DE2536811A1 - Verfahren zur herstellung von teilweise hydrolysiertem polyacrylamid - Google Patents
Verfahren zur herstellung von teilweise hydrolysiertem polyacrylamidInfo
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Description
PATENTANWÄLTE £ >) Q Q Q I I
Dlpl.-tng. P. WlRTH · Dr. V. SCHMIED-KOWARZ1K
D!pl.-lng. G. DANNENBERG · Dr. P. WElNHOLD · Dr. D. GUDEL
281134 6 FRANKPURTAM MAIN
TELEFON (0611)
287014 GR- ESCHENHEIMER STHASSE 33
SK/SK
Kyoritsu Yuki Co., Ltd. 7-12-14, Ginza, Chuo-ku,
Tokyo / 3span
und
Mitsubishi Chemical Industries Limited
5-2, Harunouchi 2-chame, Chiyodn-ku,
Tokyo . Dapan
Verfahren zur Herstellung von teilweise hydrolysiertem
Polyacrylamid
Die v/orliegende Erfindung bezieht sich auf ein Verfahren zur
Herstellung von teilweise hydrolysiertem Polyacrylamid, insbesondere auf ein Verfahren zur Herstellung von teilweise hydrolysiertem
Polyacrylamid, das eine verminderte Menge an freiem Acrylamid oder anderen toxischen Verunreinigungen enthält.
Teilweise hydrolysiertes Polyacrylamid ist weitgehend als
Flockulierungsmittel usw„ verwendet worden und wurde nach einem
Verfahren der Behandlung von Polyacrylamid mit Alkali-hydroxid in wässriger Lösung (vgl, US PS 2 886 558) oder in einer Mischung
aus einem mit Wasser nicht mischbaren organischen Lösungsmittel und Wasser (vgl. die deutsche Patentschrift 1 220 610) oder
durch Polymerisation von Acrylamid in Anwesenheit einer wässrigen Alkalilösung (vgl. die japanische Anmeldung 3134. 1962) hergestellt.
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ORIGINAL INSPECTED
Bei der Herstellung v/an hoch molekularen Polymeren des Acrylamide
wurde allgemein festgestellt, daß im großtechnischen Verfahren
eine vollständige Umwandlung des monomeren Acrylamide in Polymerisat
schu/er zu erzielen ist. So wurde gewöhnlich gefunden,
daß mindestens 1 % und oft 2 % oder mehr der ursprünglichen Acrylamidmonomerenbeschickung als freies f-ionorneres im Polymerisat
verbleiben. Das freie Monomere verbleibt auch im teilweise hydrolysierten Polyacrylamid, das nach dem oben genannten Verfahren
hergestellt u/urde.
Wenn das Polymerisat per se als Flockulierungsmittel usui. verwendet
würde, würde die hohe Toxizität des Acrylamidmonomeren
Probleme der Umweltverschmutzung verursachen.
Zur Zeit wird zur Entfernung des Acrylamidmonomeren aus dem Polymerisat
das Polyacrylamid oder teilweise hydrolysierte Polyacrylamid
mit einem Lösungsmittel, wie Methanol, zum Extrahieren des freien Acrylamids behandelt, oder das Polymerisat wird mit
einem Sulfit (vgl. die US PS 2 960 486) oder mit Ammoniak oder Aminen (vgl. die jap. Anmeldung 2646/1958) gemischt. Durch das
erstgenannte Verfahren ist es jedoch schwer, die Menge an restlichem
Acrylamid auf einem ausreichend niedrigen Wert zu verringern.
Beim letztgenannten Verfahren kann man zwar die Menge an freiem Acrylamid verringern, jedoch werden gleichzeitig unerwünschte
Nebenprodukte, wie Acrylamidsulfit, gebildet.
Erfindungsgetnäß wurde nun festgestellt, daß man durch Hydrolysieren
von Polyacrylamid in Anwesenheit eines mit Wasser mischbaren Lösungsmittels, in welchem das Polyacrylamid unlöslich ist,
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teilweise hydrolysiertes Polyacrylamid mit nur einer geringen
[',enge an freiem Acrylamid erhält, und daß weiterhin das so gebildete,
teilweise hydrolysierte Polyacrylamid im Vergleich zu einer nach einem bekannten Verfahren hergestellten Produkt ebenso
ausgezeichnete Qualität aufweist.
Die vorliegende Erfindung bezieht sich daher auf ein Verfahren zur Herstellung von teilweise hydrolysiertem Polyacrylamid, das
dadurch gekennzeichnet ist, daß man Polyacrylamid beim Hydrolysieren in einem .gemischten Lösungsmittel, das mindestens "Wasser
und ein mit Wasser mischbares organisches Lösungsmittel, in welchem das Polyacrylamid unlöslich ist, enthält, mit einer alkalischen
Substanz behandelt.
Die hier verwendete Bezeichnung "Polyacrylamid" bezieht sich auf
ein Acrylamidhomopolymerisat oder auf wasserlösliche Mischpolymerisate
aus Acrylamid mit anderen geeigneten Polymeren, wie Methacrylamid, Vinylacetat und Vinylschwefelsäure.
Das Ausgangspolyacrylamid wird nach einem der bekannten Vefahren, wie' z.B. Polymerisation in Wasser, Polymerisation in wässriger
Emulsion oder Polymerisation in wässriger Suspension, hergestellt, Daher enthält das erhaltene Polymerisat in den meisten Fällen
Wasser, und da zur Durchführung der Hydrolyse etwas Wasser notwendig
ist, braucht man den Wassergehalt nicht vollständig zu entfernen. Selbstverständlich kann dieses Wasser nach üblichen
Verfahren, wie Fiethanoldehydratisierung, azeotrope Destillation
usw., teilweise entfernt uerden.
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NAOHGEREiCHT
Gewöhnlich enthält das hergestellte Polyacrylamid freies Acrylamid
in der Größenordnung von etwa 1,0 Gem.-%, und häufig 2-5
Gew.-^, bezogen auf das Polymerisat. Selbst wenn das Polyacrylamid
nach Verfahren, wie Methanolbehandlung, gereinigt ist, enthält es noch etu/a 0,3 Geiu.-^ freies Monomeres.
£rfindungsgemäß u/ird ein organisches Lösungsmittel verwendet,
das mit Wasser mischbar ist, und in welchem gleichzeitig das Polyacrylamid unlöslich ist, wie Methanol, Äthanol, Propanol,
Aceton, Methylethylketon usw. , wobei Methanol und Aceton bevorzugt werden. Acrylamid ist in allen dieses organischen Lösungsmitteln
löslich.
Das Verhältnis von organischem Lösungsmittel zu Wasser ist nicht
besonders kritisch gewöhnlich wird ein Volumen-Verhältnis von 95:5
bis 60:40, vorzugsweise 87:13 bis 65:35, verwendet. Die Gesamtmenge
aus obigem organischem Lösungsmittel und Wasser liegt über dem 5-Fachen, vorzugsweise 8- bis 33-Fachen} das Gewichtes von IbIyacrylamid.
Das gemischte Lösungsmittel braucht selbstverständlich nicht nur aus dem oben genannten organischen Lösungsmittel und
V/asser zu bestehen, sondern es kann ein wasserunlösliches organisches Lösungsmittel, wie Cyclohexan, Benzol, Xylol, oder Kerosin
usw., enthalten. In einem solchen Fall sollte das wasserunlösliche organische Lösungsmittel vorzugsweise weniger als 25
Gew.-fo, bezogen auf das gemischte Lösungsmittel, ausmachen.
£rfindungsgemäß kann das Polyacrylamid dem vorher hergestellten,
gemischten Lösungsmittel zugefügt werden. Falls ein Bestandteil des gemischten Lösungsmittels bereits im Polyacrylamid enthalten
ist, braucht nur der andere zugefügt zu werden.
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Falls das Polymerisat in Kasse erhalten wird, wird es zweckmäßig
vorher oder im-gemischt en Lösungsmittel zerstoßen bztu. zerkleinert.
Das im gemischten Lösungsmittel dispergierte Polyacrylamid wird mit einer alkalischen Substanz behandelt, und ein Teil der Amid-gruppen
ujird hydrolysiert. Geeignete alkalische Substanzen sind Natriumhydroxid ; ,.aliumhydroxid , rjatriumcarbonat, Natriumphosphat,
iiatriumbicarbonat, Calciumhydroxid und hagnesiumhydroxid,
insbesondere ;-.atrium- und ualiumhyriroxid.
Die verwendete Menge an alkalischer Substanz variiert mit dem gewünschten [.aß an Hydrolyse oder mit dem Behandlungsbedingungen;
da jedoch nach dem erfindungogemäßen Verfahren gewöhnlich 0,5-0,8
f-iol Amidgruppen mit 1 F.ol Alkali hydrolysiert werden, beträgt
die erforderliche molare Menge an alkalischer Substanz das 1,2-2 Fache der gewünschten molaren Menge an Amidgruppen in dem zu
hydrolysierenden Polymerisat.
Die Alkalibehandlung erfolgt gewöhnlich bei 40 C. bis zur Rückflußtemperatur,
vorzugsweise bei 50°C. bis zur Rückflußtemperatur. 3e höher die Behandlungstemperatur ist, umso glatter verlaufen
die Hydrolyse und die Entfernung von freiem Acrylamid, weshalb die Behandlung gewöhnlich etwa bei Rückflußtemperatur durchgeführt
wird. Wenn diese jedoch zu hoch ist, erfolgt eine Zersetzung des Polymerisates. Daher ist es zweckmäßig, die Temperatur
unter 75 C. zu senken. Weiter wird die Behandlung gewöhnlich unter atmosphärischem Druck durchgeführt, man kann jedoch auch
vermindertem Druck anwenden.
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üachdem dem so mit Alkali behandelten Polyacrylamid mit einem
geringen Wassergehalt gegebenenfalls Methanol zugefügt morden ist,
uiird es abgetrennt und durch Filtrieren, Zentrifugalabtrennung usw,
getrocknet und dann gegebenenfalls weiter pulverisiert und zum Endprodukt gesiebt.
Nach dem erfindungsgemäßen l/erfahren kann man, luie aus den folgenden
Beispielen hervorgeht, ein teilweise hydrolysiertes Polyacrylamid mit einer äußerst geringen f-ienge an freiem Acrylamidmonomeren
erhalten. Weiterhin liefert dieses Verfahren keinerlei Nebenprodukte als unerwünschte Verunreinigungen, wie Acrylamid-Sulfit-Additionsprodukte.
Außerdem ist das erfindungsgemäße, teilweise hydrolysierte Polyacrylamid bezüglich Löslichkeitsund
Flockulierungseigenschaften sehr zufriedenstellend.
Die folgenden Beispiele veranschaulichen die vorliegende Erfin dung, ohne sie zu beschränken.
In einen Behälter aus rostfreiem Stahlujurde eine wässrige Acrylamidlösung
einer Konzentration von 25 Gew.-Jb eingeführt. Nach Einleitung von gasförmigem Stickstoff wurden - bezogen auf das
Gewicht des Acrylamide -je 750 ppm Diäthanolamin und Azobisisobutyronitril
(in Methanol gelöst, zugefügt. Die Polymerisation erfolgte in Form einer Folie. Die so erhaltene Polymerisatfolie
enthält 25 Gbw.-% Polyacrylamid und 25 0OG ppm restliches Acrylamid,
bezogen auf das Polymerisat.
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Die Viskosität des Polymerisates "betrug 150 centipoises; sie
wurde bei 250O mit einem B-Typ Rotationsviskometer an einer
0,5 Gew.-%igen Lösung des Polymerisates in einer 4 #igen Kochsalzlösung
(nach 4 stiindigem Rühren) gemessen.
Die Polymerisatfolie von 40 g und 100 ecm Methanol wurden in
einem Haushaltsmixer gegeben und 10 Hinuten zu einer Methanoldispersion
gemischt, die dispergierte Polyrnerisatteilchen von 2-3 mm Größe aufwies. Zu dieser Dispersion wurden Wasser und
Methanol zugefügt, um das angegebene Verhältnis von Wasser und Methanol einzustellen. Dann wurde eine wässrige Natriumhydroxidlösung
von 40 geuj.-^iger Konzentration eingeführt. Nach 4-stündigem
Erhitzen der erhaltenen Kischung wurde das teilweise hydrolysierte
Polymerisat abfiltriert und unter Vakuum bei 40°C. getrocknet. An dem erhaltenen Polymerisat wurden die Menge an
restlichem Acrylamid, der Prozentsatz an Hydrolyse und die Flockulierungseigenschaften für Kraft-Halbstöff-Abwasser
in der folgenden Weise bestimmt:
1 g getrocknetes Polymerisat wurden auf eine Teilchengröße unter 1 mm zerstoßen und in einen Kolben gegeben. Dann wurden genau
50 ecm einer 1:4 (Vol.) Mischung aus Wasser und Methanol zugefügt.
Der Kolben wurde verschlossen und 24 Stunden bei Zimmertemperatur geschüttelt. Die überstehende Flüssigkeit des Kolbens wurde
durch Gas-Chromatographie unter den folgenden Bedingungen analysiert:
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Einf ührungstemparatur 250 C ,_
Kolonnentemperatur' 170 C.
Füller FFAP, 10 % auf "Chromosorb W"; nicht
mit Säure gewaschen; 60/80 mesh
Kolonne 3 mm Durchmesser, 1 m Längs
Prozentsatz an Hydrolyse
Es wurden genau 10 ecm wässrige Polymerisatlösong einer Konzentration
von 0,1 Geu>.~/o abgemessen und mit Wasser v/erdünnt. Nach
Zugabe von 10 ecm einer 1/200 n-riethylglykol-chitosan-Lösung
wurde die Mischung mit 1/400 n-Kaliumpolyv/inylsulfat unter Verwendung
von 0,1 % Toluidinblau als Indikator titriert. Eine Kontrollösung
wurde in derselben Weise titriert.
% Hydrolyse = 0 (A - B) χ 1 nQ
A'Titrierungsuolumen in ecm der Kontroilösung
B:Titrierungsvolumen in ecm der Testlösung
Flockulierungseigenschaften
Zum Abwasser von Kraft-Halbstoff u/urden 300 ppm Alaun, bezogen
auf das Abwasser, zugefügt, und der pH-Wert der Mischung wurde auf
7 eingestellt. Dann wurde das Polymerisat in einer Menge von 1 ppm. bezogen auf das Abwasser, zugefügt und die Mischung ausflockt.
Die Flockulierungseigenschaften wurden durch die Größe der Flocken bestimmt.
Die Ergebnisse sind in der folgenden Tabelle gezeigt.
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Beisp. |
Poly
acrylamid- (e) |
Hydrolysebedingungen | 15:85 | Tabelle 1 | I | Hydrolyse- tetnp. (0C) |
Ergebnisse | der Hydrolyse |
*3 Flockulie'r." eigenschaft. |
|
1 | 9.4 | Lösungsmittel | Il | 65-70 | restliches Acrylamid (ppm) |
1.77 | gut | |||
2 | 9.5 | 'Gesamtmenge (ecm;· |
It | 40# NaOIi- lösung (#) |
Il | 100. > | 3.34 | gut. | ||
3 | 9.7 ' | 160 | 20:80 | 0.42 | Il | 100 > | 6.47 | gut | ||
4 | 26.2 | 160 | 30:70 15:85 |
0.70 | It | 100 > | 4.26 | gUt ■: | ||
5 6 |
25.5 . 10.2 |
160 |
Il
20:80 |
1.40 | Il . 50 ■ |
181.3 | 4.41 1.0 |
gut. gut |
||
8 | 10.4 29.3 |
' 170 | Il | 1.40 | 50 65-70 |
I93.5 143.5 |
0.6 1.57 |
gut gut |
||
O
en |
9 | 27.9 |
100
100 |
15:85 | O.7O | Il |
262.2
100 > |
7.85 | gut··' | |
1809/ | 10 | 9.6 | 100 186 |
0:100 | 1.87 I.05 |
Il i | 100 > | - | gut | |
O
CD CO |
II*2 | 25.3 | 174 | 15:85 , | 3.5O | Il | 324.5 | 0.05 | gut ■ | |
12 | 10.5 | 200 | 0 | 50 | 939.8 | - | gut | |||
152 | 1.75 | 597-5 | ||||||||
200 | 0 | |||||||||
*1 anstelle der NaOH Lösung wurde eine 20-^ige wässrige Na9CO-, Lösung verwendet
*2 das in diesem Beispiel verwendete Polyacrylamid war praktisch vollständig von Wasser befreit und in
Methanol dispergiert
*3 "gut" bedeutet eine durchschnittliche Flockengröfle von 5 mm
Beispiel 10 bis 12 waren Vergleichsversuche
K) cn co σ)
oo
Claims (5)
- Paten tansprücheiA/- Verfahren zur Herstellung von teilweise hydrolysiertem Polyacrylamid durch Behandlung des Polyacrylamide mit einer alkalischen Substanz, dadurch gekennzeichnet, daß die Hydrolyse in einer Mischung durchgeführt wird, die mindestens Wasser und ein mit Wasser mischbares, organisches Lösungsmittel enthält, in welchem das Polyacrylamid unlöslich ist.
- 2.- l/erfahren nach Anspruch 1 , dadurch gekennzeichnet, daß als mit Wasser mischbares organisches Lösungsmittel Methanol, Äthanol, Propanol, Aceton oder f-iethyläthylketon verwendet wird.
- 3.- Verfahren nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, daü als mit Wasser mischbares Lösungsmittel Methanol verwendet wird.
- 4.- Verfahren nach Anspruch 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, daß das Verhältnis des wassermischbaren organischen Lösungsmittels zu Wasser zwischen 95:5 bis 60:40 (Vol.) beträgt.
- 5.- Verfahren nach Anspruch 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, daß als alkalische Substanz Alkalihydroxid verwendet wird.Der Patentanwalt:709809/0907
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JP49010439A JPS50104292A (de) | 1974-01-24 | 1974-01-24 |
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GB (1) | GB1518187A (de) |
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Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE3214144A1 (de) * | 1981-06-19 | 1983-07-07 | Marathon Oil Co., 45840 Findlay, Ohio | Verfahren und system zur oelgewinnung |
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-
1975
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- 1975-08-19 DE DE19752536811 patent/DE2536811A1/de active Pending
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---|---|---|---|---|
DE3214144A1 (de) * | 1981-06-19 | 1983-07-07 | Marathon Oil Co., 45840 Findlay, Ohio | Verfahren und system zur oelgewinnung |
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---|---|
GB1518187A (en) | 1978-07-19 |
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NL7509721A (nl) | 1977-02-16 |
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