DE112012002249T5 - Filmbildungshilfsmittel-Zusammensetzung - Google Patents

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Abstract

Die vorliegende Erfindung betrifft die Verwendung von Mischungen aus Monoestern und Diestern als Filmbildungshilfsmittel. Monoester und Diester gemäß der vorliegenden Erfindung wurden durch Ethoxylierung von Fettsäuren und/oder durch direkte Veresterung von Fettsäuren mit Monoethylenglycol oder Polyethylenglycol erhalten. Die in der vorliegenden Erfindung verwendeten Fettsäuren haben 4 bis 22 Kohlenstoffatome und können gesättigt oder ungesättigt, linear oder verzweigt sein.
Im besonderen ist die Erfindung auf eine Zusammensetzung von Filmbildungshilfsmitteln gerichtet, welche umfasst: (i) Mischungen aus (RCOO(EO)nH) Monoestern und Diestern; und (ii) Mischungen aus (RCOO(EO)nH) Monoestern und Diestern, erhalten aus der Ethoxylierung von Fettsäuren und/oder direkten Veresterung von Fettsäuren mit Ethylenglycol-Derivaten und/oder Umesterung, worin die Monoestern in einer Menge von 90 bis 100 Massen-% vorhanden sind und die Diester in einer Menge von 10 bis 90 Massen-% vorhanden sind.

Description

  • Gebiet der Erfindung
  • Die vorliegende Erfindung betrifft die Verwendung von Mischungen aus Monoestern und Diestern als Filmbildungshilfsmittel. Insbesondere betrifft die Erfindung Filmbildungshilfsmittel-Zusammensetzungen. Die Monoester und Diester gemäß der vorliegenden Erfindung wurden durch Ethoxylierung von Fettsäuren und/oder durch Veresterung von Fettsäuren mit Monoethylenglycol oder Polyethylenglycol erhalten. Fettsäuren, die in der vorliegenden Erfindung verwendet werden, haben 4 bis 22 Kohlenstoffatome und können gesättigt oder ungesättigt, linear oder verzweigt sein.
  • Hintergrund der Erfindung
  • Filmbildungshilfsmittel werden im Allgemeinen in Farben, Lacken und Klebstoffen auf Wasserbasis verwendet. Filmbildungshilfsmittel fungieren als ein Lösungsmittel und/oder einen Weichmacher für die polymere Phase von Farben, Lacken und Klebstoffformulierungen, wobei sie deren Tg verringern und die Bildung von kontinuierlichen und homogenen Filmen bei verschiedenen Temperaturen und Feuchtigkeitsbedingungen begünstigen. Filmbildungshilfsmittel müssen in der Gegenwart von Wasser stabil sein und mit den Bestandteilen, die in Farben, Lacken und Klebstoffformulierungen vorhanden sind, kompatibel sein. Insbesondere können Filmbildungshilfsmittel Polymerpartikel, die in Farben, Lacken und Klebstoffformulierungen vorhanden sind, nicht destabilisieren. Filmbildungshilfsmittel sollten weiterhin ausreichend flüchtig sein, um während des Trocknens der Filme entfernt zu werden, bevorzugt nach der Wasserverdampfung.
  • Das Weichmachervermögen eines Filmbildungshilfsmittels, d. h. seine Befähigung zum Verringern des Tg eines Polymers, hängt von den Löslichkeitsparametern des Filmbildners und des Polymers ab. Der Löslichkeitsparameter ist mit der kohäsiven Energie der Lösungsmittel und der gelösten Substanzen verknüpft. Gemäß dem Hansen-Modell umfasst die Kohäsiv-Energie die Summe der Beiträge von nichtpolaren oder dispersiven (Delta D) Wechselwirkungen, polaren Wechselwirkungen (Delta P) und Wasserstoffbindungen (Delta H). Für gewöhnlich wird die Löslichkeit einer gelösten Substanz in einem vorgegebenen Lösungsmittel maximiert, wenn die Löslichkeitsparameter gleich sind oder nahe beieinander liegen. Diese Argumentation folgt der allgemeinen Regel, dass Gleiches Gleiches löst. Der Ähnlichkeitsgrad zwischen den Löslichkeitsparametern des Lösungsmittels und der gelösten Substanz wird durch den Radius der Wechselwirkung vorgegeben, welcher die Unterschiede zwischen den Beiträgen der dispersiven und polaren Wechselwirkungen und Wasserstoffbindungen der gelösten Substanz und des Lösungsmittels in Betracht zieht. Wenn der Radius der Wechselwirkung der gelöster Substanzlösungsmittel Kombination geringer ist als der Radius der Löslichkeitssphäre der gelösten Substanz, wird das Lösungsmittel wahrscheinlich die gelöste Substanz auflösen. Im Allgemeinen sind wasserunlösliche Filmbildungshilfsmittel, die Löslichkeitsparameter haben, welche zu denjenigen der weich zu machenden Polymeren kompatibel sind, weitaus wirksamer beim Reduzieren der MFT als wasserlösliche Filmbildungshilfsmittel.
  • Gegenwärtig gibt es ein steigendes Bedürfnis für Filmbildungshilfsmittel, welche der Umweltgesetzgebung genügen, die die Emission von flüchtigen organischen Verbindungen (VOC) in die Atmosphäre kontrolliert. Gemäß der europäischen Richtlinie 2004/42/CE werden Filmbildungshilfsmittel mit einem Siedepunkt von weniger als 250°C als flüchtige organische Verbindungen betrachtet. Die Green Seal Richtlinien empfehlen die Verwendung von Filmbildungshilfsmitteln mit einem Siedepunkt höher als 280°C. Weitere Merkmale von Filmbildungshilfsmitteln, welche für die Hersteller von Farben, Klebstoffen und Lacken sowie für den Endverbraucher wertvoll sind, sind: schwacher Geruch, HAP-frei, Filmbildungsmittel, die aus erneuerbaren Ausgangsmaterialien gewonnen werden, mit einem hohen Vegetalisierungsindex (vegetalization index) und einer niedrigen CO2-Emission während des Herstellungsverfahrens. Unten stehende Tabelle 1 stellt die VOC-Gehalte dar, die von der europäischen Richtlinie 2004/42/CE für Farben und Lacke empfohlen werden. Tabelle 1 – VOC-Gehalte, empfohlen von der europäischen Richtlinie 2004/42/CE
    Produkt-Unterkategorie VOC-Grenzwert (g/L); 1. Januar 2007 VOC-Grenzwert (g/L) 1. Januar 2010
    Innenanstriche für Wände und Decken (matt) 75 30
    Innenanstriche für Wände und Decken (glänzend) 150 100
    Außenanstriche für Wände aus Mineralsubstrat 75 40
    Holz-, Metall- oder Kunststofffarben für Gebäudedekorationen und -verkleidungen (innen und außen) 150 130
    Lacke und Holzbeizen für Gebäudedekorationen (innen und außen), einschließlich deckender Holzbeizen 150 130
    Hauchdünne Holzbeizen (innen und außen) 150 130
    Grundierungen 50 30
    Bindende Grundierungen 50 30
    Einkomponenten-Speziallacke 140 140
    Zweikomponenten-Speziallacke für eine bestimmte Endanwendung, d. h. Böden 140 140
    Multicolor-Lacke 150 100
    Lacke für Dekorationseffekte 300 200
  • Mehrere Moleküle mit einer Alkohol- und/oder Esterfunktionalität werden als Filmbildungshilfsmittel verwendet. Butylglycol und 2,2,4-Trimethyl-1,3-pentandiolmonoisobutyrat (Texanol von Eastman Kodak) sind die am häufigsten als Filmbildungsmittel verwendeten Moleküle. Auf Grund seines Siedepunktes von 169° bis 173°C wird Butylglycol von der europäischen Gesetzgebung als ein VOC betrachtet. Texanol, welches einen Siedepunkt von ungefähr 254°C hat, wird von der europäischen Gesetzgebung nicht als ein VOC betrachtet. Texanol erfüllt jedoch nicht die Green Seal Richtlinien, welche empfehlen, dass Produkte, die in Bauwerken verwendet werden, mit Filmbildungshilfsmitteln formuliert werden, welche einen Siedepunkt höher als 280°C aufweisen.
  • Die Patentliteratur zieht mehrere Berichte in Betracht, welche die Verwendung von Estern als Filmbildungshilfsmitteln erwähnen.
  • US-Patentanmeldung US 2010/0130645 A1 von Elementis Specialities, mit dem Titel „VOC-Free Coalescing Agent”, beschreibt die Verwendung von Monoestern von ethoxylierten und/oder propoxylierten Fettsäuren als Filmbildungshilfsmittel. Die erfindungsgemäßen Monoester haben die Strukturformel R1COO[(EO)x(PO)y]zH. Die R-Gruppe enthält von 6 bis 22 Kohlenstoffatome, ist linear und gesättigt, x und y können von 0 bis 5 reichen und z reicht von 1 bis 5.
  • Die Hauptester sind:
    • • Monoester, die von Fettsäuren und Ethylenglycol oder Propylenglycol erhalten worden sind
    • • Ester, die von Fettsäuren und Ethenoxid und/oder Propenoxid erhalten worden sind
    • • Formulierungen, die mindestens 70% Propylenglycolmonolaurat enthalten.
  • Ergebnisse von Leistungsbeurteilungen haben gezeigt, dass Propylenmonolaurat, welches einen Siedepunkt von > 265°C aufweist, MFT (Mindestfilmbildungstemperatur) von Rhoplex® ML200TM Latex, MFT von 6°C, mit der selben Wirksamkeit wie Texanol Filmbildungsmittel erniedrigt.
  • US Patent US 4,489,188 von Eastman Kodak Company, mit dem Titel „Coalescent-Containing Coating Composition”, beschreibt die Verwendung von Monoestern, die durch die Veresterung von Benzoesäure abgeleiteten Säure und Ethylenglycol und/oder Propylenglycol abgeleiteten Ethern erhalten worden sind. Von den erfindungsgemäßen Estern wurde gezeigt, dass sie wirksamer in der Reduktion der MFT von mehreren Styrol-Acrylat-Latices sind als Texanol.
  • US Patentanmeldung US 2007/0093579 von den Kuratoren der Universität von Missouri, mit dem Titel „Water Born Film Forming Compositions”, beschreibt die Verwendung von Fettsäureestern, die aus pflanzlichen Ölen gewonnen werden, und Methanol- oder Glycol-Derivaten. Die Fettsäuren, die in den Veresterungsreaktionen verwendet werden, sind aus Mais-, Sonnenblumen-, Soja- und Leinsamenölen. Die so erhaltenen Ester haben Kohlenwasserstoffketten mit mindestens 2 Ungesättigtheiten. Glycolester von Fettsäuren, die in Sojaöl vorhanden sind, reduzierten MFT von UCAR 430 Latex in einer ähnlichen Weise wie Texanol.
  • Die internationale Patentanmeldung WO 2008054992 von Velsicol Chemical Corporation, mit dem Titel „Aqueous Film Forming Compositions Containing Reduced Levels of Volatile Organic Compounds”, beschreibt die Verwendung von Mischungen aus Benzoesäuremonoestern und -diestern und Ethylenglycol- oder Propylenglycol-Derivaten als Filmbildungshilfsmittel. Farbfilme von Formulierungen, die Mischungen aus Diethylenglycoldibenzoat, Dipropylendibenzoat und Monobenzoaten enthalten, weisen einen größeren Nassabriebwiderstand auf, als Filme von Farbformulierungen, welche Texanol enthalten.
  • US Patentanmeldung US 2009/0198002 A1 von Rhodia INC, mit dem Titel „Low VOC Coalescing Agents”, beschreibt die Verwendung von Diestern von Adipin-, Glutar- und Bernsteinsäuren und Alkoholen, umfassend eine Kohlenwasserstoffkette mit 4 bis 8 Kohlenstoffatomen, beinhaltend Alkohole aus Fuselöl. Diester, die von Glycolethern und Disäuren erhalten worden sind, sind ebenfalls von der Erfindung umfasst. Diester, die von Glutar- und Bernsteinsäure und Butanol oder Pentanol abgeleitet sind, waren in der Reduktion der MFT wirksamer als Texanol.
  • Basierend auf den oben erwähnten Beispielen bemerkt man, dass die Verwendung von Estern als Filmbildungshilfsmittel umfassend untersucht ist und unter diesen Estern die folgenden wichtig sind: Monoester von ethoxylierten und propoxylierten Säuren, Methyl- und Glycolester von Pflanzenölfettsäuren, Monoester der Benzoesäure und Glycolen, eine Mischung aus Monoestern und Diestern der Benzoesäure, Glycole und Diestern von Disäuren. Die Mischungen von Monoestern und Diestern, die aus der Ethoxylierung von Fettsäuren und/oder Veresterung von Glycolen und Fettsäuren stammen, wurden bis jetzt nicht betrachtet.
  • Im Hinblick darauf ist es offensichtlich, dass das Gebiet der vorliegenden Erfindung, d. h. die Verwendung von Mischungen aus Monoestern und Diestern als Filmbildungshilfsmittel, noch immer ausgebaut werden kann.
  • Zusammenfassung der Erfindung
  • Die vorliegende Erfindung betrifft die Verwendung von Mischungen von Monoestern und Diestern als Filmbildungshilfsmittel. Die Monoester und Diester gemäß der vorliegenden Erfindung wurden durch Ethoxylierung von Fettsäuren und/oder durch direkte Veresterung von Fettsäuren mit Monoethylenglycol oder Polyethylenglycol erhalten. Die in der vorliegenden Erfindung verwendeten Fettsäuren haben 4 bis 22 Kohlenstoffatome und können gesättigt oder ungesättigt, linear oder verzweigt sein.
  • Ausführliche Beschreibung der Erfindung
  • Die vorliegende Erfindung beschreibt die Verwendung von Filmbildungshilfsmitteln und/oder Weichmachern bestehend aus (RCOO(EO)nH) Monoestern und Diestern, die durch Ethoxylierung von Fettsäuren und/oder direkter Veresterung von Fettsäuren mit Ethylenglycol-Derivaten und/oder Umesterung erhalten wurden. Die ungefähre Massenzusammensetzung der Mischungen aus Monoestern und Diestern ist ungefähr 90 bis 10% Monoester und 10 bis 90% Diester.
  • In der vorliegenden Erfindung beziehen sich die Begriffe „Filmbildungshilfsmittel” und „Filmbildner” auf Lösungsmittel, die in der Lage sind, die MFT (Mindestfilmbildungstemperatur) zu reduzieren, d. h., als ein Weichmacher für die polymere Phase zu fungieren.
  • Filmbildungshilfsmittel, die in der vorliegenden Erfindung aufgelistet sind, können in den Formulierungen von Farben, Klebstoffen und Lacken verwendet werden, die Latices oder Polymerdispersionen enthalten.
  • Diese Filmbildungshilfsmittel sind bevorzugt geeignet für polymere Dispersionen in Wasser und für Formulierungen, welche diese Dispersionen enthalten.
  • Filmbildungshilfsmittel umfassen Mischungen aus Monoestern und Diestern mit einem Siedepunkt höher als 250°C, wodurch sie die europäische Richtlinie 2004/42/CE erfüllen. Bevorzugt erfüllen die Filmbildungshilfsmittel der vorliegenden Erfindung die Richtlinien von Green Seal, welche die Verwendung von Filmbildner mit einem Siedepunkt höher als 280°C empfehlen.
  • Die Fähigkeit der Filmbildungshilfsmittel zum weich machen von Polymerpartikeln, d. h. die Verringerung der nassen Glasübergangstemperatur von Polymeren, wurde mittels MFT-Assays von Latexfilmen die Mengen der Filmbildungshilfsmittel umfassen, kontrolliert.
  • Der Nassabrieb-Widerstand von Filmbildungshilfsmittel enthaltenden Farbfilmen wurde mittels Auswaschtests kontrolliert.
  • Es ist daher eine Aufgabe der vorliegenden Erfindung, eine Zusammensetzung aus Filmbildungshilfsmitteln zur Verfügung zu stellen, welche umfasst:
    • (i) Mischungen aus (RCOO(EO)nH) Monoestern und Diestern; und
    • (ii) Mischungen aus (RCOO(EO)nH) Monoestern und Diestern, erhalten durch die Ethoxylierung von Fettsäuren und/oder direkter Veresterung von Fettsäuren mit Ethylenglycol-Derivaten und/oder Umesterung,
    worin die Monoestern in einer Menge von 90 bis 100 Massen-% vorliegen und die Diester in einer Menge von 10 bis 90 Massen-% vorliegen.
  • In einer bevorzugten Ausführungsform der Zusammensetzung in Übereinstimmung mit der vorliegenden Erfindung haben die RCOO(EO)nH Monoestermoleküle n-Werte, EO Mol-Zahl, von 1,0 bis 10.
  • In einer weiteren bevorzugten Ausführungsform der Zusammensetzung in Übereinstimmung mit der vorliegenden Erfindung enthalten die Diester 1,0 bis 10 Mole EO.
  • In einer weiteren bevorzugten Ausführungsform der Zusammensetzung in Übereinstimmung mit der vorliegenden Erfindung haben die Fettsäuren 4 bis 22 Kohlenstoffatome und können gesättigt oder ungesättigt, linear oder verzweigt sein.
  • In einer bevorzugten Ausführungsform der Zusammensetzung in Übereinstimmung mit der vorliegenden Erfindung werden Filmbildungshilfsmittel durch ein verbessertes Verfahren zum Herstellen von Mischungen aus Monoestern und Diestern erhalten, wie in obiger Tabelle 1 beschrieben.
  • In einer weiteren bevorzugten Ausführungsform der Zusammensetzung in Übereinstimmung mit der vorliegenden Erfindung haben die Filmbildungshilfsmittel einen Siedepunkt von mehr als 250°C.
  • In einer weiteren bevorzugten Ausführungsform der Zusammensetzung in Übereinstimmung mit der vorliegenden Erfindung können die Filmbildungshilfsmittel in Formulierungen verwendet werden, die für Anwendungen vorgesehen sind, die die Bildung eines Filmes auf einer Substratoberfläche erfordern.
  • In einer weiteren bevorzugten Ausführungsform der Zusammensetzung in Übereinstimmung mit der vorliegenden Erfindung können die Filmbildungshilfsmittel in Formulierungen von Farben, Klebstoffen und Lacken verwendet werden, welche Latices oder Polymer-Dispersionen enthalten. Bevorzugt sind die Latices ausgewählt aus: Styrol-Butylacrylat, Styrol-Butylacrylat-Acrylsäure, Styrol-Butylacrylat-Methacrylsäure, Styrol-Butadien, Styrol-Butadien-Acrylsäure, Styrol-Butadien-Methacrylsäure, Acrylnitril-Butadien, Acrylnitril-Butadien-Acrylsäure, Acrylnitril-Butadien-Methacrylsäure, Polyacrylate, Polyacrylate-Acrylsäure, Polyacrylate-Methacrylsäure, Polyacrylate-Carbonsäuren ganz allgemein und Polyvinylacetat.
  • In einer weiteren bevorzugten Ausführungsform der Zusammensetzung in Übereinstimmung mit der vorliegenden Erfindung können die Latices in Bauwerken, Fassadenanstrichen, Industriefarben, Originallackierungen, Umlackierungen von Fahrzeugen, Farben und Lacke für Gehäuse im allgemeinen.
  • In einer weiteren bevorzugten Ausführungsform der Zusammensetzung in Übereinstimmung mit der vorliegenden Erfindung kann die Konzentration der Mischungen an Monoestern und Diestern in Formulierungen von Farben, Klebstoffen, Lacken und Latices im Bereich von 0,1 bis 50 % liegen in Bezug auf den Polymergehalt, der in den Formulierungen oder Latizes vorhanden ist.
  • Die Erfindung wird nun mittels der folgenden Beispiele beschrieben, welche lediglich beispielhaft sind und nicht zur Einschränkung des Schutzumfangs der Erfindung verwendet werden sollen.
  • Beispiel 1
  • MFT-Ergebnisse eines Styrol-Acryl-Latex enthaltend die erfindungsgemäßen Filmbildungshilfsmittel.
  • 1 zeigt MFT-Ergebnisse eines Styrol-Acryl-Latex, MFT von ungefähr 18°C, enthaltend 3% an Monoestern und Diestern Mischungen erhalten aus einer direkten Ethoxylierung von Fettsäuren, welche 8 bis 10 Kohlenstoffatome enthalten. Die EO Mol-Zahl, die in der Ethoxylierung der C8C10 Säure verwendet wurde, bewegt sich im Bereich von 2 bis 10.
  • Beispiel 2
  • MFT eines Styrol-Acryl-Latex enthaltend ein erfindungsgemäßes Filmbildungshilfsmittel und Texanol.
  • Die Wirkung der Konzentration der Mischung aus Monoestern und Diestern und Texanol auf die MFT eines Styrol-Acryl-Latex wird in 2 gezeigt. Die Mischung aus Monoestern und Diestern, die verwendet wurde, um die Ergebnisse der MFT von 2 zu erzeugen, ist aus der Ethoxylierung der C8C10 Säure abgeleitet. Das Monoester zu Diester Verhältnis dieser Mischung wird in Tabelle 2 dargestellt. Tabelle 2 – Ungefähre Zusammensetzung der Mischung aus Monoestern und Diestern gemäß HPLC. Die Konzentration jeder Komponente wurde basierend auf ihrer jeweiligen Fläche im Chromatogramm geschätzt.
    Komponenten Massenkonzentration (%)
    Monoester 60
    Diester 40
  • Gemäß 2 haben die Mischungen aus Estern und Diestern und Texanol ein Weichmachervermögen für Filmbildungshilfsmittelkonzentrationen von 1 bis 2%.
  • Beispiel 3
  • Siedepunkt und flüchtiger Anteil des erfindungsgemäßen Filmbildungshilfsmittels.
  • Der Siedepunkt der Mischung aus Estern und Diestern, welche aus der Ethoxylierung von Caprylsäure und Caprinsäure abstammt, und welche verwendet wurde, um die MFT-Ergebnisse der 2 zu erzeugen, ist höher als 280°C. Gemäß ASTM D 2369-10 liegt der flüchtige Anteil des in 2 erwähnten Filmbildungshilfsmittels bei ungefähr 1,5%. Der flüchtige Anteil an Texanol ist ungefähr 6%.
  • Beispiel 4
  • DSC-Ergebnisse von Styrol-Acryl-Latex-Filmen, enthaltend 2 Gew.-% der Mischung aus Estern und Diestern der vorliegenden Erfindung und Texanol.
  • DSC Ergebnisse, die für Styrol-Acryl-Latex-Filme erhalten worden sind, welche 2% Filmbildungshilfsmittel enthalten und für 7 Tage bei einer Temperatur von 25 ± 2°C getrocknet worden sind, sind in 3 gezeigt. Die erhaltenen Glasübergangstemperaturen (Tg) legen nahe, dass getrocknete Latexfilme eine kleine Menge des Filmbildungshilfsmittels zurück halten.
  • Beispiel 5
  • Die Ergebnisse der Auswaschbarkeit von Farbfilmen, welche eine Mischung aus Estern und Diestern der vorliegenden Erfindung und Texanol enthalten. Tabelle 3 – Formulierung einer deckenden Farbe
    Posten Komponenten Masse (g)
    1 Trinkwasser 20,00
    2 Natriumnitrit 0,05
    3 Natriumtetrapyrophosphat 0,02
    4 Hydroxyethylcellulose 0,25
    5 Monoethanolamin 0,05
    6 Ultrasperse PA44 0,35
    7 Ultrol L 10 0,35
    8 Entschäumer 0,10
    9 Bakterizid 0,15
    10 Fungizid 0,15
    11 Titandioxid 15,00
    12 Kaolin 4,00
    13 natürliches Calciumcarbonat 5,00
    14 ausgefälltes Calciumcarbonat 8,00
    15 Agalmatolit 4,00
    16 Styrol-Acryl-Latex (MFFT ca. 18°C) 20,00
    17 Entschäumer 0,15
    18 Filmbildungshilfsmittel (beschrieben in Tabelle 3) 1,20
    19 MEA 0,15
    20 Primal RM-5 1,20
    21 Primal TT 935 0,40
    22 Trinkwasser 19,43
    Gesamtmasse an Farbe mit Filmbildungshilfsmittel 100,00
  • Die Ergebnisse für die Auswaschbarkeit, die für die deckenden Farben, beschrieben in Tabelle 3, erhalten worden sind, enthaltend Texanol und die Mischung aus Estern und Diestern als Filmbildungshilfsmittel, sind in 4 bildlich dargestellt.
  • Die Ergebnisse der Auswaschbarkeit legen nahe, dass deckende Farbfilme, enthaltend die Zusammensetzung an Filmbildungshilfsmittel der vorliegenden Erfindung, widerstandsfähig gegenüber Nassabrieb sind als deckende Farbfilme, welche Texanol enthalten.

Claims (11)

  1. Zusammensetzung von Filmbildungshilfsmitteln, dadurch gekennzeichnet, dass sie umfasst: (i) Mischungen aus (RCOO(EO)nH) Monoestern und Diestern; und (ii) Mischungen aus (RCOO(EO)nH) Monoestern und Diestern, erhalten durch die Ethoxylierung von Fettsäuren und/oder direkter Veresterung von Fettsäuren mit Ethylenglycol-Derivaten und/oder Umesterung, worin die Monoester in einer Menge von 90 bis 100 Massen-% vorhanden sind und die Diester in einer Menge von 10 bis 90 Massen-% vorhanden sind.
  2. Zusammensetzung gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass die RCOO(EO)nH Monoestermoleküle n-Werte, EO Mol-Zahl, von 1,0 bis 10 haben.
  3. Zusammensetzung gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass die Diester 1,0 bis 10 Mole EO enthalten.
  4. Zusammensetzung gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass die Fettsäuren 4 bis 22 Kohlenstoffatome haben und gesättigt oder ungesättigt, linear oder verzweigt sein können.
  5. Zusammensetzung gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass die Filmbildungshilfsmittel aus einem verbesserten Verfahren erhalten worden sind, um Mischungen aus Monoestern und Diestern wie in Tabelle 1 beschrieben, zu ergeben.
  6. Zusammensetzung gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass die erwähnten Filmbildungshilfsmittel einen Siedepunkt höher als 250°C aufweisen.
  7. Zusammensetzung gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass die Filmbildungshilfsmittel in Formulierungen verwendet werden können, die für Anwendungen vorgesehen sind, die die Bildung eines Filmes auf einer Substratoberfläche erfordern.
  8. Zusammensetzung gemäß einem der Ansprüche 1 bis 6, dadurch gekennzeichnet, dass die Filmbildungshilfsmittel in Formulierungen von Farben, Klebstoffen und Lacken, welche Latices oder Polymerdispersionen enthalten, verwendet werden können.
  9. Zusammensetzung gemäß Anspruch 8, dadurch gekennzeichnet, dass die Latices ausgewählt sind aus: Styrol-Butylacrylat, Styrol-Butylacrylat-Acrylsäure, Styrol-Butylacrylat-Methacrylsäure, Styrol-Butadien, Styrol-Butadien-Acrylsäure, Styrol-Butadien-Methacrylsäure, Acrylnitril-Butadien, Acrylnitril-Butadien-Acrylsäure, Acrylnitril-Butadien-Methacrylsäure, Polyacrylate, Polyacrylate-Acrylsäure, Polyacrylate-Methacrylsäure, Polyacrylate-Carbonsäuren ganz allgemein und Polyvinylacetat.
  10. Zusammensetzung gemäß Anspruch 8 oder 9, dadurch gekennzeichnet, dass die Latices in Bauwerken, Fassadenanstrichen, Industriefarben, Originallackierungen, Umlackierungen von Fahrzeugen, Farben und Lacke für Gehäuse im allgemeinen verwendet werden können.
  11. Zusammensetzung gemäß einem der Ansprüche 1 bis 10, dadurch gekennzeichnet, dass die Konzentration der Mischung aus Monoestern und Diestern in Formulierungen von Farben, Klebstoffen, Lacken und Latices im Bereich von 0,1 bis 50% bezogen auf den Polymergehalt, der in den Formulierungen oder Latices vorhanden ist, liegen kann.
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Families Citing this family (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
BR112016024069A2 (pt) * 2014-04-16 2017-08-15 Dow Global Technologies Llc éster sorbato ou coalescente de sorbamida em formulação de revestimentos
JP6466977B2 (ja) 2017-02-15 2019-02-06 トヨタ自動車株式会社 複層塗膜形成方法
JP6628761B2 (ja) * 2017-03-31 2020-01-15 日本ペイント・オートモーティブコーティングス株式会社 複層塗膜の形成方法
WO2022132812A1 (en) * 2020-12-14 2022-06-23 Battelle Memorial Institute Soybean-based coalescing solvents

Family Cites Families (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US7160945B1 (en) * 1999-03-22 2007-01-09 The Curators Of The University Of Missouri Water borne film-forming compositions
DE19957177A1 (de) * 1999-11-27 2001-08-02 Basf Ag Verfahren zur Herstellung von wasserlöslichen Polymerisaten von Estern aus ethylenisch ungesättigten Carbonsäuren und Polyalkylenglykolen
US6797753B2 (en) 2000-06-20 2004-09-28 Battelle Memorial Institute Plasticizers derived from vegetable oils
AU2005200152B2 (en) 2004-01-16 2009-04-23 Archer-Daniels-Midland Company Improved color in film-forming compositions
JP4787830B2 (ja) * 2004-08-06 2011-10-05 ペアガベ・インドゥストリアル・ソシエダッド／アノニマ Ｐｈｂおよびその共重合体の物理機械的性質および加工性を改善するための可塑剤としての脂肪アルコールの使用
DE102007021139A1 (de) * 2007-05-03 2008-11-06 Cognis Ip Management Gmbh Verwendung von Estern als Koaleszenzmittel

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