DE2604195A1 - Vergilbungsfrei aushaertbare melamin- formaldehydharze und verfahren zu ihrer herstellung - Google Patents
Vergilbungsfrei aushaertbare melamin- formaldehydharze und verfahren zu ihrer herstellungInfo
- Publication number
- DE2604195A1 DE2604195A1 DE2604195A DE2604195A DE2604195A1 DE 2604195 A1 DE2604195 A1 DE 2604195A1 DE 2604195 A DE2604195 A DE 2604195A DE 2604195 A DE2604195 A DE 2604195A DE 2604195 A1 DE2604195 A1 DE 2604195A1
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- melamine
- formaldehyde
- resins
- condensation
- production
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G12/00—Condensation polymers of aldehydes or ketones with only compounds containing hydrogen attached to nitrogen
- C08G12/02—Condensation polymers of aldehydes or ketones with only compounds containing hydrogen attached to nitrogen of aldehydes
- C08G12/26—Condensation polymers of aldehydes or ketones with only compounds containing hydrogen attached to nitrogen of aldehydes with heterocyclic compounds
- C08G12/30—Condensation polymers of aldehydes or ketones with only compounds containing hydrogen attached to nitrogen of aldehydes with heterocyclic compounds with substituted triazines
- C08G12/32—Melamines
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/13—Amines
- A61K31/155—Amidines (), e.g. guanidine (H2N—C(=NH)—NH2), isourea (N=C(OH)—NH2), isothiourea (—N=C(SH)—NH2)
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/33—Heterocyclic compounds
- A61K31/335—Heterocyclic compounds having oxygen as the only ring hetero atom, e.g. fungichromin
- A61K31/34—Heterocyclic compounds having oxygen as the only ring hetero atom, e.g. fungichromin having five-membered rings with one oxygen as the only ring hetero atom, e.g. isosorbide
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/33—Heterocyclic compounds
- A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
- A61K31/435—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom
- A61K31/44—Non condensed pyridines; Hydrogenated derivatives thereof
Landscapes
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Public Health (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Phenolic Resins Or Amino Resins (AREA)
- Laminated Bodies (AREA)
Description
Vergilbungsfrei aushärtbare Melamin-Formaldehydharze
und Verfahren zu ihrer Herstellung
Melamin-Formaldehyd-Harze sind seit langer Zeit bekannt und
geschätzt wegen ihrer günstigen technologischen Eigenschaften bei der Verarbeitung und nach der Aushärtung. Insbesondere
hat es sich als vorteilhaft erwiesen, daß aus diesen Harzen bei Verarbeitungstemperaturen von etwa 100 bis 2000C
innerhalb kurzer Zeit farblose ausgehärtete und unlösliche Produkte entstehen.
Bei modernen Verarbeitungstechnologien und neueren Verfahren in der Duroplastverarbeitung können auch Temperaturbelastungen
auftreten, die über den vorstehend genannten Temperaturbereich hinausgehen. Die bei dieser Verarbeitung
auftretenden Temperaturprofile mit hohen Temperaturspitzen
führen bei den üblichen Melamin-Formaldehyd-Harzen zu unerwünschten
Vergilbungsunterschieden in den ausgehärteten Produkten.
Die üblichen Melamin-Formaldehyd-Harze werden durch Kondensation von Melamin mit wäßrigen Lösungen von Formaldehyd
hergestellt, die zur Einstellung des pH-Wertes mit alkalisch reagierenden Substanzen wie z. B. Natriumhydroxid, versetzt
worden sind.
- 2 709832/0798
260ΑΊ95
Ref. 3059
Es galt bisher als Notwendigkeit, den für die Herstellung der Harze verwendeten wäßrigen Formaldehyd, der stets etwas
Ameisensäure enthält, mit alkalischen Substanzen zu neutralisieren oder alkalisch zu stellen, da es bekannt
ist, daß Melaminharze im sauren pH-Bereich unkontrollierbar rasch kondensieren (Vale, Aminoplastics, S. 65, Cleaver-Hume,
London 1950; Blais, Amino Resins, S. 20, Reinhold Publ. Corp. NY, 1959; Bachmann, Aminoplaste, S. 75, VEB
Dt. Verlag f. Grundstoffind., Leipzig, 1967).
Es ist zwar bekannt (vgl. Houben-Weyl, Methoden der organischen
Chemie, Bd. XIV 2 (19 ), S. 366), daß haltbare Melaminharze auch durch Kondensation von Melamin mit wäßrigem
Formaldehyd in Gegenwart großer Säuremengen hergestellt werden können, doch stellt diese Art der Kondensation
einen Ausnahmefall dar, der sich auch in die Technik nicht eingeführt hat. Die so hergestellten Harze weisen nämlich
durch ihren hohen Säuregehalt beträchtliche Nachteile bei der Vasserfestigkeit der fertig ausgehärteten Produkte
auf, so daß sie Melaminharze, die auf dem üblichen Wege hergestellt werden, nicht ersetzen können.
In der US-Patentschrift 2 260 239 wird die Herstellung von
Melaminharzen ohne Zusatz von Alkali, also in Gegenwart der stets in handelsübliche« Formaldehyd enthaltenen kleinen
Mengen Ameisensäure beschrieben. Die in Beispiel II beschrie bene Herstellung eines solchen Harzes erfolgt jedoch unter
technisch praktisch nicht durchführbaren Bedingungen und
"7OgB 3 2/ η 798
260419S
Ref. 3059
führt mangels einer Endpunktbestimmung für die Kondensation nicht zu reproduzierbar herstellbaren und bei Zimmertemperatur
haltbaren Harzen. Insbesondere wurde nicht erkannt, daß nur die Einhaltung einer Obergrenze bei dem
Säuregehalt des Formaldehyds Harze liefert, die reproduzierbar und unter technisch einfach zu verwirklichenden
Bedingungen herstellbar sind. Auch die Bedeutung des Molverhältnisses von Melamin zu Formaldehyd für die Herstellung
reproduzierbarer Harze wurde nicht erkannt.
Es wurde nun gefunden, daß sich Melaminharze in techn. reproduzierbarer Weise ohne Säurezusatz bei der Kondensation
herstellen lassen, die bei modernen Verarbeitungsverfahren
keine Vergiltungserscheinungen zeigen.
Die Erfindung betrifft vergilbungsfrei aushärtbare Melamin-Formaldehyd-Harze
mit einem Molverhältnis Melamin : Formaldehyd von 1 : 1 bis 1 : 3,5. Die erfindungsgemäßen Melamin-Formaldehyd-Harzetsind
dadurch gekennzeichnet, daß sie beim Erhitzen auf 2500C noch nach i Stunde keine Verfärbung zeigen.
Die Erfindung betrifft auch ein Verfahren zur Herstellung der erfindungsgemäßen Melaminharze, bei dem Melamin
und Formaldehyd im Molverhältnis 1 : i bis i : 3»5 bei
Temperaturen von 70 bis 120 C umgesetzt wird. Das erfindungsgemäße
Verfahren ist dadurch gekennzeichnet, daß ein wäßriger Formaldehyd verwendet wird, der keine basischen Substanzen
und höchstens 0,03 % einer Säure enthält und daß so
lange kondensiert wird, bis eine auf 20°C abgekühlte Probe mind·
^09832/0790
_ I1 _
lief. 3059
-^ 260A195
stens δ Stunden haltbar ist und beim Verdünnen mit mindestens der gleichen Menge Wasser eine Trübung ergibt.
Melamin-Formaldehyd-Harze im Sinne der vorliegenden Erfindung
sind Vorkondensate, in Lösung oder getrockneter Form, sowie die ausgehärteten Produkte, die bei der Vernetzung der
Vorkondensate entstehen. Alle diese Produkte zeigen beim Erhitzen auf 2500C innerhalb einer Stunde keine Verfärbung.
Wird. z. B. eine wäßrige Lösung eines Vorkondensates dieser Prüfung unterworfen, so muß die Temperatur allmählich gesteigert
werden, damit zunächst das Wasser verdampfen kann. Bei der weiteren Steigerung der Temperatur auf 2500C tritt
eine zunehmende Vernetzung ein. Bei dem erfindungsgemäßen Verfahren zur Herstellung der Harze wird die Kondensation
bei 70 bis 1200C durchgeführt. Vorzugsweise wird bei der
Kondensation die Rückflußtemperatur nicht überschritten. Erfindungsgemäß wird zur Herstellung der Harze ein wäßriger
Formaldehyd verwendet, der keine basischen Substanzen und höchstens 0,03 % einer Säure enthält. Es können demgemäß
handelsübliche wäßrige Formaldehydlösungen, z. B. mit Formaldehydgehalten von 30 bis 40 % verwendet werden, die nicht
mehr als 0,03 % Ameisensäure enthalten. Der bis jetzt übliche Zusatz einer alkalisch reagierenden Substanz wie z. B. Natriumhydroxid
zum wäßrigen Formaldehyd zur Neutralisation der Ameisensäure oder zur Einstellung einer alkalischen
Reaktion unterbleibt nach der vorliegenden Erfindung. Basische Substanzen, die nach der vorliegenden Erfindung in
dem zur Anwendung kommenden wäßrigen Formaldehyd nicht ent-
709832/0794
Ref. 3059
halten sein dürfen, sind neben Alkalihydroxiden wie z. B. Natriumhydroxid, auch andere chemische Verbindungen, die
in Wasser eine alkalische Reaktion zeigen, wie z. B. Ammoniak, organische Amine und Salze, wie z. B. Natriumformiat.
Obwohl bei dem erfindungsgemäßen Verfahren das Melamin in
einer Formaldehyd-Lösung mit einem pH-Wert von 2,5-6 gelöst wird, schreitet die Kondensation nicht so rasch fort, daß
sie nicht bei einem definierten Endpunkt, z. B. gekennzeichnet durch eine gewisse Mindestverdünnbarkeit mit Wasser,
unterbrochen werden könnte. Dies ist möglich, wei]/Öas in
Lösung gehende Melamin selbst eine Base ist und daher den pH-Wert des gelösten Harzes auf Werte um 7 verschiebt.
Daß die Vergilbung der bisher bekannten mit basischen Zusätzen hergestellten Melaminharze bei Temperaturen über
2000C durch die basischen Zusätze verursacht wird, zeigt
sich auch darin, daß das Neutralisieren dieser basischen Zusätze mit starken Säuren vor der Kondensation die Vergilbungsneigung
ebenfalls beseitigt.
Es ist daher auch möglich, den erfindungsgemäß hergestellten Melaminharzen vor, während oder nach der Kondensation bis
zu 20 Gew.% Elastifizierungs- und/oder Fließmittel zuzusetzen, wenn diese selbst nicht alkalisch reagieren. Liegt
alkalische Reaktion vor, so muß mit einer starken Säure zur Vermeidung von Hydrolyse neutralisiert werden. Als bekannte
Elastifizierungs- und/oder Fließmittel können z. B.
709832/079o*
Ref. 3059
verwendet werden: Glykole, Glykoäther, aromatische Sulfonamide, Salxe der Amidosulfosäure, Polyalkohole, Carbonamide,
Harnstoff, substit. Harnstoffe. Thioharnstoffe, Caprolactam
sowie verätherte MeIaminformaldehydharze, wenn diese keine
alkohol, reagierenden Substanzen enthalten.
Auch anorganische und/oder organische Füllstoffe wie z.B. Cellulose, Gesteinsmehl oder Asbest können den erfindungsgemäßen Melaminharzen in Mengen bis zu 120 Gew.% zugesetzt
werden, sofern sie nicht basisch reagieren. Geeignet sind also neutral oder schwach sauer reagierende Füllstoffe. Ihre
Anwesenheit in den erfindungsgemäßen Harzen stört nicht,
da sie keine Vergilbung bewirken.
Salze, die z.B. wie Natriumformlat oder Natriumacetat infolge Hydrolyse alkalisch reagieren, sind als Zusätze oder
Füllstoffe nicht geeignet, während neutral oder schwach sauer reagierende Salze nicht stören.
Die ohne basische Zusätze hergestellten erfindungegemäBen
Vorkondensate weisen pH-Werte von 7 bis 8 auf. Sie eignen sich besonders für die alsbaldige Trocknung in Zerstäubungetrocknern. Die erhaltenen erfindungegemäBen Pulverharze
lassen sich für die Verarbeitung, z.B.1 in Preßmassen oder
Schichtstoffen wieder in Wasser lösen oder können mit Füllstoffen zu Preßmassen verarbeitet werden.
- 7 709832/079$
Ref. 3059
260A195
Die Prüfung der erfindungsgemäßen Harze auf Vergllbungsfreiheit
erfolgt durch Erhitzen einer 5 g-Probe in einem Aluminiumschälchen in einem Trockenschrank. Nach i Stunde
bei 25O°C bilden die erfindungsgemäß hergestellten Harze
einen blütenweißen Schaum. Selbst bei der Prüfung bei 2800C wird praktisch keine Vergilbung beobachtet.
^93 g (6,1I Mol) einer wäßrigen, 39 #igen Formaldehydlösung
mit einem Gehalt von 0,01 % Ameisensäure und einem pH von
h werden mit 400 g destilliertem Wasser und 504 g (4 Mol)
Melamin versetzt, der pH-Wert der Mischung liegt bei 6,7. Es wird auf 900C aufgeheizt, bis das Melamin in Lösung gegangen
ist und dann bei 8O0C ca. i Stunde weiterkondensiert, bis 1 Vol.-Tl. der Harzlösung bei 20°C mit 1,5 Teilen Wasser
gerade eine Trübung ergibt. Nun wird abgekühlt und die bei z.T. länger als 8 Stunden haltbare Harzlösung (pH = 7,4)
in einem Sprühtrockner oder Vakuumschrank getrocknet. Dabei werden ca. 700 g eines Harzpulvers erhalten. Werden 5 g
davon in einem Aluminiumschälchen 1 Stunde bei 25O°C erhitzt, so wird ein völlig farbloser Schaum des ausgehärteten
Harzes erhalten.
" 8 "709832/0798
- r - Ref. 3059
Hs wird wie bei Beispiel 1 verfahren, aber dem Ansatz noch
5(> g Diä thylenglyko L zugesetzt. Das erhaltene Harz zeigt die
Hi genschaften des nach Beispiel 1 erhaltenen Harzes und läßt
sich auch ausgezeichnet zur Herstellung von Preßmassen verwenden.
Anstelle von Diäthylenglykol lassen sich mit gleichem
Rrfolg auch Natriumsulf amat, Caprolactain, Sorbii , Ae thyl enharnsto
ff oder Harnstoff einsetzen. Die Zusätze können auch nach beendigter Kondensation des MeIaminharzes erfolgen. Fun Gehalt
des Harzes von o,5 % Natriumsulfat ergibt ebenfalls die gleichen
Ergebni sse.
Ks wird wie bei Beispiel 1 verfahren, aber nach der Kondensation
werden dem abgekühlten Harz 0Ί g einer 75 $ϊ·Κοη Lösung eines
Melaminharzes zugesetzt, das in bekannter Weise durch Kondensation unter gleichzeitiger Verütherung hergestellt wurde und etwa eine
Methylol- sowie zwei Methoxymethylgruppen pro Mol Melamin enthält.
Das erhaltene erfindungsgemäße Harz eignet sich besonders zur Herstellung
von Preßmassen und Schichtpreßstoffen.
530 g (7 Mol) einer wäßrigen, 39 $i|5en Formaldehydlösung mit einem
Gehalt von 0,006 ^ Ameisensäure werden mit 25- g (2 Mol) Melamin
versetzt und bei 8o° ca. 1 Stunde lang kondensiert bis 1 Vol.-Teil
der Harzlösung bei 2o° mit 1,5 Teilen Wasser gerade eine Trübung
ergibt. Nun wird abgekühlt und die Harzlösung schonend eingedampft. Die Eigenschaften sind die gleichen wie die in Beispiel 1 beschriebenen.
-9-
709832/0798
Claims (3)
1. Vergilbungsfrei auehärtbare Melamin-Formaldehyd-Harze mit
einem Molverhältnis Melamin : Formaldehyd von i : i bis
1 : 3,5t dadurch gekennzeichnet, daß sie beim Erhitzen
auf 25O°C noch nach 1 Stunde keine Verfärbung zeigen.
2. Verfahren zur Herstellung von Melamin-Formaldehyd-Harzen
nach Anspruch 1, bei dem Melamin und Formaldehyd im Molverhältnis i : i bis i : 3»5 bei Temperaturen von 0JO bis
120°C umgesetzt werden, dadurch gekennzeichnet, daß ein wäßriger Formaldehyd verwendet wird, der keine basischen
Substanzen und höchstens 0,03 % einer Säure enthält und daß so lange kondensiert wird, bis eine auf 200G abekühlte
Probe mehrere Stunden haltbar ist und beim Verdünnen mit einer großen Menge Wasser eine Trübung ergibt.
3. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß vor, während oder nach der Kondensation bis zu 20 Gew.^, bezogen
auf Melamin-Formaldehyd-Harz, Elastiflzlerungs- und/oder
Fließmittel zugesetzt werden, wobei für den Fall, daß diese Zusätze alkalisch reagieren, mit starken Säuren neutralisiert wird.
k. Verfahren nach Anspruch 1 bis 2, dadurch gekennzeichnet, daß
den Harzen bis zu 120 % ihres Gewichtes an organischen oder
anorganischen neutral oder schwach sauer reagierende Füllstoffe zugesetzt werden.
ORIGINAL INSPECTED
709832/0798
Priority Applications (11)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE2604195A DE2604195C2 (de) | 1976-02-04 | 1976-02-04 | Verfahren zur Herstellung von Melamin-Formaldehydharzen |
NO770291A NO770291L (no) | 1976-02-04 | 1977-01-28 | Gulningsfrie herdbare melamin-formaldehydharpikser og fremgangsm}te til deres fremstilling. |
NL7700942A NL7700942A (nl) | 1976-02-04 | 1977-01-28 | Werkwijze voor de bereiding van zonder vergeling hardbare melamine-formaldehydeharsen. |
SE7700922A SE419968B (sv) | 1976-02-04 | 1977-01-28 | Forfarande for framstellning av gulningsfritt herdbara melamin-formaldehydhartser |
GB4465/77A GB1551884A (en) | 1976-02-04 | 1977-02-03 | Curable resin and process for manufacture thereof |
JP1033877A JPS5295798A (en) | 1976-02-04 | 1977-02-03 | Nonnyellowing curable melamineeformaldehyde resin and preparation thereof |
FR7702987A FR2340335A1 (fr) | 1976-02-04 | 1977-02-03 | Resines melamine-formaldehyde capables de durcir sans jaunir |
IT19939/77A IT1114852B (it) | 1976-02-04 | 1977-02-03 | Resine melammin-formaldeide induribili,esenti da ingiallimento e processo per la loro preparazione |
BE174643A BE851065A (fr) | 1976-02-04 | 1977-02-03 | Resines melamine - formaldehyde capables de durcir sans jaunir |
AT69477A AT355805B (de) | 1976-02-04 | 1977-02-03 | Verfahren zur herstellung von melamin -formaldehyd-harzen |
CH133077A CH628653A5 (en) | 1976-02-04 | 1977-02-03 | Process for the preparation of melamine-formaldehyde resins which can be cured without yellowing |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE2604195A DE2604195C2 (de) | 1976-02-04 | 1976-02-04 | Verfahren zur Herstellung von Melamin-Formaldehydharzen |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE2604195A1 true DE2604195A1 (de) | 1977-08-11 |
DE2604195C2 DE2604195C2 (de) | 1984-03-08 |
Family
ID=5968985
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DE2604195A Expired DE2604195C2 (de) | 1976-02-04 | 1976-02-04 | Verfahren zur Herstellung von Melamin-Formaldehydharzen |
Country Status (11)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPS5295798A (de) |
AT (1) | AT355805B (de) |
BE (1) | BE851065A (de) |
CH (1) | CH628653A5 (de) |
DE (1) | DE2604195C2 (de) |
FR (1) | FR2340335A1 (de) |
GB (1) | GB1551884A (de) |
IT (1) | IT1114852B (de) |
NL (1) | NL7700942A (de) |
NO (1) | NO770291L (de) |
SE (1) | SE419968B (de) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP2388295A1 (de) | 2010-05-21 | 2011-11-23 | Wietec Technologie KG | Verfahren zur Herstellung eines transparenten Kunststoffmaterials |
Citations (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US2260239A (en) * | 1936-12-12 | 1941-10-21 | Monsanto Chemicals | Manufacture of melamine-aldehyde condensation products |
DE1028335B (de) * | 1956-12-01 | 1958-04-17 | Sueddeutsche Kalkstickstoff | Verfahren zur Herstellung von Melamin-Formaldehyd-Harzen |
Family Cites Families (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
FR1216292A (fr) * | 1957-09-06 | 1960-04-25 | Procédé de préparation d'aminoplastes d'une faible couductivité électrique | |
FR1189530A (fr) * | 1958-01-06 | 1959-10-05 | Sueddeutsche Kalkstickstoff | Procédé pour la préparation de résines mélamine-formaldéhyde |
-
1976
- 1976-02-04 DE DE2604195A patent/DE2604195C2/de not_active Expired
-
1977
- 1977-01-28 NO NO770291A patent/NO770291L/no unknown
- 1977-01-28 NL NL7700942A patent/NL7700942A/ not_active Application Discontinuation
- 1977-01-28 SE SE7700922A patent/SE419968B/xx unknown
- 1977-02-03 AT AT69477A patent/AT355805B/de not_active IP Right Cessation
- 1977-02-03 IT IT19939/77A patent/IT1114852B/it active
- 1977-02-03 BE BE174643A patent/BE851065A/xx not_active IP Right Cessation
- 1977-02-03 JP JP1033877A patent/JPS5295798A/ja active Pending
- 1977-02-03 FR FR7702987A patent/FR2340335A1/fr active Granted
- 1977-02-03 CH CH133077A patent/CH628653A5/de not_active IP Right Cessation
- 1977-02-03 GB GB4465/77A patent/GB1551884A/en not_active Expired
Patent Citations (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US2260239A (en) * | 1936-12-12 | 1941-10-21 | Monsanto Chemicals | Manufacture of melamine-aldehyde condensation products |
DE1028335B (de) * | 1956-12-01 | 1958-04-17 | Sueddeutsche Kalkstickstoff | Verfahren zur Herstellung von Melamin-Formaldehyd-Harzen |
Non-Patent Citations (3)
Title |
---|
Bachmann: Aminoplaste, 2. Aufl., 1970, S. 68-72 * |
Kunststoffe, Bd. 17, 1957, H. 12, S. 686-689 * |
Ullmanns Encyklopädie der technischen Chemie, 4. Aufl., 1974, Bd. 7, S. 411 * |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP2388295A1 (de) | 2010-05-21 | 2011-11-23 | Wietec Technologie KG | Verfahren zur Herstellung eines transparenten Kunststoffmaterials |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
ATA69477A (de) | 1979-08-15 |
CH628653A5 (en) | 1982-03-15 |
GB1551884A (en) | 1979-09-05 |
DE2604195C2 (de) | 1984-03-08 |
IT1114852B (it) | 1986-01-27 |
NL7700942A (nl) | 1977-08-08 |
FR2340335B1 (de) | 1979-08-24 |
SE7700922L (sv) | 1977-08-05 |
JPS5295798A (en) | 1977-08-11 |
BE851065A (fr) | 1977-08-03 |
FR2340335A1 (fr) | 1977-09-02 |
SE419968B (sv) | 1981-09-07 |
NO770291L (no) | 1977-08-05 |
AT355805B (de) | 1980-03-25 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
AT150002B (de) | Verfahren zur Herstellung von Aldehyd-Kondensationsprodukten. | |
DE102005022228A1 (de) | Melamin-Formaldehyd Harzlösung und Verfahren zu deren Herstellung | |
DE3140715A1 (de) | Waessrige loesung eines melamin-formaldehyd-harzes und verfahren zu ihrer herstellung | |
DE1113457B (de) | Verfahren zur Herstellung lichtechter Kondensationsprodukte durch Umsetzung sulfonierter Phenole mit Harnstoff und Formaldehyd | |
DE2715020C2 (de) | Verfahren zur Herstellung wäßriger Melamin/Harnstoff-Harzlösungen | |
DE3505575A1 (de) | Harnstoff-formaldehydharz und verfahren zu seiner herstellung | |
DE2604195A1 (de) | Vergilbungsfrei aushaertbare melamin- formaldehydharze und verfahren zu ihrer herstellung | |
DE1103582B (de) | Verfahren zur Herstellung haertbarer Aminotriazin-Kondensations-produkte | |
DE1908094C3 (de) | Verwendung wäßriger Lösungen von Aminoplast-Harzkondensaten als Trankharzlösungen | |
EP0016327B1 (de) | Latenter Härter für Aminoplastharze, Verfahren zu seiner Herstellung und die den Härter enthaltenden Aminoplastharze | |
DE1595206A1 (de) | Verfahren zur Herstellung formaldehydarmer,veraetherter Aminotriazinharze | |
DE1935006A1 (de) | Verfahren zur Herstellung gerbend wirkender Kondensationsprodukte | |
DE612626C (de) | Verfahren zur Herstellung wasserunloeslicher Harze aus Harnstoff oder dessen Derivaten und Formaldehyd bzw. dessen Polymeren | |
DE589969C (de) | Verfahren zur Herstellung von Formaldehyd-Kondensationsprodukten aus Urethan und Harnstoff in waessriger Loesung | |
DE1595207A1 (de) | Verfahren zur Herstellung formaldehydarmer,veraetherter Aminotriazinharze | |
AT127616B (de) | Verfahren zur Herstellung und Abscheidung von hydrophoben Harzen durch Kondensation von Harnstoff oder dessen Derivaten mit Formaldehyd oder seinen Polymeren. | |
DE930414C (de) | Verfahren zur Herstellung von oel- oder harzartigen Kondensationsprodukten | |
DE1130822B (de) | Verfahren zur Herstellung lichtechter Kondensationsprodukte durch Nachbehandlung vonSulfonsaeure-gruppen enthaltenden Phenol-Harnstoff-Formaldehydkondensaten mit Phenolen und Formaldehyd | |
DE1595205C3 (de) | Verfahren zur Herstellung von formaldehydarmen, verätherten Aminotriazinharzen | |
DD246442A1 (de) | Verfahren zur herstellung von wasserloeslichen, lagerstabilen ammoniak-harnstoff-melamin-formaldehyd-harzen | |
DE976662C (de) | Verfahren zur Herstellung von Umsetzungsprodukten aus Dicyandiamid und Formaldehyd | |
DE833855C (de) | Verfahren zur Herstellung modifizierter Harnstoffharze | |
DE2207921A1 (de) | Aminoplastisches bindemittel fuer holzwerkstoffe | |
DE1153162B (de) | Verfahren zur Herstellung von Schaumstoffen aus Harnstoff-Aldehyd-Kondensations-produkten | |
DE3043616A1 (de) | Mittel zur modifizierung von aminoplastharzen und verfahren zu seiner herstellung |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
OGA | New person/name/address of the applicant | ||
8181 | Inventor (new situation) |
Free format text: KELLER, KARLFRIED, DR., 6000 FRANKFURT, DE ADAM, WILHELM, DR., 6078 NEU-ISENBURG, DE |
|
D2 | Grant after examination | ||
8364 | No opposition during term of opposition | ||
8339 | Ceased/non-payment of the annual fee |