DE2606749B2

DE2606749B2 - Toner für elektrophotographische Entwickler

Info

Publication number: DE2606749B2
Application number: DE19762606749
Authority: DE
Inventors: Takashi Funakoshi; Shigeru Nara Kawase; Yougoro Takatsuki Masuda; Toyokazu Nonaka; Toshio Takarazuka Hyogo Ohta; Takashi Sato
Original assignee: Kanebo Ltd
Current assignee: Kanebo Ltd
Priority date: 1975-02-21
Filing date: 1976-02-19
Publication date: 1978-07-06
Also published as: CH621006A5; FR2303317A1; CA1067742A; GB1529887A; DE2606749A1; DE2606749C3; NL7601740A; FR2303317B1; AU1112676A; DD124618A5; AU503243B2

Description

CH₂CH₂PO₁H

IO

entspricht.

4. Toner nach einem der Ansprüche 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, daß der Steuerstoff einen Eilektrifizierungsfaktor von 100 bis 2000 aufweist.

5. Toner nach einem der Ansprüche 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, daß der Steuerstoff auf diem Toner in einer Menge von nicht unter Οι,ΟΙ Gew.-%, bezogen auf das Gewicht des Toners, appliziert ist.

6. Toner nach einem der Ansprüche 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, daß der Steuerstoff dem Toner in einer Menge von nicht weniger als 0,1 Gew.-%, bezogen auf das Gewicht des Toners, einverleibt ist.

7. Toner nach einem der Ansprüche 1 bis 6, 2·, dadurch gekennzeichnet, daß er eine Teilchengröße von weniger als 80 μπ\ aufweist.

8. Verwendung eines Toners nach einem der Ansprüche 1 bis 7 in einem elektrophotographischen Verfahren zur Herstellung von Kopien auf Textilien.

Die Erfindung betrifft einen Toner für elektrophotographische Entwickler aus mindestens einem Harz und mindestens einem Färbemittel sowie einem Steuerstoff, der auf die Oberfläche des Toners aufgebracht oder dem Toner einverleibt ist.

Elektrophotographische oder elektrographische Verfahren werden immer weiter entwickelt. So hat es auch nicht an Versuchen gefehlt, die bei diesen Verfahren angewandten Techniken auch auf anderen Gebieten zum Einsatz zu bringen. So wurden auch bereits elektrostatische Druckverfahren entwickelt, bei denen ein nach den verschiedensten Verfahren, z. B. auf elektrophotographischem Wege, durch elektrographische Aufzeichnung oder durch elektrostatisches Bedrucken erzeugtes Tonerbild unter Ausnutzung elektrostatischer Kräfte direkt oder über ein Bildempfangsmaterial aus Papier oder Textilgut und dergleichen übertragen wird.

Der bei derartigen elektrostatischen Druck- oder Kopiervorgängen verwendete Toner besteht in der Regel aus einem feinen Pulver in Form einer Mischung aus einem Kunstharz, z. B. einem Styrol-, Acryl- oder Epoxyharz, oder einem Naturharz, z. B. Kolophonium oder Dammar, und einem Färbemittel, ζ. Β. einem Farbstoff oder Pigment. Bei verbesserten Tonern werden spezielle Harze und Färbemittel in speziellen Mengen verwendet oder mit einem dritten Bestandteil verschnitten. Die Verwendung der bekannten Toner Rihrt jedoch zu unzureichenden Kopien oder Drucken, insbesondere bei einer Vielzahl von Wiederholungen des Druckvorgangs, da der Druck- oder Kopiervorgang zu einer niedrigen Farbtiefe, einer Farbverschleierung und einer ungleichmäßigen Färbung führt.

Insbesondere beim elektrostatischen Bedrucken von Textilgut hat es sich als sehr schwierig erwiesen, gleichmäßige Ergebnisse zu erzielen. Dies ist auf die Unebenheit und fehlende Glätte der Oberfläche und die hohe Porosität des Gewebes zurückzuführen.

Zur Behebung der obengenannten Nachteile sind zwar verschiedene Steuerstoffe vorgeschlagen worden, wobei es sich um Ammoniumverbindungen und Metalloxide, Metallsalze und Metallpulver, Metallseifen, die insbesondere im Zusammenwirken mit Siliciumdioxid besondere Wirksamkeit zeigen sollen, organische Säuren und deren Metall- und Ammoniumsalze, wobei die Säuren Phthalsäure, Isophthalsäure und Terephthalsäure darstellen, quaternäre Ammoniumverbindungen, bei denen das Ammoniumion durch Kohlenwasserstoffreste mit jeweils unter 10 C-Atomen substituiert ist, und alkoxylierte Amine handelt. Diese Steuerstofie werden in der DT-OS 15 22 667, der DT-OS 22 49 384, der DT-OS 23 26 273, der DT-OS 23 27 371 bzw. der Literaturstelle Research Disclosure, Dz. 74, S. 38—39 beschrieben.

Der Erfindung lag nun die Aufgabe zugrunde, die eingangs beschriebenen Toner so auszubilden, daß bei der Bilderzeugung auf elekirostatographischem Wege eine Gleichmäßigkeit der Färbung auch bei einer Vielzahl von Wiederholungen der Kopiervorgänge gewährleistet ist.

Die Erfindung !Eist diese Aufgabe dadurch, daß der Steuerstoff aus einem Triazinderivat besteht.

Unter dem Ausdruck »Toner« ist hier und im folgenden eine M!asse aus mindestens einem Harz und mindestens einem Färbemittel zu verstehen. Der Toner kann weitere übliche Zusätze, wie Eisenpulver, Färbehilfsmittel und Veredelungsmittel, enthalten.

Bei den in Tonern gemäß der Erfindung verwendbaren Harzen handelt es sich um üblicherweise bei der Herstellung von Tonern verwendbare Harze. Beispiele hierfür sind Homo- und Mischpolymerisate raonoäthylenisch ungesättigter Monomerer, wie Äthylen, Propylen, Vinylchlorid, Vinylacetat, Styrol, Aminostyrol, Methacrylsäuremethylester und Methacrylsäurebutylester, sowie modifizierte Polymere, wie Polyvinylformal, und Mischungen hiervon. Daneben können auch noch Polycarbonate und Äthylcellulose sowie Polyacrylamid und Polyvinylalkohol verwendet werden. Besonders gut geeignet sind auf Styrolrnonomeren und Methacrylsäureestermonomeren basierende Harze, Polycarbonate oder modifizierte Harze.

Die jeweiligen Färbemittel sind erfindungsgemäß nicht kritisch. Beispiele für geeignete Färbemittel sind Dispersionsfarbstoffe oder Colour-Indices Nr. 11 150, 62015, 10345, 11005, 11 110, 11210, 62030, 61 505, 62 500 und 11 365, saue Farbstoffe der Colour-Indices Nr. 18 835, 24 780, 24 810, 42 640, 62 055, 61 570 und 27 070, basische Farbstoffe der Colour-Indices Nr. 48 035, 41 000, 48 015, 42 510, 51 005 und

11 825, Direktfarbstoffe der Colour-Indices Nr. 2 900, 29 165, 22 550, 22610, 36 200 und 35440, Reaktivfarbstoffe der Colour-Indices Nr. 61211, 18 852, 18972, 17865, 17965, 18157, 26440 und 17916, öllösliche Farbstoffe der Colour-Indices Nr. 18 820,

12 715, 42 563 und 50415 und Pigmente der Colour-Indices Nr. 16015, 21090, 21110, 12120, 12490, 42 535, 74160, 42040, 12 480, 50 440, 77 947, 77 891 und 77 265.

Der erfindungsgemäß verwendbare Steuerstoff enthält eine polare Gruppe und steuert die Ansammlung

statischer Elektrizität auf dem Toner. In anderen Worten gesagt, wirkt der Sauerstoff dahingehend, die angesammelte elektrische Ladung abzuleiten und zu diffundieren oder die Menge der elektrischen Ladung zu begrenzen. Auf diese Weise wird die Retention bzw. Rückhaltung der elektrischen Ladung auf dem Toner begrenzt.

Erfindungsgemäß wird ein Steuerstoff bevorzugt, dessen Elektrifizierungsfaklor 100 bis 2000, vorzugsweise 200 bis 1500, beträgt. Unter dem Ausdruck »Elektnfizierungsfaktor« ist hier und im folgenden ein Absolutwert des wie folgt bestimmten Oberflächenpotentials zu verstehen. Ein Prüfling wird durch Ausformen von mit 2 Gew.-% des zu testenden Steuerstoffs gemichlem Polystyrol zu einer Folie einer Stärke von 30 μίτι auf einer Aluminiumfolie hergestellt.

Dann wird der Prüfling von Zeit zu Zeit einer positiven Koronaentladung eines Kriechstroms von 2,8 |λΑ (im Falle, daß der zu verwendende Steuerstoff bei einem positiv geladenen Toner zum Einsatz gelangen soll), oder einer negativen Koronaentladung eines Kriechstroms von 2,8 μΑ (im Falle, daß der zu verwendende Steuersloff bei einem negativ geladenen Toner zum Einsatz gebracht werden soll) insgesamt 20 Sekunden lang bei einer Temperatur von 20' C und einer relativen Feuchtigkeit von 65% ausgesetzt. Dann wird das Oberflächenpotential des Prüflings ermittelt.

Bevorzugt verwendete Triazinderivale sind solche der Formeln:

/r

N N

Λ Λ

XNY

YNY

worin bedeutet:

X ein Halogenatom und
Y einen Rest der Formeln

-A-(SO₁M) -A-(COOM)
—A-(PO_-1M)

oder

— N

CH₂COOM

in welchen der Rest Λ für einen Rest
NlI(CH₂),,,

N(CH₂),,,
CH,

NH

oder

NH

CH.,

R für ein Wasserstoffalom oder einen Alkylrest mil I bis 18 Kohlenstoffatomen, M fürcin Wassersloffatom oder ein Alkalimclaüatom und m Pur 2^r> eine ganze Zahl von 1 bis 5 steht.

Die Triazindcrivate der angegebenen Formeln lassen sich in üblicher bekannter Weise durch Umsetzen von Cyanursäurehalogenid mit einer Sulfonsäure,

in ζ. B. Taurin, Methyltaurin, Anilinsulfonsäure, Phenolsulfonsäure, Toluidinsulfonsäure, Toluidindisulfonsäure, Anilindisulfonsäure, Naphthionsäure, 1-Naphthylamin-3,6-disu!fonsäure, %-Naphthylamin-3,6,8-trisulfonsäure 1 -Amino-S-naphtol-S.o-disulfonsäure,

η l-Naphthylamin-S^-disulfonsäure, 1-Naphtylamin-7-sulfonsäure, l-Naphtylamin-8-sulfonsäure, 5-, 7- oder 8-Amino-2-naphtol-3,6-disulfonsäure, y-Disulfonsäure, Mischung aus 2-Naphtol-3,6-disulfonsäure und l-Amino-5-naphtol-7-sulfonsäure, Mischung aus Phenol und Kresol, l-Amino-5-naphtol-7-sulfonsäure, 1-, 3- oder4-Amino-2-amino-5-naphtol-7-sulfonsäure, 2-Naphtalamin-l -sulfonsäure und Phenoldisulfonsäure und deren Alkalimetallsalzen, einer Cai bonsäure, wie Glyzin, Phenylglyzin, Aminobenzoesäure, Aminobuttersäure, Aminocapronsäure, Aminopropionsäure und Aminophthalsäure oder deren Alkalimetallsalzen, oder einer Phosphorsäure, z. B. Aminomethanphosphonsäure, Hydroxymethanphosphonsäure, Aminoäthylphosphonsäure, Amino-

V) butylphosphonsäure und Anilinphosphonsäure sowie deren Alkalisalzen, hergestellt.

Die Umsetzung kann in üblicher Weise unter Einsatz von etwa I oder 2 Mol(en) der Säure oder ihres Salzes pro Mol Cyanursäurehalogenid in Gegenwart eines Säurebindemittels in einem wäßrigen, organischen oder wäßrig-organischen Medium bei einer Temperatur von 0" bis 5''C durchgeführt werden. Wenn verschiedene Reste Y eingeführt werden sollen, kann die Reaktion in zwei Stufen durchgeführt werden. In der zweiten Stufe wird die Umsetzung üblicherweise bei einer Temperatur von 20 bis 40° C durchgeführt. Als organisches Medium werden Aceton, Methyläthylketon und Dioxan bevorzugt. Als Säurebindemittel werden beispielsweise Ka-

b5 lium- und Natriumhydroxide, Kalium- und Natriumcarbonate, Calcium-, Magnesium- und Bariumhydroxide und Natriumacetat und -bicarbonat zum Einsatz gebracht.

Beispiele für erfindungsgemäß verwendbare Triazinderivatc sind folgende:

Cl

Cl-

NH

N Cl

SOjNa

^Hl)Ct

HOOCH₂C

-Cl

^N Cl

NaOjS

HN-

NH

N Cl

SO.,Na

N-

NH

SOjH

HOOCH₂C

Cl

CH,

HN-

NH

COOH

Cl

SOjH

-N

HOOCH₂C

H₂₁C₁₁

HOOCH₂C

N Cl

CH₂COOH

SOjH

NH

Cl

SOjH

110.,PCH₂CH₂

-N

CHj

CH₂CH₂POjH Ein durch den Zusatz eines Steuerstoffs verbesserter Toner läßt sich, je nach seinem Aufbau, in eine der folgenden drei Klassen einordnen. Bei der ers en Klasse handelt es sich um einen Toner, bei dem der Stcuerstoff auf die Oberfläche des Toners appliziert ist (Toner der Klasse A). Bei einer weiteren Klasse handelt es sich um einen Toner, bei dem der Steuerstoff in den Toner eingearbeitet ist (Toner-Klasse B). Bei der dritten Tonerart handelt es sich um eine Mischung

in der Toner-Klasse A und Toner-Klasse B (im folgenden als Toner-Klasse C bezeichnet). Sämtliche drei Toner-Klassen fallen unter den Begriff »Toner« gemäß der Erfindung. Sie lassen sich wie folgt herstellen:

Toner der Toner-Klasse A

Die Bestandteile des Toners werden in einem Medium, wie Dioxan, Trichlen, Dimethylformamid. Benzol oder Wasser, gelöst und/oder dispergiert. Dann wird die Mischung in geeigneter Weise, ζ. Β durch Eingießen in ein Nicht-Lösungsmittel, Ausfällen und Trocknen, oder durch Sprühtrocknen, durch Gelieren bei niedriger Temperatur, Vermählen und Trocknen, oder durch Vermählen einer Schmelze, zu einem Toner in Teilchen- oder Pulverform verarbeitet. Schließlich wird ein Steuerstoff in geeigneter Weiss nach üblichen bekannten Verfahren auf den Tonei appliziert. Die Applikation kann beispielsweise dadurch vorgenommen werden, daß man den jeweiliger Steuerstoff in einem Medium, wie Wasser, Aceton oder Methanol, bei dem es sich um ein Nicht-Lösungsmittel oder ein schwaches Lösungsmittel für der Toner handelt, löst oder dispergiert und dann du Lösung oder Dispersion durch Aufsprühen odei Tauchen auf den Toner appliziert, hierauf das Ganze abfiltriert oder auf einen geeigneten Flüssigkeitsgehall zentrifugiert und schließlich das Ganze trocknet. Dei Steuerstoff wird auf den Toner vorzugsweise in einei Menge von nicht weniger als 0,01 Gew.-%, bezogen au:

das Gewicht des Toners, appliziert.

Toner der Toner-Klasse B

Bei seiner Zubereitung wird ein Steuerstoff in einer Toner eingearbeitet. Das Einarbeiten kann in üblichei bekannter Weise beispielsweise dadurch erfolgen, daf. man die Tonerbestandteile und einen Steuerstof in einem geeigneten Medium, wie Dioxan, Trichlen Dimethylformamid, Benzol oder Wasser löst und/odei dispergiert und das erhaltene Gemisch in geeignete! Weise (vgl. die vorherigen Ausführungen bei dem Tonei der Toner-Klasse A) zu einem teilchenförmigen Tonei verarbeitet. Andererseits können die Tonerbestandteili durch Erwärmen aufgeschmolzen, die erhalte™ Schmelze mit dem Steuerstoff vermischt und schließlicl das Ganze durch Vemahlen in Teilchenform über führt werden. Zum Einarbeiten des Steuerstoffs in dei Toner kann man sich auch anderer üblicher bekannte Verfahren bedienen. Der Steuerstoff wird dem Tone vorzugsweise in einer Menge von nicht weniger al 0,1 Gew.-%, bezogen auf das Gewicht des Toners einverleibt.

Toner der Toner-Klasse C

Toner dieser Toncr-Klassc lassen sich nach den bc der Herstellung der Toner der Toner-Klassen A und I geschilderten Verfahren herstellen und dann mitein ander vermischen.

Ein Toner gemäß der Erfindung kann gegebenenfalls noch weitere Zusätze enthalten, wobei diese dann zum Zeitpunkt der Tonerherstellung zugesetzt werden. Ein Toner gemäß der Erfindung besitzt zweckmäßigerweise eine Teilchengröße von unter 80 μηι Vorzugsweise von unter 30 μπι. Er läßt sich in üblicher Weise durch Sieben klassifizieren.

Der Toner läßt sich in üblicher bekannter Weise auf Textilgut, z. B. gewebtes, gestricktes oder nichtgewebtes Gut, aus Naturfasern, wie Baumwolle, Seide oder Wolle, halbsynthetischen Fasern, wie Viskose oder Celluloseacetat, und synthetischen Fasern, z. B. Polyester-, Polyacrylnitril-oder Polyamidfasern, applizieren. Ferner kann der Toner auch in üblicher bekannter Weise auf Papier, Leder, Filme oder Metallsubstrate appliziert werden.

Zunächst wird in üblicher bekannter Weise durch elektrophotographische, elektrographische oder sonstige elektrostatische Verfahren ein latentes elektrostatisches Bild erzeugt, deses mit dem Toner entwickelt und dann das gebildete Tonerbild in üblicher bekannter Weise durch Koronaentladungsübertragung, Vorspannungsübertragung oder Abstoßungsübertragung auf das Textilgut übertragen und schließlich das Ubertragungsbild in üblicher bekannter Weise auf dem Textilgut fixiert.

Wenn ein Textilgut unter Verwendung des Toners gemäß der Erfindung bedruckt wird, sollte die übertragung im Hinblick auf die Gleichmäßigkeit der Anfärbung, der Farbtiefe und auf eine Vermeidung eines Schleiers oder Fleckigwerdens der Rückseite vorzugsweise in der Weise durchgeführt werden, daß ein lagenartiges Material mit glatter Oberfläche, z. B. Papier oder ein Film, auf die Rückseite des zu bedruckenden Textilguts gelegt wird oder daß ein Textilgut verwendet wird, das mit einem oberflächenaktiven Mittel oder einem wasserlöslichen Polymeren zur Erzeugung eines Oberflächen Widerstands von 1 · 10⁶ bis 1 · 10¹⁴ ü vorbehandelt wurde.

Das in dem derart auf das Textilgut übertragenen Toner enthaltene Färbemittel läßt sich auf dem Textilgut durch Wärme- oder Lösungsmitieldampfbehandlung fixieren. Andererseits kann das Färbemittel auch durch übliche Färbeverfahren fixiert werden. Erforderlichenfalls kann das Textilgut zum Auswasehen des Harzes mit einem Lösungsmittel gewaschen werden.

Der Toner gemäß der Erfindung kann auch zum Bedrucken von Textilgut oder Leder durch sogenannten Ubergangsdruck unter Verwendung eines Trägers, wie Papier oder eines Films, auf das bzw. den der Toner appliziert wurde, verwendet werden. Ferner kann der Toner auch zur Erzielung eines mehrfarbigen Effekts auf dem bedruckten Textilgut zum überdrucken verwendet werden. In einem solchen Fall können zwei oder mehrere Toner mit unterschiedlichen Färbemitteln oder unterschiedlicher Farbtönung nacheinander auf das Textilgut übertragen werden.

Im Vergleich zu den bekannten Tonern besitzt der Toner gemäß der Erfindung nach der Entwicklung eine ausgezeichnete Deckfähigkeit. Die bekannten Toner liefern eine Deckfähigkeit von höchstens 0,6 bis 0,7 mg/cm², d. h., die Farbtiefe ist nicht besonders gut. Wenn ein bekannter Toner in großer Menge appliziert wird, kommt es zu einer übermäßigen Toneransammlung, wobei diejenigen Stellen der Platte, die nicht mit Toner bedeckt sind, durch den Überschuß fleckig werden. Diese Erscheinung wird als Schleier bezeichnet. Wenn jedoch der Toner gemäß der Erfindung verwendet wird, wird die Deckkraft stark erhöht, d. h., der Druck besitzt eine große Farbintensität, ohne daß die nichtbedruckten Stellen durch nichtfixierten Toner verschmutzt oder fleckig geworden sind.

Bei Verwendung eines Toners gemäß der Erfindung ist die Ubertragbarkeit des entwickelten Tonerbildes auf das zu bedruckende Matrial deutlich erhöht. Bei Verwendung der bekannten Toner beträgt die Ubertragbarkeit des entwickelten Tonerbildes auf das Textilgut lediglich etwa 40%. Bei Verwendung des Toners gemäß der Erfindung beträgt dagegen die übertragbarkeit des entwickelten Tonerbildes selbst bei einer übertragung auf ein Textilgut bis zu etwa 80%.

Ein Toner gemäß der Erfindung führt zu keiner Verschmutzung der Rückseite des bedruckten Textilguts. Textilgut besitzt in der Regel eine hohe Porosität, weswegen der Toner bei der übertragung des entwickelten Tonerbildes durch die Poren des zu bedruckenden Textilguts hindurchtritt und somit zur Rückseite des Textilguts gelangt. Aufdiese Weise kann die Rückseite des bedruckten Textilguts durch den durch die Poren hindurchgetretenen Toner verschmutzt bzw. fleckig werden. Dies ist jedoch bei Verwendung eines Toners gemäß der Erfindung nicht der Fall.

Bei Verwendung eines Toners gemäß der Erfindung erreicht man eine gleichmäßige Anfärbung, Farbtiefe und Farbtönung, und zwar auch dann, wenn zwei oder mehrere Toner als Tonermischung zum Einsatz gelangen. Bei Verwendung üblicher Toner hat es sich jedoch als schwierig erwiesen, eine derartige gleichmäßige Anfärbung zu erzielen. Insbesondere dann, wenn die bekannten Toner in Form einer Tonermischung mit Färbemitteln unterschiedlicher Tönung zum Einsatz gebracht werden, erhält man Drucke, die nicht nur als Ganzes eine ungleichmäßige Färbung aufweisen, sondern auch in einzelnen Stellen ungleichmäßig gefärbt sind. Diese Stellen weisen zahllose Punkte unterschiedlicher Farbtönung auf.

Schließlich besitzt ein Toner gemäß der Erfindung auch noch bei wiederholten Druckvorgängen eine hervorragende Haltbarkeit. Dies bedeutet, daß die Farbtönung der erhaltenen Drucke und die Fließfähigkeit des Toners selbst bei wiederholten Druckvorgängen über lange Zeit hinweg sehr dauerhaft sind.

Die folgenden Beispiele sollen die Efindung näher veranschulichen. Soweit nicht anders angegeben, bedeuten sämtliche Gewichtsangaben in den Beispielen Gewichtsteile. Die bei den einzelnen Beispielen angegebenen Ergebnisse wurden wie folgt erhalten:

I. Farbintensität

Die Farbintensität wurde von 10 Bewertungsfachleuten aufgrund der im folgenden aufgeführten fünfstufigen Skala bewertet, wobei die Bewertungsergebnisse gemittelt wurden.

1. Sehr geringe Farbintensität.

2. Geringe Farbintensität.

3. Mittlere Farbintensität.

4. Hohe Farbintensität.

5. Sehr hohe Farbintensität.

II. Gleichmäßigkeit der Färbung

Diese wurde ebenfalls von 10 Bewertungsfachleuten

Weise nach folgenden

in der bei I geschilderten
Stufen ermittelt.

1. Stark ungleichmäßige Färbung.

2. Ziemlich ungleichmäßige Färbung.

3. Schwach ungleichmäßige Färbung.

4. Sehr geringe ungleichmäßige Färbung.

5. Eine ungleichmäßige Färbung war nicht
beobachten.

VI. Schieier

Unter Benutzung der folgenden Bewertungskala wurde die Schleierbildung in der bei I geschilderten Weise ermittelt.

III. Fleckenbildung auf der Rückseite

Diese wurde ebenfalls von 10 Bewertungsfachleuten in der bei I geschilderten Weise nach folgenden Stufen ermittelt.

1. Starke Fleckenbildung.

2. Ziemliche Fleckenbildung.

3. Schwache Fleckenbildung.

4. Sehr geringe Fleckenbildung.

5. Eine Fleckenbildung war nicht zu beobachten.

IV. Farbtönung

Unter Zugrundelegung der folgenden Bewertungsskala wurde der Unterschied in der Farbtönung eines Prüflings mit der Farbtönung des ersten bedruckten Prüflings in der bei I geschilderten Weise bewertet.

1. Sehr starker Unterschied.

2. Starker Unterschied.

3. Mäßiger Unterschied.

4. Geringer Unterschied.

5. Sehr geringer Unterschied.

V. Ruhewinkel (Fließfähigkeit)

Eine Tonerprobe wurde in einen durchsichtigen Kunststoffbehälter eines Durchmessers von 5 cm und einer Stärke von 2 cm bis zum halben Behältervolumen eingefüllt, worauf der Behälter verschlossen wurde. Dann wurde der Behälter derart auf ein Pult gestellt, daß seine Umfangsseiten in vertikale Lage und die Oberfläche der Pulverschicht des Toners in horizontale Lage kamen. Schließlich wurde der Behälter langsam derart gerollt, daß sich die Oberfläche der Tonerschicht neigte. Auf diese Weise wurde der Neigungswinkel zum Zeitpunkt, an dem die Oberfläche der Tonerschicht in Gleiten geriet, ermittelt.

1. Deutlicher Schleier.

2. Mäßiger Schleier.

3. Geringer Schleier.

ίο 4. Sehr geringer Schleier,

zu 5. Es wurde keine Schleierbildung beobachtet.

Beispiel I

ii Eine photoleitfähige Zinkoxidschicht wurde im Dunkeln gleichmäßig durch Koronaentladung aufgeladen. Dann wurde das Aufzeichnungsmatriais zur Ausbildung eines latenten elektrostatischen Bildes durch ein monochromatisches Filmstreifenmuster hindurch belichtet.

Ferner wurde zur Herstellung eines Toners eine Mischung aus einem Mischpolymerisat aus Styrol und Methacrylsäure-l-hydroxy-2-N,N-diäthylaminopropylester und dem sauren Farbstoff des Colour-Indexes 24 810 in Trichlen sprühgetrocknet. Das erhaltene Tonersubstrat wurde in eine wäßrige Lösung eines in der nachfolgenden Tabelle I aufgerührten Triazinderivates eingetaucht, dann abfiltriert und im Vakuum getrocknet. Auf diese Weise wurde ein rot-

jo gefärbter Toner zum elektrostatischen Kopieren mit einem Triazinderivat auf der Oberfläche des Toners erhalten.

In entsprechender Weise wurde ein gelber Toner hergestellt, wobei jedoch als Färbemittel der saure

J5 Farbstoff des Colour-Indexes Nr. 18 835 verwendet wurde.

Drei Teile des roten Toners wurden mit 7 Teilen des gelben Toners gemischt. Dann wurde das latente Bild unter Verwendung der Tonermischung mit dem Magnetbürstenverfahren entwickelt, worauf auf die entwickelte Oberfläche ein Nylongewebe gelegt wurde. Die Tonermischung wurde durch Koronaentladung auf das Gewebe übertragen und dort hitzefixiert. Die in den Tonern enthaltenen Farbstoffe wurden durch Dämpfen auf dem Gewebe fixiert, worauf das bedruckte Gewebe mit Trichlorethylen gewaschen wurde. Die Bewertung der jeweils bedruckten Gewebe findet sich in der Tabelle I. Schließlich enthält die Tabelle I auch noch die Bewertungsergebnisse eines

so in entsprechender Weise bedruckten Gewebes, bei dessen Herstellung jedoch ein Toner ohne Triazinderivat verwendet wurde.

Tabelle I

Versuch Nr.

Triuzindcrivul

Gehall an Triazinderivat in %

Gleich- Flcckcn-

inäßigkcil bildung auf der Färbung der

Rückseite

Cl

NaO₃S^T O

HN-

NH

O y— SQ₁Na

1,96

4,7

4,3

13

Versuch Triazinderival
Nr.

HOOCH₂C

H O, P H₂CH₂C

HOOCH₂C

N-

Cl
I

26 06 749

N

CH₂COOH

-N
\

14

Glcich-
dcr Kärbimt;

Fleck cn-
biliJ.-n.i: iiuf
iicr
Kiickscile

Fortsetzung

A
N N
\y

\
CH₂COOH

2

CH,

H₂₁C₁₁₁
\

N

CH,

(jchi'.ll an
Triu/'.iuuci ivul
in %

4,5

4,4

\
/

/

Cl
I

N-

A
N N
I I

CH₂CH₂PO,H

-NH-<^o\-SO.,H

2,05

Jx J-

3

N

SO₁H
χ ■

CH,

4,7

4,2

Cl
I

-NH^O)

-NH-^oV

N-

A
N N

VV

SO.H

1,99

H₁₇Ch

Λ Α

SO, H

4

N

j s.

4,6

4.2

HOOCH₂C

-NH-ZoV-SO₃Na
\ /

CH,

Cl-

Cl
A
N N
1 il

2,18

"C^/^H

A A

C₄H₅

5

COOII

N

4.7

4,3

Cl-

Cl
A
N N

Λ Α

1,88

6

N

4.5

4.4

Cl
I

N-

A
N N

2,01

ΛΑ

7

N

4,4

N

Cl
A
N N
I il

A A

1,95

8

N

4.5

4.3

1.91

Die in der Tabelle 1 aufgeführten Triazinderivate besitzen sämtlich einen Elektrifuierungsfaktor innerhalb des als bevorzugt genannten Bereichs. Aus Tabelle 1 geht hervor, daß sich Toner, auf die Triazinderivate mit der genannten Eigenschaft appliziert wurden, in hervorragender Weise zum elektrostatischen Bedrucken verwenden lassen.

Dieselbe Wirkung wurde erzielt, wenn die Triazinderivate dem Toner einverleibt waren.

Beispiel 2

Durch Vermischen von Polystyrol mit dem Dispersionsfarbstoff des Colour-Indexes Nr. 11 150 auf einem heißen Walzenstuhl, Grobvermahlen der Mischung und anschließendes Feinvermahlen wurde ein Toner zubereitet. Der erhaltene Toner wurde dann in eine wäßrige Lösung eines Triazinderivats der Forme!

SO.,Na

gleichzeitiger Einwirkung einer Wechselstromkorona entladung belichtet. Hierauf wurde die Platte zu Bildung eines latenten Bildes gleichmäßig belichte und dieses unter Verwendung einer Mischung aui dem vorgenannten Toner und Eisenpulver nach den· Magnetbürstenverfahren entwickelt. Hierauf wurdf die entwickelte Oberfläche einer positiven Koronaentladung ausgesetzt. Nachdem auf die Oberfläche ein Polyestergewebe gelegt worden war, wurden übei

ίο die Rückseite des Gewebes zur übertragung dei Tonermischung auf das Gewebe geerdete Walzer rollen gelassen. Die Toner wurden durch Erwärmen die in den Tonern enthaltenen Farbstoffe durch Dämpfen fixiert. Nach dem Auswaschen mit Trichlen wurden bedruckte Gewebe mit Streifenmuster erhalten.

Das geschilderte Bedrucken wurde lOOOOmal wiederholt. Dann wurde die restliche Mischung aus Toner und Eisenpulver mittels eines Druckluftstrom:

2i) aufgewirbelt, worauf der abgetrennte Toner gesammeJi und dessen Fließfähigkeit bestimmt wurde. Die Ergebnisse finden sich in der nachfolgenden Tabelle II

Tabelle Ii

25 Versuch Nr.

Widcrholung

der Druckvorgänge

Ruhewinkel
in Grad

eingetaucht, dann abfiltriert und getrocknet. Auf «> diese Weise wurde ein Toner erhalten, bei dem ein j Triazinderivat auf die Oberfläche des Toners appliziert war.

Eine lichtempfindliche Platte mit einer Cadmium- ·* sulfidschicht als photoleitfähiger Schicht und Poly- 35 äthylenterephthalat als isolierender Schicht wurde dann durch Koroaentladung gleichmäßig positiv aufgeladen. Dann wurde die Platte mit Licht, das von einer Vorlage mit einem monochromatischen

1000

5000

10000

36

38
35
37

Aus der Tabelle II geht hervor, daß die Fließfähig keil des Toners, auf den ein Triazinderivat applizier worden war, während wiederholter Druckvorgängf vertikalen Streifenmuster reflektiert worden war, unter 40 stabil blieb.

809 627/37

Claims

Patentansprüche:

1. Toner für elektrophotographischc Entwickler aus mindestens einem Harz und mindestens einem Färbemittel sowie einem Stcuerstoff, der auf die 5 Oberfläche des Toners aufgebracht oder dem Toner einverleibt ist, dadurch gekennzeichnet, daß der Steuerstoff aus einem Triazinderivat besteht.

2. Toner nach Anspruch 1, dadurch gekenn- 10 zeichnet, daß das Triazindcrival den Formeln

N N

N
X

N N
I

YNY

entspricht, worin bedeutet:

X ein Halogenatom und
Y einen Rest der Formeln

-A-(SO₃M) -A-(COOM)

-A-(PO₃M) oder

— N

CH₂COOM

worin A für einen Rest der Formeln -NH(CH₂),,,- -N(CH₂),,,
CH₃

—NH-< O

— NH

oder

-NH^J)

Ii

2(1

40

50

55

bO

AA

— NH-\-O IG-f-OH

ΧΑ/ 65

R fiirein Wasserstoffatom oder einen Alkylrest mit 1 bis 18 Kohlenstoffatomen. M für ein Wa:scrstoffalom oder ein Alkalimeialtatom und »1 für eine ganze Zahl von 1 bis 3 steht.

3. Toner nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, daß das Triazinderivat der Formeln

Cl

N N

NH

^so·'^Na

Cl

HC

N N

X-J, >

HOOCH₂C

Cl

N N

NaO₃S-< V-HN

N Cl

SO₃Na

HC

HOOCH₂C

CH₃

N N

N-

N Cl

V SO, H

COOH

N N

Cl

CH,

SO₃H

<-1

HOOCH₂C ¹^ CH₂COOH

Cl _r //\ SO₃H

"21 MO

HOOCH₂C

SO₃H

oder

Cl

N-

-N

/
HO₁PCH₂CH,

CH,