DE2551275A1 - Dichtungsmittel, verfahren zu ihrer herstellung und verwendung - Google Patents

Dichtungsmittel, verfahren zu ihrer herstellung und verwendung

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DE2551275A1
DE2551275A1 DE19752551275 DE2551275A DE2551275A1 DE 2551275 A1 DE2551275 A1 DE 2551275A1 DE 19752551275 DE19752551275 DE 19752551275 DE 2551275 A DE2551275 A DE 2551275A DE 2551275 A1 DE2551275 A1 DE 2551275A1
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Description

"Dichtungsmittel, Verfahren zu ihrer Herstellung und Verwendung" Priorität: I9. November 1974 - V.St.A. - Nr. 5^5 1A5
Die Erfindung betrifft endständige siliciumhaltige Gruppen aufweisende organische Dichtungsmittel, die bei Raumtemperatur härtbar bzw. vulkanisierbar sind und verbesserte Hartwigs- bzw. Vulkanisierungsgeschwindigkeiten besitzen, sowie die Verwendung dieser Dichtungsmittel auf Metall- und Glasgrundierungsmitteln. Des weiteren bezieht sich die Erfindung auf die Verwendung derartiger Mittel als schnell härtende Dichtungsmittel bei Fahrzeugen und für andere Anwendungszwecke. Besonders vorteilhaft sind die Dichtungsmittel zum Abdichten von Glas gegen Metall, z.B. zum Befestigen von Windschutzscheiben bei Kraftfahrzeugen.
Die vorliegende Erfindung stellt eine Weiterentwicklung des Gegenstandes dar, der in der US-PS J5 6j52 557 offenbart ist und deren Beschreibung ebenfalls für die vorliegende Erfindung gilt.
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In dieser US-Patentschrift sind vulkanisierbare, bzw. härtbare, endständige siliciumhaltige Gruppen aufweisende organische Polymerisate beschrieben, deren Herstellungsweise und Formeln nachstehend aufgeführt sind:
O=C=N
Polyurethan mit mindestens ■zwei Urethan-Gruppen je Polymermolekül
ff ?
(RO U-Si-R1 -Z-C-N- -
Polyurethan mit mindestens zwei Urethan-Gruppen ,je Polymer molekül
-N=C=O + 2(R0),-Si-R'-Z-H
H Ο -N-C-Z-R' -Si- (OR),
in der R ein niederer Alkylrest mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen ist, R' einen zweiwertigen Kohlenwasserstoffrest bedeutet, der durch Sauerstoffatome und/oder Iminogruppen unterbrochen sein kann, und Z für ein Schwefelatom oder den Rest =NR" steht, wobei R" ein Wasserstoffatom oder ein Alkylrest mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen ist.
Bei diesen Dichtungsmjfcbeln hat sich jedoch herausgestellt, daß sie noch nicht die wünschenswerte kurze Härtungs- bzw. Vulkanisierungsgeschwindigkeit aufweisen, insbesondere wenn sie als Dichtungsmittel für Windschutzscheiben bei Kraftfahrzeugen eingesetzt werden sollen. Aufgabe bei vorliegender Erfindung war es daher, Dichtungsmittel zu finden, die eine kürzere Härtungs- bzw. Vulkanisiergeschwindigkeit besitzen. Erfindungsgemäß läßt sich nun diese Aufgabe dadurch lösen, daß man den aus der US-PS 3 632 557 bekannten Dichtungsmitteln eine geringe Menge der Verbindung N- (ß-Aminoäthyl)-J^-aminopropyl-trimethoxy-silan einarbeitet.
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Gegenstand vorliegender Erfindung sind demzufolge Dichtungsmittel, gekennzeichnet durch einen Gehalt an einem Prepolymer, das ein Gemisch darstellt aus
a) einem endständige siliciumhaltige Gruppen aufweisenden vulkanisierbaren Polyurethan der allgemeinen Formel
0 H Z-C-N
Polyurethan mit
mindestens zwei
'Urethan-Gruppen je Polymermolekül
N-C-Z-R'-Si-(OR)
in der R ein niederer Alkylrest mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen ist, R' einen zweiwertigen Kohlenwasserstoffrest bedeutet, der durch Sauerstoffatome und/oder Iminogruppen unterbrochen sein kann, und Z für ein Schwefelatom oder den Rest =NR" steht, wobei R" ein Wasserstoffatom oder ein Alkylrest mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen ist, und
b) einer geringen Menge N-(ß-Aminoäthyl)-/^aminopropyl-trimethoxy-silan.
Die Komponente (b) des erfindungsgemäßen Dichtungsmittels kann darin in einer Menge von etwa 0,5 bis etwa 2,0 % vorliegen, bezogen auf das Gewicht des Polymers.
Die Härtungs- bzw. Vulkanisiergeschwindigkeit bei Dichtungsmitteln für Windschutzscheiben bei Kraftfahrzeugen erfordert beispielsweise bei einer großen Kraftfahrzeugfirma eine Mindestkraft zum Aufblättern von 3,92 kg/cm innerhalb von 6 Stunden nach dem Aufbringen des Dichtungsmittels. Bei Verwendung der in der US-PS 3 6j2 557 beschriebenen Dichtungsmittel betragen die Härtungsge-
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schwindigkeiten etwa 1 bis 2,1 kg/cm innerhalb 6 Stunden, in der
ο
Regel etwa 1,75 kg/cm . Demgegenüber weisen die Dichtungsmittel vorliegender Erfindung bereits nach 3*5 Stunden Härtungszeit eine
Mindestkraft von 3,92 kg/cm auf. Die Untersuchungsmethode zur Bestimmung des Abblätterns zur Ermittlung der Härtungs- bzw. Vulkanisiergeschwindigkeiten wird weiter unten beschrieben.
Besonders gute Ergebnisse werden bei einer Ausfuhrungsform erhalten, bei der bei der Herstellung der Komponente (a) ^Aminopropyltrimethoxy-silan verwendet wird und wenn die Menge an dem Silanol-Härtungskatalysator, der in dem Dichtungsmittel mit verwendet wird, 0,1 %s bezogen auf das Gewicht des Polymers, nicht übersteigt. Der bevorzugte Silanol-Härtungskatalysator ist Dibutylzinn-diaeetat. Die genannten Mengen von N-(ß-Aminoäthyl)-(^aminopropyltrimethoxy-silan von etwa 0,5 bis etwa 2,0 %, bezogen auf das Gewicht des Polymers, sind besonders vorteilhaft, den Forderungen der Kraftfahrzeugindustrie, z.B. zum Abdichten von Windschutzscheiben, nachzukommen, die wie folgt lauten.
Härtungs- bzw. Vulkanisiergeschwin- Kraft zum Abblättern mindedigkeit stens 3j 92 kg/cm2 (6 Stun- '
den nach dem Aufbringen)
Adhäsion ausgezeichnete Adhäsionsre-
tention nach langer Bewitterungsdauer
Geruch kein Geruch
Viskosität (vor und nach 6monatigem K-Wert von 450-850 Altern)
Laufen kein Laufen
Shore-Härte A unter 65
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Die angewendeten Untersuchungsmethoden sind wie folgt:
Härtungs- bzw. Vulkanisiergeschwindigkeit (Messung der Kraft zum Abblättern);
Es wird ein Strang von 10,16 χ 0,635 cm auf eine grundierte, mit AcrylVerbindungen lackierte Platte aufgepreßt. Dann wird eine andere Platte daraufgelegt. Die Platten werden senkrecht zur Ebene des Strangs auseinandergezogen.
Viskosität
Zur Viskositätsbestimmung wird die Ausflußzeit von 20 g Dichtungsmittel durch eine Öffnung von 2,65 mm bei einem Druck von
ρ ρ
4,20 kg/cm und dann wieder bei einem Druck von 2,1 kg/cm gemessen. Zur Berechnung werden die beiden gefundenen Werte in die nachstehende Gleichung eingesetzt, um den K-Wert zu ermitteln:
K - P χ tn, wobein= ist.
log t2 - log t1
Bestimmung der Laufeigenschaften
Ein Strang vom Querschnitt 6,35 χ 6,35 nun wird auf eine Glasplatte aufgebracht. Dann läßt man den Strang bei senkrecht gestellter Platte aushärten . Das Dichtungsmittel darf sich nicht abwärts bewegen oder "laufen", sondern sollte eher in der ursprünglichen Lage verbleiben.
Die Härte des gehärteten bzw. vulkanisierten Dichtungsmittels wird als Shore-A-Härte in einem Shore-"A!l-2-Durometer gemessen.
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Die Erfindung wird anhand der nachstehenden Beispiele näher erläutert.
Beispiel 1 (Vergleichsbeispiel)
Nach den Angaben der US-PS 3 632 557 wird aus den nachstehenden Bestandteilen ein Dichtungsmittel hergestellt:
Polyätherdiol vom Molgewicht 2000 2001,00 g
Toluylen-diisocyanat (2,4- und 2,6-Isomeren- 204,00 g gemisch im Verhältnis 80:20)
Eisessig 0,55 g
Dibutylzinn-diacetat 6,45 g
Wasserfreies Toluol 110,00 g
Wässerfreies Toluol 81,00 g
/^Aminopropyl-trimethoxy-silan 68,30 g
£i ' ■ ■
Wasserfreies Methanol 273,00 g
2738,30 g
Die unter A. genannten Bestandteile werden unter wasserfreien Bedingungen auf 68,3°C erwärmt und 55 Minuten bei dieser Temperatur gehalten. Danach wird die Komponente B. zugegeben. Während der folgenden 45 Minuten wird die Temperatur allmählich auf 40,5°C gesenkt. Das Gemisch wird weitere 2,25 Stunden auf dieser Temperatur gehalten und danach mit der Komponente C. versetzt. Nach weiteren 2,25 Stunden wird die Temperatur im Bereich von 65,5 bis 7339°C so lange gehalten, bis keine NCO-Gruppen mehr festgestellt werden können. Das erhaltene Gemisch wird mit der Komponente D. vermischt, dann kurze Zeit unter Rückfluß erhitzt, danach, um eine Entlüftung zu erreichen, aufschäumen gelassen und schließlich
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gekühlt.
Beispiel 2
Es wird ein Dichtungsmittel aus den nachstehenden Bestandteilen hergestellt:
Gewichts
teile		 Prozent, bezogen
auf das Gewicht
des Polymers
106,00
40,00
1,55
m
0,10
1,00
—
37,74
1,46
0,09
0,94
Polymer des Beispiels 1
Ruß (wasserfrei)
Rheologisches Modifizierungsmittel (Gemisch aus 58 % hydriertem
Rizinusöl und 42 % Asbest)
Dibutylzinn-diacetat
N-(ß-Aminoäthyl)-/^aminopropylt r ime thoxy-silan
148,65
Das Polymer des Beispiels 1 und das rheologische Modifizierungsmittel werden gemeinsam 3 bis 4 Minuten in einem Doppelplaneten-Rührwerk vermischt. Dann wird der Katalysator Dibutylzinn-diacetat zugegeben und das Mischen 3 bis 5 Minuten fortgesetzt. Nach der Zugabe der Trimethoxy-silan-Verbindung wird noch 5 weitere Minuten gerührt. Schließlich wird der Ruß zugesetzt und danach das erhaltene Gemisch 45 bis 60 Minuten bei einem vermindertem Druck von etwa 380 Torr gemischt. Alle Zugaben erfolgen unter wasserfreien Bedingungen. Dann läßt man das erhaltene Dichtungsmittel - immer noch unter vermindertem Druck - 10 bis 15 Minuten abkühlen. Dann wird unter wasserfreien Bedingungen das Dichtungsmittel auf Normaldruck gebracht und verpackt.
609821/0923 '
-8- 255127 b
Beim Untersuchen der verschiedensten Ansätze von nach dieser Rezeptur hergestellten Dichtungsmitteln hat man die nachstehenden Eigenschaften erhalten:
Härtungs- bzw. Vulkanisier- 3*92 kg/cm geschwindigkeit
Adhäsion ausgezeichnete Haftfestigkeit
nach einer Bewitterung von I500 Stunden im "Weatherometer" bei
Geruch kein wahrnehmbarer Geruch
Viskosität (K-Wert) frisch 624, nach 30tägigem Altern
(Alterung bei 350C; 660, nach 6monatigem Altern 718
Laufen kein Laufen
Shore-Härte A 63
Obwohl die erfindungsgemäßen Dichtungsmittel ausgezeichnete Dichtungs- und Haftfestigkeitseigenschaften unter normalen Bedingungen zeigen, ist es erforderlich, um die von der Kraftfahrzeugindustrie für Windschutzscheiben vorgeschriebenen Eigenschaften zu erreichen, die nachstehend beschriebenen Glas- und Metallgrundierungsmittel einzusetzen.
Glasgrundierungsmittel Gewichtsprozent-Bereich Chlorierter Kautschuk 5-35
Ofenruß 2-20
Silan-Derivat des Beispiels 2 0,1-2,0
2- (3*,5'-Di-tert.-butyl-2'-hydroxyphenyl)- 0,1-2,0 5-chlorbenzotriazol als UV-Äbsorptionsmittel übliches Lösungsmittel (wasserfrei) für 20-80 chlorierten Kautschuk
üblicher Weichmacher für chlorierten 25 - 200 der Menge Kautschuk des eingesetzten
chlorierten Kautschuks
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Der in dem Glasgrundierungsmittel verwendete chlorierte Kautschuk soll ein Molekulargewicht von 5OOO bis 20000 und einen Chlorgehalt von 64 bis 65 % aufweisen. Derartige chlorierte Kautschukarten sind in dem Buch "Treatise in Coatings", Bd. 1, Teil 1, von Myers und Long, Dekker, 1967* beschrieben. Diese chlorierten Kautschukarten können von verschiedenen Firmen bezogen werden. Sie können verschiedene Viskositäten aufweisen, wie 5* 10, 20 Oder 125, doch ist eine Viskosität von 20 bevorzugt.
Als Lösungsmittel für chlorierten Kautschuk können die üblichen wasserfreien aromatischen Kohlenwasserstoffe bei den vorgenannten Glasgrundierungsmitteln eingesetzt werden. Es ist wichtig, daß das eingesetzte Lösungsmittel wasserfrei ist, denn sonst würde das Silan-Derivat hydrolysiert und somit zersetzt werden.
Der in dem Glasgrundierungsmittel eingesetzte Weichmacher muß ein mit dem chlorierten Kautschuk verträglicher Weichmacher, möglichst auf Basis eines polymeren Polyesters, sein. Dem Fachmann sind derartige Weichmacher bekannt. Vorzugsweise wird ein polymerer Polyester-Weichmacher eingesetzt, der von der Firma Rohm & Haas unter der Bezeichnung "Paraplex G-56" vertrieben wird.
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Zusammensetzung bevorzuger Glasgrundierungsmittel:
Chlorierter Kautschuk Weichmacher auf Polyesterbasis
Silan-Derivat des Beispiels UV-Strahlen absorbierendes Mittel wasserfreies Toluol
Gewichtsprozent-Bereich 15 - 20 15 - 20
4-10
0,5- 1,0
1-2 50 - 60
100
Metallgrundierungsmittel, bei mit Acrylverbindungen lackiertem
Stahl
Das Metallgrundierungsmittel ist im weiten Sinne das gleiche wie das Glasgrundierungsmittel, jedoch mit folgenden Ausnahmen:
(a) Das UV-Strahlen absorbierende Mittel ist weggelassen und
(b) als Weichmacher wird ein üblicher mönomerer Weichmacher für chlorierte Kautschukarten, wie Diisodecyl-phthalat, bevorzugt. Jedoch können auch die für die Glasgrundierungsmittel brauchbaren polymeren Weichmacher eingesetzt werden.
Zusammensetzungen von bevorzugten Metallgrundierungsmitteln sind:
Chlorierter Kautschuk
Diisodecyl-phthalat (Weichmacher)
Silan-Derivat des Beispiels
wasserfreies Toluol
Gewichtsprozent-Bereich
16 -
5-15
2-5
0,5 - 1,0 60 -100 %
8098 21/0
- Ii - 255127b
Die übliche Gebrauchsanweisung für Grundierungsmittel und Dichtungsmittel besteht im Aufstreichen des Glasgrundierungsmittels auf die Peripherie der Windschutzscheibe, Trocknen an Luft für wenige Minuten und dann Aufbringen eines Strangs des Dichtungsmittels auf den grundierten Bereich. Der mit Acrylverbindungen lackierte Stahlgrund wird ebenfalls durch Aufstreichen des Metallgrundierungsmittels und Trocknenlassen an Luft während weniger Minuten grundiert. Danach wird der Dichtungsmittelstrang auf der Windschutzscheibe fest gegen den Stahlgrund gepreßt.
Die Haftfestigkeitseigenschaften des wie vorstehend beschrieben aufgebrachten Dichtungsmittels vorliegender Erfindung haben gezeigt, daß sie wesentlich zur Festigkeit (Knautschfestigkeit) des Daches an Kraftfahrzeugen beitragen, bei denen die Dichtungsmittel angewendet worden sind.
Die Wirkung unterschiedlicher Mengen von N-(ß-Aminoäthyl)-/^aminopropyl-trimethoxy-silan auf die Härtungs- bzw. Vulkanisiergeschwindigkeit und auf die Festigkeit des Dichtungsmittels des Beispiels ist in der nachstehenden Tabelle angegeben.
Silan-Derivat in Gewichtsprozent, Abblättern nach einer
bezogen auf das Gewicht des Zeit von 48 Std.
Polymers 3,5 Std. 14 ρ
kg/cm
0 0,35 ρ
kg/cm		 20, 5 "
0,5 4,06 23 11
1,0 4,20 tt 27, 7 "
1,7 4,34 H 27, 5 "
2,0 4,20 It
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- 12 - 255127b
Die erfindungsgemäßen Dichtungsmittel können übliche Zusätze, wie Füllstoffe, Verstärkungsmittel, Theologische Modifizierungsmittel und ultraviolette Strahlen absorbierende Mittel, enthalten. Der Zusatz von Ruß bei den Beispielen vorliegender Erfindung ist, obwohl im allgemeinen im Rahmen der Erfindung nicht unbedingt erforderlich, in diesem Falle jedoch notwendig, um die besonderen Viskositäts-, Lauf- und Härtungseigenschaften zu erreichen, die für Windschutzscheiben von der Kraftfahrzeugindustrie gefordert werden. In gleicher Weise ist der Zusatz des rheologischen Modifizierungsmittels, obwohl im allgemeinen im Rahmen vorliegender Erfindung nicht unbedingt erforderlich, jedoch im vorliegenden Fall notwendig, um die besonders geforderten Lauf- und Viskositätseigenschaften der Dichtungsmittel für Windschutzscheiben zu schaffen. Die Berechnung der wirksamen Menge dieser Substanzen, um die erforderlichen Eigenschaften zu erreichen, ist dem Fachmann auf diesem Gebiet überlassen.
Es ist festgestellt worden, daß bei einer Anwendung des Silanol-Härtungskatalysators, wie Dibutylzinn-diacetat, größere Mengen als 0,1 % , bezogen auf das Gewicht des Polymers, die Haftfestigkeitseigenschaften der Dichtungsmittel nachteilig beeinflussen können, indem die Dichtungsmittel beim Altern abgebaut werden.
Eine Verwendung des verhältnismäßig nahe verwandten ^Aminopropyl-trimethoxy-silans anstelle des erfindungsgemäßen N-(ß-Aminoäthyl)-^aminopropyl-trimethoxy-silans verlängert die Härtungsbzw. Vulkanisationszeiten erheblich. Beispielsweise beträgt die bei Verwendung der bekannten Verbindung erforderliche Zeit zum Erreichen des Werts von J5,92 kg/cm 8 Stunden gegenüber
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3,25 Stunden bei Verwendung der erfindungsgemäßen Verbindung.
Wenn bei der bevorzugten Ausführungsform das vorstehend genannte Silan-Derivat eingesetzt wird, so bedeuten die Reste bei der Komponente (a) R die Methylgruppe, R1 die Propylengruppe und Z die Iminogruppe.
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Claims (1)

  1. Patentansprüche
    1. Dichtungsmittel, gekennzeichnet durch einen Gehalt an einem Prepolymer, das ein Gemisch darstellt aus
    (a) einem endständige siliciumhaltige Gruppen aufweisenden, härtbaren bzw. vulkanisierbaren Polyurethan der allgemeinen Formel
    (RO)3-Si-R1-Z-C-N
    Polyurethan mit mindestens zwei_ 'Urethan-Gruppen Je Polymermolekül
    H 0
    N-C-Z-R'-Si-(OR).
    in der R ein niederer Alkylrest mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen ist, R' einen zweiwertigen Kohlenwasserstoffrest bedeutet, der durch Sauerstoffatome und/oder Iminogruppen unterbrochen sein kann, und Z für ein Schwefelatom oder den Rest =NR" steht, wobei R" ein Wasserstoffatom oder ein Alkylrest mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen ist, und
    (b) einer geringen Menge N-(ß-Aminoäthyl)-/^aminopropyl-trimethoxy-silan.
    2. Dichtungsmittel nach Anspruch 1, gekennzeichnet durch einen Gehalt von etwa 0,5 bis etwa 2,0 % N-(ß-Aminoäthyl)-2^aminopropyltrimethoxy-silan, bezogen auf das Gewicht des Polymers.
    5. Dichtungsmittel nach den Ansprüchen 1 oder 2, gekennzeichnetdurch einen zusätzlichen Gehalt an einem Silanol-Härtungskatalysator. ·
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    4. Dichtungsmittel nach Anspruch ~j>, gekennzeichnet durch einen Gehalt von höchstens O,1 Gewichtsprozent Silanol-Härtungskatalysator, bezogen auf das Gewicht des Polymers.
    5. Dichtungsmittel nach den Ansprüchen 3 oder 4, gekennzeichnet durch einen Gehalt an Dibutylzinn-diacetat als Katalysator.
    6. Dichtungsmittel nach mindestens einem der vorstehenden Ansprüche, gekennzeichnet durch einen Gehalt an einem solchen endständige siliciumhaltige Gruppen aufweisenden, härtbaren bzw. vulkanisierbaren Polyurethan, bei dem R die Methylgruppe ist, R1 die Propylengruppe bedeutet und Z für die Iminogruppe steht.
    7. Dichtungsmittel nach mindestens einem der vorstehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, daß das Dichtungsmittel nach 6stündigem Härten unter Feuchtigkeit einen Festigkeitswert gegen Abblättern von J5>92 kg/cm und eine Viskosität in Form eines K-Werts von 450 bis 85O zeigt, wobei das Dichtungsmittel zusätzlich einen Gehalt an wasserfreiem Ruß und einem Theologischen Modifizierungsmittel auf Basis von hydriertem Rizinusöl und Asbest aufweist.
    8. Verfahren zur Herstellung der Dichtungsmittel nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man ein endständige siliciumhaltige Gruppen aufweisendes, härtbares bzw. vulkanisierbares Polyurethan der allgemeinen Formel
    P H
    Polyurethan mit mindestens zwei
    « -^-ν,-ι* TUrefchan-r.nmn^r,—r^-^-^--«' "öl- ^Uit^
    Urethan-Gruppen je Polymermolekül
    Ν-δ-Ζ-Η1-Sl-(OR).
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    in der R ein niederer Alkylrest mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen ist, R* einen zweiwertigen Kohlenwasserstoffrest bedeutet, der durch Sauerstoffatome und/oder Iminogruppen unterbrochen sein kann, und Z für ein Schwefelatom oder den Rest =NR" steht, wobei R" ein Wasserstoffatom oder ein Alkylrest mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen ist, und eine geringe Menge N-(ß-Aminoäthyl)-^aminopropyltrimethoxy-silan vermischt.
    9. Verfahren nach Anspruch 8, dadurch gekennzeichnet, daß man das Silan-Derivat in einer Menge von etwa 0,5 bis etwa 2,0 %, bezogen auf das Gewicht des Polymers, verwendet.
    10. Verfahren nach den Ansprüchen 8 oder 9> dadurch gekennzeichnet, daß man zusätzlich einen Silanol-Härtungskatalysator mit einmischt.
    11. Verfahren nach Anspruch 10, dadurch gekennzeichnet, daß man den Katalysator in einer Menge von höchstens 0,1 Gewichtsprozent, bezogen auf das Gewicht des Polymers, einmischt.
    12. Verfahren nach den Ansprüchen 10 oder 11, dadurch gekennzeichnet, daß man als Katalysator Dibutylzinn-diacetat verwendet.
    13. Verfahren nach mindestens einem der Ansprüche 8 bis 12, dadurch gekennzeichnet, daß man als endständige siliciumhaltige Gruppen aufweisendes, härtbares bzw. vulkanisierbares Polyurethan ein solches verwendet, bei dem R die Methylgruppe ist, R1 die Propylengruppe bedeutet und Z für die Iminogruppe steht.
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    Ik. Verwendung der Dichtungsmittel zur Verbindung von Glas- und Metalloberflächen.
    15. Verwendung nach Anspruch 14 zur Verbindung von mit Grundierungsmitteln versehenen Glas- und Metalloberflächen.
    16. Verwendung nach Anspruch I5 bei solchen Glasoberflächen, die mit dem nachstehenden Grundierungsmittel grundiert sind;
    5 bis 55 Gewichtsprozent chlorinierter Kautschuk, 2 bis 20 Gewichtsprozent Ruß,
    0,1 bis 2,0 Gewichtsprozent N-(ß-Aminoäthyl)-P^aminopropyltrimethoxy-silan,
    0,1 bis 2,0 Gewichtsprozent 2-C51,5'-Di-tert.-butyl-2!-hydroxyphenyl )-5-chlorbenzotriazol als UV-Strahlen absorbierendes Mittel,
    20 bis 80 Gewichtsprozent eines wasserfreien aromatischen Lösungsmittels für chlorierten Kautschuk,
    25 bis 200 Gewichtsprozent eines polymeren Weichmachers für chlorierten Kautschuk, bezogen auf die Menge des chlorierten Kautschuks.
    17. Verwendung nach Anspruch I5 bei solchen Glasoberflächen, die mit dem nachstehenden Grundierungsmittel grundiert sind:
    15 bis 20 Gewichtsprozent chlorierter Kautschuk mit einem Gehalt von 64 bis 65 % Chlor und mit einem Molgewicht von 5OOO bis 20000,
    15 bis 20 Gewichtsprozent polymerer Polyester-Weichmacher, 4· bis 10 Gewichtsprozent Ruß,
    609821/0923
    -IG-
    0,5 bis 1,0 Gewichtsprozent N- (ß-Aminoäthyl)-£aminopropyltrimethoxy-silan,
    1 bis 2 Gewichtsprozent 2-(3f,5'-Di-tert.-butyl-21-hydroxyphenyl) -5-chlor-benzotriazol als UV-Strahlen absorbierendes Mittel/ 50 bis 60 Gewichtsprozent wasserfreies Toluol.
    18. Verwendung nach Anspruch 15 bei solchen Metalloberflächen, insbesondere bei rait Acrylverbindungen lackiertem Stahl, die mit dem nachstehenden Grundierungsmlttel grundiert sind:
    5 bis 35 Gewichtsprozent chlorierter Kautschuk,
    2 bis 20 Gewichtsprozent Ruß,
    0,1 bis 2,0 Gewichtsprozent N-(ß-Aminoäthyl)-/^aminopropyl-trimethoxy-silan,
    20 bis 80 Gewichtsprozent wasserfreies aromatisches Lösungsmittel für chlorierten Kautschuk,
    25 bis 200 Gewichtsprozent eines polymeren Weichmachers für chlorierten Kautschuk, bezogen auf die Menge des chlorierten Kautschuks.
    19. Verwendung nach Anspruch 18 bei solchen Metalloberflächen, die mit dem nachstehenden Grundierungsmittel grundiert sind:
    16 bis 2j5 Gewichtsprozent chlorierter Kautschuk mit einem Gehalt von 64 bis 65 % Chlor und mit einem Molgewicht von 5OOO bis 20000,
    5 bis 15 Gewichtsprozent Diisodecyl-phthalat als Weichmacher, 2 bis 5 Gewichtsprozent Ruß, 0,5 bis 1,0 Gewichtsprozent N- (ß-Aminoäthyl) -/^amlnopropyl-tri-
    methoxy-silan, 60 bis 70 Gewichtsprozent wasserfreies Toluol.
    609 821/0923
    20. Verwendung der Dichtungsmittel nach den Ansprüchen 14 bis 19 in der Kraftfahrzeugindustrie zur Verbindung von Glas- und Metalloberflächen, insbesondere zur Befestigung von Windschutzscheiben.
    609821/0923
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