DE2529646A1 - Verfahren zur herstellung von thioglykolen - Google Patents
Verfahren zur herstellung von thioglykolenInfo
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Description
GESELLSCHAFT MIT BESCHRÄNKTER HAFTUNG
Verfahren zur Herstellung von Thioglykolen
Die Erfindung betrifft ein verbessertes Verfahren zur Herstellung von Thioglykolen.
Verfahren zur Herstellung von Thioglykol (2-Mercaötoäthynol) sind
bekannt. Beispielsweise entsteht bei der Umsetzung von Äthylenoxid und Schwefelwasserstoff 2-Mercaptoäthanol in Ausbeuten von
nur 60 % (vergleiche F.N. Woodward Chem.Soc. (London) 1948,
1892). Noch schlechter sind die Ausbeuten wenn man nach DT-PS 486 079 von Äthylenchlorhydrin und Natriumhydrogensulfidlösungen
ausgeht. Weiterhin ist es aus US-PS 2 402 665 bekannt, 2-Mercaptoäthanol in einem technisch aufwendigen Verfahren durch
Hochdruckhydrierung von Bis(2-Hydroxiäthyl)-trisulfid an Cobaltsulfidkatalysatoren
herzustellen. Die bekannten Verfahren haben den Nachteil, daß sie entweder zu unerwünschten Nebenprodukten
führen oder aber nur in komplizierten und technisch aufwendigen Verfahren zugänglich sind.
Es wurde nun ein verbessertes Verfahren zur Herstellung von Thioglykolen
gefunden, daß dadurch gekennzeichnet ist, daß man Alkylencarbonate bei erhöhten Temperaturen in einem inerten Lösungsmittel
in Gegenwart eines Katalysators umsetzt.
Als Alkylencarbonate, welche für das erfindungsgemäße Verfahren Verwendung finden, seien beispielsweise ÄthylenglykoIcarbonat,
EC 77 609884/1103
Propylenglykolcarbonat, der Kohlensäureester des 1,2-Butandiols,
oder auch cyclische Carbonate von Polyolen, insbesondere Glycerincarbonat genannt. Besonders bevorzugt ist Äthylenglykolcarbonat
und Propylenglycolcarbonat.
Die nach dem erfindungsgemäßen Verfahren Verwendung findenden
Alkylenglykolcarbonate sind bekannt und können z.B. durch Umsetzung der entsprechenden Olefinoxide mit Kohlendioxid ein Gegenwert
eines Katalysators hergestellt werden (vgl. US-PS 2 773 070)
Als Katalysatoren für das erfindungsgemäße Verfahren kommen
Metallsalze infrage, welche katalytisch den Zerfall der Alkylencarbonate
in die entsprechenden Epoxide und Kohlendioxid beeinflußen. Bevorzugt als Katalysatoren seien die Carbonate und
Bicarbonate der Alkali- und Erdalkalimetalle genannt, beispielsweise Natrium-, Kalium-, Rubidium-, Cäsium-, Calzium-, Strontium-
und Bariumcarbonat bzw. Bicarbonat. Selbstverständlich können auch Gemische der genannten Katalysatoren Verwendung finden.
Die Menge des eingesetzten Katalysators ist an sich nicht kritisch,
zweckmäßigerweise findet der Katalysator in Mengen von ca. 2 Gew.-% bezogen auf eingesetztes Alkylencarbonat Verwendung.
Die Umsetzung nach dem erfindungsgemäßen Verfahren erfolgt bei
erhöhten Temperaturen, wobei die Temperatur in Abhängigkeit vom eingesetzten Alkylencarbonat und dem Verwendung findenden Katalysator
so gewählt wird, daß eine Spaltung des Glykolcarbonates in das entsprechende Epoxid und Kohlendioxid erfolgt. Zweckmäßigerweise
finden Temperaturen im Bereich von 50 bis 250 C, vorzugsweise im Bereich von 130° bis 160° C, Anwendung.
EC 77 - 2 -
60980 4/1103
Der Druck unter dem das erfindungsgemäße Verfahren durchgeführt
wird, ist an sich nicht kritisch und ergibt sich aus der Menge des zur Reaktion eingesetzten Schwefelwasserstoffes. Schwefelwasserstoff
wird grundsätzlich im Überschuß eingesetzt, wobei das Molverhältnis von Alkylencarbonat zu Schwefelwasserstoff
im allgemeinen zwischen 1 : 2 bis 1 : 20, vorzugsweise bei 1 : bis 1: 10 liegt.
Als inertes Lösungsmittel für das erfindungsgemäße Verfahren
finden vorzugsweise solche Lösungsmittel Verwendung in denen Schwefelwasserstoff unter den Reaktionsbedingungen gut löslich
ist. Als Lösungsmittel seien beispielsweise gesättigte aliphatische Kohlenwasserstoffe mit 6 bis 16 Kohlenstoffatomen oder
aromatische Kohlenwasserstoffe, insbesondere benzolische
Kohlenwasserstoffe sowie unter den Reaktionsbedingungen inerte Äther, wie z.B. Diäthylather und Dioxan genannt. Dabei hat
sich als besonders vorteilhaft erwiesen,als Lösungsmittel Hexane, Heptane, Oktane, Dodecane oder Benzol, Toluol oder
Xylole zu verwenden. Selbstverständlich können auch Gemische der genannten Lösungsmittel Verwendung finden.
Die Menge des Verwendung findenden Lösungsmittels kann in weiten Grenzen schwanken. Es hat sich als besonders zweckmäßig erwiesen
eine ca. 20 - 2 5 %-ige Lösung des Anwendung findenden Alkylencarbonate im Lösungsmittel einzusetzen.
Das erfindungsgemäße Verfahren ist ein gegenüber dem Stand der Technik verbessertes, einfaches Verfahren zur Herstellung von
Thioglykolen mit verbesserten Ausbeuten.
Die nach dem erfindungsgemäßen Verfahren erhältlichen Thioglykole stellen wichtige Zwischenprodukte zur Herstellung von Pflanzenschutzpräparaten
und Kautschukhilfsmitteln dar.
EC 77 - 3 -
609884/1 103
In einem Rührautoklaven von 2 1 Inhalt werden 88 g Glykolcarbonat,
300 ml Benzol und 5 g Kaliumcarbonat eingefüllt. Nach Verschluß des Autoklaven werden 345 g Schwefelwasserstoff aufgepreßt, wobei
die Rührung des Autoklaven in Betrieb sein muß. Anschließend wird das Druckgefäß 3-4 Stunden auf 145° C erwärmt. Dabei stellt sich
ein Druck von ca. 70 - 80 bar ein. Nach dem Abkühlen und Entspannen wurde die Lösung von Thioglykol in Benzol destillativ aufgearbeitet.
Es hatten sich insgesamt bei einem Glykolcarbonatumsatz von 90 % 65 g Thioglykol gebildet. Diese Menge entspricht einer
Selektivität von 92,7 %
Beispiele 2-5
Mit der gleichen Apparatur wurden unter den gleichen Versuchsbedingungen
die Katalysatoren Natriumcarbonat, Kaliumbicarbonat, Calziumcarbonat und Bariumcarbonat getestet. Die Tabelle 1 zeigt
die Versuchsergebnisse.
| 2 | katalysator | Umsatz | Selektivität | |
| 3 | f. Thioglykol | |||
| Beispiel | 4 | Na3CO3 | 84 % | 94 % |
| Beispiel | 5 | K H CO3 | 89 % | 92 % |
| Beispiel | Ba CO3 | 87 % | 95,5 % | |
| Beispiel | Ca CO3 | 86 % | 91,0 % | |
EC 77 - 4 -
609884/ 1103
Claims (7)
- /i .JVerfahren zur Herstellung von Thioglykolen, dadurch gekennzeichnet, daß man Alkylencarbonate bei erhöhten Temperaturen in einem inerten Lösungsmittel mit Schwefelwasserstoff in Gegenwart von Katalysatoren umsetzt.
- 2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß als Alkylencarbonate Äthylenglykolcarbonat, Propylenglykolcarbonat, Butylenglykolcarbonate oder Glycerincarbonate Verwendung finden.
- 3. Verfahren nach Anspruch 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, daß als Katalysatoren Carbonate oder Bicarbonate der Alkali- oder Erdalkalimetalle verwendet werden.
- 4. Verfahren nach Anspruch 1-3, dadurch gekennzeichnet, daß die Umset:
wird.Umsetzung bei Temperaturen von 50° bis 250° C durchgeführt - 5. Verfahren nach Anspruch 1-4, dadurch gekennzeichnet, daß die Umsetzung in Lösungsmitteln durchgeführt wird, die für Schwefelwasserstoff ein Lösungsmittel sind.
- 6. Verfahren nach Anspruch 5, dadurch gekennzeichnet, daß die Lösungsmittel paraffinische oder aromatische Kohlenwasserstoffe sind.
- 7. Verfahren nach Anspruch 5 und 6, dadurch gekennzeichnet, daß als Lösungsmittel Hexane, Heptane, Oktane, Dodecane oder Benzol, Toluol und Xylole verwendet werden.60988 4/1103
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