DE2604195A1 - Vergilbungsfrei aushaertbare melamin- formaldehydharze und verfahren zu ihrer herstellung - Google Patents

Vergilbungsfrei aushaertbare melamin- formaldehydharze und verfahren zu ihrer herstellung

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Description

Vergilbungsfrei aushärtbare Melamin-Formaldehydharze und Verfahren zu ihrer Herstellung
Melamin-Formaldehyd-Harze sind seit langer Zeit bekannt und geschätzt wegen ihrer günstigen technologischen Eigenschaften bei der Verarbeitung und nach der Aushärtung. Insbesondere hat es sich als vorteilhaft erwiesen, daß aus diesen Harzen bei Verarbeitungstemperaturen von etwa 100 bis 2000C innerhalb kurzer Zeit farblose ausgehärtete und unlösliche Produkte entstehen.
Bei modernen Verarbeitungstechnologien und neueren Verfahren in der Duroplastverarbeitung können auch Temperaturbelastungen auftreten, die über den vorstehend genannten Temperaturbereich hinausgehen. Die bei dieser Verarbeitung auftretenden Temperaturprofile mit hohen Temperaturspitzen führen bei den üblichen Melamin-Formaldehyd-Harzen zu unerwünschten Vergilbungsunterschieden in den ausgehärteten Produkten.
Die üblichen Melamin-Formaldehyd-Harze werden durch Kondensation von Melamin mit wäßrigen Lösungen von Formaldehyd hergestellt, die zur Einstellung des pH-Wertes mit alkalisch reagierenden Substanzen wie z. B. Natriumhydroxid, versetzt worden sind.
- 2 709832/0798
260ΑΊ95
Ref. 3059
Es galt bisher als Notwendigkeit, den für die Herstellung der Harze verwendeten wäßrigen Formaldehyd, der stets etwas Ameisensäure enthält, mit alkalischen Substanzen zu neutralisieren oder alkalisch zu stellen, da es bekannt ist, daß Melaminharze im sauren pH-Bereich unkontrollierbar rasch kondensieren (Vale, Aminoplastics, S. 65, Cleaver-Hume, London 1950; Blais, Amino Resins, S. 20, Reinhold Publ. Corp. NY, 1959; Bachmann, Aminoplaste, S. 75, VEB Dt. Verlag f. Grundstoffind., Leipzig, 1967).
Es ist zwar bekannt (vgl. Houben-Weyl, Methoden der organischen Chemie, Bd. XIV 2 (19 ), S. 366), daß haltbare Melaminharze auch durch Kondensation von Melamin mit wäßrigem Formaldehyd in Gegenwart großer Säuremengen hergestellt werden können, doch stellt diese Art der Kondensation einen Ausnahmefall dar, der sich auch in die Technik nicht eingeführt hat. Die so hergestellten Harze weisen nämlich durch ihren hohen Säuregehalt beträchtliche Nachteile bei der Vasserfestigkeit der fertig ausgehärteten Produkte auf, so daß sie Melaminharze, die auf dem üblichen Wege hergestellt werden, nicht ersetzen können.
In der US-Patentschrift 2 260 239 wird die Herstellung von Melaminharzen ohne Zusatz von Alkali, also in Gegenwart der stets in handelsübliche« Formaldehyd enthaltenen kleinen Mengen Ameisensäure beschrieben. Die in Beispiel II beschrie bene Herstellung eines solchen Harzes erfolgt jedoch unter technisch praktisch nicht durchführbaren Bedingungen und
"7OgB 3 2/ η 798
260419S
Ref. 3059
führt mangels einer Endpunktbestimmung für die Kondensation nicht zu reproduzierbar herstellbaren und bei Zimmertemperatur haltbaren Harzen. Insbesondere wurde nicht erkannt, daß nur die Einhaltung einer Obergrenze bei dem Säuregehalt des Formaldehyds Harze liefert, die reproduzierbar und unter technisch einfach zu verwirklichenden Bedingungen herstellbar sind. Auch die Bedeutung des Molverhältnisses von Melamin zu Formaldehyd für die Herstellung reproduzierbarer Harze wurde nicht erkannt.
Es wurde nun gefunden, daß sich Melaminharze in techn. reproduzierbarer Weise ohne Säurezusatz bei der Kondensation herstellen lassen, die bei modernen Verarbeitungsverfahren keine Vergiltungserscheinungen zeigen.
Die Erfindung betrifft vergilbungsfrei aushärtbare Melamin-Formaldehyd-Harze mit einem Molverhältnis Melamin : Formaldehyd von 1 : 1 bis 1 : 3,5. Die erfindungsgemäßen Melamin-Formaldehyd-Harzetsind dadurch gekennzeichnet, daß sie beim Erhitzen auf 2500C noch nach i Stunde keine Verfärbung zeigen. Die Erfindung betrifft auch ein Verfahren zur Herstellung der erfindungsgemäßen Melaminharze, bei dem Melamin und Formaldehyd im Molverhältnis 1 : i bis i : 3»5 bei Temperaturen von 70 bis 120 C umgesetzt wird. Das erfindungsgemäße Verfahren ist dadurch gekennzeichnet, daß ein wäßriger Formaldehyd verwendet wird, der keine basischen Substanzen und höchstens 0,03 % einer Säure enthält und daß so lange kondensiert wird, bis eine auf 20°C abgekühlte Probe mind·
^09832/0790
_ I1 _
lief. 3059
-^ 260A195
stens δ Stunden haltbar ist und beim Verdünnen mit mindestens der gleichen Menge Wasser eine Trübung ergibt.
Melamin-Formaldehyd-Harze im Sinne der vorliegenden Erfindung sind Vorkondensate, in Lösung oder getrockneter Form, sowie die ausgehärteten Produkte, die bei der Vernetzung der Vorkondensate entstehen. Alle diese Produkte zeigen beim Erhitzen auf 2500C innerhalb einer Stunde keine Verfärbung. Wird. z. B. eine wäßrige Lösung eines Vorkondensates dieser Prüfung unterworfen, so muß die Temperatur allmählich gesteigert werden, damit zunächst das Wasser verdampfen kann. Bei der weiteren Steigerung der Temperatur auf 2500C tritt eine zunehmende Vernetzung ein. Bei dem erfindungsgemäßen Verfahren zur Herstellung der Harze wird die Kondensation bei 70 bis 1200C durchgeführt. Vorzugsweise wird bei der Kondensation die Rückflußtemperatur nicht überschritten. Erfindungsgemäß wird zur Herstellung der Harze ein wäßriger Formaldehyd verwendet, der keine basischen Substanzen und höchstens 0,03 % einer Säure enthält. Es können demgemäß handelsübliche wäßrige Formaldehydlösungen, z. B. mit Formaldehydgehalten von 30 bis 40 % verwendet werden, die nicht mehr als 0,03 % Ameisensäure enthalten. Der bis jetzt übliche Zusatz einer alkalisch reagierenden Substanz wie z. B. Natriumhydroxid zum wäßrigen Formaldehyd zur Neutralisation der Ameisensäure oder zur Einstellung einer alkalischen Reaktion unterbleibt nach der vorliegenden Erfindung. Basische Substanzen, die nach der vorliegenden Erfindung in dem zur Anwendung kommenden wäßrigen Formaldehyd nicht ent-
709832/0794
Ref. 3059
halten sein dürfen, sind neben Alkalihydroxiden wie z. B. Natriumhydroxid, auch andere chemische Verbindungen, die in Wasser eine alkalische Reaktion zeigen, wie z. B. Ammoniak, organische Amine und Salze, wie z. B. Natriumformiat.
Obwohl bei dem erfindungsgemäßen Verfahren das Melamin in einer Formaldehyd-Lösung mit einem pH-Wert von 2,5-6 gelöst wird, schreitet die Kondensation nicht so rasch fort, daß sie nicht bei einem definierten Endpunkt, z. B. gekennzeichnet durch eine gewisse Mindestverdünnbarkeit mit Wasser, unterbrochen werden könnte. Dies ist möglich, wei]/Öas in Lösung gehende Melamin selbst eine Base ist und daher den pH-Wert des gelösten Harzes auf Werte um 7 verschiebt.
Daß die Vergilbung der bisher bekannten mit basischen Zusätzen hergestellten Melaminharze bei Temperaturen über 2000C durch die basischen Zusätze verursacht wird, zeigt sich auch darin, daß das Neutralisieren dieser basischen Zusätze mit starken Säuren vor der Kondensation die Vergilbungsneigung ebenfalls beseitigt.
Es ist daher auch möglich, den erfindungsgemäß hergestellten Melaminharzen vor, während oder nach der Kondensation bis zu 20 Gew.% Elastifizierungs- und/oder Fließmittel zuzusetzen, wenn diese selbst nicht alkalisch reagieren. Liegt alkalische Reaktion vor, so muß mit einer starken Säure zur Vermeidung von Hydrolyse neutralisiert werden. Als bekannte Elastifizierungs- und/oder Fließmittel können z. B.
709832/079o*
Ref. 3059
verwendet werden: Glykole, Glykoäther, aromatische Sulfonamide, Salxe der Amidosulfosäure, Polyalkohole, Carbonamide, Harnstoff, substit. Harnstoffe. Thioharnstoffe, Caprolactam sowie verätherte MeIaminformaldehydharze, wenn diese keine alkohol, reagierenden Substanzen enthalten.
Auch anorganische und/oder organische Füllstoffe wie z.B. Cellulose, Gesteinsmehl oder Asbest können den erfindungsgemäßen Melaminharzen in Mengen bis zu 120 Gew.% zugesetzt werden, sofern sie nicht basisch reagieren. Geeignet sind also neutral oder schwach sauer reagierende Füllstoffe. Ihre Anwesenheit in den erfindungsgemäßen Harzen stört nicht, da sie keine Vergilbung bewirken.
Salze, die z.B. wie Natriumformlat oder Natriumacetat infolge Hydrolyse alkalisch reagieren, sind als Zusätze oder Füllstoffe nicht geeignet, während neutral oder schwach sauer reagierende Salze nicht stören.
Die ohne basische Zusätze hergestellten erfindungegemäBen Vorkondensate weisen pH-Werte von 7 bis 8 auf. Sie eignen sich besonders für die alsbaldige Trocknung in Zerstäubungetrocknern. Die erhaltenen erfindungegemäBen Pulverharze lassen sich für die Verarbeitung, z.B.1 in Preßmassen oder Schichtstoffen wieder in Wasser lösen oder können mit Füllstoffen zu Preßmassen verarbeitet werden.
- 7 709832/079$
Ref. 3059
260A195
Die Prüfung der erfindungsgemäßen Harze auf Vergllbungsfreiheit erfolgt durch Erhitzen einer 5 g-Probe in einem Aluminiumschälchen in einem Trockenschrank. Nach i Stunde bei 25O°C bilden die erfindungsgemäß hergestellten Harze einen blütenweißen Schaum. Selbst bei der Prüfung bei 2800C wird praktisch keine Vergilbung beobachtet.
Beispiel 1
^93 g (6,1I Mol) einer wäßrigen, 39 #igen Formaldehydlösung mit einem Gehalt von 0,01 % Ameisensäure und einem pH von h werden mit 400 g destilliertem Wasser und 504 g (4 Mol) Melamin versetzt, der pH-Wert der Mischung liegt bei 6,7. Es wird auf 900C aufgeheizt, bis das Melamin in Lösung gegangen ist und dann bei 8O0C ca. i Stunde weiterkondensiert, bis 1 Vol.-Tl. der Harzlösung bei 20°C mit 1,5 Teilen Wasser gerade eine Trübung ergibt. Nun wird abgekühlt und die bei z.T. länger als 8 Stunden haltbare Harzlösung (pH = 7,4) in einem Sprühtrockner oder Vakuumschrank getrocknet. Dabei werden ca. 700 g eines Harzpulvers erhalten. Werden 5 g davon in einem Aluminiumschälchen 1 Stunde bei 25O°C erhitzt, so wird ein völlig farbloser Schaum des ausgehärteten Harzes erhalten.
" 8 "709832/0798
- r - Ref. 3059
Beispiel 2
Hs wird wie bei Beispiel 1 verfahren, aber dem Ansatz noch 5(> g Diä thylenglyko L zugesetzt. Das erhaltene Harz zeigt die Hi genschaften des nach Beispiel 1 erhaltenen Harzes und läßt sich auch ausgezeichnet zur Herstellung von Preßmassen verwenden. Anstelle von Diäthylenglykol lassen sich mit gleichem Rrfolg auch Natriumsulf amat, Caprolactain, Sorbii , Ae thyl enharnsto ff oder Harnstoff einsetzen. Die Zusätze können auch nach beendigter Kondensation des MeIaminharzes erfolgen. Fun Gehalt des Harzes von o,5 % Natriumsulfat ergibt ebenfalls die gleichen Ergebni sse.
Beispiel 3
Ks wird wie bei Beispiel 1 verfahren, aber nach der Kondensation werden dem abgekühlten Harz 0Ί g einer 75 $ϊ·Κοη Lösung eines Melaminharzes zugesetzt, das in bekannter Weise durch Kondensation unter gleichzeitiger Verütherung hergestellt wurde und etwa eine Methylol- sowie zwei Methoxymethylgruppen pro Mol Melamin enthält. Das erhaltene erfindungsgemäße Harz eignet sich besonders zur Herstellung von Preßmassen und Schichtpreßstoffen.
Beispiel h
530 g (7 Mol) einer wäßrigen, 39 $i|5en Formaldehydlösung mit einem Gehalt von 0,006 ^ Ameisensäure werden mit 25- g (2 Mol) Melamin versetzt und bei 8o° ca. 1 Stunde lang kondensiert bis 1 Vol.-Teil der Harzlösung bei 2o° mit 1,5 Teilen Wasser gerade eine Trübung ergibt. Nun wird abgekühlt und die Harzlösung schonend eingedampft. Die Eigenschaften sind die gleichen wie die in Beispiel 1 beschriebenen.
-9-
709832/0798

Claims (3)

-ff- Ref. 3059 Patentansprüche
1. Vergilbungsfrei auehärtbare Melamin-Formaldehyd-Harze mit einem Molverhältnis Melamin : Formaldehyd von i : i bis 1 : 3,5t dadurch gekennzeichnet, daß sie beim Erhitzen auf 25O°C noch nach 1 Stunde keine Verfärbung zeigen.
2. Verfahren zur Herstellung von Melamin-Formaldehyd-Harzen nach Anspruch 1, bei dem Melamin und Formaldehyd im Molverhältnis i : i bis i : 3»5 bei Temperaturen von 0JO bis 120°C umgesetzt werden, dadurch gekennzeichnet, daß ein wäßriger Formaldehyd verwendet wird, der keine basischen Substanzen und höchstens 0,03 % einer Säure enthält und daß so lange kondensiert wird, bis eine auf 200G abekühlte Probe mehrere Stunden haltbar ist und beim Verdünnen mit einer großen Menge Wasser eine Trübung ergibt.
3. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß vor, während oder nach der Kondensation bis zu 20 Gew.^, bezogen auf Melamin-Formaldehyd-Harz, Elastiflzlerungs- und/oder Fließmittel zugesetzt werden, wobei für den Fall, daß diese Zusätze alkalisch reagieren, mit starken Säuren neutralisiert wird.
k. Verfahren nach Anspruch 1 bis 2, dadurch gekennzeichnet, daß den Harzen bis zu 120 % ihres Gewichtes an organischen oder anorganischen neutral oder schwach sauer reagierende Füllstoffe zugesetzt werden.
ORIGINAL INSPECTED
709832/0798
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