAOYUHQDCAZBD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PIODUORJBYXSQY-UHFFFAOYSA-N 2-ethylhexanoic acid Chemical compound CCCCC(CC)C(O)=O.CCCCC(CC)C(O)=O PIODUORJBYXSQY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HNNQYHFROJDYHQ-UHFFFAOYSA-N 3-(4-ethylcyclohexyl)propanoic acid 3-(3-ethylcyclopentyl)propanoic acid Chemical compound CCC1CCC(CCC(O)=O)C1.CCC1CCC(CCC(O)=O)CC1 HNNQYHFROJDYHQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OAOABCKPVCUNKO-UHFFFAOYSA-N 8-methyl Nonanoic acid Chemical compound CC(C)CCCCCCC(O)=O OAOABCKPVCUNKO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DGTRMXWLYKQLKX-UHFFFAOYSA-N CC(CC(=O)O)CC(C)(C)C.CC(CC(=O)O)CC(C)(C)C Chemical compound CC(CC(=O)O)CC(C)(C)C.CC(CC(=O)O)CC(C)(C)C DGTRMXWLYKQLKX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N Malonic acid Chemical compound OC(=O)CC(O)=O OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910019142 PO4 Inorganic materials 0.000 description 1
- 241000396922 Pontia daplidice Species 0.000 description 1
- QCWXUUIWCKQGHC-UHFFFAOYSA-N Zirconium Chemical compound [Zr] QCWXUUIWCKQGHC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000002411 adverse Effects 0.000 description 1
- 150000004703 alkoxides Chemical class 0.000 description 1
- 150000005215 alkyl ethers Chemical class 0.000 description 1
- 150000008051 alkyl sulfates Chemical class 0.000 description 1
- 125000005228 aryl sulfonate group Chemical group 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000008280 chlorinated hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 1
- 230000009918 complex formation Effects 0.000 description 1
- 230000006735 deficit Effects 0.000 description 1
- LSXWFXONGKSEMY-UHFFFAOYSA-N di-tert-butyl peroxide Chemical compound CC(C)(C)OOC(C)(C)C LSXWFXONGKSEMY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 1
- KCHWKBCUPLJWJA-UHFFFAOYSA-N dodecyl 3-oxobutanoate Chemical compound CCCCCCCCCCCCOC(=O)CC(C)=O KCHWKBCUPLJWJA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002085 enols Chemical group 0.000 description 1
- YZKPCVHTRBTTAX-UHFFFAOYSA-N ethyl 3-oxodecanoate Chemical compound CCCCCCCC(=O)CC(=O)OCC YZKPCVHTRBTTAX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 1
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 1
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000000945 filler Substances 0.000 description 1
- 238000001879 gelation Methods 0.000 description 1
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 1
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 description 1
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 1
- 230000001771 impaired effect Effects 0.000 description 1
- 239000012442 inert solvent Substances 0.000 description 1
- VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N maleic acid Chemical compound OC(=O)\C=C/C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N 0.000 description 1
- WPBNNNQJVZRUHP-UHFFFAOYSA-L manganese(2+);methyl n-[[2-(methoxycarbonylcarbamothioylamino)phenyl]carbamothioyl]carbamate;n-[2-(sulfidocarbothioylamino)ethyl]carbamodithioate Chemical compound [Mn+2].[S-]C(=S)NCCNC([S-])=S.COC(=O)NC(=S)NC1=CC=CC=C1NC(=S)NC(=O)OC WPBNNNQJVZRUHP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- 238000000034 method Methods 0.000 description 1
- CXJOEMLCEGZVPL-UHFFFAOYSA-N monoisopropyl phthalate Chemical compound CC(C)OC(=O)C1=CC=CC=C1C(O)=O CXJOEMLCEGZVPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KPSSIOMAKSHJJG-UHFFFAOYSA-N neopentyl alcohol Chemical compound CC(C)(C)CO KPSSIOMAKSHJJG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940055577 oleyl alcohol Drugs 0.000 description 1
- XMLQWXUVTXCDDL-UHFFFAOYSA-N oleyl alcohol Natural products CCCCCCC=CCCCCCCCCCCO XMLQWXUVTXCDDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000620 organic polymer Polymers 0.000 description 1
- 125000004430 oxygen atom Chemical group O* 0.000 description 1
- 238000010422 painting Methods 0.000 description 1
- 239000012188 paraffin wax Substances 0.000 description 1
- 239000011236 particulate material Substances 0.000 description 1
- 150000002978 peroxides Chemical group 0.000 description 1
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-K phosphate Chemical compound [O-]P([O-])([O-])=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 239000010452 phosphate Substances 0.000 description 1
- OJMIONKXNSYLSR-UHFFFAOYSA-N phosphorous acid Chemical compound OP(O)O OJMIONKXNSYLSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-L phthalate(2-) Chemical compound [O-]C(=O)C1=CC=CC=C1C([O-])=O XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000000049 pigment Substances 0.000 description 1
- 150000003138 primary alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 150000003333 secondary alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005415 substituted alkoxy group Chemical group 0.000 description 1
- 238000006467 substitution reaction Methods 0.000 description 1
- 239000004408 titanium dioxide Substances 0.000 description 1
- VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N trans-butenedioic acid Natural products OC(=O)C=CC(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 1
- 229910052726 zirconium Inorganic materials 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09F—NATURAL RESINS; FRENCH POLISH; DRYING-OILS; OIL DRYING AGENTS, i.e. SICCATIVES; TURPENTINE
- C09F9/00—Compounds to be used as driers, i.e. siccatives
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F5/00—Compounds containing elements of Groups 3 or 13 of the Periodic Table
- C07F5/06—Aluminium compounds
- C07F5/069—Aluminium compounds without C-aluminium linkages
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/0091—Complexes with metal-heteroatom-bonds
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Paints Or Removers (AREA)
Description
Die Erfindung betrifft aluminiumhaltige Mischungen, die
als Anstrichtrockenmittel verwendet werden können.
Es ist bekannt, daß eine Aluminiumverbindung der
allgemeinen Formel
(RO) x AlAB(2-x)
worin x die Zahl 0, 1 oder 2, R eine Alkylgruppe oder eine
substituierte Alkylgruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen,
eine Arylgruppe oder eine Cycloalkylgruppe und A und B,
die gleich oder voneinander verschieden sein können,
jeweils einen Alkoxid-Rest, einen substituierten
Alkoxid-Rest, einen Aryloxid-Rest, einen substituierten
Aryloxid-Rest, einen Acyloxid-Rest, einen substituierten
Acyloxid-Rest, einen Carbonsäure-Rest, einen Halbester-Rest
oder eine Gruppe der Formel OMX bedeuten, worin M ein
divalentes Metall und X einen Alkoxid-, Aryloxid- oder
Acyloxidrest darstellen, geliert, wenn ein molarer
Unterschuß der Verbindung einem ölmodifizierten Alkydharz
oder Ölharzmedium zugesetzt wird. Bei diesem Verfahren
tritt eine Gelierung des ölmodifizierten Alkydharzes oder
Ölharzmediums auf.
In der deutschen Offenlegungsschrift 23 15 091 ist eine
stabile Verbindung oder Zusammensetzung der allgemeinen
Formel
oder einer Kombination von I und II beschrieben, worin A,
B und C gleich oder voneinander verschieden sein können
und jeweils ausgewählt werden aus einer Alkoxygruppe, einer
substituierten Alkoxygruppe, einer Aryloxygruppe, einer
substituierten Aryloxygruppe, einer Alkycarboxylgruppe,
einer substituierten Alkycarboxylgruppe, einer
Arylcarboxylgruppe, einer substituierten
Arylcarboxylgruppe, eines Derivats einer Dicarbonsäure,
in der nur eine Carboxylgruppe für die direkte Bindung an
Aluminium zur Verfügung steht, eines Alkylsulfats, eines
Arylsulfonats, eines Dialkylphosphats, eines
Dialkylphosphits, eines Diarylphosphits oder einer Gruppe
der Formel OMA′, worin O ein Sauerstoffatom, M ein
divalentes Metall und A′ wie vorstehend A mit Ausnahme der
Gruppe OMA′ definiert ist, x die Zahl 2 oder mehr bedeutet
und Z von einem organischen Polymerisat, einem organischen
Polykondensat oder einem anorganischen teilchenförmigen
Material, wie z. B. einem Pigment oder Füllstoff, einem
Metall oder Mischungen davon, abgeleitet ist, das
reaktionsfähige Gruppen enthält oder in der Lage ist, durch
Abgabe von Wasserstoffatomen auf seiner Oberfläche
reaktionsfähige Gruppen zu bilden.
In der deutschen Offenlegungsschrift 24 02 039 ist ein
Produkt beschrieben, das durch Kombination einer Aluminiumverbindung
der allgemeinen Formel
(RO) x AlAB(2-x)
worin x die Zahl 0, 1 oder 2, R eine Alkylgruppe mit 1 bis
6 Kohlenstoffatomen, eine Arylgruppe oder eine
Cycloalkylgruppe und A und B, die gleich oder voneinander
verschieden sein können, einen Halbester-Rest, einen
verzweigtkettigen Carbonsäure-Rest mit 3 oder mehr
Kohlenstoffatomen oder eine ungesättigte Fettsäuregruppe
mit 3 oder mehr Kohlenstoffatomen bedeuten, mit mindestens
1 Mol eines labilen monofunktionellen Reaktanten, bei dem
es sich um eine organische Monohydroxyverbindung der Formel
R¹OH handelt, worin R¹ eine substituierte oder
unsubstituierte Alkyl- oder Cycloalkylgruppe bedeutet, in
welcher der Alkyl- oder Cycloalkyl-Rest 1 bis 6
Kohlenstoffatome enthält, erhalten worden ist.
Die labilen monofunktionellen Reaktanten verhindern
dadurch, daß sie bevorzugt reagieren, die Komplexbildung,
die auftritt, wenn Aluminiumverbindungen an ölmodifizierte
Alkylharze, die reaktionsfähige Gruppen, wie Hydroxyl und
Carboxyl, enthalten, addiert werden. Es wird angenommen,
daß in Gegenwart des labilen monofunktionellen Reaktanten
sich ein Gleichgewicht einstellt, das gestört wird, wenn
das ölmodifizierte Alkydharz auf eine Oberfläche
aufgebracht wird, wodurch der labile monofunktionelle
Reaktant durch Hydrolyse oder aufgrund seiner eigenen
Flüchtigkeit freigesetzt wird. Das Gleichgewicht kann durch
die folgende Gleichung dargestellt werden:
Die Anstrichtrockenmittel der oben genannten deutschen
Offenlegungsschrift 24 02 039 müssen mindestens 1 g-Mol des
labilen monofunktionellen Reaktanten pro g-Atom Aluminium
enthalten, um die gewünschte Eigenschaft der
Lagerbeständigkeit zu erzielen, wenn sie in Anstrichzubereitungen
verwendet werden.
Der Anmeldung liegt die Aufgabe zugrunde, ausgehend von
dem aus der deutschen Offenlegungsschrift 24 02 039 bekannten
Stand der Technik, Mischungen zur Verfügung zu stellen,
die bezüglich ihrer Lagerbeständigkeit und Trocknungseigenschaften
optimierte Ergebnisse aufweisen, ohne die
Qualität der mit dem Anstrichtrockenmittel erhaltenen
Überzüge nachteilig zu beeinflussen.
Diese Aufgabe wird dadurch gelöst, daß der in der deutschen
Offenlegungsschrift 24 02 039 definierte "labile
monofunktionelle Reaktant" ganz oder teilweise durch
Wasser, wäßriges Wasserstoffperoxid oder ein organisches
Hydroperoxid ersetzt wird.
Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist demzufolge ein
Stoffgemisch der im Anspruch 1 definierten Art.
Gemäß einer bevorzugten Ausführungsform wird als
Komponente (B) Wasser allein oder in Mischung mit der
organischen Monohydroxyverbindung der Formel R²OH
verwendet, worin R² die im Anspruch 1 angegebene Bedeutung
besitzt. Die Verbindung R²OH ist bei Umgebungstemperaturen
vorzugsweise flüchtig.
Von den unsubstituierten organischen
Monohydroxyverbindungen R²OH können primäre Alkohole,
wie Methanol, Äthanol, Butanol und Oleylalkohol, sekundäre
Alkohole, wie sec.-Butanol, verzweigte Alkohole, wie
Isopropanol und Isobutanol, und Cycloalkohole, wie
Cyclohexanol, verwendet werden, wobei die verzweigten
Alkohole bevorzugt sind.
Unter den substituierten organischen Monohydroxyverbindungen
R²OH sind die Alkoxyalkohole, wie Äthoxyäthanol,
bevorzugt. Andere geeignete Verbindungen sind
Diacetonalkohol, Dialkylalkohole, wie Neopentanol,
Trialkyalkohole und Alkyläther von Glykol. Außerdem kann
die Enolform von labilen tautomeren Verbindungen, wie
Acetylaceton, Äthylacetoacetat, Laurylacetoacetat und
Äthylhexylacetoacetat, verwendet werden, die von besonderem
Vorteil ist, wenn eine höhere Beständigkeit gegen Hydrolyse
erforderlich ist als sie leicht mit anderen labilen
Substituenten, wie Äthoxyäthanol, erzielt werden kann.
Wenn Wasser oder Wasserstoffperoxid ohne eine
Monohydroxyverbindung R²OH als Komponente (B) verwendet
wird, wird das Wasser oder das Wasserstoffperoxid
vorzugsweise einer Aluminiumverbindung zugegeben, in der
ein tautomerer Ketoenol-Rest vorhanden ist.
Unter den Hydroperoxiden, die als Komponente (B3) verwendet
werden können, sind t-Butylhydroperoxid und
Cumolhydroperoxid bevorzugt.
Die erfindungsgemäßen Mischungen können in einem breiteren
Bereich von Anstrichmedien verwendet werden als die in der
deutschen Offenlegungsschrift 24 02 039 beschriebenen,
insbesondere in Medien mit einer hohen Funktionalität, die
zusammen mit den in der deutschen Offenlegungsschrift
24 02 039 beschriebenen Produkten bei der Lagerung zur
Gelbildung neigen. Diese Neigung zur Gelbildung wird noch
verstärkt durch Erhöhung der Konzentration der
Anstrichmedien in den nicht-reaktionsfähigen
Lösungsmitteln.
Die in den erfindungsgemäßen Mischungen als Komponente (A)
verwendete Aluminiumverbindung ist eine Verbindung der
allgemeinen Formel
(RO) x AlAB(2-x)
worin x die Zahl 0, 1 oder 2, R eine Alkylgruppe, eine
substituierte Alkylgruppe, eine Alkoxyalkylgruppe, eine
Cycloalkylgruppe, eine Arylgruppe, eine Aralkylgruppe, eine
Alkarylgruppe, eine Aminoalkylgruppe oder eine
Glykolhalbestergruppe, A und B, die gleich oder voneinander
verschieden sein können, die gleiche Gruppe wie RO oder
einen β-Ketocarbonsäureesterrest, einen Halbesterrest, wie
z. B. einen Phthalathalbesterrest oder einen
Maleathalbesterrest, einen Diesterrest, wie z. B. einen
Malonsäurediesterrest, einen Carbonsäure- oder
Aminocarbonsäurerest bedeuten.
Bevorzugt werden Aluminiumverbindungen (A) eingesetzt, in
denen RO wie oben definiert ist, worin jedoch A und B, die
gleich oder voneinander verschieden sein können, jeweils
einen Halbesterrest, einen verzweigtkettigen
Carbonsäurerest mit 3 oder mehr Kohlenstoffatomen oder eine
ungesättigte Fettsäuregruppe mit 3 oder mehr
Kohlenstoffatomen bedeuten.
Bevorzugt verwendete Aluminiumverbindungen (A) sind
Alkoxide, wie Aluminiumtriisopropoxid und die Mono-, Di-
und Tri-Substitutionsprodukte, in denen als Substituenten
beispielsweise Reste verwendet werden, die von den
folgenden Verbindungen abgeleitet sind:
Äthoxyäthanol, Butoxyäthanol, Cyclohexanol, 2-Äthylhexansäure (2-Äthyl-capronsäure), 3,5,5-Trimethylhexansäure (3,5,5-Trimethyl-capronsäure), Versatinsäure (Gemisch synthetischer Fettsäuren), Naphthensäure, saures Monoisopropylphthalat und saures Monoäthoxyäthoxylmaleat.
Äthoxyäthanol, Butoxyäthanol, Cyclohexanol, 2-Äthylhexansäure (2-Äthyl-capronsäure), 3,5,5-Trimethylhexansäure (3,5,5-Trimethyl-capronsäure), Versatinsäure (Gemisch synthetischer Fettsäuren), Naphthensäure, saures Monoisopropylphthalat und saures Monoäthoxyäthoxylmaleat.
Die erfindungsgemäßen Mischungen können durch Zugabe von
Wasser, Wasserstoffperoxid oder von organischen
Hydroperoxiden oder einer Mischung aus Wasser,
Wasserstoffperoxid oder organischen Hydroperoxiden und der
organischen Monohydroxyverbindung R²OH zu der
Aluminiumverbindung, die selbst in einem Verdünnungsmittel
gelöst sein kann, hergestellt werden, wobei es sich bei dem
Verdünnungsmittel entweder um ein inertes Material, wie z. B.
Testbenzin oder eine oder mehrere der oben genannten
Monohydroxyverbindungen R²OH handeln kann. Beispiele für
andere inerte Verdünnungsmittel, sowohl flüchtige als auch
nichtflüchtige, die verwendet werden können, sind Xylol,
Kohlenwasserstoffe und chlorierte Kohlenwasserstoffe.
Alternativ können das Wasser, das Wasserstoffperoxid oder
die organischen Hydroperoxide zusammen mit der
Monohydroxyverbindung R²OH, wobei beide in einem inerten
Lösungsmittel enthalten sind, der Aluminiumverbindung
zugegeben werden.
Die Erfindung wird durch die folgenden Beispiele näher
erläutert.
Aluminiumisopropoxid204 Gew.-Teile
Ähtylacetoacetat130 Gew.-Teile
Wasser54 Gew.-Teile
Testbenzin287 Gew.-Teile
Aluminiumgehalt (als Metall)4%
Molverhältnis H₂O:Al3:1
Aluminiumtriäthoxyäthoxid294 Gew.-Teile
Äthoxyäthanol363 Gew.-Teile
Wasser 18 Gew.-Teile
Aluminiumgehalt (als Metall)4%
Molverhältnis H₂O:Al1:1
Aluminiumdiäthoxyäthoxydmonoäthylacetoacetat334 Gew.-Teile
Wasser 36 Gew.-Teile
Testbenzin305 Gew.-Teile
Aluminiumtriäthoxyäthoxid294 Gew.-Teile
Äthylacetoacetat130 Gew.-Teile
Wasser 54 Gew.-Teile
chloriertes Paraffinwachs225 Gew.-Teile
Äthoxyäthanol182 Gew.-Teile
Aluminiumgehalt (als Metall)3%
Molverhältnis H₂O : Al3:1
Zum Vergleich wurden die in Beispiel 3 verwendeten zwei
Mole Wasser durch 2 Mole Äthoxyäthanol ersetzt, wobei man
die folgende Zubereitung erhielt:
Monoäthylacetoacetat334 Gew.-Teile
Äthoxyäthanol180 Gew.-Teile
Testbenzin161 Gew.-Teile
Aluminiumgehalt (als Metall)4%
Molverhältnis H₂O : Al0
Aluminiumisopropoxid204 Gew.-Teile
Äthylacetoacetat130 Gew.-Teile
30%iges wäßriges Wasserstoffperoxid 55 Gew.-Teile
Testbenzin286 Gew.-Teile
Aluminiumgehalt (als Metall)4%
Molverhältnis H₂O : H₂O₂ : Aletwa 2:0,5:1
Aluminiumdiäthoxyäthoxid-monoäthylacetoacetat344 Gew.-Teile
t-Butylhydroperoxid (70%ige Lösung in Di-t-butylperoxid128 Gew.-Teile
Testbenzin213 Gew.-Teile
Aluminiumgehalt (als Metall)4%
Molverhältnis Wasserstoffperoxid:Al1:1
Die in den Beispielen 1 bis 6 und Vergleichsversuch I
beschriebenen Gemische wurden zusammen mit pigmentierten
und nicht-pigmentierten Alkylmedien verwendet und in bezug
auf ihre Beständigkeit und ihre Trocknungseigenschaften
mit Medien verglichen, in denen konventionelle Kobalt-,
Mangan-, Calcium- und Zirkonium-Trockenmittel verwendet
wurden, wobei Vergleichsversuch I eine Zubereitung
darstellt, die in den Rahmen der in der deutschen
Offenlegungsschrift 24 02 039 beschriebenen Erfindung fällt.
Das in der Tabelle I verwendete nicht-pigmentierte
Anstrichmedium war eine 50%ige Lösung eines
ölmodifizierten Alkydharzes auf Basis von Pentaerythrit
und Phthalsäureanhydrid mit einem Gehalt an einem
halbtrocknenden Öl entsprechend 65% des Gewichts des
Alkydharzes, ausgedrückt als Linolsäure, in Testbenzin.
In bezug auf die Trocknungseigenschaften war das Wasser
enthaltende Beispiel 3 etwas besser als der von Wasser
freie Vergleichsversuch I, wenn beide bei einem Gehalt an
Al von 1,5% auf die Alkydfeststoffe verwendet wurden, und
beide waren dem konventionellen Co/Ca/Zr überlegen.
In der Tabelle II wird die Trocknungswirkung der Gemische
von Beispiel 3 und Vergleichsversuch I miteinander
verglichen, wenn diese zusammen mit einem Titandioxid-
pigmentierten Alkylmedium einer längeren Ölkettenlänge über
einen Temperaturbereich und über einen Bereich von
relativen Feuchtigkeiten (RH) und bei dem gleichen
Al/Alkyd-Verhältnis von 1,5% verwendet wurden.
In der Tabelle III werden die Trocknungswirkung und die
Beständigkeit, die auf die Produkte der Beispiele 1 und
5 zurückzuführen ist, miteinander verglichen und diese
zeigt, wie durch Verwendung von Kobalt und, in einem
geringeren Ausmaße, durch Verwendung von Mangan die
Beständigkeit des Alkydmediums beeinträchtigt wird, das
das Stoffgemisch des Beispiels 5 enthält, in das der
Peroxidsubstituent eingearbeitet worden ist. Sie zeigt auch
die Vorteile in bezug auf die Trocknungseigenschaften bei
100°C, die durch das Beispiel 5 erzielbar sind.
In der Tabelle IV werden die Trocknungswirkung der Beispiele
3 und 6 bei Verwendung zusammen mit einem langkettigen
Öl-Alkydharz und der Einfluß der Verwendung und
Nicht-Verwendung von Kobalt- und Mangan-Trocknungsmitteln
auf die Lagerbeständigkeit des nicht-pigmentierten Mediums
miteinander verglichen. Daraus ist zu ersehen, daß das
Beispiel 6 in Kombination mit Kobalt die besten
Trocknungseigenschaften, jedoch eine schlechtere
Lagerbeständigkeit ergibt. Unter Trocknungsbedingungen
werden die besten Trocknungseigenschaften und die besten
Filmeigenschaften erhalten, wenn das Gemisch des Beispiels
6 allein mit 2% Al, bezogen auf die Alkydfeststoffe,
verwendet wird.
Die vorstehend angegebenen beispielhaften Zubereitungen
weisen gegenüber den in der deutschen Offenlegungsschrift
24 02 039 beschriebenen Zubereitungen optimierte
Eigenschaften hinsichtlich Lagerung und Trocknung auf.
Die die Trocknungszubereitungen der Beispiele 1 bis 4
enthaltenden Anstrichformulierungen behielten auch nach
6monatiger Lagerung ihre niedrige Viskosität bei, während
die Viskosität der das Trocknungsmittel gemäß
Vergleichsversuch I enthaltenden Formulierung über einen
Zeitraum von 3 Wochen anstieg und zur Bildung eines
lockeren Gels führte.
Claims (6)
1. Mischung aus
- (A) einer Aluminiumverbindung der allgemeinen Formel (RO) x AlAB(2-x) worin x die Zahl 0, 1 oder 2, R eine Alkyl-, substituierte Alkyl-, Alkoxyalkyl-, Cycloalkyl-, Aryl-, Aralkyl-, Alkaryl-, Aminoalkyl- oder Glykolhalbestergruppe, A und B, die gleich oder voneinander verschieden sein können, die gleiche Gruppe wie RO oder einen β-Ketocarbonsäureesterrest, einen Halbesterrest, einen Diesterrest, einen Carbonsäure- oder Aminocarbonsäurerest bedeuten, und
- (B) mindestens einem Mol pro g-Atom Aluminium eines labilen monofunktionellen Reaktionsmittels sowie fakultativ
- (C) einem inerten Verdünnungsmittel,
dadurch gekennzeichnet, daß das Reaktionsmittel (B)
- (B1) Wasser,
- (B2) wäßriges Wasserstoffperoxid,
- (B3) ein organisches Hydroperoxid
oder eine Mischung aus einer organischen
Monohydroxyverbindung der Formel R²OH, worin R² einen
substituierten oder unsubstituierten C₁- bis C₁₈-Alkyl-
oder Cycloalkylrest bedeutet, mit einem der Bestandteile
(B1), (B2) oder (B3) ist.
2. Mischung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet,
daß die Monohydroxyverbindung der Formel R²OH bei
Umgebungstemperatur flüchtig ist.
3. Mischung nach Anspruch 1 oder 2, dadurch
gekennzeichnet, daß das organische Hydroperoxid (B3)
t-Butylhydroperoxid oder Cumolhydroperoxid ist.
4. Verwendung einer Mischung nach einem der Ansprüche
1 bis 3 zur Herstellung eines lufttrocknenden
Anstrichmittels auf Basis eines ölmodifizierten Alkydharzes
oder eines Ölharzmediums.
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
GB872175A GB1544405A (en) | 1975-03-03 | 1975-03-03 | Aluminium compositions and air drying compositions based thereon |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE2608002A1 DE2608002A1 (de) | 1976-09-23 |
DE2608002C2 true DE2608002C2 (de) | 1987-12-23 |
Family
ID=9857962
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DE19762608002 Granted DE2608002A1 (de) | 1975-03-03 | 1976-02-27 | Aluminiumkomplexe und ihre verwendung in einer an der luft trocknenden zubereitung |
Country Status (7)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPS51113828A (de) |
BE (1) | BE839094A (de) |
DE (1) | DE2608002A1 (de) |
FR (1) | FR2302988A1 (de) |
GB (1) | GB1544405A (de) |
IT (1) | IT1056815B (de) |
NL (1) | NL7602024A (de) |
Families Citing this family (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
GB2048870A (en) * | 1979-04-30 | 1980-12-17 | Manchem Ltd | Aluminium complex method for its preparation and air-drying composition containing it |
JPS5953556A (ja) * | 1982-09-20 | 1984-03-28 | Nippon Paint Co Ltd | 酸化重合型塗料組成物 |
GB8334267D0 (en) * | 1983-12-22 | 1984-02-01 | Turner New Technology Ltd John | Surface coating compositions |
GB8334268D0 (en) * | 1983-12-22 | 1984-02-01 | Turner New Technology Ltd John | Surface coating compositions |
US4675422A (en) * | 1985-10-23 | 1987-06-23 | Stepan Company | Organometallic compounds |
EP3296353B1 (de) * | 2016-09-19 | 2022-01-26 | Daw Se | Lösemittelhaltige beschichtungsmasse für lackbeschichtungen |
Family Cites Families (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE878541C (de) * | 1951-08-12 | 1953-06-05 | Albert Ag Chem Werke | Verfahren zur Herstellung von Lacken und Anstrichmitteln |
US2916392A (en) * | 1958-04-07 | 1959-12-08 | Monsanto Chemicals | Air drying films from unsaturated fatty acid metal salts |
ZA74161B (en) * | 1973-01-17 | 1974-11-27 | Hardman & Holden Ltd | Compositions based on aluminium compounds |
-
1975
- 1975-03-03 GB GB872175A patent/GB1544405A/en not_active Expired
-
1976
- 1976-02-27 NL NL7602024A patent/NL7602024A/xx not_active Application Discontinuation
- 1976-02-27 DE DE19762608002 patent/DE2608002A1/de active Granted
- 1976-03-02 IT IT2077776A patent/IT1056815B/it active
- 1976-03-02 BE BE164774A patent/BE839094A/xx not_active IP Right Cessation
- 1976-03-03 JP JP51023667A patent/JPS51113828A/ja active Granted
- 1976-03-03 FR FR7605996A patent/FR2302988A1/fr active Granted
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
GB1544405A (en) | 1979-04-19 |
JPS51113828A (en) | 1976-10-07 |
FR2302988B3 (de) | 1978-12-01 |
JPS6150114B2 (de) | 1986-11-01 |
FR2302988A1 (fr) | 1976-10-01 |
BE839094A (fr) | 1976-07-01 |
NL7602024A (nl) | 1976-09-07 |
IT1056815B (it) | 1982-02-20 |
DE2608002A1 (de) | 1976-09-23 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
DE60226017T2 (de) | Beschichtungszusammensetzungen enthaltend verbindungen mit einem niedrigen gehalt an flüchtigen organischen verbindungen | |
DE2703829B2 (de) | Flüssige hitzehärtbare Harzmasse | |
EP0180548A2 (de) | Gegen Lichteinwirkung stabilisierte Ueberzugsmittel | |
EP1275701B1 (de) | Hautverhinderungsmittel | |
DE2608002C2 (de) | ||
DE3337098C2 (de) | ||
DE1291041B (de) | Verbesserung der Eigenschaften von waessrigen Dispersionsanstrichmitteln oder -klebstoffen | |
EP0870811B1 (de) | Verwendung spezieller Vanadiumverbindungen als Sikkative für oxidativ trochnende Lacke | |
DE19741644A1 (de) | Neue Additive zur Vermeidung von Hautbildung an lufttrocknenden Lacken | |
DE3733182A1 (de) | Haertungskomponente und deren verwendung | |
DE1237716B (de) | In Form einer Loesung in organischen Loesungsmitteln vorliegendes Schwebemittel fuer die Verhinderung des Absetzens von Pigmenten und Fuellstoffen in Lackfarben und anderen filmbildenden Suspensionen | |
DE2654036C2 (de) | Bindemittel für lagerfähige Überzugsmassen | |
DE112012002249T5 (de) | Filmbildungshilfsmittel-Zusammensetzung | |
CH662359A5 (de) | Fluessige zubereitung von uv-lichtstabilisatoren. | |
EP0802248A2 (de) | Mischungen von Carbonsäuresalzen und Carbonsäureestern, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung | |
DE4236697A1 (de) | Trockenstoffe für oxidativ trocknende Lacke | |
DE2917172C2 (de) | ||
DE3135810C2 (de) | ||
EP3296353B1 (de) | Lösemittelhaltige beschichtungsmasse für lackbeschichtungen | |
DE2437654A1 (de) | Neue basische zinkphosphite | |
DE3523679A1 (de) | Neue polymethylpiperidinverbindungen | |
EP0667378A1 (de) | Bindemittel für lagerfähige Überzugsmassen | |
DE1494405B2 (de) | Verfahren zur herstellung von ueberzuegen aus bindemitteln | |
EP0582864B1 (de) | Bindemittel für lagerfähige Überzugsmassen | |
WO2001064795A1 (de) | Verwendung von additivkombinationen zur vermeidung von hautbildung an lufttrocknenden lacken |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
8110 | Request for examination paragraph 44 | ||
8128 | New person/name/address of the agent |
Representative=s name: REDIES, B., DIPL.-CHEM. DR.RER.NAT., PAT.-ANW., 40 |
|
8128 | New person/name/address of the agent |
Representative=s name: COHAUSZ, W., DIPL.-ING. KNAUF, R., DIPL.-ING. COHA |
|
D2 | Grant after examination | ||
8364 | No opposition during term of opposition | ||
8339 | Ceased/non-payment of the annual fee |