DE2542090A1 - Kondensationsprodukte - Google Patents
KondensationsprodukteInfo
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Description
Es wurde gefunden, daß man wertvolle Kondensationsprodukte erhält, wenn man Cycloalkanone mit Formaldehyd und Alkalibisulfit
in wäßriger Lösung im Molverhältnis 1:2-3 : 0,7-1,1 kondensiert. Die Kondensationsprodukte besitzen eine ausgezeichnete
Wirkung als Dispergiermittel.
Kondensationsprodukte aus Ketonen, Formaldehyd und Alkalisalzen der schwefligen Säure sind bereits bekannt. Die Verwendungsmöglichkeiten
dieser Produkte hängen vom Molverhältnis der Reaktionspartner ab. Aus der DT-PS 870 031 sind Gerbstoffe
bekannt, die durch Kondensation aliphatischer Ketone mit Formaldehyd und sulfonsäuregruppenliefernden Verbindungen
erhalten werden.
In der DT-OS 1 720 729 werden Kondensationsprodukte erwähnt, die durch Reaktion von Cycloalkanone^ Formaldehyd und Alkalisalzen
der schwefligen Säure herstellbar sind. Nach den Beispielen dieser Offenlegungsschrift werden Verbindungen erhalten,
die bis zu 0,5 Mol Sulfogruppen pro Mol Cyclohexanon enthalten und eine gute Gerbstoffwirkung haben. Sie zeigen
jedoch nicht die gute Dispergierwirkung der neuen Produkte. Aus der DDR-PS 84 962 sind Verbindungen bekannt, die durch
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Kondensation von Aceton, Formaldehyd und Natriumbisulfit oder
Natriumsulfit beispielsweise im Molverhältnis 1:2:1 erhalten
werden. Diese Kondensationsprodukte sind leicht wasserlöslich und haben Dispergiermitteleigenschaften. Ein großer technischer
Nachteil liegt jedoch in ihrer starken rotbraunen bis schwarzbraunen Eigenfärbung. Sie sind darum ungeeignet für die Formierung
von hellen Dispersionsfarbstoffen oder optischen Aufhellern,
insbesondere, wenn diese auf Polyamid aufgebracht werden sollen. Das schwach aufziehende Dispergiermittel übertönt durch
seine Eigenfarbe Farbstoff und Aufheller.
Demgegenüber ist es überraschend, daß Dispergiermittel auf der Basis von Cycloalkanonen in einfacher Weise als schwach hellgelb
gefärbte Lösungen erhalten werden können, die durch geringen technischen Aufwand, z.B. durch Arbeiten unter Stickstoff
atmosphäre, durch Bleichen mit Wasserstoffperoxid oder Zugabe von Phosphiten oder Boraten, farblos erhalten werden
können. Diese zusätzlichen Maßnahmen haben bei Aceton-Kondensationsprodukten
keinen Erfolg in Bezug auf die Aufhellung.
Als Cycloalkanone sind Cyckopentanon und Cyclohexanon und deren Mono-, Di-, Tri- oder Tetralkyl-Derivate wie 1-Methylcyclohexanon
oder 1,3,S-Trimethylcyclohexanon-S bevorzugt.
Alkyl steht vorzugsweise für einen C1-C-.-Alkylrest.
Als Bisulfite werden insbesondere Natrium- oder Kaliumbisulfit in einer 35-40%igen wäßrigen Lösung eingesetzt.
Die Reaktionstemperaturen liegen bei 20 - 120 C, bevorzugt bei 70 - 11O0C. Die Kondensation erfolgt bei pH-Werten über 8. Sie
wird im allgemeinen eingeleitet durch erhöhte Temperatur und Zugabe von etwas wäßriger Lauge. Der pH-Wert der Reaktionslösung ändert sich während des Verlaufes der Reaktion ohne weiteren
Laugenzusatz zu stärkerer Alkalität hin (pH 10 - 12),
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um gegen Ende der Reaktion wieder in schwächer alkalisches Gebiet
zurückzukehren.
Die Kondensation ist exotherm. Sie kann jedoch leicht kontrolliert
und gesteuert werden. Deshalb ist der Herstellungsprozeß auch leicht technisch durchzuführen. Bei der technischen Durchführung
im geschlossenen System werden lediglich Temperatursteigerungen von 1000C auf etwa 125°C beobachtet.
Die Reaktion kann daher auch mit nur wenig verdünnten Reaktionspartnern gefahrlos ausgeführt werden. Man erhält so hochkonzentrierte
Lösungen, die 40 - 50 %ig eingestellt werden können, ohne daß die Kondensationsprodukte oder irgendwelche Begleitsalze
auskristallisieren. Die Lösungen können zu trockenen, lockeren Pulvern eingedampft werden, die keine Hygroskopizität aufweisen.
Die vorübergehende Bildung der Bisulfitadditionsprodukte hat den großen Vorteil, daß die schwer wasserlöslichen Ketone löslich
werden und die leicht-löslichen nicht durch die Salze (Bisulfit) abgeschieden werden. Nach der Kondensation ist die Ketogruppe im
IR-Spektrum bei 5.9/u wieder in voller Stärke nachweisbar.
Die erhaltenen Kondensationsprodukte sind durch die Verwendung von Bisulfiten weitgehend frei von Fremdsalzen,' die bei konzentrierten
Lösungen oder vielen Anwendungsgebieten, z.B. bei Emulsionspolymerisationen, zu Störungen führen.
Die Molekulargewichte der Kondensationsprodukte werden aus Löslichkeitsgründen
in Wasser bestimmt. Mit Hilfe einer Ultrazentrifuge werden vom hydratisieren Produkt Molgewichte mit einer
Verteilung von insbesondere 16000 bis 27000 festgestellt.
Die Produkte eignen sich insbesondere zum Dispergieren von anorganischen
und organischen Pigmenten, Dispersionsfarbstoffen,
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schwerlöslichen anionischen Farbstoffen, z.B. Säure- oder Chromkomplexfarbstoffen,
optischen Aufhellern, schwerlöslichen kationischen Farbstoffen, Kalkseifen in Waschmitteln (Verstärkung
der Waschkraft anstelle von Natriumpolyphosphat) und Pflanzenschutzmitteln, insbesondere von wettable powder.
Hervorragend ist die Wirksamkeit beim Einsatz im kochenden Färbebad,
z.B. beim Färben von Polyestermaterialien mit Dispers ion s f arbs to ffen.
Auch zur Dispergierung von synthetischen und natürlichen Latices können die Produkte mit Vorteil eingesetzt werden, da die
geringe Eigenfarbe, eine ungewöhnliche Lichtstabilität und der äußerst geringe Fremdsalzgehalt störungsfreie Herstellung und
Verwendung garantieren.
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260 g Natriumbisulfit-Lösung (40%ig; 1 Mol) und 520 g Wasser werden bei 6O°C mit 109 g (1,3 Mol) Cyclopentanon versetzt. Unter
Temperaturerhöhung auf 80 C wird eine klare Lösung erhalten. Nach Zugabe von 260 g Formaldehydlösung (30%ig; 2,6 Mol) wird
der pH-Wert mit Natronlauge auf ca. 9 eingestellt. Innerhalb einer Stunde werden etwa 15g Natronlauge, 45%ig, verbraucht.
Die Temperatur steigt dabei durch Selbsterwärmung auf 100 1020C.
Nach 3 Stunden wird abgekühlt. Aus der hell-gelblichen Lösung wird im Vakuum Wasser abdestilliert bis 500 g einer wäßrigen
Lösung als Rückstand bleiben, die 50%ig an Wirkstoff ist. Die Lösung ist nur schwach gefärbt und auch bei O C stabil.
Diese Dispergiermittellösung ist hervorragend geeignet, in einer Färberei über Dosieranlagen zum Färbebad zugegeben zu werden.
Beim Färben von Polyesterfasern mit Pigmentfarbstoffen verhindern 2 ecm - 4 ecm Dispergiermittellösung pro Liter Färbebad*
ein Ausflocken der Pigmente und damit die Fleckenbildung auf dem Polyester vollständig.
260 g Natriumbisulfit-Lösung (40%ig; 1 Mol) und 180 g Wasser werden
bei 60°C mit 128 g Cyclohexanon (1,3 Mol) vermischt und gut verrührt. Die Temperatur steigt dabei auf 80 C und ein Teil des
gebildeten Bisulfitadditxonsproduktes wird auskristallisiert. Erst bei der Zugabe von 260 g Formaldehydlösung (30%ig; 2,6 Mol)
und Erwärmung auf 80°C geht alles wieder in Lösung. Man gibt langsam ca. 15 g Natronlauge hinzu, um den pH-Wert auf ca. 9-11
zu erhalten. Nach einiger Zeit wird durch eine Temperaturstei-
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gung auf 100 - 104 C eine Reaktion angezeigt. Die Reaktionsmischung wird weitere 3 Stunden auf 100 - 102 C gehalten. Die
schwach gelbliche Lösung wird zur Klärung über eine Nutsche abgesaugt. Diese Dispergiermittellösung kann in dieser Form zum
Verflüssigen von Pigmentnutschkuchen verwendet werden, die
dann z.B. durch eine Sandmühle zur Pigmentmahlung geleitet werden können.
Die 20%ige Lösung hat eine Jodfarbzahl von 5 (eine 20%ige Lösung
des Dispergiermittels aus Aceton-Formaldehyd-Bisulfit zeigt eine Jodfarbzahl von über 1100).
Die Farbzahl kann auf 1-2 herabgesetzt werden, wenn während der Kondensation unter Stickstoff gearbeitet wird oder Stoffe
wie Dimethylphosphit, Borsäure u.a. in Mengen von O,O5 - 1 %
zugesetzt werden.
Die ausgezeichnete Dispergierwirkung geht aus folgenden Vergleichen
hervor:
10 g eines feinteiligen Zinkoxides werden mit steigenden Mengen einer 1%igen Dispergiermittellösung verrührt bis eine dünnflüssige
Anreibung erhalten wird. Es wurden 18 ecm 1%ige Dispergiermittellösung
dieses Beispiels verbraucht. Von einer 1%igen Lösung des bekannten Kondensationsproduktes aus Naphthalinsulf
onsäure und Formaldehyd werden 28-30 ecm verbraucht.
Das Herbicid ·Diuron'^ wird in einer Mahlvorrichtung, z.B.
Strahlmühle, in folgender Zusammensetzung vermählen: 80% Wirkstoff,
5 % Dispergiermittel, 1,25 % Dibutylnaphthalinsulfohat, 4 % Silkasil S, 9,5 % Tonerde. Die Prüfung der Dispergierbarkeit
nach der WHO-Vorschrift wird erfüllt. In einer 1%igen
Dispersion in Wasser 5° d. Härte setzen sich nach 30 Minuten weniger als 25 % des Wirkstoffes ab.
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Das Insekticid 'Lebayeid'\-J wird in folgender Formulierung
vermählen: 40 % Wirkstoff, 4 % Dispergiermittel, 0,5 % Dibutylnaphthalinsulfonat,
55,5 % Silkasil. In der WHO-Prüfung auf Dispergierbarkeit wird das Pulver gut benetzt und die
1 %ige Dispersion in Wasser 5° d. Härte zeigt nach 30 Minuten weniger als 30 % des Wirkstoffes als Bodensatz.
Aus 260 g Natriumbisulfitlösung (40%ig; 1 Mol), 260 g Wasser,
146 g (1,3 Mol) Methylcyclohexanon und 260 g Formaldehylösung
(30%ig; 2,6 Mol) wird nach dem Verfahren der vorangegangenen Beispiele eine Reaktionslösung zubereitet, die durch Zugabe
von ca. 15 g Natronlauge auf pH 9 - 11 gehalten wird. Die Reaktionswärme
heizt den Ansatz nach einiger Zeit auf 100 C. Man rührt nach 2 Stunden bei 100 C nach, filtriert den Absatz und
dampft in einem geeigneten Apparat zur Trockne ein. Es wird ein schwach gelblich gefärbtes, lockeres Pulver erhalten, das auch
beim Liegen in feuchter Atmosphäre keine Verklumpung aufweist.
Zu einer Mischung aus 230 g Na-bisulfitlösung (40%ig; 0,9 Mol)
und 130 g Formaldehydlösung (30%ig; 1,3 Mol) gibt man unter Rühren 110 g (1,12 Mol) Cyclohexanon hinzu. Die anfangs zweiphasige
Reaktionsmischung wird nach 30-40 Minuten bei ca. 90 C homogen. Dazu gibt man 110 g Formaldehydlösung (30%ig; 1,1 Mol)
und stellt mit ca. 10 ecm Natronlauge den pH-Wert auf 9-10 ein. Die Temperatur steigt bis auf 105°C an. Es wird 2 Stunden bei
100 - 105 C nachgerührt. Anschließend wird während des Abkühlens
der pH-Wert durch Zugabe von Salzsäure auf 7 eingestellt. Man erhält auch in dieser Reihenfolge der Zugabe der Reaktions-
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partner ein ausgezeichnetes Dispergiermittel. Trotz höheren Konzentrationen
wird keine heftige Reaktion beobachtet.
Die Eigenschaft, die Thixotropie von Farbstoff-Pigmentpreßkuchen
mit geringen Mengen von 0,05 bis etwa 0,3 Prozent zu durchbrechen, ist bei diesem Produkt besonders ausgeprägt, so daß es
sich besonders bei der Perlmühlenmahlung bewährt.
3 kg eines Pulvers des Farbstoffs CI.Dispersblue 71 werden mit
10 kg einer 30%igen Lösung des Dispergiermittels homogen verrührt, mittels einer Rotor-Stator-Zahnkolloidmühle vorzerkleinert
und in einer Schnellaufenden Rührwerksmühle, die mit Glas-Mahlkörpern
der Körnung 0,4 - 0,6 mm gefüllt ist, mit einer Verweilzeit von 50 Minuten zerkleinert. Die erhaltene Suspension
zeigt gute LagerstabiIitat und anwendungstechnische Eigenschaften.
Gleich gute Ergebnisse werden erhalten, wenn als zu dispergierender
Stoff eingesetzt werden CI. Dispersyellow 60, CI. Vatbrown
3, Kupferphthalocyanin der cC-Modifikation nach Beispiel
1 der DT-PS 1 136 303 , der Dispersionsaufheller nach Beispiel 1 der DT-PS 1 080 963 oder Titandioxid (Rutil).
10 kg eines 18%igen Filterkuchens des Farbstoffs CI. Dispersionsblue
71 werden unter Zusatz von 1,8 kg des Dispergiermittels mit dem Schnellrührer verflüssigt und anschließend in
einer sehneHäufenden Rührwerksmühle, die Ottawa-Sand (Körnung
0,5 - 0,8 mm) enthält mit einer Verweilzeit von 40 Minuten naßgemahlen. Nach weiterem Zusatz von 8 kg einer 30%igen
Lösung des beanspruchten Dispergiermittels und anschließender Sprühtrocknung bei Lufteintrittstemperatur von 180° und Luftaustrittstemperatur
von 80° wird eine in Wasser leicht dispergierbare Einstellung erhalten, die gute anwendungstechnisehe
Eigenschaften zeigt.
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Gleich gute Ergebnisse werden erhalten, wenn als zu dispergierender
Stoff eingesetzt werden CI. Dispersyellow 60, CI
Vatbrown 3, Kupferphthalocyanin der cC -Modifikation nach Beispiel
1 der DT-PS 1 136 303, der Dispersionsaufheller nach Beispiel 1 der DT-PS 1 080 963 oder Titandioxid (Rutil).
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Claims (7)
1) ,'Kondensationsprodukte aus Cycloalkanones Formaldehyd
und Alkalibisulfit erhalten durch Kondensation im Molverhältnis 1:2-3:0,7-1,1 in wäßriger Lösung.
2) Kondensationsprodukte nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet,
daß als Cycloalkanon Cyclopentanon oder Cyclohexanon eingesetzt wird.
3) Kondensationsprodukte nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet,
den.
den.
net, daß sie durch Kondensation bei 20 - 130 erhalten wer-
4) Verfahren zur Herstellung von Kondensationsprodukten aus Cycloalkanones Formaldehyd und Alkalibisulfit, dadurch gekennzeichnet,
daß die Reaktionspartner in einem Molverhältnis von 1:2-3:0,7-1,1 umgesetzt werden.
5) Verfahren nach Anspruch 4, dadurch gekennzeichnet, daß die
Umsetzung bei 20 - 130°C durchgeführt wird.
6) Verwendung, von Kondensationsprodukten nach Anspruch 1 als
Dispergiermittel.
7) Dispergiermittel, dadurch gekennzeichnet, daß sie Kondensationsprodukte
nach Anspruch 1 enthalten.
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.7098*3/0833
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