DE1913684A1 - Zu Elastomeren bei Raumtemperatur haerbare Zubereitung von Organosiliciumverbindungen und gehaertete Elastomere aus der Zubereitung - Google Patents
Zu Elastomeren bei Raumtemperatur haerbare Zubereitung von Organosiliciumverbindungen und gehaertete Elastomere aus der ZubereitungInfo
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Description
DR.B.V.PEOHMANN IQI *3 R 8 L
nurot saoeai
lA-35 877
Beschreibung zu der Patentanmeldung
UNION CARBIDE COMPANY, New York, N.Y. / USA
betreffend:
"Zu Elastomeren bei Raumtemperatur härtbare Zubereitung von OrganosiIiciumverbindungen und gehärtete Elastomere
aus der Zubereitung."
eine
Die Erfindung betrifft/zu Elastomeren bei Raumtemperatur
härtbare Zubereitung von Organoslliciumverbindungen sowie
gehärtete, vernetzte feste Elastomere aus dieser Zubereitung. Insbesondere betrifft die Erfindung bei Raumtemperatur
härtbare Zubereitungen mit einem Gehalt an Organopolysiloxanverbindungen,
die als Vernetzungsmittel ein Epoxyenthalten.
Bei Raumtemperatur vulkanisierbare Siloxanzubereitungen,
die aus einem linearen, flüssigen Organopolysiloxan mit endständigen an Silicium gebundenen Hydroxylgruppen und
einem funktioneile Gruppen enthaltenden Silan als Vernetzungsmittel
bestehen und die in Siloxan-Elastomere überführbar sind, sind an sieh, bekannt. Die Verwendung von Epoxysilanen
als Vernetzungsmittel bei Zubereitungen, die bei Raumtemperatur härten, ist bisher jedoch nicht beschrieben
worden.
— 2 -·
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Gegenstand der Erfindung ist eine Zubereitung aus einem Organopolysiloxan, die bei Raumtemperatur in ein gehärtetes,
vernetztes Elastomeres überführt werden kann. Weiterhin ist Gegenstand der Erfindung die Schaffung eines Elastomeren
aus dieser Zubereitung. Die erfindungsgemäße Zubereitung wird vorzugsweise dazu verwendet, auf einen grundierten
metallischen Schichtträger aufgetragen zu werden, wobei das durch Vulkanisation bei Raumtemperatur der Zubereitung
gebildete Elastomere unmittelbar an den Schichtträger gebunden wird.
Die zu Elastomeren bei Raumtemperatur härtbare Zubereitung ™ von Organosiliciumverbindungen aus einem linearen, flüssigen
Organopolysiloxan mit endständigen, an Silicium gebundenen Hydroxylgruppen einer Viskosität von 500 bis 50 000 cP bei
250C und einem Vernetzungsmittel ist erfindungsgemäß gekennzeichnet
durch einen Gehelt an einen Epoxysilan der allgemeinen Formel:
/I
< I
CH CH0
ΓΊΤ Γ·ΖΙ ΓΊΙ T1U Q-t Y T
CH2
und/oder
- CH - Y - Si-X3 II. s
in asv /. eine Alkoxygruppe und Y eine zweiwertige Kohlenwasser-
"* 3 —
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stoff- oder Oxokohlenwasserstoffbrücke von 1 bis 18 Kohlenstoffatomen
ist, wobei in der Oxokohlenwasserstoffbrücke das oc.uerstoffBtom in Ätherbindung vorliegt.
Das lineare flüssige Organopolysiloxanpolymere gemäß
der Erfindung ist nicht in engen Grenzen kritisch und kann durch die tllgemeine Formel:
HO
Si
t
t
- 0
III,
ausgedrückt werden, in der χ eine positive ganze Zahl
und jedes R einen einwertigen Kohlenwasserstoffrest mit 1 bis 18 Kohlenstoffεtomen bedeutet, der substituiert oder
unsubstituiert sein kenn. Beispiele für Kohlenwasserstoffreste
R sind Alkylreste, wie Methyl-, Äthyl-, Propyl-, Butyl-, Isobutyl-, Amyl-, Hexyl- oder Octadecylgruppenj Arylreste,
wie Phenyl-, Diphenyl-, oder Naphthylgruppenj Aralkylreste,
wie Benzyl- oder Phenyläthylgruppen; Alkarylreste, wie Tolyl-, Xylyl-, Äthylphenyl- oder Mesitylgruppen; alicyclische
Reste, wie Cyclopentyl- oder Cyclohexylgruppen und Alkenylreste,
wie Vinyl- oder Allylgruppen. In jeder Siloxy-Einheit
Können die Reste R gleich oder verschieden sein. Gemische von clsichen oder verschiedenen linearen flüssigen Organopolysiloxenen
können bei den erfindungsgemäßen Zubereitungen verwendet
werden. Bevorzugte Siloxanverbindungen sind die linearen
flüssigen Dimethy!siloxane.
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Die linearen flüssigen Organopolysiloxane und Verfahren
zu deren Herstellung sind an sich bekannt. Diese Verbindungen haben im allgemeinen eine Viskosität von 500 bis 50 000 cP
"bei 25 C. Derartige Siloxanpolymere und Verfahren zu ihrer
Herstellung sind näher in den USA-Patentschriften 2 607 792 und 2 843 555 beschrieben.
Das zur Härtung der erfindungsgemäßen Zubereitungen in katalytisehen Mengen verwendete Härtungsmittel ist ebenfalls
nicht in engen Grenzen kritisch. Es kann jeder geeignete
k übliche bei Raumtemperatur eine Vulkanisation anregende
Katalysator verwendet werden. Zu den bevorzugteren Katalysatoren gehören die Metallsalze von organischen Carbonsäuren,
wobei das Metallion ein Ion von Blei, Zinn, Zirkonium,
Antimon, Eisen, Cadmium, Barium, Calcium, Titan, Wismut und/oder Mangan ist. Beispiele solcher Säurereste sind die-.jenigen
von Carbonsäuren mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen, z.B. der Acetat-, Butyrat-, Octoat-, Laurat-!·, Resinat-,
Linoleat-, Stearat-, Oleat- oder Naphthenatrest . Beispiele derartiger Salze sind Zinn-naphthenat, Bleioctoat, Zinnoctoat,
Eisenstearat, Zi'nnoleat, Antimonoctoat, Zinnbutyrat, Zinn-II-octoat, Zirkoniumoctoat, Cadmiumoctoat, Bariumoctoat,
Calciumoctoat, Titannaphthenat, Wismutnaphthenat, Magnesiumoctoat,
Blei-II-octoat, Blei-IV-tetraoctoat und Dibutyl-
zinrilaurat. Im allgemeinen ist bevorzugt, Salze zu verwenden,
die in dem flüssigen Organopolysiloxan mit den endständigen, an Silicium gebundenen Hydroxylgruppen löslich
sind, wie die Blei- und Zinnsalze, insbesondere 'Dibutylzinnlaurat. Es braucht nur eine katalytische Menge des Härtungsmittels verwendet zu werden, gegebenenfalls können jedoch
auch höhere Mengen verwendet werden. Im allgemeinen reicht es für die meisten Zwecke aus, wenn das Metallsalz in einer
Menge von 0,1 bis 5 Gew.-%, bezogen auf das Gewicht des flüssigen
linearen Organopolysiloxan, verwendet wird. Es können
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gegebenenfalls auch Gemische derartiger Katalysatoren verwendet werden.
Das als Vernetzungsmittel verwendete Epoxysilan der allgemeinen Formel I und/oder II besitzt Alkoxy gruppen X,
wie Methoxy-, Äthoxy-, Propoxy-, Isopropoxy-, Butoxy-, ß-Methoxyäthoxygruppen u.dgl. Y ist eine zweiwertige Brückengruppe
aus einem zweiwertigen Kohlenwasserstoffrest mit 1 bis 18 Kohlenstoffatomen oder einem zweiwertigen Oxokohlenwasserstoffrest
mit 1 bis 18 Kohlenstoffatomen, in dem das Sauerstoffatom in Form einer Ätherbindung vorliegt.
Beispiele für diese Epoxysilane sind ß-(5,4-Epoxycyclohexyl)-äthyltrimethoxysilan;
^j^-Epoxybutyltrimethoxysilan; 4,5-Epoxypentyltrimethoxysilan;
6,7-Epoxyheptyltrimethoxysilan; J'-Glycidoxypropyltrimethoxysilan; yv-Glycidoxypropyltriäthoxy-silan;
!"-Glycidoxypropyltripropoxysilan; )"-Glycidoxypropyltriisopropoxysilan;
)*-Glycidoxypropyltri-ß-methoxyäthoxysilan
und Y'-Glycidoxyäthyltrimethoxysilan. Bevorzugte Epoxysilane
sind ß-(3,4-Epoxycyclohexyl)äthyltrialkoxysilane
und ^-Glycidoxypropyltrialkoxysilane, insbesondere ß-(3,4-Epoxycyclohexyl)äthyltrimethoxysilan
und ^Glycidoxypropyltrimethoxysilan.
Diese Epoxysilane sowie ihre Herstellungsverfahren sind an sich bekannt. Die in den Zubereitungen
gemäß der Erfindung verwendeten Mengen an Epoxysilanverbindungen reichen von 0,1 bis 10 Gew.-^ oder mehr, bezogen auf
die verwendete flüssige lineare Organopolysiloxanverbindung. Im allgemeinen ist bevorzugt, Mengen von 0,5 bis 5 Gew.-^,
bezogen auf das flüssige lineare Organopolysiloxan, zu verwenden.
Es können auch Mischungen dieser Epoxysilane verwendet werden.
Es können gegebenenfalls in das erfindungsgemäße, Formmassen
.. ö e Füllstoffe
und Überzugsmassen bildende Gemisch/einverleibt werden.
DLe füllstoffe werden ganz allgemein zur Volumenvergrößerung
und zur B'estigkeitserhöhung des elastomeren Produkts verwendet.
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ORIGiNA INSPECTEO
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Entsprechend den bei der Herstellung von Elastomeren auf der Basis von Siliciumverbindungen üblichen Verfahrensweisen
können zahlreiche feinverteilte Füllstoffe oder geeignete Kombinationen derartiger Füllstoffe in Teilchenform erfindungsgemäß
verwendet werden. Solche üblichen Füllstoffe sind beispielsweise Titandioxid, Lithopone, Zinkoxid, Zirkoniumsilikat,
Siliciumdioxid-Aerogele, Eisenoxid, Diatomeenerde, Ton, Calciumcarbonat, vermahlener Quarz, nebeiförmig abgeschiedenes
Siliciumdioxid, gefälltes Siliciumdioxid, Glasfasern u.dgl. Die Füllstoffmenge kann von etwa 10 Dis 300
Gew.-teile je 100 Gew.-teile des verwendeten flüssigen linearen Organopolysiloxans schwanken. Im allgemeinen werden etwa
30 bis 80 Gew.-teile B'üllstoff verwendet. Die genaue Menge
des Füllstoffs schwankt je nach der Anwendungsart für das
Elastomere, des verwendeten Füllstoffs, der Art der verwendeten flüssigen Ovganopolysiloxanverbindung und nach anderen
Faktoren,
Zur Herstellung der bei Raumtemperatur härtbaren Zubereitungen
gemäß der Erfindung ist es lediglich erforderlich, die Bestandteile miteinander zu vermischen, wobei vorzugsweise das
Metallsalz als Katalysator und die Epoxysilanverbindung zuletzt
zugemischt werden, da kurz nach dem Einverleiben dieser Bestandteile in die lineare flüssige Organopolysiloxanverbindung
mit den endständigen an Silicium gebundenen Hydroxylgruppen, das Härten bei Raumtemperatur, z.B. bei Temperaturen von 20
bis 40°C, stattfindet. Innerhalb weniger Minuten wird eine Härtung zu einem dichten Stoff beobachtet und innerhalb weniger
Stunden ist die Härtung bei Raumtemperatur erreicht und ein vernetztes Elastomeres erzielt.
Weitere Zusätze, die das Verhalten und den Verwendungszweck der erfindungsgemäßen Zubereitungen nicht nachteilig beeinflussen,
können ebenfalls in den Zubereitungen vorliegen. Es können z.B. Pigmente oder Farbstoffe anwesend sein, um das als End-
-m '7 —
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■■■Ά
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produkt erzeugte Elastomere zu färben und dessen ästhetischen
Eindruck zu verbessern. Ebenso können Weichmacher, Geruchstoffe,
thermische Stabilisatoren, Antioxydationsmittel u.dgl. einverleibt werden.
Die elastomeren Produkte aus den Zubereitungen gemäß der
Erfindung haben einen breiten Anwendungsbereich. Sie können zum Einkapseln von elektrischen Vorrichtungen, als Dichtungsmaterialien,
als Stoßdämpfer und zu anderen üblichen Anwendungszwecken verwendet werden, für die bekannte natürliche
oder synthetische Kautschuke nicht geeignet sind. Außerdem können die Elastomeren gemäß der Erfindung besonders für
Zwecke eingesetzt werden, bei denen die Haftung des Elastomeren an grundierte metallische Schichtträgerflächen erwünscht
ist, da die erfindungsgemäßen Elastomeren besonders zähfest und anhaftend an solchen metallischen Flächen, insbesondere
grundiertem Stahl, sind.
Die Erfindung wird durch die folgenden Beispiele näher erläutert.
Ein vernetztes Siloxan-Elastomer wurde hergestellt durch
Mischen von 100 Gew.-teilen eines flüssigen Dimethylsiloxanpolymeren
mit endständigen an Silicium gebundenen Hydroxylgruppen der Formel /THO (CE,SiCH,O·) H 7 mit einer
j? j? χ —
Viskosität von etw& 8000 cP bei 250C, 2 Gew.-teilen
V'-Glycidoxypropyltrimethoxysilan Z.~H2 C ~ CHCH2OCH2CH2CH2-
Si (OCH7) .^/und 0,5 Gew.-teilen DibutyIzinndilaurat als Katalysator
und Stehenlassen der Zubereitung bei Raumtemperatur bis zur Härtung zu einem festen elastomeren Produkt.
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ORIGINAL INSPECTED
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Ähnliche bei Raumtemperatur härtbare Siloxan-Elastomere
können dadurch hergestellt werden, daß man anstelle der .genannten Epoxysilanverbindung andere Epoxysilane verwendet,
wie ß-C^^-EpoxycyclohexylJäthyltrimethoxysllan,
2,4-Epoxybutyltrimethoxysilan, 4-,5-Epoxypentyltrimethoxyksilan,
6,7-Epoxyheptyltrimethoxysilan, y'-Glycidoxypropyltriäthoxysilan,
)"-Glycidoxypropyltripropoxysilan, J^-Glycidoxypropyltriisopropoxysilan,
!"-Glycidoxypropyltri-ß-methoxyäthoxysilan
und y'-Glycidoxyäthyltrimethoxysilan, und/oder
durch Ersetzen des genannten Katalysators durch andere Metallsalze, wie Zinn-naphthenat, Bleioctoat, Zinnoctoat,
Eisenstearat, Zinnoleat, Antimonoctoat, Zinnbutyrat, Zinn-II-octoat,
Zirkoniumoctoat, Cadmiumoctoat, Bariumoctoat, Calciumoctoat,
Titan— naphthenat, Wismutnaphthenat, Magnesiumoctoat,
Btei-TI-octoat und Blei-IV-tetraoctoat.
Es wurde ein vernetztes Siloxan-Elastomer ähnlich dem von Beispiel 1 hergestellt,' das jedoch voluminöser war und
größere Festigkeit hatte, indem in die vulkanisierbare Zubereitung von Beispiel 1 etwa 60 Gew.-teile eines feinverteilten
Silikatfüllstoffs einverleibt wurde.
Es wurde eine bei Raumtemperatur vulkanisierbare Zubereitung
aus folgenden Bestandteilen hergestellt: 100 Gew.-teile eines flüssigen Dimethylsiloxanpolymeren mit endständigen an
Silicium gebundenen Hydroxylgruppen und einer Viskosität von 8000 cP bei 25°C, 60 Gew.-teilen J"-GIycidoxypropyltriäthoxysilan
und 0,5 Gew.-teilen Dibutylzinndilaurat. Es wurde ein grundiertes Stahlblech durch gründliches Reinigen des Stahls
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und Behandeln mit einem Grundlerungsmittel "Chemlock 607",
Trocknen an der Luft und Härten über einen Zeitraum von 15 Minuten bei 1500C gemäß der USA-Patentschrift >
022 hergestellt. Die Zubereitung wurde dann in Berührung mit dem grundierten Stahlblech bei Raumtemperatur gehärtet. Das
erhaltene elastomere Produkt zeigte eine hervorragend feste Bindung an dem grundierten Stahl.
Zum Vergleich wurde der gleiche Versuch wiederholt, jedoch als Vernetzer 2 Gew.-teile handelsübliches Ä'thylsilicat 40
bei der vulkanisierbaren Zubereitung anstelle des ^-GIyeidoxypropyltriäthoxysilans
verwendet. Das elastomere Produkt, das kein Epoxysilan enthielt, zeigte keine feste Bindung an
den grundierten Stahl.
Es wurde eine bei Raumtemperatur vulkanisierbare Zubereitung aus folgenden Bestandteilen hergestellt: 100 Gew.-teile
flüssiges DimethyIsiloxanpolymer mit endständigen an
Silicium gebundenen Hydr oxy !gruppen einer Viskosität von 8000 cP bei 25°C, 42 Gew.-teile-.. zermahlener. Quarz, 18
Gew.-teile Silieat, 2 Gew.-teile ß-(2,4-Epoxyeyclohexyl)-äthyltrimethoxysilan
und 0,5 Gew.-teile . Dibutylzinndilaurat.
Es wurde bei Raumtemperatur zusammen mit einem grundierten Stahlblech gemäß Beispiel 3 gehärtet. Das elastomere Produkt
zeigte eine hervorragend feste Bindung an den grundierten Stahl,
PATENTANSPRÜCHE :
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ORIGINAL INSPECTED
Claims (9)
1) Zu Elastomeren bei Raumtemperaturen härtbare Zubereitung von Organosiliciumverbindungen aus einem
linearen, flüssigen Organopolysiloxan mit endständigen, an
Silicium gebundenen Hydroxylgruppen eher Viskosität von 500 bis 50 000 cP bei 250C und einem Vernetzungsmittel,
gekennzeichnet durch einen Gehalt an einem Epoxysilan der allgemeinen Formel
CH-CH2CH2Si-X5 und/oder
CH2-CH-Y-Si-X3
wobei in den Formeln X eine Alkoxygruppe und Y eine zweiwertige
Kohlenwasserstoff- oder Oxokohlenwasserstofibrücke
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ORiQINAL INSPECTED
i · fy ■
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mit 1 bis 18 Kohlenstoffatomen ist, wobei in der Oxokohlenwasserstoffbrücke
das Sauerstoffatom in Ätherbindung vorliegt .
2) Zubereitung nach Anspruch 1, gekennzeichnet
durch einen zusätzlichen Gehalt an einem feinverteilten Füllstoff.
3) Zubereitung nach Anspruch 1 bis 2, dadurch gekennzeichnet , daß das Organopolysiloxan ein
lineares, flüssiges Dimethylpolysiloxan ist und das Epoxysilan ß-(3*4-Epoxycyclohexyl)äthyltrialkoxysilan ist.
4) Zubereitung nach Anspruch 1 bis J, dadurch gekennzeichnet, daß das Organopolysiloxan ein
lineares, flüssiges Dimethylpolysiloxan und das Epoxysilan ein }V-Glycidoxypropyltrialkoxysilan ist.
5) Zubereitung nach Anspruch 3# dadurch gekennzeichnet , daß des Epoxysilan ß-(3*4-Epoxycyclohexyl)äthyltrimethoxysilan
ist.
6) Zubereitung nach Anspruch 4, dadurch gekennzeichnet , daß das Epoxysilan J^-GIycidoxypropyltrimethoxysilan
und/oder Yi-Glycidoxypropyltriäthoxysilan
ist.
7)\ Vernetztes Elastomeres, dadurch gekennzelch· net , daß es aus einer Zubereitung nach Anspruch 1 bis
in Gegenwart eines Metallsalzes einer organischen Carbonsäure,
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in der das Metallion ein Ion von Blei, Zinn, Zirkonium,
Antimon, Eisen, Cadmium, Barium, Calcium, Titan, Wismut ' '
und/oder Mangan ist, erhalten worden ist.
8) Elastomeres nach. Anspruch 7, dadurch g e k e η nzeichnet, daß es in Gegenwart von Dibutylzinndilaurat
als Katalysator erhalten worden ist.
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Applications Claiming Priority (1)
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